Ionic liquids - An overview

Australian Journal of Chemistry

Volumn 57, Issue 2, 2004, Pages 113-119

  Forsyth, Stewart A ^a   Pringle, Jennifer M ^a   MacFarlane, Douglas R ^a  

^a MONASH UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; IONIC CONDUCTION; NEGATIVE IONS; PHYSICAL PROPERTIES; POSITIVE IONS; SOLVENTS; SUPERCRITICAL FLUIDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); VOLATILE ORGANIC COMPOUNDS;

IONIC LIQUIDS; SOLVENT-FREE SYNTHESIS; SPECIFICITY;

LIQUIDS;

EID: 1542286510     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH03231     Document Type: Review

References (118)

1. P. T. Anastas, J. B. Zimmerman, Environ. Sci. Technol. 2003, 37, 94A.
2. (a) P. Wasserscheid, W. Keim, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2000, 39, 3772. doi:10.1002/1521-3773(20001103)39:21≤3772::AID-ANIE3772>3.0.CO;2-5
3. (b) Ionic Liquids in Synthesis (Eds P. Wasserscheid, T. Welton) 2003 (Wiley-VCH; Weinheim)
4. (c) J. Dupont, R. F. de Souza, P. A. Z. Suarez, Chem. Rev. 2002, 102, 3667. doi:10.1021/CR010338R
5. C. M. Gordon, Appl. Catal. A: Gen. 2001, 222, 101. doi:10.1016/S0926-860X(01)00834-1
6. H. Olivier-Bourgigou, L. Magna, J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 182-183, 419. doi:10.1016/S1381-1169(01)00465-4
7. V. Braum, Ber. Dtsch. Chem. Ges. B 1927, 60, 2557.
8. N. O. Calloway, Chem. Rev. 1935, 17, 327.
9. J. S. Wilkes, Green Chem 2002, 4, 73. doi:10,1039/B110838G
10. J. S. Wilkes, J. A. Levisky, R. A. Wilson, C. L. Hussey, Inorg. Chem. 1982, 21, 1263
11. C. L. Hussey, T. B. Scheffler, J. S. Wilkes, A. A. Fannin, Jr, J. Electrochem. Soc. 1986, 133, 1389.
12. J. A. Mitchell, W. R. Pitner, C. L. Hussey, G. R. Stafford, in 10th International Symposium on Molten Salts (Eds R. T. Carlin, S. Deki, M. Matsunaga, D. S. Newman, J. R. Selman, G. R. Stafford, D. A. Shores) Proc. Electrochem. Soc. 1996, 96-97, 36.
13. G. E. McManis III, A. N. Fletcher, D. E. Bliss, U.S. Patent 4624755 1986.
14. X. H. Xu, C. L. Hussey, J. Electrochem. Soc. 1992, 139, 1295.
15. J. S. Wilkes, M. J. Zaworotko, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 965
16. E. I. Cooper, E. J. M. O'Sullivan, in 8th International Symposium on Molten Salts (Eds R. J. Gale, G. Blomgren, H. Kojima) Proc. Electrochem. Soc. 1992, 16, 386.
17. P. Bonhôte, A.-P. Dias, N. Papageorgiou, K. Kalyanasundaram, M. Grätzel, Inorg. Chem. 1996, 35, 1168. doi:10.1021/IC951325X
18. J. D. Holbrey, W. M. Reichert, R. P. Swatloski, G. A. Broker, W. R. Pitner, K. R. Seddon, R. D. Rogers, Green Chem. 2002, 4, 407. doi:10.1039/B204469B
19. J. D. Holbrey, K. R. Seddon, Clean Technol. Environ. Pol. 1999, 223. doi:10.1007/S100980050036
20. A. Lewandowski, A. Swiderska, Solid State Ionics 2003, 161, 243. doi:10.1016/S0167-2738(03)00275-3
21. A. E. Visser, R. D. Rogers, J. Solid State Chem. 2003, 171, 109. doi:10.1016/S0022-4596(02)00193-7
22. P. Snedden, A. I. Cooper, K. Scott, N. Winterton, Macromolecules 2003, 36, 4549. doi:10.1021/MA02282ON
23. A. Wierzbicki, J. H. Davis Jr, Paper 14F, in Proceedings of the Symposium on Advances in Solvent Selection and Substitution for Extraction 2000 (AIChE: New York, NY).
24. (a) P. Wasserscheid, A. Bosmann, C. Balm, Chem. Commun. 2002, 200. doi:10.1039/B109493A
25. (b) Y. Ishida, H. Miyauchi, K. Saigo, Chem. Commun. 2002, 2240. doi:10.1039/B206495B
26. A. E. Visser, R. P. Swatloski, W. M. Reichert, J. H. Davis, Jr, R. D. Rogers, R. Mayton, S. Sheff, A. Wierbicki, Chem. Commun. 2001, 135. doi:10.1039/B008041L
27. J. L. Anderson, D. W. Armstrong, Anal. Chem. 2003, 75, 4851. doi:10.1021/AC0345749
28. D. M. Eike, J. F. Brennecke, E. J. Maginn, Green Chem. 2003, 5, 323. doi:10.1039/B301217D
29. E. A. Turner, C. C. Pye, R. D. Singer, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2277. doi:10.1021/JP021694W
30. W. Xu, E. I. Cooper, C. A. Angell, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 6170. doi:10.1021/JP0275894
31. D. Bradley, P. Dyson, T. Welton, Chem. Rev. (Deddington, UK) 2000, 9. 18.
32. M. J. Earle, K. R. Seddon, Pure Appl. Chem. 2000, 72, 1391.
33. D. W. Rooney, K. R. Seddon, in: Handbook of Solvents (Ed. G. Wypych) 2001, p. 1459 (ChemTec: Toronto, ON).
34. P. J. Dyson, Appl. Organometallic Chem. 2002, 16, 495. doi:10.1002/AOC.337
35. D.R. MacFarlane, V. Ranganathan, S. Forsyth, Australian Prov. Patent Application, August 2003.
36. S. Park, R. J. Kazlauskas, Curr. Opin. Biotechnol. 2003, 14, 432, doi:10.1016/S0958-1669(03)00100-9
37. K. Anderson, P. Goodrich, C. Hardacre, D. W. Rooney, Green Chem. 2003, 5, 448. doi:10.1039.B305633C
38. (a) C. Tiyapiboonchaiya, D. R. MacFarlane, J. Sun, M. Forsyth, Macromol. Chem. Phys. 2002, 203, 1906. doi:10.1002/1521-3935(200209)203:13≤1906::AID-MACP1906≥3.0.CO;2-I
39. (b) A. B. McEwen, E. L. Ngo, K. LeCompte, J. L. Goldman, J. Electrochem. Soc. 1999, 146, 1687, doi:10.1149/1.1391827
40. Y. Ito, T. Nohira, Electrochim. Acta 2000, 45, 2611. eoi:10.1016/S0013-4686(00)00341-8
41. J. Fuller, R. T. Carlin, R. A. Osteryoung, J. Electrochem. Soc. 1997, 144, 3881.
42. A. Webber, G. E. Blongren, in Advances in Lithium-Ion Batteries (Eds W. van Schalkwijk, B. Scrosati) 2002, p. 185 (Kluwer; Dordrecht).
43. R. T. Carlin, H. C. De Long, J. Fuller, P. C. Trulove, J. Electrochem. Soc. 1994, 141, L73.
44. J. Fuller, A. C. Breda, R. T. Carlin,J. Electrochem. Soc. 1997, 144, L67.
45. D. R. MacFarlane, J. Huang, M. Forsyth, Nature 1999, 402, 792. doi:10.1038/45514
46. M. Schmidt, U. Heider, A. Kuehner, R. Oesten, M. Jungnitz, N. Ignat'ev, P. Sartori, J. Power Sources 2001, 97-98, 557. doi:10.1016/S0378-7753(01)00640-1
47. A. B. McEwen, S. F. McDevitt, V. R. Koch, J. Electrochem. Soc. 1997, 144, L84.
48. C. Nanjundiah, S. F. McDevitt, V. R. Koch, J. Electrochem. Soc. 1997, 144, 3392.
49. M. Ue, K. Ida, S. Mori, J. Electrochem. Soc. 1994, 141, 2989.
50. M. Doyle, S. K. Choi, G. Proulx, J. Electrochem. Soc. 1999, 147, 34. doi:10.1149/1.393153
51. X. Gang, H. A. Hjuler, C. Olsen, R. W. Berg, N. J. Bjerrum, J. Electrochem. Soc. 1993, 140, 896.
52. H. Matsumoto, T. Matsuda, Electrochemistry (Tokyo, Japan) 2002, 70, 190.
53. N. Papageorgiou, Y. Athanassov, M. Armand, P. Bonhôte, H. Petersson, A. Azam, M. Grätzel, J. Electrochem. Soc. 1996, 143, 3099.
54. L. M. Goldenberg, R. A. Osteryoung, Synth. Met. 1994, 64, 63. doi:10.1016/0379-6779(94)90276-3
55. S. A. Arnautov, Synth. Met. 1997, 84, 295. doi:10.1016/S0379-6779(97)80758-8
56. J. J. Shi, X. Sun, C. H. Yang, Q. Y. Gao, Y. F. Li, Chin. Chem. Lett. 2002, 13, 306.
57. K. Sekiguchi, M. Atobe, T. Fuchigami, Electrochemistry Commun. 2002, 4, 881. doi:10.1016/S1388-2481(02)00481-2
58. (a) F. Endres, Chem Phys Chem 2002, 3, 144. doi:10.1002/1439-7641(20020215)3:2<144::AID-CPHC144>3.3.CO;2-R
59. (b) S. Takahashi, Hyomen Gijutsu 1998, 49, 361.
60. P. Howlett, T. Hollenkamp, D. R. MacFarlane, Electrochem. Solid-State Lett., in press.
61. H. Matsumoto, H. Kageyama, Y. Miyazaki, Chem. Commun. 2002, 1726. doi:10.1039/B204046H
62. A. E. Visser, J. G. Huddleston, J. D. Holbrey, R. D. Rogers, in Proceedings 224th American Chemical Society National Meeting 2002 (ACS: Washington, DC).
63. A. B. McEwen, J. L. Goldman, D. Wasel, L. Hargens, in Molten Salts XII (Eds H. C. De Long, S. Deki, G. R. Stafford, P. C. Trulove) Proc. Electrochem. Soc. 1999, 99-41, 222.
64. V. R. Koch, C. Nanjundiah, G. B. Appetecchi, B. Scrosati, J. Electrochem. Soc. 1995, 142, L116.
65. J. M. Pringle, J. Golding, K. Baranyi, C. M. Forsyth, G. B. Deacon, J. L. Scott, D. R. MacFarlane, New J. Chem. 2003, 27, 1504. doi:10.1039/B304072K
66. D. R. McFarlane, J. Sun, J. Golding, P. Meakin, M. Forsyth, Electrochim. Acta 2000, 45, 1271. doi:10.1016/S0013-4686(99)00331-X
67. D. R. MacFarlane, P. Meakin, J. Sun, N. Amini, M. Forsyth, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4164. doi:10.1021/JP984145S
68. P. A. Z. Suarez, J. E. L. Dullius, S. Einloft, R. F. De Souza, J. Dupont, Polyhedron 1996, 15, 1217. doi:10.1016/0277-5387(95)00365-7
69. P. A. Z. Suarez, S. Einloft, J. E. L. Dullius, R. F. De Souza, J. Dupont, J. Chim. Phys. Phys. Chim. Biol. 1998, 95, 1626. doi:10.1051/JCP:1998103
70. S. V. Dzyuba, R. A. Bartsch, Chem. Commun. 2001, 1466. doi:10.1039/B104512C
71. P. Wasserscheid, C. Hilgers, European Patent Appl. 2002.
72. J. L. Goldman, A. B. McEwen, in Selected Battery Topics (Eds G. Halpert, M. L. Gopikanth, K. M. Abraham, W. R. Cieslak, W. A. Adams, et al.) Proc. Electrochem. Soc. 1999, 98-15, 507.
73. A. E. Visser, J. D. Holbrey, R. D. Rogers, Chem. Commun. 2001, 2484. doi:10.1039/B109340C
74. M. Badri, J. J. Brunet, R. Perron, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4435. doi:10.1016/S0040-4039(00)60103-X
75. P. A. Z. Suaraz, J. E. L. Dullius, S. Einloft, R. F. De Souza, J. Dupont, Polyhedron 1996, 15, 1217. doi:10.1016/0277-5387(95)00365-7
76. J. D. Holbrey, K. R. Seddon, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999. 2133. doi:10.1039/A902818H
77. S. Forsyth, J. Golding, D. R. MacFarlane, M. Forsyth, Electrochim. Acta 2001, 46, 1753. doi.10.1016/S0013-4686(00)00781-7
78. T. Kitazume, G. Tanaka, J. Fluor. Chem. 2000, 106, 211. doi:10.1016/S0022-1139(00)00331-6
79. J. Fuller, R. T. Carlin, Proc. Electrochem. Soc. 1998, 98-11, 227.
80. J.-M. Leveque, J.-L. Luche, C. Petrier, R. Roux, W. Bonrath, Green Chem. 2002, 4, 357. doi:10.1039/B203530H
81. P. Wasserscheid, C. Hilgers, A. Boesmann, European Patent Appl. EP 1182197 2002.
82. J. van den Broeke, M. Stam, M. Lutz, H. Kooijman, A. L. Spek, B.-J. Deelman, G. van Koten, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2798. doi:10.1002/EJIC.200300057
83. C. J. Bradaric, A. Downard, C. Kennedy, A. J. Robertson, Y. Zhou, Green Chem. 2003, 5, 143. doi:10.1039/B209734F
84. J. L. Scott, D. R. MacFarlane, C. L. Raston, C. M. Teoh, Green Chem. 2000, 2, 123. doi:10.1039B000825G
85. F. Shi, H. Xiong, Y. Gu, S. Duo, Y. Deng, Chem. Commun. 2003, 1054. doi:10.1039/B300714F
86. J. Golding, S. Forsyth, D. R. MacFarlane, M. Forsyth, G. B. Deacon, Green Chem. 2002, 4, 223. doi:10.1039/B201063A
87. K. R. Seddon, A. J. Carmichael, M. J. Earle, International Patent Appl. WO 2001040146 2001.
88. J. M. Pringle, J. Golding, C. M. Forsyth, G. B. Deacon, M. Forsyth, D. R. MacFarlane, J. Mater. Chem. 2002, 12, 3475. doi:10.1039/B208372H
89. D. R. MacFarlane, J. Golding, S. Forsyth, M. Forsyth, G. B. Deacon, Chem. Commun. 2001, 1430. doi:10.1039/B103064G
90. D. R. MacFarlane, S. A. Forsyth, J. Golding, G. B. Deacon, Green Chem. 2002, 4, 444. doi:10.1039/B205641K
91. D. R. MacFarlane, S. Forsyth, in Proceedings 224th American Chemical Society National Meeting 2002 (ACS: Washington, DC).
92. N. Ignatyev, M. Schmidt, A. Kuehner, V. Hilarius, U. Heider, A. Kucheryna, P. Sartori, H. Willner, International Patent Appl. WO 2003002579 2003.
93. S. Lall, V. Behaj, D. Mancheno, R. Casiano, M. Thomas, A. Rikin, J. Gaillard, R. Raju, et al., Synthesis 2002, 1530.
94. M. Wagner, M. Uerdingen, R. van Hal, P. Wasserscheid, in Proceedings 226th American Chemical Society National Meeting 2002 (ACS: Washington, DC).
95. H. Yamaguchi, H. Takahashi, M. Kato, J. Arai, J. Electrochem. Soc. 2003, 150, A312. doi:10.1149/1.1545454
96. V. Hilarius, U. Heider, M. Schmidt, European Patent Appl. EP 1160249 2001.
97. J. van den Boeke, F. Winter, B-J. Deelman, G. van Koten, Org. Lett. 2002, 4, 3851. doi:10.1021/OL026700L
98. W. Xu, C. A. Angell, Solid State Ionics 2002, 147, 295. doi:10.1016/S0167-2738(02)00032-2
99. A. S. Larsen, J. D. Holbrey, F. S. Tham, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7264. doi:10.1021/JA0007511
100. Y. Abu-Lebdeh, P. J. Alarco, M. Armand, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4499. doi:10.1002/anie.200250706
101. Y. R. Mirzaei, B. Twanley, J. M. Shreeve, J. Org. Chem. 2002, 67, 9340. doi:10.1021/JO026350G
102. Y. R. Mirzaei, J. M. Shreeve, Synthesis 2003, 1, 24. doi:10.1055/S-2003-36254
103. M. Deetlefs, H. G. Raubenheimer, M. W. Esterhuysen, Catal. Today 2002, 72, 29. doi:10.1016/S0920-5861(01)00475-8
104. J. H. Davis, Jr, K. J. Forrester, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1621. doi:10.1016/S0040-4039(99)00025-8
105. V. R. Koch, C. Nanjundiah, R. T. Carlin, International Patent Appl. WO 9702252 1997.
106. S. A. Forsyth, D. R. MacFarlane, J. Mater. Chem. 2003, 13, 2451. doi:10.1039/B307931G
107. C. J. Bradaric, A. Downard, C. Kennedy, A. J. Robertson, Y. Zhou, in Proceedings 224th American Chemical Society National Meeting 2002 (ACS: Washington, DC).
108. K. Nakano, S. Iwasa, K. Maeda, E. Hasegawa, J. Photopolym. Sci. Technol. 2001, 14, 357.
109. N. Kimizuka, T. Nakashima, Langmuir 2001, 17, 6759. doi:10.1021/LA015523E
110. J. Pernak, A. Czepukowicz, R. Pozniak, Ind. Eng. Chem. Res. 2001, 40, 2379. doi:10.1021/IE000689G
111. A. C. Cole, J. L. Jensen, I. Ntai, K. L. T. Tran, K. J. Weaver, D. C. Forbes, J. H. Davis, Jr, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5962. doi:10.1021/JA026290W
112. M. Yoshizawa, M. Hirao, K. Ito-Akita, H. Ohno, J. Mater. Chem. 2001, 11, 1057. doi:10.1039/B101079O
113. W. Bao, Z. Wang, Y. Li, J. Org. Chem. 2003, 68, 591. doi:10.1021/JO020503I
114. A. M. Loene, S. C. Weatherly, M. E. Williams, H. H. Thorp, R. W. Murray, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 218. doi:10.1021/JA003332C
115. H. Ohno, N. Nishimura, J. Electrochem. Soc. 2001, 148, 168E. doi:10.1149/1.1357179
116. N. Nishimura, H. Ohno, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2299. doi:10.1039/B202972C
117. M. Freemantle, Chem. Eng. News 2003, 81, 9.
118. B. Jastorff, R. Stoermann, J. Ranke, K. Moelter, F. Stock, B. Oberheitmann, W. Hoffmann, J. Hoffmann, et al., Green Chem. 2003, 5, 136-142. doi:10.1039/B211971D