Synthetic Glycopeptides of the Tandem Repeat Sequence of the Epithelial Mucin MUC4 with Tumour-associated Carbohydrate Antigens

Synlett

Volumn , Issue 13, 2003, Pages 2052-2056

  Brocke, Constanze ^a   Kunz, Horst ^a  

^a JOHANNES GUTENBERG UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

Antigens; Glycopeptides; MUC4; Sialyl T

Indexed keywords

GALACTOSAMINE; GLYCOPEPTIDE; MUCIN; MUCIN 4; THREONINE; TUMOR ANTIGEN; TUMOR ASSOCIATED CARBOHYDRATE ANTIGEN; UNCLASSIFIED DRUG;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; BIOMIMETICS; REACTION ANALYSIS; RESPIRATORY EPITHELIUM; SOLID; TANDEM REPEAT; TRACHEOBRONCHIAL TREE;

EID: 0242320443     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2003-42029     Document Type: Article

References (43)

1. Porchet, N.; Nguyen, V. C.; Dufosse, J.; Audié, J-P.; Guyonnet-Duperat, V.; Gross, M. S.; Denis, C.; Degand, P.; Bernheim, A.; Aubert, J.-P. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 175, 414.
2. Moniaux, N.; Escande, F.; Batra, S. K.; Porchet, N.; Laine, A.; Aubert, J.-P. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 4536.
3. (a) Audié, J.-P.; Janin, A.; Porchet, N.; Copin, M. C.; Gosselin, B.; Aubert, J.-P. J. Histochem. Cytochem. 1993, 43, 1479.
4. (b) Gum, J. R. Jr.; Ho, J. J. L.; Pratt, W. S.; Hicks, J. W.; Hill, A. S.; Vinall, L. E.; Roberton, A. M.; Swallow, D. M.; Kim, Y. S. J. Biol. Chem. 1997, 272, 26678.
5. Nollet, S.; Moniaux, N.; Maury, J.; Petitprez, D.; Degand, P.; Laine, A. ; Porchet, N.; Aubert, J.-P. Biochem. J. 1998, 332, 739.
6. (a) Moniaux, N.; Nollet, S.; Porchet, N.; Degand, P.; Laine, A.; Aubert, J.-P. Biochem. J. 1999, 338, 325.
7. (b) Jentoft, N. Trends Biochem. Sci. 1990, 15, 291.
8. Andrianifahanana, M.; Moniaux, N.; Schmied, B. M.; Ringel, J.; Friess, H.; Hollingsworth, M. A.; Büchler, M. W.; Aubert, J.-P.; Batra, S. K. Clin. Cancer Res. 2001, 7, 4033.
9. (a) Orntoft, T. F.; Harving, N.; Langklide, N. C. Int. J. Cancer 1990, 45, 666.
10. (b) Taylor-Papadimitriou, J.; Burchell, J. M.; Plunkett, T.; Graham, R.; Correa, I.; Miles, D.; Smith, M. J. Mammary Gland Biol. 2002, 7, 209.
11. Taylor-Papadimitriou, J.; Finn, O. J. Immunol. Today 1997, 18, 105.
12. (a) Keil, S.; Claus, C.; Dippold, W.; Kunz, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 366.
13. (b) Dziadek, S.; Espínola, C. G.; Kunz, H. Aust. J. Chem. 2003, 56, 519.
14. For a review see: Seitz, O. ChemBioChem 2000, 1, 214.
15. Recent examples: (a) St. Hilaire, P. M.; Cipolla, L.; Franco, A.; Tedebark, U.; Tilly, D. A.; Meldal, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3559. (b) George, S. K.; Holm, B.; Reis, C. A.; Schwientek, T.; Clausen, H.; Kihlberg, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 880. (c) Schwarz, J. B.; Kuduk, S. D.; Chen, X.-T.; Sames, D.; Glunz, P. W.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2662. (d) Winterfeld, G. A.; Schmidt, R. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2654.
16. Recent examples: (a) St. Hilaire, P. M.; Cipolla, L.; Franco, A.; Tedebark, U.; Tilly, D. A.; Meldal, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3559. (b) George, S. K.; Holm, B.; Reis, C. A.; Schwientek, T.; Clausen, H.; Kihlberg, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 880. (c) Schwarz, J. B.; Kuduk, S. D.; Chen, X.-T.; Sames, D.; Glunz, P. W.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2662. (d) Winterfeld, G. A.; Schmidt, R. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2654.
17. Recent examples: (a) St. Hilaire, P. M.; Cipolla, L.; Franco, A.; Tedebark, U.; Tilly, D. A.; Meldal, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3559. (b) George, S. K.; Holm, B.; Reis, C. A.; Schwientek, T.; Clausen, H.; Kihlberg, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 880. (c) Schwarz, J. B.; Kuduk, S. D.; Chen, X.-T.; Sames, D.; Glunz, P. W.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2662. (d) Winterfeld, G. A.; Schmidt, R. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2654.
18. Recent examples: (a) St. Hilaire, P. M.; Cipolla, L.; Franco, A.; Tedebark, U.; Tilly, D. A.; Meldal, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3559. (b) George, S. K.; Holm, B.; Reis, C. A.; Schwientek, T.; Clausen, H.; Kihlberg, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 880. (c) Schwarz, J. B.; Kuduk, S. D.; Chen, X.-T.; Sames, D.; Glunz, P. W.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2662. (d) Winterfeld, G. A.; Schmidt, R. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2654.
19. Unverzagt, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5627.
20. Mizuno, M.; Haneda, K.; Iguchi, R.; Muramoto, I.; Kawakami, T.; Aimoto, S.; Yamamoto, K.; Inazu, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 284.
21. Bézay, N.; Dudziak, G.; Liese, A.; Kunz, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2292.
22. Schmidt, R. R. Angew. Chem. Int. Ed. 1986, 25, 212.
23. Nakahara, Y.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1988, 308, 287.
24. Zhang, S.; Walberg, L. A.; Ogata, S.; Itzkowitz, S. H.; Koganty, R. R.; Reddish, M.; Gaudhi, S. S.; Longenecker, B. M.; Lloyd, K. O.; Livingston, P. O. Cancer Res. 1995, 55, 3364.
25. (a) Nakahara, Y.; Iijima, H.; Shibayama, S.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1991, 216, 211.
26. (b) Elofson, M.; Salvador, L. A.; Kihlberg, J. Tetrahedron Lett. 1997, 53, 369.
27. Winterfeld, G. A.; Khodair, A. I.; Schmidt, R. R. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1009.
28. Liebe, B.; Kunz, H. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1473.
29. Paulsen, H.; Adermann, K. Liebigs Ann. Chem. 1989, 751.
30. Sprengard, U.; Kretzschmar, G.; Bartnik, E.; Hüls, C.; Kunz, H. Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 990.
31. Helferich, B.; Weis, K. Chem. Ber. 1956, 89, 314.
32. Fügedi, P.; Garegg, P. J. Carbohydr. Res. 1986, 149, C9.
33. Hanessian, S.; Banoub, J. Carbohydr. Res. 1977, 53, C13.
34. (a) Mathieux, N.; Paulsen, H.; Meldal, M.; Bock, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2359.
35. (b) Leuck, M.; Kunz, H. J. Prakt. Chem. 1997, 339, 332.
36. (a) Peilstöcker, K.; Kunz, H. Synlett 2000, 6, 820.
37. (b) Rösch, M.; Herzner, H.; Dippold, W.; Wild, M.; Vestweber, D.; Kunz, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3836.
38. Schultheiss-Reimann, P.; Kunz, H. Angew. Chem. Int. Ed. 1983, 22, 62.
39. Wang, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1328.
40. Bayer, E.; Rapp, W. Chem. Pept. Proteins 1986, 3, 3.
41. Knorr, R.; Trzeciak, A.; Bannwarth, W.; Gillessen, D. Tetrahedron. Lett. 1989, 30, 1927.
42. Carpino, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4397.
43. Wagner, M.; Kunz, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 114, 317.