Enantioselective hydrogenation of ethyl pyruvate catalyzed by α- and β-isocinchonine-modified Pt/Al2O3 in acetic acid

Journal of Catalysis

Volumn 220, Issue 1, 2003, Pages 207-214

  Bartók, Mihály ^a,b   Sutyinszki, Mária ^b   Felföldi, Károly ^b  

^a INSTITUTE OF EXPERIMENTAL MEDICINE   (Hungary)

^b UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

Author keywords

Conformation; Enantioselective; ESI MS; Ethyl pyruvate; Hydrogenation; Intermediate; Pt Al2O3; and isocinchonine

Indexed keywords

ACETIC ACID; ALPHA ISOCINCHOSINE; ALUMINUM DERIVATIVE; BETA ISOCINCHOSINE; CHEMICAL COMPOUND; CINCHONA ALKALOID; DIHYDROCINCHONINE; HYDROGEN; PLATINUM; PYRUVIC ACID DERIVATIVE; PYRUVIC ACID ETHYL ESTER; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; DESORPTION; ENANTIOSELECTIVITY; EXPERIMENTAL TEST; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; HYDROGENATION; MASS SPECTROMETRY; MEASUREMENT; OPTICAL ROTATION; PRESSURE; TEMPERATURE;

EID: 0142217933     PISSN: 00219517     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0021-9517(03)00250-1     Document Type: Article

References (50)

1. Jannes G., Dubois V. Chiral Reactions in Heterogeneous Catalysis. 1995;Plenum, New York.
2. Baiker A., Blaser H.-U. Ertl G., Knözinger H., Weitkamp J. Handbook of Heterogeneous Catalysis. 5:1997;2422 VCH, Weinheim.
3. Vos D.E. De, Vankelecom I.F.J., Jacobs P.A. Chiral Catalyst Immobilization and Recycling. 2000;Wiley-VCH, Weinheim.
4. Studer M., Blaser H.-U., Exner C. Adv. Synth. Catal. 345:2003;45.
5. Wynberg H. Top. Stereochem. 16:1986;87.
6. Kacprzak K., Gawronski J. Synthesis. 2001;961.
7. Orito Y., Imai S., Niwa S. J. Chem. Soc. Jpn. 1979;1118. 670 (1980).
8. Zuo X., Liu H., Guo D., Yang X. Tetrahedron. 55:1999;7787.
9. Szöri K., Sutyinszki M., Felföldi K., Bartók M. Appl. Catal. A. 237:2002;275.
10. Schürch M., Kunzle N., Mallat T., Baiker A. J. Catal. 176:1998;569.
11. Török B., Felföldi K., Balázsik K., Bartók M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999;1725.
12. Studer M., Burkhardt S., Blaser H.-U. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999;1727.
13. Balázsik K., Szöri K., Felföldi K., Török B., Bartók M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000;555.
14. Studer M., Burkhardt S., Indolese A.F., Blaser H.-U. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000;1327.
15. Dijkstra G.D.H., Kellogg R.M., Wynberg H., Svendsen J.S., Marko I., Sharpless K.B. J. Am. Chem. Soc. 111:1989;8069.
16. Pfaltz A., Heinz T. Topics Catal. 4:1997;229.
17. Bürgi T., Baiker A. J. Am. Chem. Soc. 120:1998;12920.
18. Blaser H.-U., Jalett H.-P., Lottenbach W., Studer M. J. Am. Chem. Soc. 122:2000;12675.
19. Sutherland I.M., Ibbotson A., Moyes R.B., Wells P.B. J. Catal. 125:1990;77.
20. Simons K.E., Meheux P.A., Griffiths S.P., Sutherland I.M., Johnston P., Wells P.B., Carley A.F., Rajumon M.K., Roberts M.W., Ibbotson A. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 113:1994;465.
21. Carley A.F., Rajumon M.K., Roberts M.W., Wells P.B. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 91:1995;2167.
22. Augustine R.L., Tanielyan S.K. J. Mol. Catal. A. 112:1996;93.
23. Evans T., Woodhead A.P., Gutiérrez-Sosa A., Thornton G., Hall T.J., Davis A.A., Young N.A., Wells P.B., Oldman R.J., Plashkevych O., Vahtras O., Ågren H., Carravetta V. Surf. Sci. 436:1999;L691.
24. Bürgi T., Baiker A. J. Catal. 194:2000;445.
25. Bonello J.M., Lambert R.M., Künzle N., Baiker A. J. Am. Chem. Soc. 122:2000;9864.
26. Ferri D., Bürgi T., Baiker A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001;1172.
27. Kubota J., Zaera F. J. Am. Chem. Soc. 123:2001;11115.
28. Xu Q.-M., Wang D., Wan L.-J., Bai C.-L., Wang Y. J. Am. Chem. Soc. 124:2002;14300.
29. Bakos I., Szabó S., Bartók M., Kálmán E. J. Electroanal. Chem. 532:2002;113.
30. Margitfalvi J.L., Hegedüs M., Tfirst E. Tetrahedron: Asymmetry. 7:1996;571.
31. Bartók M., Felföldi K., Török B., Bartók T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998;2605.
32. Blaser H.-U., Jalett H.-P., Garland M., Studer M., Thies H., Wirth-Tijani A. J. Catal. 173:1998;282.
33. Thiel J., Fiedorow P. J. Mol. Struct. 405:1997;219.
34. Braje W., Frackenpohl J., Langer P., Hoffmann H.M.R. Tetrahedron. 54:1998;3495.
35. Bartók M., Balázsik K., Szöllösi Gy., Bartók T. J. Catal. 205:2002;168.
36. Szöllösi Gy., Felföldi K., Bartók T., Bartók M. React. Kinet. Catal. Lett. 71:2000;99.
37. Bartók M., Sutyinszki M., Felföldi K., Szöllösi Gy. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002;1130.
38. Garland M., Blaser H.-U. J. Am. Chem. Soc. 112:1990;7048.
39. Blaser H.-U., Jalett H.-P., Monti D.M., Reber J.F., Wehrly J.T. Stud. Surf. Sci. Catal. 41:1988;153.
40. Bond G., Meheux P.A., Ibbotson A., Wells P.B. Catal. Today. 10:1991;371.
41. Vargas A., Bürgi T., von Arx M., Hess R., Baiker A. J. Catal. 209:2002;489.
42. Freifelder M. Practical Catalytic Hydrogenation. Techniques and Applications. 1971;Wiley-Interscience, New York.
43. Rylander P.N. Catalytic Hydrogenation in Organic Syntheses. 1979;Academic Press, New York.
44. Blaser H.-U., Garland M., Jalett H.-P. J. Catal. 144:1993;569.
45. LeBlond C., Wang J., Liu J., Andrews A.T., Sun Y.-K. J. Am. Chem. Soc. 121:1999;4920 Top. Catal. 13:2000;169.
46. LeBlond C., Wang J., Liu J., Andrews A.T., Sun Y.-K. J. Am. Chem. Soc. 121:1999;4920 Top. Catal. 13:2000;169.
47. Ferri D., Bürgi T. J. Am. Chem. Soc. 123:2001;12074.
48. Blaser H.-U., Jalett H.-P., Müller M., Studer M. Catal. Today. 37:1997;441.
49. Sun Y., Landau R.N., Wang J., LeBlond C., Blackmond D.G. J. Am. Chem. Soc. 118:1996;1348.
50. Bartók M., Balázsik K., Notheisz F. React. Kinet. Catal. Lett. 77:2002;363.