Ionic liquids: The neglected issues

Australian Journal of Chemistry

Volumn 58, Issue 3, 2005, Pages 155-169

  Scammells, Peter J ^a   Scott, Janet L ^b   Singer, Robert D ^c  

^a MONASH UNIVERSITY   (Australia)

^b MONASH UNIVERSITY   (Australia)

^c SAINT MARY S UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIODEGRADATION; HYDROPHILICITY; HYDROPHOBICITY; MELTING; POSITIVE IONS; SOLVENTS; TOXICITY; VAPOR PRESSURE;

GREEN SOLVENTS; IONIC LIQUIDS; ORGANIC REACTIONS; RECYCLABILITY;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 17444403551     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH04272     Document Type: Review

References (150)

1. To choose a few recent examples: (a) V. Calo, A. Nacci, A. Monopoli, A. Fornaro, L. Sabbatini, N. Cioffi, N. Ditaranto, Organometallics 2004, 23, 5154. doi:10.1021/OM049S86E (b) R. Vijayaraghavan, D. R. MacFarlane, Chem. Commun. 2004, 700. doi:10.1039/B315100J (c) H. Sun, K. Harms, J. Sundermeyer, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9550. doi:10.1021/JA0391964 (d) A. Closson, M. Johansson, J.-E. Bäckvall, Chem. Commun. 2004, 1494. doi:10.1039/B403333G (e) S. Bong Park, H. Alper, Chem. Commun. 2004, 1306. doi:10.1039/B402477J
2. To choose a few recent examples: (a) V. Calo, A. Nacci, A. Monopoli, A. Fornaro, L. Sabbatini, N. Cioffi, N. Ditaranto, Organometallics 2004, 23, 5154. doi:10.1021/OM049S86E (b) R. Vijayaraghavan, D. R. MacFarlane, Chem. Commun. 2004, 700. doi:10.1039/B315100J (c) H. Sun, K. Harms, J. Sundermeyer, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9550. doi:10.1021/JA0391964 (d) A. Closson, M. Johansson, J.-E. Bäckvall, Chem. Commun. 2004, 1494. doi:10.1039/B403333G (e) S. Bong Park, H. Alper, Chem. Commun. 2004, 1306. doi:10.1039/B402477J
3. To choose a few recent examples: (a) V. Calo, A. Nacci, A. Monopoli, A. Fornaro, L. Sabbatini, N. Cioffi, N. Ditaranto, Organometallics 2004, 23, 5154. doi:10.1021/OM049S86E (b) R. Vijayaraghavan, D. R. MacFarlane, Chem. Commun. 2004, 700. doi:10.1039/B315100J (c) H. Sun, K. Harms, J. Sundermeyer, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9550. doi:10.1021/JA0391964 (d) A. Closson, M. Johansson, J.-E. Bäckvall, Chem. Commun. 2004, 1494. doi:10.1039/B403333G (e) S. Bong Park, H. Alper, Chem. Commun. 2004, 1306. doi:10.1039/B402477J
4. To choose a few recent examples: (a) V. Calo, A. Nacci, A. Monopoli, A. Fornaro, L. Sabbatini, N. Cioffi, N. Ditaranto, Organometallics 2004, 23, 5154. doi:10.1021/OM049S86E (b) R. Vijayaraghavan, D. R. MacFarlane, Chem. Commun. 2004, 700. doi:10.1039/B315100J (c) H. Sun, K. Harms, J. Sundermeyer, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9550. doi:10.1021/JA0391964 (d) A. Closson, M. Johansson, J.-E. Bäckvall, Chem. Commun. 2004, 1494. doi:10.1039/B403333G (e) S. Bong Park, H. Alper, Chem. Commun. 2004, 1306. doi:10.1039/B402477J
5. To choose a few recent examples: (a) V. Calo, A. Nacci, A. Monopoli, A. Fornaro, L. Sabbatini, N. Cioffi, N. Ditaranto, Organometallics 2004, 23, 5154. doi:10.1021/OM049S86E (b) R. Vijayaraghavan, D. R. MacFarlane, Chem. Commun. 2004, 700. doi:10.1039/B315100J (c) H. Sun, K. Harms, J. Sundermeyer, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9550. doi:10.1021/JA0391964 (d) A. Closson, M. Johansson, J.-E. Bäckvall, Chem. Commun. 2004, 1494. doi:10.1039/B403333G (e) S. Bong Park, H. Alper, Chem. Commun. 2004, 1306. doi:10.1039/B402477J
6. B. G. Trewyn, C. M. Whitman, V. S.-Y. Lin, Nano Lett. 2004, 4, 2139. doi:10.1021/N1048774R
7. J. S. Wilkes, Green Chem. 2002, 4, 73. doi:10.1039/B110838G
8. P. Wasserscheid, W. Keim, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3772. doi:10.1002/1521-3773(20001103)39:21<3772::AID-ANIE3772>3.0.CO;2-5
9. T. Welton, Chem. Rev. 1999, 99, 2071. doi:10.1021/CR980032T
10. P. A. Z. Suarez, J. E. L. Dullius, S. Einloft, R. F. de Souza, J. Dupont, Inorg. Chim. Acta 1997, 255, 207. doi:10.1016/S0020-1693(96)05363-7
11. P. J. Dyson, D. J. Ellis, D. G. Parker, T. Welton, Chem. Commun. 1999, 25. doi:10.1039/A807447J
12. K. W. Kottsieper, O. Stelzer, P. Wasserscheid, J. Mol. Catal. A 2001, 175, 285. doi:10.1016/S1381-1169(01)00207-2
13. D. E. Kaufmann, M. Nouroozian, H. Henze, Synlett 1996, 1091. doi:10.1055/S-1996-5658
14. K. R. Seddon, A. Stark, M. J. Torres, Pure Appl. Chem. 2000, 72, 2275.
15. (a) Sigma-Aldrich;
16. (b) Covalent Associates;
17. (c) Fluka;
18. (d) Acros Organics;
19. (e) Waco;
20. (f) Merck;
21. (g) Solvent Innovation.
22. P. Wasserscheid, R. van Hal, A. Bösmann, Green Chem. 2002, 4, 400. doi:10.1039/B205425F
23. A. I. Vogel, A Textbook of Quantitative Inorganic Analysis, 3rd edn 1961 (Longmans, Green, and Co.: London).
24. K. McCamley, N. A. Warner, M. L. Lamoureux, P. J. Scammells, R. D. Singer, Green Chem. 2004, 6, 341. doi:10.1039/B408002E
25. R. D. Singer et al., unpublished results.
26. C. Villagrán, C. E. Banks, C. Hardacre, R. G. Compton, Anal. Chem. 2004, 76, 1998. doi:10.1021/AC030375D
27. C. Villagrán, M. Deetlefs, W. Pitner, C. Hardacre, Anal. Chem. 2004, 76, 2118. doi:10.1021/AC035157Z
28. C. C. Brasse, U. Englert, A. Salzer, H. Waffenschmidt, P. Wasserscheid, Organometallics 2000, 19, 3818. doi:10.1021/OM000183Y
29. (a) K. R. Seddon, A. J. Carmichael, M. J. Earle (Queen's University of Belfast), International Pat WO01/40146 2001.
30. (b) M. Yoshizawa, W. Ogihara, H. Ohno, Electrochem. Solid State Lett. 2001, 4, E25. doi:10.1149/1.1369218
31. (c) H. Olivier, F. Favre (Institut Français du Pétrole), French Pat. FR2779143 1998.
32. J. G. Huddleston, A. E. Visser, W. M. Reichert, H. D. Willauer, G. A. Broker, R. D. Rogers, Green Chem. 2001, 3, 156. doi: 10.1039/B103275P
33. G. P. Smith, A. S. Dworkin, R. M. Pagni, S. P. Zing, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 525.
34. G. P. Smith, A. S. Dworkin, R. M. Pagni, S. P. Zing, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5075.
35. S.-G. Park, P. C. Trulove, R. T. Carlin, R. A. Osteryoung, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3334.
36. A. K. Abdul-Sada, A. G. Avent, M. J. Parkington, T. A. Ryan, K. R. Seddon, T. Welton, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1643.
37. A. K. Abdul-Sada, A. G. Avent, M. J. Parkington, T. A. Ryan, K. R. Seddon, T. Welton, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 3283. doi:10.1039/DT9930003283
38. A. J. Dent, A. Lees, R. J. Lewis, T. Welton, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2787. doi:10.1039/DT9960002787
39. J. D. Holbrey, K. R. Seddon, R. Wareing, Green Chem. 2001, 3, 33. doi:10.1039/B009459P
40. M. J. Markuszewski, P. Stepnowski, M. P. Marszall, Electrophoresis 2004, 25, 3450. doi:10.1002/ELPS.200406074
41. P. Stepnowski, A. Muller, P. Behrend, J. Ranke, J. Hoffmann, B. Jastorff, J. Chromatogr. A 2003, 993, 173. doi.10.1016/S0021-9673(03)00322-4
42. A. S. Larsen, J. D. Holbrey, F. S. Than, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7264. doi:10.1021/JA0007511
43. Y. Gao, B. Twamley, J. M. Shreeve, Inorg. Chem. 2004, 43, 3406. doi:10.1021/IC049961V
44. C. P. Fredlake, J. M. Crosthwaite, D. G. Hert, S. N. V. Aki, J. F. Brennecke, J. Chem. Eng. Data 2004, 49, 954. doi:10.1021/JE034261A
45. M. Kosmulski, J. Gustafsson, J. B. Rosenholm, Thermochim. Acta 2004, 412, 47. doi:10.1016/J.TCA.2003.08.022
46. J. Czarnecki, J. Šesták, J. Therm. Anal. Calorim. 2000, 60, 759, and references therein. doi:10.1023/A:1010187019979
47. H. L. Ngo, K. LeCompte, L. Hargens, A. B. McEwen, Thermochim. Acta 2000, 357-358, 97. doi:10.1016/S0040-6031(00) 00373-7
48. K. Baranyai, G. B. Deacon, D. R. MacFarlane, J. M. Pringle, J. L. Scott, Aust. J. Chem. 2004, 57, 145. doi:10.1071/CH03221
49. Z. Zhang, R. G. Reddy, E. P. D. Congress Fundamentals of Advanced Materials for Energy Conversion (Eds D. Chandra, R. G. Bautista) 2002, pp. 33 (The Minerals, Metals, and Materials Society).
50. D. M. Fox, W. H. Awad, J. W. Gilman, P. H. Maupin, H. C. DeLong, P. C. Trulove, Green Chem. 2003, 5, 724. doi:10.1039/B308444B
51. W. Xie, Z. Gao, W.-P. Pan, D. Hunter, A. Singh, R. Vaia, Chem. Mater. 2001, 13, 2979. doi:10.1021/CM010305S
52. W. Xie, R. Xie, W.-P. Pan, D. Hunter, B. Koene, L.-S. Tan, R. Vaia, Chem. Mater. 2002, 14, 4837. doi:10.1021/CM020705V
53. W. H. Awad, J. W. Gilman, M. Nyden, R. H. Harris Jr, T. E. Sutto, J. Callahan, P. C. Trulove, H. C. DeLong, D. M. Fox, Thermochim. Acta 2004, 409, 3. doi:10.1016/S0040-6031(03) 00334-4
54. M. H. Valkenberg, C. de Castro, W. F. Hoelderich, Green Chem. 2002, 4, 88. doi:10.1039/B107946H
55. For example: D. Li, F. Shi, Y. Deng, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6791. doi: 10.1016/J.TETLET.2004.07.006
56. J. E. Gordon, J. E. Selwyn, R. L. Thorne, J. Org. Chem. 1966, 31, 1925.
57. J. E. Gordon, J. Org. Chem. 1965, 30, 2760.
58. C. F. Poole, H. T. Butler, M. E. Coddens, S. C. Dhanesar, F. Pacholec, J. Chromaogr. 1984, 289, 299. doi:10.1016/S0021-9673(00)95096-9
59. J. L. Anderson, D. W. Armstrong, Anal. Chem. 2003, 75, 4851. doi:10.1021/AC0345749
60. A. J. Jeapes, R. C. Thied, K. R. Seddon, W. R. Pitner, D. W. Rooney, International Pat. WO0114175 2001.
61. (a) C. F. Poole, K. G. Furton, B. R. Kersten, J. Chromatogr. Sci. 1986, 24, 400.
62. (b) S. K. Poole, C. F. Poole, J. Chromatogr. 1988, 17, 435.
63. W. J. Criddle, J. Thomas, J. Anal. Appl. Pyrolysis 1981, 2, 361. doi:10.1016/0165-2370(81)80008-3
64. J. O. Edwards, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1540.
65. D. R. MacFarlane, P. Meakin, J. Sun, N. Amini, M. Forsyth, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4164. doi:10.1021/JP984145S
66. J. L. Scott, T. Wooster, unpublished results.
67. S. J. Abraham, W. J. Criddle, J. Anal. Appl. Pyrolysis 1985, 7, 337. doi:10.1016/0165-2370(85)80105-4
68. S. J. Abraham, W. J. Criddle, J. Anal. Appl. Pyrolysis 1985, 9, 65. doi:10.1016/0165-2370(85)80007-3
69. J.R. Stuff, Thermochim. Acta 1989, 152, 421. doi:10.1016/0040-6031(89)85409-7
70. B. K. M. Chan, N.-H. Chang, M. R. Grimmett, Aust. J. Chem. 1977, 30, 2005.
71. J. G. Huddleston, A. E. Visser, W. M. Reichert, H. D. Willauer, G. A. Broker, R. D. Rogers, Green Chem. 2001, 3, 156. doi:10.1039/B103275P
72. P. Bonhôte, A.-P. Dias, N. Papageorgiou, K. Kalyanasundaram, M. Gräzel, Inorg. Chem. 1996, 35, 1168. doi:10.1021/IC951325X
73. J. van den Broeke, M. Stam, M. Lutz, H. Kooijman, A. L. Spek, B.-J. Deelman, G. van Koten, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 15, 2798. doi:10.1002/EJIC.200300057
74. J. D. Holbrey, W. M. Reichert, R. P. Swatloski, G. A. Broker, W. R. Pitner, K. R. Seddon, R. D. Rogers, Green Chem. 2002, 4, 407. doi:10.1039/B204469B
75. A. G. Glenn, P. B. Jones, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6967. doi:10.1016/J.TETLET.2004.07.050
76. C. Patrascu, C. Sugisaki, C. Mingotaud, J.-D. Marry, Y. Génisson, N. Lauth-de Viguerie, Heterocycles 2004, 63, 2033.
77. J. Salazar, R. Dorta, Synlett 2004, 1318. doi:10.1055/S-2004-825598
78. For an excellent review describing a variety of reactions carried out in ionic liquids see: H. Olivier-Bourbigou, L. Magna, J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 182-183, 419. doi:10.1016/S1381-1169(01)00465-4
79. T. Ramnial, D. D. Ino, J. A. C. Clyburne, Chem. Commun. 2005, 325. doi:10.1039/B411646A
80. R. F. Borne, H. Y. Aboul-Enein, J. K. Baker, Spectrochim. Acta A Mol. Biomol. Spectrosc. 1972, 28, 393. doi:10.1016/0584-8539(72)80263-0
81. (a) F. Caesar, C. G. Overberger, J. Org. Chem. 1965, 50, 3580.
82. (b) F. Caesar, C. G. Overberger, J. Org. Chem. 1968, 33, 2971.
83. M. J. Earle, K. R. Seddon, International Pat. WO0177081 2001.
84. L. Xu, W. Chen, J. Xiao, Organometallics 2000, 19, 1123. doi:10.1021/OM990956M
85. A. J. Carmichael, M. J. Earle, J. D. Holbrey, P. B. McCormac, K. R. Seddon, Org. Lett. 1999, 1, 997. doi:10.1021/OL9907771
86. V Calò, A. Nacci, L. Lopez, N. Mannarini, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8973. doi:10.1016/S0040-4039(00)01592-6
87. D. S. McGuinness, K. J. Cavell, B. W. Skelton, A. H. White, Organometallics 1999, 18, 1596. doi:10.1021/OM9809771
88. W. A. Herrmann, C. Köcher, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162. doi:10.1002/ANIE.199721621
89. H. Hagiwara, Y. Sugawara, K. Isobe, T. Hoshi, T. Suzuki, Org. Lett. 2004, 6, 2325. doi:10.1021/OL049343I
90. G. Zou, Z. Wang, J. Zhu, J. Tang, M. Y. He, J. Mol. Catal. A 2003, 206, 193. doi:10.1016/S1381-1169(03)00428-X
91. R. R. Deshmukh, R. Rajagopal, K. V. Srinivasan, Chem. Commun. 2001, 1544. doi:10.1039/B104532F
92. C. J. Mathews, P. J. Smith, T. Welton, A. J. P. White, D. J. Williams, Organometallics 2001, 20, 3848. doi:10.1021/OM0105223
93. A. J. Arduengo, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913. doi:10.1021/AR980126P
94. J. E. L. Dullius, P. A. Z. Suarez, S. Einloft, R. F. de Souza, J. Dupont, Organometallics 1998, 17, 815. doi:10.1021/OM970982P
95. J.-C. Xiao, B. Twamley, J. M. Shreeve, Org. Lett. 2004, 6, 3845. doi:10.1021/OL048327I
96. J. Dupont, R. F. de Souza, P. A. Z. Suarez, Chem. Rev. 2002, 102, 3667, and references therein. doi:10.1021/CR010338R
97. Y. Chauvin, L. Mussmann, H. Olivier, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2698. doi:10.1002/ANIE.199526981
98. [83]).
99. R. P. Swatloski, J. D. Holbrey, R. D. Rogers, Green Chem. 2003, 5, 361. doi:10.1039/B304400A
100. A. E. Visser, R. P. Swatloski, W. M. Reichert, S. T. Griffin, R. D. Rogers, Ind. Eng. Chem. Res. 2000, 39, 3596. doi:10.1021/IE000426M
101. For example: A. Riisager, K. M. Eriksen, P. Wasserscheid, R. Fehrmann, Catal. Lett. 2003, 90, 149. doi:10.1023/B:CATL.0000004109.46005.BE
102. S. I. Lall, D. Mancheno, S. Castro, V. Bhaj, J.-L. I. Cohen, R. Engel, Chem. Commun. 2000, 2413. doi:10.1039/B007443H
103. N. Gathergood, M. T. Garcia, P. J. Scammells, Green Chem. 2004, 6, 166. doi:10.1039/B315270G
104. M. Badri, J.-J. Brunet, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4435. doi:10.1016/S0040-4039(00)60103-X
105. Z. M. A. Judeh, H.-Y. Shen, B. C. Chi, L.-C. Feng, S. Selvasothi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9381, and numerous other examples. doi:10.1016/S0040-4039(02)02327-4
106. N. L. Lancaster, T. Welton, G. B. Young, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 2267. doi:10.1039/B107381H
107. S. K. Boovanahalli, D. W. Kim, D. Y. Chi, J. Org. Chem. 2004, 69, 3340. doi:10.1021/JO035886E
108. J. E. Gordon, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4492.
109. J. Pernak, K. Sobaszkiewicz, J. Foksowicz-Flaczyk, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3479. doi:10.1002/CHEM.200400075
110. J. Pernak, I. Goc, I. Mirska, Green Chem. 2004, 6, 323. doi:10.1039/B404625K
111. P. Stepnowski, A. Zaleska, J. Photochem. Photobioi, A 2004, 1770, 45.
112. For example: C. D. Harmon, W. H. Smith, D. A. Costa, Radiat. Phys. Chem. 2001, 60, 157. doi:10.1016/S0969-806X(00) 00336-4
113. D. Allen, G. Baston, A. E. Bradley, T. Gorman, A. Haile, I. Hamblett, J. E. Hatter, M. J. F. Healey, B. Hodgson, R. Lewin, K. V. Lovell, B. Newton, W. R. Pitner, D. W. Rooney, D. Sanders, K. R. Seddon, H. E. Sims, R. C. Thied, Green Chem. 2002, 4, 152. doi:10.1039/B111042J
114. N. Gathergood, P. J. Scammells, Aust. J. Chem. 2002, 55, 557. doi:10.1071/CH02148
115. M. T. Garcia, N. Gathergood, P. J. Scammells, Green Chem. 2005, 7, 9. doi:10.1039/B411922C
116. Biodegradability of Surfactants (Eds D. R. Karsa, M. R. Porter) 1995 (Blackie: London).
117. R. D. Swisher, in Surfactant Biodegradation, 2nd edn (Eds M. J. Schick, E. M. Fowkes) 1987, Vol. 18 (Marcel Decker. New York, NY).
118. H. A. Painter, in The Handbook of Environmental Chemistry (Ed. O. Hutzinger), 1992, Vol. 3F, pp. 1-88 (Springer Berlin).
119. R. A. Rapaport, W. S. Eckhoff, Environ. Toxicol. Chem. 1990, 9, 1245.
120. R. S. Boethling, in Designing Safer Chemicals. ACS Symp. Ser. Vol. 640 (Eds S.C. DeVito, R.L. Garett)1996, p. 156 (American Chemical Society: Washington, DC).
121. P. H. Howard, R. S. Boethling, W. Stiteler, W. Meylan, J. Beauman, Sci. Total Environ. 1991, 109-110, 635. doi: 10.1016/0048-9697(91)90216-2
122. R. S. Boethling, Cationic Surfactants. Surfactant Science Series, Vol. 53 1994, pp. 95-135 (Marcel Decken New York, NY).
123. N. Bodor, J. J. Kaminski, S. Selk, J. Med. Chem. 1980, 23, 469.
124. G. Domagk, US Pat. 2108765 1938.
125. D. Demberelnyamba, K.-S. Kim, S. Choi, S.-Y. Park, H. Lee, C.-J. Kim, I.-D. Yoo, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 853. doi:10.1016/J.BMC.2004.01.003
126. J. Pernak, K. Sobaszkiewicz, I. Mirska, Green Chem. 2003, 5, 52. doi:10.1039/B207543C
127. J. Pernak, I. Goc, I. Mirska, Green Chem. 2004, 6, 323. doi:10.1039/B404625K
128. B. Jastorff, R. Störmann, J. Ranke, K. Mölter, F. Stock, B. Oberheitmann, W. Hoffmann, J. Hoffmann, M. Nüchter, B. Ondruschka, J. Filser, Green Chem. 2003, 5, 136. doi: 10.1039/B211971D
129. R. P. Swatloski, J. D. Holbrey, S. B. Memon, G. A. Caldwell, K. A. Caldwell, R. D. Rogers, Chem. Commun. 2004, 668.
130. M. Haitzer, S. Höss, W. Traunspurger, C. Steinberg, Aquat. Taxicol. 1999, 45, 147. doi:10.1016/S0166-445X(98) 00097-6
131. P. L. Williams, D. B. Dusenbury, Environ. Toxicol. Chem. 1990, 9, 1285.
132. C. P. Tatara, M. C. Newman, J. T. McCloskey, P. L. Williams, Aquat. Toxicol. 1998, 42, 255. doi:10.1016/S0166-445X(97) 00104-5
133. W. A. Boyd, P. L. Williams, Environ. Toxicol. Chem. 2003, 22, 1100. doi:10.1897/1551-5028(2003)022<1100:AOMTTN> 2.0.CO;2
134. M. A. Kamrin, Pesticide Profiles: Toxicity. Environmental Impact, and Fate 1997 (Lewis Publishers: Boca Raton, FL).
135. J. Ranke, K. Mölter, F. Stock, U. Bottin-Weber, J. Poczobutt, J. Hoffmann, B. Ondruschka, J. Filser, B. Jastorff, Ecotoxicol. Environ. Saf. 2004, 58, 396. doi:10.1016/S0147-6513(03) 00105-2
136. P. Stepnowski, A. C. Skladanowski, A. Ludwiczak, E. Laczynska, Hum. Exp. Toxicol 2004, 23, 513. doi:10.1191/0960327104HT480OA
137. F. Stock, J. Hoffman, J. Ranke, R. Stormann, B. Ondruschka, B. Jastorff, Green Chem. 2004, 6, 286. doi:10.1039/B402348J
138. The octanol/water partition coefficients of 1-alkyl-3-methylimidazolium chloride ionic liquids have been reported by Domańska et al.: U. Domańska, E. Bogel-Lukasik, R. Bogel-Lukasik, Chem. Eur. J. 2003, 9, 3033. doi:10.1002/CHEM.200204516
139. E. B. Carter, S. L. Culver, P. A. Fox, R. D. Goode, I. Ntai, M. D. Tickell, R. K. Traylor, N. W. Hoffman, J. H. Davis Jr, Chem. Commun. 2004, 630. doi:10.1039/B313068A
140. S. T. Handy, X. Zhang, Org. Lett. 2001, 3, 233. doi:10.1021/OL0068849
141. C. J. Mathews, P. J. Smith, T. Welton, Chem. Commun. 2000, 1249. doi:10.1039/B002755N
142. T. Fukuyama, M. Shinmen, S. Nishitani, M. Sato, I. Ryu, Org. Lett. 2002, 4, 1691. doi:10.1021/OL0257732
143. (a) I. Hemeon, R. D. Singer, Chem. Commun. 2002, 1884. doi:10.1039/B205999A
144. (b) I. Hemeon, R. D. Singer, J. Mol. Catal. A 2004, 214, 33. doi:10.1016/J.MOLCATA.2003.09.032
145. (a) R. D. Singer, P. D. Scammells, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6831. doi:10.1016/S0040-4039(01)01383-1
146. (b) I. Hemeon, N. W. Barnett, N. Gathergood, P. J. Scammells, R. D. Singer, Aust. J. Chem. 2004, 57, 125. doi:10.1071/CH03246
147. C. Hardacre, J. D. Holbrey, S. P. Katdare, K. R. Seddon, Green Chem. 2002, 4, 143. doi:10.1039/B111157B
148. K. R. Seddon, A. Stark, Green Chem. 2002, 4, 119. doi:10.1039/B111160B
149. J. Ross, J. Xiao, Green Chem. 2002, 4, 129. doi:10.1039/B109847K
150. J.N. Rosa, A.G. Santos, C.A.M. Afonso, J. Mol. Catal. A 2004, 214, 161. doi:10.1016/J.MOLCATA.2003.10.065