C9-O-substituted derivatives of cinchona alkaloids as chiral modifiers in the Orito-reaction: Effects of structure of modifiers on sense of enantioselectivity

Journal of Molecular Catalysis A: Chemical

Volumn 247, Issue 1-2, 2006, Pages 108-115

  Cserényi, Szabolcs ^a   Felföldi, Károly ^a   Balázsik, Katalin ^b   Szöllosi, György ^b   Bucsi, Imre ^a   Bartók, Mihály ^a,b  

^a UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

^b INSTITUTE OF EXPERIMENTAL MEDICINE   (Hungary)

Author keywords

Cinchona derivatives; Enantioselective hydrogenation; Ethyl pyruvate; Inversion; Pt alumina

Indexed keywords

ALUMINA; CATALYSIS; CONFORMATIONS; DERIVATIVES; HYDROGENATION; MASS SPECTROMETRY; ORGANIC SOLVENTS; PLATINUM;

ENANTIOSELECTIVE HYDROGENATION; ETHYL PYRUVATE; ROOM TEMPERATURE;

TOLUENE;

EID: 33644596256     PISSN: 13811169     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.molcata.2005.11.038     Document Type: Article

References (37)

1. Y. Orito, S. Imai, and S. Niwa J. Chem. Soc. Jpn. 1979 1118 1980 670
2. P.B. Wells, and R.P.K. Wells D.E. De Vos I.F.J. Vankelecom P.A. Jacobs Chiral Catalyst Immobilization and Recycling 2000 Wiley-VCH Weinheim 123 and references therein
3. A. Baiker D.E. De Vos I.F.J. Vankelecom P.A. Jacobs Chiral Catalyst Immobilization and Recycling 2000 Wiley-VCH Weinheim 155 and references therein
4. M. Studer, H.-U. Blaser, and C. Exner Adv. Synth. Catal. 345 2003 45
5. T. Bürgi, and A. Baiker Accounts Chem. Res. 37 2004 909
6. M. Bartók, Heterogeneous Catalytic Enantioselective Hydrogenation of Activated Ketones. Curr. Org. Chem., in press.
7. M. Bartók, K. Felföldi, B. Török, and T. Bartók Chem. Commun. 1998 2605
8. M. Bartók, K. Felföldi, Gy. Szöllösi, and T. Bartók Catal. Lett. 61 1999 1
9. M. Bartók, K. Felföldi, Gy. Szöllösi, and T. Bartók React. Kinet. Catal. Lett. 68 1999 371
10. Gy. Szöllösi, K. Felföldi, T. Bartók, and M. Bartók React Kinet. Catal. Lett. 71 2000 99
11. M. Bartók, M. Sutyinszki, K. Felföldi, and Gy. Szöllosi Chem. Commun. 2002 1130
12. M. Bartók, M. Sutyinszki, and K. Felföldi J. Catal. 220 2003 207
13. M. Bartók, M. Sutyinszki, K. Felföldi, I. Bucsi, K. Felföldi, Gy. Szöllosi, F. Bartha, and T. Bartók J. Catal. 231 2005 33
14. S. Diezi, A. Szabó, T. Mallat, and A. Baiker Tetrahedron: Asymmetry 14 2003 2573
15. S. Diezi, T. Mallat, A. Szabo, and A. Baiker J. Catal. 228 2004 162
16. N. Bonalumi, A. Vargas, D. Ferri, T. Burgi, T. Mallat, and A. Baiker J. Am. Chem. Soc. 127 2005 8467
17. T. Borszeky, T. Bürgi, Z. Zhaohui, T. Mallat, and A. Baiker J. Catal. 187 1999 160
18. T. Bartók, Gy. Szöllösi, K. Felföldi, M. Bartók, and J. Thiel J. Mass Spectrom. 35 2000 711
19. A. Lindholm, P. Maki-Arvela, E. Toukoniitty, T.A. Pakkanen, J.T. Hirvi, T. Salmi, D.Y. Murzin, R. Sjöholm, and R. Leino J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002 2605
20. I. Bucsi, Sz. Cserényi, K. Felföldi, M. Bartók, React. Kinet. Catal. Lett., in press.
21. M. Bartók, K. Balázsik, Gy. Szöllosi, and T. Bartók J. Catal. 205 2002 168
22. H.U. Blaser, H.P. Jalett, and J. Wiehl J. Mol. Catal. 68 1991 215
23. H.U. Blaser, H.P. Jalett, W. Lottenbach, and M. Studer J. Am. Chem. Soc. 122 2000 12675
24. D.J. Berrisford, C. Bolm, and K.B. Sharpless Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 34 1995 1059
25. K. Balázsik, and M. Bartók J. Catal. 224 2004 463
26. K. Balázsik, and M. Bartók J. Mol. Catal. A: Chem. 219 2004 383
27. M. Bartók, M. Sutyinszki, K. Balázsik, and Gy. Szöllosi Catal. Lett. 100 2005 161
28. M. Schürch, T. Heinz, R. Aeschimann, T. Mallat, A. Pfaltz, and A. Baiker J. Catal. 173 1998 187
29. M. Garland, and H.U. Blaser J. Am. Chem. Soc. 112 1990 7048
30. A. Gamez, J. Köhler, and J. Bradley Catal. Lett. 55 1998 73
31. Z. Ma, and F. Zaera J. Phys. Chem. B 109 2005 406
32. Gy. Szöllosi, I. Bucsi, Sz. Cserényi, M. Bartók, Rapid Commun. Mass Spectrom., in press.
33. K.E. Simons, P.A. Meheux, S.P. Griffiths, I.M. Sutherland, P. Johnston, P.B. Wells, A.F. Carley, M.K. Rajumon, M.W. Roberts, and A. Ibbotson Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 113 1994 465
34. W.R. Huck, T. Bürgi, T. Mallat, and A. Baiker J. Catal. 216 2003 276
35. R.L. Augustine, and S.K. Tanielyan J. Mol. Catal. A: Chem. 112 1996 93
36. J. Kubota, and F. Zaera J. Am. Chem. Soc. 123 2001 11115
37. D. Ferri, and T. Bürgi J. Am. Chem. Soc. 123 2001 12074