First total synthesis of a GPI-anchored peptide

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 10, 2003, Pages 4020-4029

  Xue, Jie ^a   Shao, Ning ^a   Guo, Zhongwu ^a  

^a CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIGENS; CONDENSATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

REACTION AGENTS;

POLYPEPTIDES;

DIPEPTIDE; PHOSPHOETHANOLAMINE;

ARTICLE; CARBOXY TERMINAL SEQUENCE; COMPLEX FORMATION; IMMUNE SYSTEM; PEPTIDE SYNTHESIS; PHASE SEPARATION; PROTEIN STRUCTURE; SAMPLING; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS; TARGET CELL;

EID: 0038627438     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo034213t     Document Type: Article

References (53)

1. Ferguson, M. A. J.; Williams, A. F. Annu. Rev. Biochem. 1988, 57, 285-320.
2. Robinson, P. J. Cell Biol. Intern. Rep. 1991, 15, 761-767.
3. Robinson, P. J.; Millrain, M.; Antoniou, J.; Simpson, E.; Mellor, A. L. Nature 1989, 342, 85-87.
4. Thomas, J. R.; Dwek, R. A.; Radmacher, T. W. Biochemistry 1990, 29, 5413-5422.
5. Ferguson, M. A. J.; Homans, S. W.; Dwek, R. A.; Rademacher, T. W. Science 1988, 239, 753-759.
6. Homans, S. W.; Ferguson, M. A. J.; Dwek, R. A.; Rademacher, T. W.; Anand, R.; Williams, A. F. Nature 1988, 333, 269-272.
7. Crossman, A., Jr.; Brimacombe, J. B.; Ferguson, M. A. J.; Smith, T. K. Carbohydr. Res. 1999, 321, 42-51.
8. Cottaz, S.; Brimacombe, J. S.; Ferguson, M. A. J. Carbohydr. Res. 1995, 270, 85-91.
9. Udodong, U. E.; Madsen, R.; Roberts, C.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7886-7887.
10. Campbell, A. S.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10387-10388.
11. Baeschlin, D. K.; Chaperon, A. R.; Charbonneau, V.; Green, L. G.; Ley, S. V.; Lücking, U.; Walther, E. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3423-3428.
12. Baeschlin, D. K.; Chaperon, L. R.; Green, L. G.; Hahn, M. G.; Ince, S. J.; Ley, S. V. Chem. Eur. J. 2000, 6, 172-186.
13. Martin-Lomas, M.; Khiar, N.; Garcia, S.; Koessler, J.; Nieto, P. M.; Rademache, W. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3608-3621.
14. Murakata, C.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1992, 235, 95-114.
15. Murakata, C.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 671-674.
16. Murakata, C.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2439-2442.
17. Mayer, T. G.; Kratzer, B.; Schmidt, R. R. Angew. Chem., Intl. Ed. Engl. 1994, 33, 2177-2181.
18. Mayer, T. G.; Weingart, R.; Münstermann, F.; Kawada, T.; Kurzchalia, T.; Schmidt, R. R. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2563-2571.
19. Kratzer, B.; Mayer, T. G.; Schmidt, R. R. Eur. J. Org. Chem. 1998, 291-298.
20. Mayer, T. G.; Schmidt, R. R. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1153-1165.
21. Pekari, K.; Schmidt, R. R. J. Org. Chem. 2003, 68, 1295-1308.
22. Hewitt, M. C.; Snyder, D. A.; Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13434-13436.
23. Schofield, L.; Hewitt, M. C.; Evans, K.; Siomos, M.-A.; Seeberger, P. H. Nature 2002, 418, 785-789.
24. Xue, J.; Guo, Z. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2015-2018.
25. Treumann, A.; Lifely, M. R.; Schneider, P.; Ferguson, M. A. J. J. Biol. Chem. 1995, 270, 6088-6099.
26. Xia, M.-Q.; Hale, G.; Lifely, M. R.; Ferguson, M. A. J.; Capmbell, D.; Packman, L.; Waldmann, H. Biochem. J. 1993, 293, 633-640.
27. Hale, G.; Xia, M.-Q.; Tighe, H. P.; Dyer, J. S.; Waldmann, H. Tissue Antigens 1990, 35, 118-127.
28. Schroter, S.; Derr, P.; Conradt, H. S.; Nimtz, M.; Hale, G.; Kirchhoff, C. J. Biol. Chem. 1999, 274, 29862-29873.
29. Kameda, K.; Tsuji, Y.; Koyama, K.; Isojima, S. Biol. Reprod. 1992, 46, 349-357.
30. Eccleston, E. D.; White, T. W.; Howard, J. B.; Hamilton, D. W. Mol. Reprod. Dev. 1994, 37, 110-119.
31. Gou, D.; Liu, Y.; Chen, C. Carbohydr. Res. 1992, 234, 51-64.
32. Lu, P.; Gou, D.; Shieh, W.; Chen, C. Biochemistry 1994, 33, 11586-11587.
33. Wang, D.; Hsu, A.; Song, X.; Chiou, C.; Chen, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 5430-5437.
34. Desai, T.; Fernandez-Mayoralas, A.; Gigg, J.; Gigg, R.; Payne, S. Carbohydr. Res. 1990, 205, 105-123.
35. Desai, T.; Gigg, J.; Gigg, R.; Payne, S. Carbohydr. Res. 1992, 225, 209-228.
36. Leung, L. W.; Bittman, R. Carbohydr. Res. 1998, 305, 171-179.
37. Garegg, P. J.; Iversen, T.; Johansson, R.; Lindberg, B. Carbohydr. Res. 1984, 130, 322-326.
38. Garegg, P. J.; Konradsson, P.; Oscarson, S.; Ruda, K. Tetrahedron 1997, 53, 17727-17734.
39. Tailler, D.; Jacquinet, J.-C.; Noirot, A.-M.; Beau, J.-M. J. Chem., Soc. Perkin Trans. 1 1992, 3163-3165.
40. Xue, J.; Guo, Z. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6487-6489.
41. Suzuki, K.; Maeta, H.; Matsumoto, T.; Tsuchihashi, G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3571-3574.
42. Suzuki, K.; Maeta, H.; Matsumoto, T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4853-4856.
43. Norburg, T. In Modern Methods in Carbohydrate Synthesis; Khan, S. H., O'Nell, R. A., Eds.; Harwood Academic Publishers: Amsterdam, The Netherlands, 1996; pp 82-106.
44. Ito, Y.; Kanie, O.; Ogawa, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2510-2512.
45. Raghavan, S.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 158-1581.
46. Mootoo, D. R.; Konradsson, P.; Udodong, U.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5583-5584.
47. Garegg, P. J.; Maron, L. Acta Chem. Scand., Ser. B 1979, B33, 39-41.
48. Tennant-Eyles, R. J.; Davis, B. G.; Fairbanks, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 231-243.
49. Bock, K.; Petersen, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1974, 293-297.
50. Madsen, R.; Udodong, U. E.; Roberts, C.; Mootoo, D. R.; Konradsson, P.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1554-1556.
51. Cottaz, S.; Brimacombe, J. S.; Ferguson, M. A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2945-2951.
52. Ding, Y.; Shen, J.; Zhou, S. Chin. Chem. Lett. 1993, 4, 565-569.
53. Koshida, S.; Suda, Y.; Fukui, Y.; Ormsby, J.; Sobel, M.; Kusumoto, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5725-5729.