Choline saccharinate and choline acesulfamate: Ionic liquids with low toxicities

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 19, 2007, Pages 5254-5263

  Nockemann, Peter ^a   Thijs, Ben ^a   Driesen, Kris ^a   Janssen, Colin R ^b   Van Hecke, Kristof ^a   Van Meervelt, Luc ^a   Kossmann, Simone ^c   Kirchner, Barbara ^c   Binnemans, Koen ^a  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^b GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

^c UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN BONDS; HYDROPHILICITY; PERTURBATION TECHNIQUES; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TOXICITY;

CHOLINE ACESULFAMATE; CHOLINE SACCHARINATE; INTERACTION ENERGIES; METATHESIS REACTION;

IONIC LIQUIDS;

EID: 34249795806     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp068446a     Document Type: Article

References (114)

1. Seddon, K. R. J. Chem. Technol. Biotechnol. 1997, 68, 351-356.
2. Earle, M. J.; Seddon, K. R. Pure Appl. Chem. 2000, 72, 1391-1398.
3. Seddon, K. R. Nat. Mater. 2003, 2, 363-365.
4. Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071-2083.
5. Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3773-3789.
6. Huddleston, J. G.; Visser, A. E.; Reichert, W. M.; Willauer, H. D.; Broker, G. A. Rogers, R. D. Green Chem. 2001, 3, 156-164.
7. Blanchard, L. A.; Hancu, D.; Beckman, E. J.; Brennecke, J. F. Nature 1999, 399, 28-29.
8. Davis, J. H. Jr.; Fox, P. A. Chem. Commun. 2003, 1209-1212.
9. Binnemans, K. Chem. Rev. 2005, 105, 4148-4204.
10. Lin, I. J. B.; Vasam, C. S. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3498-3512.
11. Forsyth, S. A.; Pringle, J. M.; MacFarlane, D. R. Aust. J. Chem. 2004, 57, 113-119.
12. Dupont, J.; de Souza, R. F.; Suarez, P. A. Z. Chem. Rev. 2002, 102, 3667-3691.
13. Gordon, C. M. Appl. Catal., A 2001, 222, 101-117.
14. Carmichael, A. J.; Earle, M. J.; Holbrey, J. D.; Mccormac, P. B.; Seddon, K. R. Org. Lett. 1999, 1, 997-1000.
15. Sheldon, R. Chem. Commun. 2001, 2399-2407.
16. Wasserscheid, P.; Welton, T. Ionic Liquids in Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002.
17. Olivier-Bourbigou, H.; Magna, L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 182-183, 419-437.
18. Antonietti, M.; Kuang, D. B.; Smarsly, B.; Zhou, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4988-4992.
19. Taubert, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5380-5382.
20. Mudring, A. V.; Babai, A.; Arenz. S.; Giernoth, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5485-5488.
21. Cooper, E. R.; Andrews, C. D.; Wheatley, P. S.; Webb, P. B.; Wormald, P.; Morris, R. E. Nature 2004, 430, 1012-1016.
22. Endres, F. Z. Phys. Chem. 2004, 218, 255-283.
23. Bansal, D.; Cassel, F.; Croce, F.; Hendrickson, M.; Plichta, E.; Salomon. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4492-4496.
24. Lee, S.-Y.; Yong, H. H.; Lee, Y. J.; Kim, S. K.; Ahn, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13663-13667.
25. Papageorgiou, N.; Athanassov, Y.; Armand, M.; Bonhôte, P.; Pettersson, H.; Azam, A.; Grätzel, M. J. Electrochem. Soc. 1996, 143, 3099-3108.
26. Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Moser, J.-E.; Humphry-Baker, R.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7164-7165.
27. Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Moser, J.-E.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 13280-13285.
28. Endres, F. ChemPhysChem 2002, 3, 144-154.
29. Huddleston, J. G.; Willauer, H. D.; Swatloski, R. P.; Visser, A. E.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 1998, 1765-1766.
30. Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Reichert, W. M.; Mayton, R.; Sheff, S.; Wierzbicki, A.; Davis, J. H.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2001, 135-136.
31. Armstrong, D. W.; He, L.; Liu, Y.-S. Anal. Chem. 1999, 71, 3873-3876.
32. Poole, C. F. Adv. Chromatogr. 2007, 45, 89-124.
33. Anderson, J. L.; Armstrong, D. W. Anal. Chem. 2003, 75, 4851-4858.
34. Berthod, A.; He, L.; Armstrong, D. W. Chromatographia 2001, 55, 63-68.
35. Ding, J.; Welton, T.; Armstrong, D. W. Anal. Chem. 2004, 76, 6819-6822.
36. Armstrong, D. W.; Zhang, L.-K.; He, L.; Gross, M. L. Anal. Chem. 2001, 73, 3679-3686.
37. Anderson J. L.; Armstrong, D. W.; Wei, G. T. Anal. Chem. 2006, 78, 2892-2902.
38. Abbott, A. P.; Capper, G.; Davies, D. L.; Rasheed, R. K. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 3769-3774.
39. Abbott, A. P.; Capper, G.; Davies, D. L.; Munro, H. L.; Rasheed, R. K.; Tambyrajah, V. Chem. Commun. 2001, 2010-2011.
40. Abbott, A. P.; Capper, G.; Davies, D. L.; Rasheed, R. Inorg. Chem. 2004, 43, 3447-3452.
41. Abbott, A. P.; Capper, G.; Davies, D. L.; Rasheed, R. K.; Tambyrajah, V. Chem. Commun. 2003, 70-71.
42. Cooper, E. R.; Andrews, C. D.; Wheatley, P. S.; Webb, P. B.; Wormald, P.; Morris, R. E. Nature 2004, 430, 1012-1016.
43. Abbott, A. P.; Bell, T. J.; Handa, S.; Stoddart, B. Green Chem. 2006, 8, 784-786.
44. Sheu, C. Y.; Lee, S. F.; Lii, K. H. Inorg. Chem. 2006, 45, 1891-1893.
45. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
46. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
47. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169. For the current version, see http://www.turbo-mole.de.
48. The turbomole basis set library is available via anonymous ftp from ftp://ftp.chemie.uni-karlsruhe.de/pub/basen.
49. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566.
50. van Duijnenveldt, F. B.; van Duijeveldt-van, de Rijdt, J. G. C. M.; van Lenthe, J. H. Chem. Rev. 1994, 94, 1873-1885.
51. Dunlap B. I.; Connolly J. W. D.; Sabin, J. R. J. Chem. Phys. 1979, 71, 3396-3402.
52. Baerends, E. J.; Ellis D. E.; Ros P. Chem. Phys. 1973, 2, 41-51.
53. Davidson, E. R. J. Chem. Phys. 1967, 46, 3320-3324.
54. Roby, K. R. Mol. Phys. 1974, 27, 81-104.
55. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
56. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211-7218.
57. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746.
58. Neese, F. ORCA - An Ab Initio, Density Functional and Semiempirical Program Package, version 2.4; Max-Planck-Insitut für Bioanorganische Chemie: Mülheim and der Ruhr, Germany, 2004.
59. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. J. Mol. Graphics 1996, 14, 33-38.
60. The CPMD Consortium Page can be accessed via http://www.cpmd.org/.
61. SAINT, version 5/6.0; Bruker Analytical X-ray Systems: Madison, WI, 1997
62. SHELXTL-PC, version 5.1; Bruker Analytical X-ray Systems: Madison, WI, 1997.
63. Muyssen, B. T. A.; Janssen, C. R. Environ. Toxicol. Chem. 2001, 20, 2053-2060.
64. OECD Guideline for Testing Chemicals, No. 202; Organization for Economic Cooperation and Development: Paris, 1999; pp 1-21.
65. Elendt, B. P.; Bias, W. R. Water Res. 1990, 24, 1157-1167.
66. Hamilton, M. A.; Russo, R. C.; Thurston, R. V. Environ. Sci. Technol. 1977, 11, 741-719.
67. Thar, J.; Kirchner, B. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4229-4237.
68. MacFarlane, D. R.; Forsyth, S. A.; Golding, J.; Deacon, G. B. Green Chem. 2002, 4, 444-448.
69. Wilkes, J. S.; Zaworotko, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 965-967.
70. Gao, Y.; Arritt, S. W.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Inorg. Chem. 2005, 44, 1704-1712.
71. Bradaric, C. J.; Downard, A.; Kennedy, C.; Robertson, A. J.; Zhou, Y. Green Chem. 2003, 5, 143-152.
72. Holbrey, J. D.; Reichert, W. M.; Swatloski, R. P.; Broker, G. A.; Pitner, W. R.; Seddon, K. R.; Rogers, R. D. Green Chem. 2002, 4, 407-413.
73. Ogihara, W.; Yoshizawa, M.; Ohno, H. J. Chem. Lett. 2004, 33, 1022-1023.
74. Fukumoto, K.; Yoshizawa, M.; Ohno, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2398-2399.
75. Helfferich, F. Ion Exchange; McGraw-Hill: New York, 1962.
76. Dong, K.; Zhang, S.; Wang, D.; Yao, X. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9775-9782.
77. Chang, H.-C.; Jiang, J.-C.; Tsai, W.-C.; Chen, G.-C.; Lin, S. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 3302-3307.
78. Aggarwal, A.; Lancaster, N. L.; Sethi, A. R.; Welton, T. Green Chem. 2002, 5, 517-520.
79. Avent, A. G.; Chaloner, P. A.; Day, M. P.; Seddon, K. R.; Welton, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3405-3413.
80. Hitchcock, P. B.; Seddon, K. R.; Welton, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 2639-2643.
81. Cammarata, L.; Kazarian, S. G.; Salter, P. A.; Welton, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 5192-5200.
82. Turner, E. A.; Pye, C. C.; Singer, R. D. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2277-2288.
83. Gutowski, K. E.; Holbrey, J. D.; Rogers, R. D.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23196-23208.
84. Umebayashi, Y.; Fujimori, T.; Sukizaki, T.; Asada, M.; Fujii, K.; Kanzaki, R.; Ishiguro, S.-I. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8976-8982.
85. Fujii, K.; Fujimori, T.; Takamuku, T.; Kanzaki, R.; Umebayashi, Y.; Ishiguro, S.-I. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 8179-8183.
86. Nockemann, P.; Thijs, B.; Pittois, S.; Thoen, J.; Glorieux, C.; Van, Hecke, K.; Van Meervelt, L.; Kirchner, B.; Binnemans, K. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 20978-20992.
87. Kirchner, B.; Seitsonen, A. P.; Hutter, J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 11475-11480.
88. Kossmann, S.; Thar, J.; Kirchner, B.; Hunt, P. A.; Welton, T. J. Chem. Phys. 2006, 124, 174506.
89. Chaumont, A.; Engler, E.; Wipff, G. Inorg. Chem. 2003, 42, 5348-5356.
90. Buhl, M.; Chaumont, A.; Schurhammer, R.; Wipff, G. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 18591-18599.
91. Chaumont, A.; Wipff, G. Inorg. Chem. 2004, 43, 5891-5901.
92. Chaumont, A.; Schurhammer, R.; Wipff, G. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 18964-18973.
93. Dupont, J. J. Braz. Chem. Soc. 2004, 15, 341-350.
94. Dupont, J., Suarez, P. A. Z.; De Souza, R. F.; Burrow, R. A.; Kintzinger, J. P. Chem. - Eur. J. 2000, 6, 2377-2381.
95. Anderson, J. L.; Ding, R.; Ellern, A.; Armstrong, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 593-604.
96. Golding, J. J.; MacFarlane, D. R.; Spiccia, L.; Forsyth, M.; Skelton, B. W.; White, A. Chem. Commun. 1998, 1593-1594.
97. Pernak, J.; Feder-Kubis, J. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 4441-4449.
98. Dong, K.; Zhang, S. J.; Wang, D. X.; Yao, X. Q. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9775-9782.
99. Jodry, J. J.; Mikami, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4429-4431.
100. Frydenvang, K.; Jensen, B.; Nielsen, K. Acta. Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1992, 48, 1343-1345.
101. Frydenvang, K.; Hjelvang, G.; Jensen, B.; Dorosario, S. M. M. Acta. Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1994, 50, 617-623.
102. Petrouleas, V.; Lemmon, R. M.; Christensen, A. J. Chem. Phys. 1978, 68, 2243-2246.
103. Holbrey, J. D.; Reichert, W. M.; Nieuwenhuyzen, M.; Johnston, S.; Seddon, K. R.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2003, 1636-1637.
104. Bernot, R. J.; Brueseke, M. A.; Evans-White, M. A.; Lamberti, G. A. Environ. Toxicol. Chem. 2005, 24, 87-92.
105. Docherty, K. M.; Kulpa, C. F., Jr. Green Chem. 2005, 7, 185-189.
106. Scammells, P. J.; Scott, J. L.; Singer, R. D. Aust. J. Chem. 2005, 58, 155-169.
107. Carter, E. B.; Culver, S. L.; Fox, P. A.; Goode, R. D.; Ntai, I.; Tickell, M. D.; Traylor, R. K.; Hoffman, N. W.; Davis, J. H. Chem. Commun. 2004, 630-631.
108. Pernak, J.; Stefaniak, F.; Wêglewski, J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 650-652.
109. Tao, G. H.; He, L.; Sun, N.; Kou, Y. Chem. Commun. 2005, 3562-3564.
110. Tao, G. H.; He, L.; Liu, W. S.; Xu, L.; Xiong, W.; Wang, T.; Kou, Y. Green Chem. 2006, 8, 639-646,
111. Kagimoto, J.; Fukumoto, K.; Ohno, H. Chem. Commun. 2006, 2254-2256.
112. Bernot, R. J.; Brueseke, M. A.; Evans-White, M. A.; Lamberti, G. A. Environ. Toxicol. Chem. 2005, 24, 87-92.
113. Bernot, R. J.; Kennedy, E. E.; Lamberti G. A. Environ. Toxicol. Chem. 2005, 24, 1759-1765.
114. Garcia, M.T.; Gatherhood, N.; Scammells, P. J. Green Chem. 2005, 7, 9-14.