Anomalous behavior of rigid cinchona alkaloids in the enantioselective hydrogenation of ethyl pyruvate in an aprotic solvent

Applied Catalysis A: General

Volumn 301, Issue 2, 2006, Pages 187-195

  Margitfalvi, József L ^a   Tálas, Emilia ^a  

^a CHEMICAL RESEARCH CENTER   (Hungary)

Author keywords

Isocinchonine; Isocinchonine; Cinchonidine; Cinchonine; Enantio differentiation; Enantioselective hydrogenation; Ethyl pyruvate; Pt Al2O 3

Indexed keywords

ACCELERATION; CONCENTRATION (PROCESS); HYDROGENATION; SOLVENTS; TOLUENE;

Α-ISOCINCHONINE; Β-ISOCINCHONINE; CINCHONIDINE; CINCHONINE; ENANTIO-DIFFERENTIATION; ENANTIOSELECTIVE HYDROGENATION ENANTIOSELECTIVE HYDROGENATION; ETHYL PYRUVATE; PT/AL2O 3;

DRUG PRODUCTS;

EID: 32044460912     PISSN: 0926860X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.apcata.2005.11.027     Document Type: Article

References (51)

1. Y. Orito, S. Imai, and S. Niwa J. Chem. Soc. Japan 1979 1118
2. A. Baiker J. Mol. Catal. A: Chem. 115 1997 473 and references cited therein
3. G. Webb, and P.B. Wells Catal. Today 12 1992 319
4. M. Studer, H.U. Blaser, and C. Exner Adv. Synth. Catal. 345 2003 45 and references cited therein
5. M. Garland, and H.U. Blaser J. Am. Chem. Soc. 112 1990 7048
6. H.U. Blaser, M. Garland, and H.P. Jalett J. Catal. 144 1993 569
7. H.U. Blaser, H.P. Jalett, W. Lottenbach, and M. Studer J. Am. Chem. Soc. 122 2000 12675
8. H.U. Blaser, H.P. Jalett, D.M. Monti, A. Baiker, and J.T. Wehrli Stud. Surf. Sci. Catal. 67 1991 147
9. H.U. Blaser, H.P. Jalett, and J. Wiehl J. Mol. Catal. 68 1991 215
10. B. Török, K. Balázsik, K. Felföldi, and M. Bartók Stud. Surf. Sci. Catal. 130 2000 3381
11. M. Arx, T. Bürgi, T. Mallat, and A. Baiker Chem. Eur. J. 2002 1430
12. H.U. Blaser, D. Imhof, and M. Studer Stud. Surf. Sci. Catal. 108 1997 175
13. B. Török, B. Balázsik, M. Török, Gy. Szöllosi, and M. Bartók Ultrasonics Sonochemistry 7 2000 151
14. J.L. Margitfalvi, E. Tálas, and M. Hegedus Chem. Commun. 1999 645
15. A. Baiker, and H.U. Blaser Handbook of Heterogeneous Catalysis 1997 Wiley-VCH Weinheim p. 2422
16. H.U. Blaser, H.P. Jalett, M. Garland, M. Studer, H. Thies, and A. Wirth-Tijani J. Catal. 173 1998 282
17. J.L. Margitfalvi, M. Hegedüs, and E. Tfirst Tetrahedron: Asymmetry 7 1996 571
18. J.L. Margitfalvi, M. Hegedüs, and E. Tfirst Stud. Surf. Sci. Catal. 101 1996 241
19. J.L. Margitfalvi, and E. Tálas Appl. Catal. A: Gen. 182 1999 65
20. J.L. Margitfalvi, and E. Tfirst J. Mol. Catal. A: Chem. 139 1998 81
21. J.L. Margitfalvi, E. Tálas, L. Yakhyaeva, E. Tfirst, I. Bertóti, and L. Tóth Chemical Industries, Catalysis of Organic Reactions 2002 Marcel Dekker New York 393
22. X. Zuo, H. Liu, D. Guo, and X. Yang Tetrahedron 55 1999 7787
23. H. Bönnemann, and G.A. Braun Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 35 1996 1992
24. M. Bartók, K. Felföldi, B. Török, and T. Bartók Chem. Commun. 1998 2605
25. M. Bartók, K. Felföldi, Gy. Szöllosi, and T. Bartók Catal. Lett. 61 1999 1
26. Gy. Szöllosi, K. Felföldi, T. Bartók, and M. Bartók React. Kinet. Catal. Lett. 71 2000 99
27. M. Bartók, K. Sutyinszki, T. Felföldi, Gy. Bartók, and Szöllosi Chem. Commun. 2002 1130
28. M. Bartók, and M. Sutyinszki J. Catal. 220 2003 207
29. M. Bartók, M. Sutyinszki, I. Bucsi, K. Felföldi, Gy. Szöllosi, F. Bartha, and T. Bartók J. Catal. 231 2005 33
30. A. Tungler, T. Máthé, T. Tarnai, K. Fodor, G. Tóth, J. Kajtár, I. Kolossváry, B. Herényi, and R.A. Sheldon Tetrahedron: Asymmetry 6 1995 2395
31. J. Thiel, and P. Fiedorow J. Mol. Struct. 405 1997 219
32. W. Braje, J. Frackenpohl, P. Langer, and H.M.R. Hoffmann Tetrahedron 54 1998 3495
33. J.L. Margitfalvi, E. Tálas, E. Tfirst, C.V. Kumar, and A. Gergely Appl. Catal. A: Gen. 191 2000 177
34. J.L. Margitfalvi, and M. Hegedus J. Mol. Catal. A: Chem. 107 1996 281
35. G. Bond, P.A. Meheux, A. Ibbotson, and P.B. Wells Catal. Today 10 1991 371
36. J.L. Margitfalvi, and M. Hegedus J. Catal. 156 1995 175
37. M. Freifelder Practical Catalytic Hydrogenation. Techniques and Applications 1971 Wiley-Interscience New York
38. P.N. Rylander Catalytic Hydrogenation in Organic Syntheses 1979 Academic Press New York
39. A. Tungler, T. Máthé, K. Fodor, R.A. Sheldon, and P. Gallezot J. Mol Catal. A: Chem. 108 1996 145
40. M. Arx, N. Dummer, D.J. Willock, S.H. Taylor, R.P.K. Wells, P.B. Wells, and G.J. Hutchings Chem. Commun. 2003 1926
41. V. Vetere, M.B. Faraoni, G.F. Santori, J. Podesta, M.L. Casella, and O.A. Ferretti J. Catal. 226 2004 457
42. X. Li, R.P.K. Wells, P.B. Wells, and G.J. Hutchings J. Catal. 221 2004 653
43. K. Balázsik, and M. Bartók J. Catal. 224 2004 463
44. M. Bartók, Z. Kele, M. Sutyinszki, I. Bucsi, and K. Felföldi Rapid. Commun. Mass Spectrom. 18 2004 1352
45. H.U. Blaser, H.P. Jalett, D.M. Monti, J.F. Reber, and J.T. Wehrli Stud. Surf. Sci. Catal. 41 1988 153
46. A. Tungler, K. Fodor, T. Máthé, and R.A. Sheldon Stud. Surf. Sci. Catal. 108 1997 157
47. K. Fodor, A. Tungler, T. Máthé, S. Szabó, and R.A. Sheldon Chemical Industries, Catalysis of Organic Reactions 1999 Marcel Dekker New York 115
48. M. Bartók, Z. Kele, M. Sutyinszki, I. Bucsi, and K. Felföldi Rapid Commun. Mass Spectrom. 14 2000 509
49. U. Maitra, and P. Mathivanan Tetrahedron: Asymmetry 5 1994 1171
50. B. Xiang, K. Snow, and M. Belly J. Org. Chem. 58 1993 993
51. J.F. Maddaluno, N. Gresh, and C. Giessner-Prettre J. Org. Chem. 59 1994 793