Enzyme inhibition by peroxynitrite-mediated tyrosine nitration and thiol oxidation

Current Enzyme Inhibition

Volumn 3, Issue 2, 2007, Pages 103-117

  Daiber, Andreas ^a   Bachschmid, Markus ^b  

^a JOHANNES GUTENBERG UNIVERSITY   (Germany)

^b BOSTON UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

Nitric oxide; Peroxynitrite; Superoxide; Thiol oxidation; Tyrosine nitration

Indexed keywords

ANTIOXIDANT; ARGININE; CYSTEINE; DNA; ENDOTHELIAL NITRIC OXIDE SYNTHASE; GUANYLATE CYCLASE; INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE; LIPID; METAL; METHIONINE; OXYGEN; PEROXYNITRITE; REACTIVE OXYGEN METABOLITE; REDUCED NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE PHOSPHATE OXIDASE; SULFUR; THIOL GROUP; TYROSINE; XANTHINE OXIDASE;

AGING; ATHEROSCLEROSIS; CARDIOVASCULAR DISEASE; CATALYSIS; CELL DAMAGE; CELL DEATH; CELL TRANSPORT; DEGENERATIVE DISEASE; DIMERIZATION; ENZYME ACTIVATION; ENZYME ACTIVITY; ENZYME INHIBITION; HUMAN; HYPERTENSION; INFLAMMATORY DISEASE; NITRATION; NONHUMAN; OXIDATION; OXIDATIVE STRESS; PATHOPHYSIOLOGY; PROTEIN MODIFICATION; REVIEW;

EID: 34248639600     PISSN: 15734080     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157340807780598369     Document Type: Review

References (156)

1. Sies, H.; Dafre, A.L.; Ji, Y.; Akerboom, T.P. Chem. Biol. Interact., 1998, 111-112, 177-85.
2. Lassegue, B.; Sorescu, D.; Szocs, K.; Yin, Q.; Akers, M.; Zhang, Y.; Grant S.L.; Lambeth, J.D.; Griendling, K.K. Circ. Res., 2001, 88, 888-94.
3. Li, M.; Absher, P.M.; Liang, P.; Russell, J.C.; Sobel, B.E.; Fukagawa, N.K. Exp. Biol. Med. (Maywood), 2001, 226, 450-7.
4. Bachschmid, M.; Schildknecht, S.; Ullrich, V. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2005, 338, 536-42.
5. Ullrich, V.; Namgaladze, D.; Frein, D. Toxicol. Lett., 2003, 139, 107-10.
6. Rahman, I.; Biswas, S.K.; Kode, A. Eur. J. Pharmacol., 2006, 533, 222-39.
7. Gutteridge, J.M.; Halliwell, B. Ann. N.Y. Acad. Sci., 2000, 899, 136-47.
8. Jia, L.; Bonaventura, C.; Bonaventura, J.; Stamler, J.S. Nature, 1996, 380, 221-6.
9. Handy, D.E.; Loscalzo, J. Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol., 2006, 26, 1207-14.
10. Miersch, S.; Mutus, B. Clin. Biochem., 2005, 38, 777-91.
11. Cross, A.R. Free Radic. Biol. Med., 1990, 8, 71-93.
12. Flaherty, J.T.; Weisfeldt, M.L. Free Radic. Biol. Med., 1988, 5, 409-19.
13. Linnane, A.W.; Eastwood, H. Ann. N.Y. Acad. Sci., 2006, 1067, 47-55.
14. Afanas'Ev, I.B. Ann. N.Y. Acad. Sci., 2004, 1019, 343-5.
15. Griendling, K.K.; Sorescu, D.; Ushio-Fukai, M. Circ. Res., 2000, 86, 494-501.
16. Berry, C.E.; Hare, J.M. J. Physiol., 2004, 555, 589-606.
17. Turrens, J.F. J. Physiol., 2003, 552, 335-44.
18. Munzel, T.; Daiber, A.; Ulrich, V.; Mulsch, A. Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol., 2005, 25(8), 1551-7.
19. Forstermann, U.; Munzel, T. Circulation, 2006, 113, 1708-14.
20. Beckman, J.S.; Beckman, T.W.; Chen, J.; Marshall, P.A.; Freeman, B.A. Proc. Natl. Acad. Sci. US4, 1990, 87, 1620-4.
21. Bassenge, E.; Schneider, H.T.; Daiber, A. Dtsch. Med. Wochenschr., 2005, 130, 2904-9.
22. Beckman, J.S.; Koppenol, W.H. Am. J. Physiol., 1996, 271, C1424-37.
23. Bachschmid, M.; Thurau, S.; Zou, M.H.; Ullrich, V. FASEB J., 2003, 17, 914-6.
24. Radi, R.; Peluffo, G.; Alvarez, M.N.; Naviliat, M.; Cayota, A. Free Radic. Biol. Med., 2001, 30, 463-88.
25. Augusto, O.; Bonini, M.G.; Amanso, A.M.; Linares, E.; Santos, C.C.; De Menezes, S.L. Free Radic. Biol. Med., 2002, 32, 841-59.
26. Meli, R.; Nauser, T.; Latal, P.; Koppenol, W.H. J. Biol. Inorg. Chem., 2002, 7, 31-6.
27. Goldstein, S.; Czapski, G.; Lind, J.; Merenyi, G. Chem. Res. Toxicol., 2001, 14, 1273-6.
28. Bonini, M.G.; Radi, R.; Ferrer-Sueta, G.; Ferreira, A.M.; Augusto, O. J. Biol. Chem., 1999, 274, 10802-6.
29. Lehnig, M. Arch. Biochem. Biophys., 1999, 368, 303-18.
30. Santos, C.X; Bonini, M.G.; Augusto, O. Arch. Biochem. Biophys., 2000, 377, 146-52.
31. Turko, I.V.; Murad, F. Pharmacol. Rev., 2002, 54, 619-34.
32. Torreilles, F.; Salman-Tabcheh, S.; Guerin, M.; Torreilles, J. Brain Res. Brain Res. Rev., 1999, 30, 153-63.
33. Zou, M.H.; Cohen, R.; Ullrich, V. Endothelium, 2004, 11, 89-97.
34. Beckmann, J.S.; Ye, Y.Z.; Anderson, P.G.; Chen, J.; Accavitti, M.A.; Tarpey, M.M.; White, C.R. Biol. Chem. Hoppe Seyler, 1994, 375, 81-8.
35. Guo, W.; Adachi, T.; Matsui, R.; Xu, S.; Jiang, B.; Zou, M.H.; Kirber, M.; Lieberthal, W.; Cohen, R.A. Am. J. Physiol. Heart Circ. Physiol., 2003, 285, H1396-403.
36. Salvemini, D.; Cuzzocrea, S. Free Radic. Biol. Med., 2002, 33, 1173-85.
37. Kooy, N.W.; Lewis, S.J.; Royall, J.A.; Ye, Y.Z.; Kelly, D.R.; Beckman, J.S. Crit. Care Med., 1997, 25, 812-9.
38. Linares, E.; Giorgio, S.; Mortara, R.A.; Santos, C.X.; Yamada, A.T.; Augusto, O. Free Radic. Biol. Med., 2001, 30, 1234-42.
39. Ungvari, Z.; Gupte, S.A.; Recchia, F.A.; Batkai, S.; Pacher, P. Curr. Vasc. Pharmacol., 2005, 3, 221-9.
40. Zou, M.H.; Bachschmid, M. J. Exp. Med., 1999, 190, 135-9.
41. Beckman, J.S.; Carson, M.; Smith, C.D.; Koppenol, W.H. Nature, 1993, 364, 584.
42. Smith, M.A.; Richey Harris, P.L.; Sayre, L.M.; Beckman, J.S.; Perry, G. J. Neurosci., 1997, 17, 2653-7.
43. Ebadi, M.; Sharma, S.K. Antioxid. Redox Signal., 2003, 5, 319-35.
44. Szabo, C.; Ohshima, H. Nitric Oxide, 1997, 1, 373-85.
45. Herce-Pagliai, C.; Kotecha, S.; Shuker, D.E. Nitric Oxide, 1998, 2, 324-36.
46. Tsikas, D.; Caidahl, K. J. Chromatogr. B Analyt. Technol. Biomed. Life Sci., 2005, 814, 1-9.
47. Pfeiffer, S.; Lass, A.; Schmidt K.; Mayer, B. J. Biol. Chem., 2001, 276, 34051-8.
48. Brennan, M.L.; Wu, W.; Fu, X.; Shen, Z.; Song, W.; Frost, H.; Vadseth, C.; Narine, L.; Lenkiewicz, E.; Borchers, M.T.; Lusis, A.J.; Lee, J.J.; Lee, N.A.; Abu-Soud, H.M.; Ischiropoulos, H.; Hazen, S.L. J. Biol. Chem., 2002, 277, 17415-27.
49. Ramezanian, M.S.; Padmaja, S.; Koppenol, W.H. Chem. Res. Toxicol., 1996, 9, 232-40.
50. Daiber, A.; Mehl, M.; Ullrich, V. Nitric Oxide, 1998, 2, 259-69.
51. Crow, J.P.; Beckman, J.S. Adv. Pharmacol., 1995, 35, 17-43.
52. Halliwell, B. FEBS Lett., 1997, 411, 157-60.
53. Daiber, A.; Bachschmid, M.; Kavakli, C.; Frein, D.; Wendt, M.; Ullrich, V.; Munzel, T. Nitric Oxide, 2003, 9, 44-52.
54. Denicola, A.; Freeman, B.A.; Trujillo, M.; Radi, R. Arch. Biochem. Biophys., 1996, 333, 49-58.
55. Gow, A.; Duran, D.; Thom, S.R.; Ischiropoulos, H. Arch. Biochem. Biophys., 1996, 333, 42-8.
56. Groves, J.T. Curr. Opin. Chem. Biol., 1999, 3, 226-35.
57. Daiber, A.; Herold, S.; Schoneich, C.; Namgaladze, D.; Peterson, J.A.; Ulhich, V. Eur. J. Biochem., 2000, 267, 6729-39.
58. Daiber, A.; Schoneich, C.; Schmidt, P.; Jung, C.; Ulrich, V. J. Inorg. Biochem., 2000, 81, 213-20.
59. Daiber, A.; Ullrich, V. Methods Enzymol., 2002, 359, 379-89.
60. Floris, R.; Piersma, S.R.; Yang, G.; Jones, P.; Wever, R. Eur. J. Biochem., 1993, 215, 767-75.
61. Mehl, M.; Daiber, A.; Herold, S.; Shoun, H.; Ullrich, V. Nitric Oxide, 1999, 3, 142-52.
62. Zou, M.; Martin, C.; Ullrich, V. Biol. Chem., 1997, 378, 707-13.
63. Zou, M.H.; Daiber, A.; Peterson, J.A.; Shoun, H.; Ullrich, V. Arch. Biochem. Biophys., 2000, 376, 149-55.
64. Goldstein, S.; Czapski, G.; Lind, J.; Merenyi, G. Chem. Res. Toxicol., 1999, 12, 132-6.
65. Lymar, S.V.; Khairutdinov, R.F.; Hurst, J.K. Inorg. Chem., 2003, 42, 5259-66.
66. Zou, M.H.; Ullrich, V. FEBS Lett., 1996, 382, 101-4.
67. Kozak, A.J.; Liu, F.; Funovics, P.; Jacoby, A.; Kubant, R.; Malinski, T. Prostaglandins Leukot Essent. Fatty Acids, 2005, 72, 105-13.
68. Schmidt, P.; Youhnovski, N.; Daiber, A.; Balan, A.; Arsic, M.; Bachschmid, M.; Przybylski, M.; Ullrich, V. J. Biol. Chem., 2003, 278, 12813-9.
69. Pfeiffer, S.; Mayer, B. J. Biol. Chem., 1998, 273, 27280-5.
70. Pfeiffer, S.; Schmidt, K.; Mayer, B. J. Biol. Chem., 2000, 275, 6346-52.
71. Zou, M.H.; Klein, T.; Pasquet, J.P.; Ullrich, V. Biochem. J., 1998, 336 (Pt 2), 507-12.
72. Daiber, A.; Bachschmid, M.; Beckman, J.S.; Munzel, T.; Ullrich, V. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2004, 317, 873-81.
73. Souza, J.M.; Daikhin, E.; Yudkoff, M.; Raman, C.S.; Ischiropoulos, H. Arch. Biochem. Biophys., 1999, 371, 169-78.
74. Ischiropoulos, H. Arch. Biochem. Biophys., 1998, 356, 1-11.
75. Beckman, J.S. FASEB J., 2002, 16, 1144.
76. Thomas, D.D.; Espey, M.G.; Vitek, M.P.; Miranda, K.M.; Wink, D.A. Proc. Natl. Acad Sci. USA, 2002, 99, 12691-6.
77. Radi, R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2004, 101, 4003-8.
78. van der Vliet, A.; Eiserich, J.P.; O'Neill, C.A.; Halliwell, B.; Cross, C.E. Arch. Biochem. Biophys., 1995, 319, 341-9.
79. Quijano, C.; Hernandez-Saavedra, D.; Castro, L.; McCord, J.M.; Freeman, B.A.; Radi, R. J. Biol. Chem., 2001, 276, 11631-8.
80. MacMillan-Crow, L.A.; Crow, J.P.; Kerby, J.D.; Beckman, J.S.; Thompson, J.A. Proc. Natl. Acad Sci. USA, 1996, 93, 11853-8.
81. MacMillan-Crow, L.A.; Crow, J.P.; Thompson, J.A. Biochemistry, 1998, 37, 1613-22.
82. Kettle, A.J.; van Dalen, C.J.; Winterbourn, C.C. Redox Rep., 1997, 3, 257-8.
83. Schildknecht, S.; Heinz, K.; Daiber, A.; Hamacher, J.; Kavakli, C.; Ullrich, V.; Bachschmid, M. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2006, 340, 318-25.
84. Giorgio, S.; Linares, E.; Ischiropoulos, H.; Von Zuben, F.J.; Yamada, A.; Augusto, O. Infect. Immun., 1998, 66, 807-14.
85. Gunther, M.R.; Hsi, L.C.; Curtis, J.F.; Gierse, J.K.; Marnett, L.J.; Eling, T.E.; Mason, R.P. J. Biol. Chem., 1997, 272, 17086-90.
86. Zou, M.; Jendral, M.; Ullrich, V. Br. J. Pharmacol., 1999, 126, 1283-92.
87. Zou, M.H.; Leist, M.; Ullrich, V. Am. J. Pathol., 1999, 154, 1359-65.
88. Radi, R.; Cassina, A.; Hodara, R. Biol. Chem., 2002, 383, 401-9.
89. Takakura, K.; Beckman, J.S.; MacMillan-Crow, L.A.; Crow, J.P. Arch. Biochem. Biophys., 1999, 369, 197-207.
90. Daiber, A.; Frein, D.; Namgaladze, D.; Ullrich, V. J. Biol. Chem., 2002, 277, 11882-8.
91. Pryor, W.A.; Jin, X.; Squadrito, G.L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1994, 91, 11173-7.
92. Perrin, D.; Koppenol, W.H. Arch. Biochem. Biophys., 2000, 377, 266-72.
93. Goldstein, S.; Czapski, G.; Lind, J.; Merenyi, G. J. Biol. Chem., 2000, 275, 3031-6.
94. Cassina, A.M.; Hodara, R.; Souza, J.M.; Thomson, L.; Castro, L.; Ischiropoulos, H.; Freeman, B.A.; Radi, R. J. Biol. Chem., 2000, 275, 21409-15.
95. Pietraforte, D.; Salzano, A.M.; Scorza, G.; Marino, G.; Minetti, M. Biochemistry, 2001, 40, 15300-9.
96. Boccini, F.; Herold, S. Biochemistry, 2004, 43, 16393-404.
97. Herold, S.; Fago, A. Comp. Biochem. Physiol. A Mol. Integr. Physiol., 2005, 142, 124-9.
98. Adachi, T.; Weisbrod, R.M.; Pimentel, D.R.; Ying, J.; Sharov, V.S.; Schoneich, C.; Cohen, R.A. Nat. Med., 2004, 10, 1200-7.
99. Xu, S.; Ying, J.; Jiang, B.; Guo, W.; Adachi, T.; Sharov, V.; Lazar, H.; Menzoian, J.; Knyushko, T.V.; Bigelow, D.; Schoneich, C.; Cohen, R.A. Am. J. Physiol. Heart Circ. Physiol., 2006, 290, H2220-7.
100. Radi, R.; Cassina, A.; Hodara, R.; Quijano, C.; Castro, L. Free Radic. Biol. Med., 2002, 33, 1451-64.
101. Kamisaki, Y.; Wada, K-; Bian, K.; Balabanli, B.; Davis, K.; Martin, E.; Behbod, F.; Lee, Y.C.; Murad, F. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 11584-9.
102. Ye, Y.Z.;, Strong, M.; Huang, Z.Q.; Beckman, J.S. Methods Enzymol., 1996, 269, 201-9.
103. Giasson, B.I.; Duda, J.E.; Murray, I.V.; Chen, Q.; Souza, J.M.; Hurtig, H.I.; Ischiropoulos, H.; Trojanowski, J.Q.; Lee, V.M. Science, 2000, 290, 985-9.
104. Morgan, E.T.; Ullrich, V.; Daiber, A.; Schmidt, P.; Takaya, N.; Shoun, H.; McGiff, J.C.; Oyekan, A.; Hanke, C.J.; Campbell, W.B.; Park, C.S.; Kang, J.S.; Yi, H.G.; Cha, Y.N.; Mansuy, D.; Boucher, J.L. Drug. Metab. Dispos., 2001, 29, 1366-76.
105. Hink, U.; Oelze, M.; Kolb, P.; Bachschmid, M.; Zou, M.H.; Daiber, A.; Mollnau, H.; August, M.; Baldus, S.; Tsilimingas, N.; Walter, U.; Ullrich, V.; Munzel, T. J. Am. Coll. Cardiol., 2003, 42, 1826-34.
106. Kaur, H.; Lyras, L.; Jenner, P.; Halliwell, B. J. Neurochem., 1998, 70, 2220-3.
107. Shishehbor, M.H.; Aviles, R.J.; Brennan, M.L.; Fu, X.; Goormastic, M.; Pearce, G.L.; Gokce, N.; Keaney, J.F., Jr.; Penn, M.S.; Sprecher, D.L.; Vita, J.A.; Hazen, S.L. JAMA, 2003, 289, 1675-80.
108. Petre, B.A.; Youhnovski, N.; Lukkari, J.; Weber, R.; Przybylski, M. Eur. J. Mass Spectrom. (Chichester, Eng), 2005, 11, 513-8.
109. Sarver, A.; Scheffler, N.K.; Shetlar, M.D.; Gibson, B.W. J. Am. Soc. Mass Spectrom., 2001, 12, 439-48.
110. Viner, R.I.; Ferrington, D.A.; Williams, T.D.; Bigelow, D.J.; Schoneich, C. Biochem. J., 1999, 340 (Pt 3), 657-69.
111. Radi, R.; Beckman, J.S.; Bush, K.M.; Freeman, B.A. J. Biol. Chem., 1991, 266, 4244-50.
112. Bonini, M.G.; Augusto, O. J. Biol. Chem., 2001, 276, 9749-54.
113. Janero, D.R.; Bryan, N.S.; Saijo, F.; Dhawan, V.; Schwalb, D.J.; Warren, M.C.; Feelisch, M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2004, 101, 16958-63.
114. Kuhn, D.M.; Aretha, CW.; Geddes, T.J. J. Neurosci., 1999, 19, 10289-94.
115. Blanchard-Fillion, B.; Souza, J.M.; Friel, T.; Jiang, G.C.; Vrana, K.; Sharov, V.; Barron, L.; Schoneich, C.; Quijano, C.; Alvarez, B.; Radi, R.; Przedborski, S.; Fernando, G.S.; Horwitz, J.; Ischiropoulos, H. J. Biol. Chem., 2001, 276, 46017-23.
116. Kuhn, D.M.; Geddes, T.J. J. Biol. Chem., 1999, 274, 29726-32.
117. Quijano, C.; Alvarez, B.; Gatti, R.M.; Augusto, O.; Radi, R. Biochem. J., 1997, 322 (Pt I), 167-73.
118. Viner, R.I.; Williams, T.D.; Schoneich, C. Biochemistry, 1999, 38, 12408-15.
119. Souza, J.M.; Radi, R. Arch. Biochem. Biophys., 1998, 360, 187-94.
120. Koppenol, W.H.; Moreno, J.J.; Pryor, W.A.; Ischiropoulos, H.; Beckman, J.S. Chem. Res. Toxicol., 1992, 5, 834-42.
121. Pfeiffer, S.; Mayer, B.; Hemmens, B. Angew. Chem., 1999, 111, 1824-44.
122. Packer, L. Methods Enzymol., 1996, 269, 175-329.
123. Trujillo, M.; Radi, R. Arch. Biochem. Biophys., 2002, 397, 91-8.
124. Crow, J.P. Free Radic. Biol. Med., 2000, 28, 1487-94.
125. Crow, J.P.; Beckman, J.S.; McCord, J.M. Biochemistry, 1995, 34, 3544-52.
126. Gergel, D.; Cederbaum, A.I. Biochemistry, 1996, 35, 16186-94.
127. Fliss, H.; Menard, M. Arch. Biochem. Biophys., 1991, 287, 175-9.
128. Jacob, C.; Maret, W.; Vallee, B.L. Proc. Natl. Acad Sci. USA, 1999, 96, 1910-4.
129. Jakob, U.; Eser, M.; Bardwell, J.C. J. Biol. Chem., 2000, 275, 38302-10.
130. Senior, D.J.; Tsai, C.S. Biochem. Cell Biol., 1990, 68, 758-63.
131. Tsai, C.S.; Senior, D.J. Biochem. Cell Biol., 1991, 69, 193-7.
132. Daiber, A.; Oelze, M.; Coldewey, M.; Bachschmid, M.; Wenzel, P.; Sydow, K.; Wendt, M.; Kleschyov, A.L.; Stalleicken, D.; Ullrich, V.; MuIsch, A.; Munzel, T. Mol. Pharmacol., 2004, 66, 1372-82.
133. Munzel, T.; Daiber, A.; Mulsch, A. Circ. Res., 2005, 97, 618-28.
134. Munzel, T.; Sayegh, H.; Freeman, B.A.; Tarpey, M.M.; Harrison, D.G. J. Clin. Invest., 1995, 95, 187-94.
135. Schulz, E.; Tsilimingas, N.; Rinze, R.; Reiter, B.; Wendt, M.; Oelze, M.; Woelken-Weckmuller, S.; Walter, U.; Reicheaspurner, H.; Meinertz, T.; Munzel, T. Circulation, 2002, 105, 1170-5.
136. Daiber, A.; Oelze, M.; Sulyok, S.; Coldewey, M.; Schulz, E.; Treiber, N.; Hink, U.; Mulsch, A.; Scharffetter-Kochanek, K-; Munzel, T. Mol. Pharmacol., 2005, 68, 579-88.
137. Warnholtz, A.; Mollnau, H.; Heitzer, T.; Kontush, A.; Moller-Bertram, T.; Lavall, D.; Giaid, A.; Beisiegel, U.; Marklund, S.L.; Walter, U.; Meinertz, T.; Munzel, T. J. Am. Coll. Cardiol., 2002, 40, 1356-63.
138. Abou-Mohamed, G.; Johnson, J.A.; Jin, L.; El-Remessy, A.B.; Do, K.; Kaesemeyer, W.H.; Caldwell, R.B.; Caldwell, R.W. J. Pharmacol. Erp. Ther., 2004, 308, 289-99.
139. Munzel, T.; Li, H.; Mollnau, H.; Hink, U.; Matheis, E.; Hartmann, M.; Oelze, M.; Skatchkov, M.; Warnholtz, A.; Duncker, L.; Meinertz, T.; Forstermann, U. Circ. Res., 2000, 86, E7-E12.
140. Frame, M.D.; Fox, R.J.; Kim, D.; Mohan, A.; Berk, B.C.; Yan, C. Am. J. Physiol. Heart Circ. Physiol., 2002, 282, H2377-85.
141. Munzel, T.; Hink, U.; Yigit, H.; Macharzina, R.; Harrison, D.G.; Mulsch, A. Br. J. Pharmacol., 1999, 127, 1224-30.
142. Sydow, K.; Daiber, A.; Oelze, M.; Chen, Z.; August, M.; Wendt, M.; Ullrich, V.; Mulsch, A.; Schulz, E.; Keaney, J.F., Jr.; Stamler, J.S.; Munzel, T. J. Clin. Invest., 2004, 113, 482-9.
143. Daiber, A.; Oelze, M.; Coldewey, M.; Kaiser, K.; Huth, C.; Schildknecht, S.; Bachschmid, M.; Nazirisadeh, Y.; Ullrich, V.; Mulsch, A.; Munzel, T.; Tsilimingas, N. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2005.
144. Needleman, P.; Hunter, F.E., Jr. Mol. Pharmacol., 1966, 2, 134-43.
145. Needleman, P.; Blehm, D.J.; Rotskoff, K.S. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1969, 165, 286-8.
146. Masumoto, H.; Sies, H. Chem. Res. Toxicol., 1996, 9, 262-7.
147. Daiber, A.; Zou, M.H.; Bachschmid, M.; Ullrich, V. Biochem. Pharmacol., 2000, 59, 153-60.
148. Merenyi, G.; Lind, J.; Goldstein, S. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 40-8.
149. Whiteman, M.; Ketsawatsakul, U.; Halliwell, B. Ann. NY Acad. Sci., 2002, 962, 242-59.
150. Robinson, K.M.; Morre, J.T.; Beckman, J.S. Arch. Biochem. Biophys., 2004, 423, 213-7.
151. Santos, C.X.; Anjos, E.I.; Augusto, O. Arch. Biochem. Biophys., 1999, 372, 285-94.
152. Ketsawatsakul, U.; Whiteman, M.; Halliwell, B. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2000, 279, 692-9.
153. Arteel, G.E.; Briviba, K.; Sies, H. FEBS Lett., 1999, 445, 226-30.
154. Kaur, I.P.; Geetha, T. Mini Rev. Med. Chem., 2006, 6, 305-12.
155. Daiber, A.; Ullrich, V. Chemie in unserer Zeit, 2002, 36, 366-75.
156. Mehl, M.; Bidmon, H.J.; Hilbig, H.; Zilles, K.; Dringen, R.; Ullrich, V. Neurosci. Lett., 1999, 271, 187-90.