Synthesis of nitrogen-containing compounds using chromium Fischer carbene complexes

Chemical Record

Volumn 7, Issue 2, 2007, Pages 104-114

  Kagoshima, Hirotaka ^a,b   Fuchibe, Kohei ^a   Akiyama, Takahiko ^a  

^a GAKUSHUIN UNIVERSITY   (Japan)

^b IBARAKI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Allylic amine; Carbene complex; Chiral auxiliary; Cycloaddition; Imine; Pyrrole; Pyrroline

Indexed keywords

EID: 34247204204     PISSN: 15278999     EISSN: 15280691     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/tcr.20106     Document Type: Article

References (88)

1. Fischer, E. O.; Maasböl, A. Angew Chem Int Ed Engl 1964, 3, 580.
2. (a) Dörwald, F. Z. Metal Carbenes in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 1999, p. 13;
3. (b) Harvey, D. F.; Sigano, D. M. Chem Rev 1996, 96, 271.
4. Doyle, M. P. In Comprehensive Organometallic Chemistry II, Vol. 12. E. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson, Eds. Pergamon: New York, 1995; p. 387.
5. (a) Wulff, W. D. In Comprehensive Organometallic Chemistry II, Vol. 12. E. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson, Eds. Pergamon: New York, 1995; p. 469; see also:
6. (b) Dötz, K. H. Angew Chem Int Ed Engl 1984, 23, 587.
7. For examples, see: (a) Boger, D. L.; Hütter, O.; Mbiya, K.; Zhang, M. J Am Chem Soc 1995, 117, 11839;
8. (b) Don, K. H.; Pruskil, I. J Organomet Chem 1981, 209, C4;
9. (c) Dötz, K. H.; Pruskil, I.; Muhlemeier, J. Chem Ber 1982, 115, 1278.
10. (a) Barluenga, J.; Barrio, P.; Vicente, R.; López, L. A.; Tomás, M. J Organomet Chem 2004, 689, 3793;
11. (b) Barluenga, J.; López, L. A.; Löber, O.; Tomás, M.; García-Granda, S.; Álvarez-Rúa, C.; Borge, J. Angew Chem Int Ed 2001, 40, 3392;
12. (c) del Amo, J. C.; Mancheno, M. J.; Gómez-Gallego, M.; Sierra, M. A. Organometallics 2004, 23, 5021.
13. (a) Barluenga, J.; Barrio, P.; Riesgo, L.; López, L. A.; Tomás, M. Tetrahedron 2006, 62, 7547;
14. (b) Barluenga, J.; Vicente, R.; Barrio, P.; López, L. A.; Tomás, M.; Borge, J. J Am Chem Soc 2004, 126, 14354;
15. (c) Barluenga, J.; Vicente, R.; Barrio, P.; López, L. A.; Tomás, M. J Am Chem Soc 2004, 126, 5974;
16. (d) Kamikawa, K.; Shimizu, Y.; Matsuzaka, H.; Uemura, M. J Organomet Chem 2005, 690, 5922;
17. (e) Barluenga, J.; Barrio, P.; López, L. A.; Tomás, M.; García-Granda, S.; Álvarez-Rúa, C. Angew Chem Int Ed 2003, 42, 3008.
18. (a) Sierra, M. A.; del Amo, J. C.; Mancheño, M. J.; Gómez-Gallego, M. J Am Chem Soc 2001, 123, 851;
19. (b) Albéniz, A. C.; Espinet, P.; Manrique, R.; Pérez-Mateo, A. Angew Chem Int Ed 2002, 41, 2363;
20. (c) Sierra, M. A.; del Amo, J. C.; Mancheño, M. J.; Gómez-Gallego, M.; Torres, M. R. Chem Commun 2002, 1842;
21. (d) Albéniz, A. C.; Espinet, P.; Manrique, R.; Pérez-Mateo, A. Eur J Chem 2005, 11, 565; see also:
22. (e) Sakurai, H.; Tanabe K.; Narasaka, K. Chem Lett 1999, 309;
23. (f) Sakurai, H.; Tanabe K.; Narasaka, K. Chem Lett 2000, 168;
24. (g) Yamane, M.; Ishibashi, Y.; Sakurai, H.; Narasaka, K. Chem Lett 2000, 174.
25. (a) Göttker-Schnetmann, I.; Aumann, R.; Bergander, K. Organometallics 2001, 20, 3574;
26. (b) Barluenga, J.; Vicente, R.; López, L. A.; Rubio, E.; Tomás, M.; Álvarez-Rúa, C. J Am Chem Soc 2004, 126, 470;
27. (c) Göttker-Schnetmann, I.; Aumann, R. Organometallics 2001, 20, 346;
28. (d) Aumann, R.; Götker-Schnetmann, I.; Fröhlich, R.; Meyer, O. Eur J Org Chem 1999, 2545.
29. (a) Hegedus, L. S. In Comprehensive Organometallic Chemistry II, Vol. 12. E. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson, Eds. Pergamon: New York, 1995; p. 549;
30. (b) Hegedus, L. S. Tetrahedron 1997, 53, 4105;
31. (c) Hegedus, L. S. Pure App Chem 1990, 62, 691.
32. (a) Hegedus, L. S.; McGuire, M. A.; Schultze, L. M.; Chen, Y.; Anderson, O. P. J Am Chem Soc 1984, 106, 2680;
33. (b) Hegedus, L. S.; Imwinkelried, R.; Alarid-Sargent, M.; Dvorak, D.; Satoh, Y. J Am Chem Soc 1990, 112, 1109.
34. (a) Colson, P. J.; Hegedus, L. S. J Org Chem 1993, 58, 5918;
35. (b) Hegedus, L. S. Acc Chem Res 1995, 28, 229.
36. Barluenga, J.; Santamaría, J.; Tomás, M. Chem Rev 2004, 104, 2259.
37. Our recent reports on the synthesis of nitrogen-containing materials; (a) Akiyama, T.; Morita, H.; Fuchibe, K. J Am Chem Soc 2006, 128, 13070;
38. (b) Itoh, J.; Fuchibe, K.; Akiyama, T. Angew Chem Int Ed 2006, 45, 4796;
39. (c) Akiyama, T.; Itoh, J.; Yokota, K.; Fuchibe, K. Angew Chem Int Ed 2004, 43, 1566;
40. (d) Akiyama, T.; Itoh, J.; Fuchibe, K. Adv Synth Catal 2006, 348, 999;
41. (e) Fuchibe, K.; Hatemata, R.; Akiyama, T. Tetrahedron Lett 2005, 46, 8563;
42. (f) Fuchibe, K.; Hatemata, R.; Akiyama, T. Tetrahedron 2006, 62, 11304.
43. Kagoshima, H.; Akiyama, T. J Am Chem Soc 2000, 122, 11741.
44. Wulff, W. D. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 5. B. M. Trost, I. Fleming, Eds. Pergamon Press: New York, 1991; p. 1065.
45. Representative reports: (a) Aumann, R.; Heinen, H.; Hinterding, P.; Sträter, N.; Krebs, B. Chem Ber 1991, 124, 1229;
46. (b) Dötz, K. H.; Christoffers, C. Chem Ber 1995, 128, 163;
47. (c) Wienand, A.; Reissig, H.-U. Chem Ber 1991, 124, 957;
48. (d) Hoffmann, M.; Reissig, H.-U. Synlett 1995, 625;
49. (e) Hoffmann, M.; Buchert, M.; Reissig, H.-U. Angew Chem Int Ed Engl 1997, 36, 283;
50. (f) Barluenga, J.; Tomás, M.; Ballesteros, A.; Santamaría, J.; Brillet, C.; García-Granda, S.; Piñera-Nicolás, A.; Vázquez, J. T. J Am Chem Soc 1999, 121, 4516;
51. (g) Wulff, W. D.; Yang, D. C.; Murray, C. K. J Am Chem Soc 1988, 110, 2653;
52. (h) Barluenga, J.; Aznar, F.; Martin, A.; Vázquez, J. T. J Am Chem Soc 1995, 117, 9419;
53. (i) Barluenga, J.; Aznar, F.; Fernández, M. Chem Eur J 1997, 2, 1629;
54. (j) Barluenga, J.; Aznar, F.; Martín, A.; García-Granda, S.; Salvadó, M. A.; Pertierra, P. J Chem Soc, Chem Commun 1993, 319.
55. For reactions of carbene complexes with imines, see: (a) Barluenga, J.; Tomás, M.; Ballesteros, A.; Santamaría, J.; López-Ortiz, F. J Chem Soc, Chem Commun 1994, 321;
56. (b) Barluenga, J.; Tomás, M.; Ballesteros, A.; Santamaría, J.; Suárez-Sobrino, A. J Org Chem 1997, 62, 9229.
57. Other reactivities of α,β-unsaturated carbene complexes: (a) Casey, C. P.; Brunsvold, W. R. Inorg Chem 1977, 16, 391;
58. (b) Nakamura, E.; Tanaka, K.; Fujimura, T.; Aoki, S.; Williard, P. G. J Am Chem Soc 1993, 115, 9015;
59. (c) Shi, Y.; Wulff, W. D. J Org Chem 1994, 59, 5122;
60. (d) Fuchibe, K.; Iwasawa, N. Tetrahedron 2000, 56, 4907.
61. Shim, Y. K.; Youn, J. I.; Chun, J. S.; Park. T. H.; Kim, M. H.; Kim, W. J. Synthesis 1990, 753.
62. Kagoshima, H.; Okamura, T; Akiyama, T. J Am Chem Soc 2001, 123, 7182.
63. (a) Barluenga, J.; Montserrat, J. M.; Flórez, J.; García-Granda, S.; Martín, E. Angew Chem, Int Ed Engl 1994, 33, 1392;
64. (b) Barluenga, J.; Fernández-Marí, F.; Viado, A. L.; Aguilar, E.; Olano, B.; García-Granda, S.; Moya-Rubiera, C. Chem Eur J 1999, 5, 883;
65. (c) Barluenga, J.; Fernández-Marí, F.; González, R.; Aguilar, E.; Revelli, G. A.; Viado, A. L.; Fañanás, F. J.; Olano, B. Eur J Org Chem 2000, 1773;
66. (d) Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Merino, I.; Flórez, J.; Barluenga, J.; García-Granda, S.; Llorca, M.-A. J Org Chem 1999, 64, 6554;
67. (e) Barluenga, J.; Bernad, P. L., Jr.; Concellón, J. M.; Piñera-Nicolás, A.; García-Granda, S. J Org Chem 1997, 62, 6870.
68. (a) Xu, Y.-C.; Challener, C. A.; Dragisich, V.; Brandvold, T. A.; Peterson, G. A.; Wulff, W. D. J Am Chem Soc 1989, 111, 7269;
69. (b) Dragisich, V.; Murray, C. K.; Warner, B. P.; Wulff, W. D.; Yang, D. C. J Am Chem Soc 1990, 112, 1251;
70. (c) Hoffmann, M.; Buchert, M.; Reissig, H.-U. Angew Chem Int Ed Engl 1997, 36, 283.
71. Sangu, K.; Kagoshima, H.; Fuchibe, K.; Akiyama, T. Org Lett 2002, 4, 3967.
72. Fuchibe, K.; Ono, D.; Akiyama, T. Chem Commun 2006, 2271.
73. Reviews on amino carbene complexes: (a) Grotjahn, D. B.; Dötz, K. H. Synlett 1991, 381;
74. (b) Schwindt, M. A.; Miller, J. R.; Hegedus, L. S. J Organomet Chem 1991, 413, 143.
75. (a) Merlic, C. A.; Baur, A.; Aldrich, C. C. J Am Chem Soc 2000, 122, 7398;
76. (b) Grotjahn, D. B.; Kroll, F. E. K.; Schäfer, T.; Harms, K.; Dötz, K. H. Organometallics 1992, 11, 298;
77. (c) Campos, P. J.; Sampedro, D.; Rodríguez, M. A.; Organometallics 2000, 19, 3082;
78. (d) Dragisich, V. D.; Murray, C. K.; Warner, B. P.; Wulff, W. D.; Yang, D. C. J Am Chem Soc 1990, 112, 1251;
79. (e) Wulff, W. D.; Gilbert, A. M.; Hsung, R. P.; Rahm, A. J Org Chem 1995, 60, 4566;
80. (f) Rudler, H.; Parlier, A.; Ousmer, M.; Vaissermann, J. Eur J Org Chem 1999, 3315;
81. (g) Chelain, E.; Goumont, R.; Hamon, L.; Parlier, A.; Rudler, M.; Rudler, H.; Daran, J.-C.; Vaissermann, J. J Am Chem Soc 1992, 114, 8088.
82. (a) Barluenga, J.; Martínez, S.; Suárez-Sobrino, A. L.; Tomas, M. J Organomet Chem 2005, 690, 5696.
83. (a) Merino, I.; Hegedus, L. S. Organometallics 1995, 14, 2522;
84. (b) Wienand, A.; Reissig, H.-U. Organometallics 1990, 9, 3133;
85. (c) Barluenga, J.; Aznar, F.; Gutiérrez, I.; García-Granda, S.; Llorca-Baragaño, M. A. Org Lett 2002, 4, 4273.
86. Reissig, H.-U. Top Curr Chem 1988, 144, 73.
87. Aumann, R.; Vogt, D.; Fróhlich, R. Organometallics 2002, 21, 1819.
88. Connor, J. A.; Fischer, E. O. J Chem Soc, A 1969, 578.