A new rigid cinchona modified (α-IQ) platinum catalyst for the enantioselective hydrogenation of activated ketones: Data to the origin of enantioselection

Journal of Molecular Catalysis A: Chemical

Volumn 272, Issue 1-2, 2007, Pages 265-274

  Balázsik, Katalin ^a   Martinek, Tamás A ^b   Bucsi, Imre ^c   Szollosi, György ^a   Fogassy, Gabriella ^d   Bartók, Mihály ^a,c   Olah, George A ^d  

^a INSTITUTE OF EXPERIMENTAL MEDICINE   (Hungary)

^b UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

^c UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

^d UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

Isoquinine; Activated ketones; Chiral hydrogenation; Intermediate; Inversion of enantioselectivity; Origin of enantioselection; Pt alumina; Rigid conformation

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; ADSORPTION; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROGENATION; KETONES; PLATINUM;

ACTIVATED KETONES; CHIRAL HYDROGENATION; ENANTIOSELECTION ORIGIN; ENANTIOSELECTIVITY INVERSION; RIGID CONFORMATION;

CATALYSTS;

EID: 34249334995     PISSN: 13811169     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.molcata.2007.03.042     Document Type: Article

References (70)

1. Noyori R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis (1994), Wiley-VCH, New York
2. Ojima I. Catalytic Asymmetric Synthesis. second ed. (2000), Wiley-VCH, Weinheim
3. Bolm C. Chem. Rev. 103 (2003) 2361
4. Berkessel A., and Gröger H. Asymmetric Organocatalysis (2005), Wiley-VCH, Weinheim p. 454
5. Orito Y., Imai S., and Niwa S. J. Chem. Soc. Jpn. (1979) 1118
6. Orito Y., Imai S., Niwa S., and Hung N.G. J. Synth. Org. Chem. 37 (1979) 173
7. Balázsik K., Szo{combining double acute accent}ri K., Felföldi K., Török B., and Bartók M. Chem. Commun. (2000) 555
8. Török B., Felföldi K., Szakonyi G., Balázsik K., and Bartók M. Catal. Lett. 52 (1998) 81
9. Sutyinszki M., Szo{combining double acute accent}ri K., Felföldi K., and Bartók M. Catal. Commun. 3 (2002) 125
10. Török B., Felföldi K., Balázsik K., and Bartók M. Chem. Commun. (1999) 1725
11. Studer M., Burkhardt S., and Blaser H.-U. Chem. Commun. (1999) 1727
12. In: Blaser H.U., and Schmidt E. (Eds). Asymmetric Catalysis on Industrial Scale. Challenges, Approaches and Solutions (2004), Wiley-VCH 480
13. Studer M., Blaser H.-U., and Exner C. Adv. Synth. Catal. 345 (2003) 45
14. Murzin D.Y., Maki-Arvela P., Toukoniitty E., and Salmi T. Catal. Rev. Sci. Eng. 47 (2005) 175
15. Baiker A. Catal. Today 100 (2005) 159
16. Bartók M. Curr. Org. Chem. 10 (2006) 1533
17. Augustine R.L., Tanielyan S.K., and Doyle L.K. Tetrahedron: Asymmetry 4 (1993) 1803
18. Schwalm O., Minder B., Weber J., and Baiker A. Catal. Lett. 23 (1994) 271
19. Simons K.E., Meheux P.A., Griffiths S.P., Sutherland I.M., Johnston P., Wells P.B., Carley A.F., Rajumon M.K., Roberts M.W., and Ibbotson A. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 113 (1994) 465
20. Bartók M., Felföldi K., Török B., and Bartók T. Chem. Commun. (1998) 2605
21. Bartók M., Felföldi K., Szöllösi Gy., and Bartók T. Catal. Lett. 61 (1999) 1
22. Bartók M., Sutyinszki M., and Felföldi K. J. Catal. 220 (2003) 207
23. Bartók M., Sutyinszki M., Felföldi K., and Szöllo{combining double acute accent}si Gy. Chem. Commun. (2002) 1130
24. Bartók M., Sutyinszki M., Bucsi I., Felföldi K., Szöllo{combining double acute accent}si Gy., Bartha F., and Bartók T. J. Catal. 231 (2005) 33
25. Bartók M., Balázsik K., Bucsi I., and Szöllo{combining double acute accent}si Gy. J. Catal. 239 (2006) 74
26. Collier P.J., Hall T.J., Iggo J.A., Johnston P., Slipszenko J.A., Wells P.B., and Whyman R. Chem. Commun. (1998) 1451
27. Blaser H.U., Jalett H.P., Lottenbach W., and Studer M. J. Am. Chem. Soc. 122 (2000) 12675
28. Margitfalvi J.L., and Tálas E. Appl. Catal. A: Gen. 301 (2006) 187
29. Maris M., Ferri D., Konigsmann L., Mallat T., and Baiker A. J. Catal. 237 (2006) 230
30. Cserényi Sz., Felföldi K., Balázsik K., Szöllo{combining double acute accent}si Gy., Bucsi I., and Bartók M. J. Mol. Catal. A: Chem. 247 (2006) 108
31. Diezi S., Szabó A., Mallat T., and Baiker A. Tetrahedron: Asymmetry 14 (2003) 2573
32. Diezi S., Mallat T., Szabó A., and Baiker A. J. Catal. 228 (2004) 162
33. Szo{combining double acute accent}ri K., Balázsik K., Felföldi K., and Bartók M. J. Catal. 241 (2006) 149
34. Toukoniitty E., Busygin I., Leino R., and Murzin D.Y. J. Catal. 227 (2004) 210
35. Felföldi K., Varga T., Forgó P., and Bartók M. Catal. Lett. 97 (2004) 65
36. Bonalumi N., Vargas A., Ferri D., Bürgi T., Mallat T., and Baiker A. J. Am. Chem. Soc. 127 (2005) 8467
37. Thibaudeau S., Violeau B., Martin-Mingot A., Jouannetaud M.-P., and Jacquesy J.-C. Tetrahedron Lett. 43 (2002) 8773
38. Debarge S., Thibaudeau S., Violeau B., Martin-Mingot A., Jouannetaud M.-P., Jacquesy J.-C., and Cousson A. Tetrahedron 61 (2005) 2065
39. Olah G.A., Prakash G.K.S., and Sommer J. Superacids (1985), Wiley, New York
40. Bartók M., Balázsik K., Szöllo{combining double acute accent}si Gy., and Bartók T. J. Catal. 205 (2002) 168
41. Bartók M., Balázsik K., Bartók T., and Kele Z. Catal. Lett. 87 (2003) 235
42. Balázsik K., and Bartók M. J. Catal. 224 (2004) 463
43. Bartók M., Sutyinszki M., Balázsik K., and Szöllo{combining double acute accent}si Gy. Catal. Lett. 100 (2005) 161
44. Felföldi K., Balázsik K., and Bartók M. J. Mol. Catal. A: Chem. 202 (2003) 163
45. Ferri D., Bürgi T., and Baiker A. Chem. Commun. (2001) 1172
46. Ferri D., and Bürgi T. J. Am. Chem. Soc. 123 (2001) 12074
47. Kubota J., and Zaera F. J. Am. Chem. Soc. 123 (2001) 11115
48. Ma Z., Lee I., Kubota J., and Zaera F. J. Mol. Catal. A: Chem. 216 (2004) 199
49. Toukoniitty E., Mäki-Arvela P., Kumar N., Salmi T., and Murzin D.Y. Catal. Lett. 95 (2004) 179
50. Bond G., and Wells P.B. J. Catal. 150 (1994) 329
51. LeBlond C., Wang J., Liu J., Andrews A.T., and Sun Y.K. J. Am. Chem. Soc. 121 (1999) 4920
52. Bartók M., Szöllösi Gy., Balázsik K., and Bartók T. J. Mol. Catal. A: Chem. 177 (2002) 299
53. Szöllo{combining double acute accent}si Gy., Forgó P., and Bartók M. Chirality 15 (2003) S82
54. Notheisz F., and Bartók M. J. Catal. 71 (1981) 331
55. Bartók M., Notheisz F., Zsigmond A.G., and Smith G.V. J. Catal. 100 (1986) 39
56. Bartók T., Szöllo{combining double acute accent}si Gy., Felföldi K., Bartók M., and Thiel J. J. Mass Spectrom. 35 (2000) 711
57. Bartók M., Kele Z., Sutyinszki M., Bucsi I., and Felföldi K. Rapid Commun. Mass Spectrom. 18 (2004) 1352
58. Szöllo{combining double acute accent}si Gy., Bucsi I., Cserényi Sz., and Bartók M. Rapid Commun. Mass Spectrom. 19 (2005) 3743
59. Pasteur L. Compt. Rend. 37 (1853) 110
60. Szöllo{combining double acute accent}si Gy., Chatterjee A., Forgó P., Bartók M., and Mizukami F. J. Phys. Chem. A 109 (2005) 860
61. Huck W.R., Bürgi T., Mallat T., and Baiker A. J. Catal. 216 (2003) 276
62. Huck W.R., Mallat T., and Baiker A. Adv. Synth. Catal. 345 (2003) 255
63. Balazs L., Mallat T., and Baiker A. J. Catal. 233 (2005) 327
64. Ma Z., and Zaera F. J. Am. Chem. Soc. 128 (2006) 16414
65. Vargas A., Bonalumi N., Ferri D., and Baiker A. J. Phys. Chem. A 110 (2006) 1118
66. Lavoie S., Laliberte M.A., Temprano I., and McBreen P.H. J. Am. Chem. Soc. 128 (2006) 7588
67. Bonalumi N., Bürgi T., and Baiker A. J. Am. Chem. Soc. 125 (2003) 13342
68. Schneider M.S., Urakawa A., Grunwaldt J.-D., Bürgi T., and Baiker A. Chem. Commun. (2004) 744
69. Vargas A., Ferri D., and Baiker A. J. Catal. 236 (2005) 1
70. Martinek T.A., Varga T., Fülöp F., and Bartók M. J. Catal. 246 (2007) 266