Functionalization of silicon surfaces with Si-C linked β-cyclodextrin monolayers

Chemical Communications

Volumn , Issue 10, 2007, Pages 1050-1052

  Lagrost, Corinne ^a   Alcaraz, Gilles ^b   Bergamini, Jean François ^a   Fabre, Bruno ^a   Serbanescu, Iuliana ^a  

^a INSTITUT DES SCIENCES CHIMIQUES DE RENNES   (France)

^b CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BETA CYCLODEXTRIN; CARBON; SILICON;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; COVALENT BOND; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; HYDROGENATION; MOLECULAR RECOGNITION;

EID: 33847279872     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b617477a     Document Type: Article

References (33)

1. V. T. D'Souza K. B. Lipkowitz Chem. Rev. 1998 98 1741
2. H. Endo T. Nakaji-Hirabayashi S. Morokoshi M. Gemmei-Ide H. Kitano Langmuir 2005 21 1314
3. M. T. Rojas R. Königer J. F. Stoddart A. E. Kaifer J. Am. Chem. Soc. 1995 117 336
4. M. J. W. Beulen J. Bügler M. R. de Jong B. Lammerink J. Huskens H. Schönherr G. J. Vansco B. A. Boukamp H. Wieder A. Offenhäuser W. Knoll F. C. J. M. van Veggel D. N. Reinhoudt Chem.-Eur. J. 2000 6 1176
5. A. Michalke A. Janshoff C. Steinem C. Henke M. Sieber H.-J. Galla Anal. Chem. 1999 71 2528
6. O. Crespo-Biel B. J. Ravoo J. Huskens D. N. Reinhoudt Dalton Trans. 2006 2737
7. S. Onclin J. Huskens B. J. Ravoo D. N. Reinhoudt Small 2005 1 852
8. A. Mulder S. Onclin M. Peter J. P. Hoogenboom H. Beijleveld J. ter Maat M. F. Garcia-Parajo B. J. Ravoo J. Huskens N. F. van Hulst D. N. Reinhoudt Small 2005 1 242
9. S. Onclin A. Mulder J. Huskens B. J. Ravoo D. N. Reinhoudt Langmuir 2004 20 5460
10. L. C. P. M. de Smet G. A. Stork G. H. F. Hurenkamp Q. Y. Sun H. Topal P. J. E. Vronen A. B. Sieval A. Wright G. M. Visse H. Zuilhof E. J. R. Südholter J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13916
11. J. M. Buriak Chem. Rev. 2002 102 1271
12. D. D. M. Wayner R. A. Wolkow J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002 23
13. J. A. Streifer H. Kim B. M. Nichols R. J. Hamers Nanotechnology 2005 16 1868
14. Z. Lin T. Strother W. Cai X. Cao L. M. Smith R. J. Hamers Langmuir 2002 18 788
15. R. Voicu R. Boukherroub V. Bartzoka T. Ward J. T. C. Wojtyk D. D. M. Wayner Langmuir 2004 20 11713
16. H. Asanuma G. P. Lopinski H. Z. Yu Langmuir 2005 21 5013
17. M. W. J. Beulen J. Bügler B. Lammerink F. A. J. Geurts E. M. E. F. Biemond K. G. C. van Leerdam F. C. J. M. van Veggel J. F. J. Engbersen D. N. Reinhoudt Langmuir 1998 14 6424
18. F. Effenberger G. Götz B. Bidlingmaier M. Wezstein Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2462
19. G. Cleland B. R. Horrocks A. Houlton J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995 91 4001
20. E. J. Lee T. W. Bitner J. S. Ha M. J. Shane M. J. Sailor J. Am. Chem. Soc. 1996 118 5375
21. R. Boukherroub S. Morin P. Sharpe D. D. M. Wayner Langmuir 2000 16 7429
22. R. Boukherroub A. Petit A. Loupy J.-N. Chazalviel F. Ozanam J. Phys. Chem. B 2003 107 13459
23. Providing that the silicon sample is not strongly doped
24. E. J. Lee J. S. Ha M. J. Sailor J. Am. Chem. Soc. 1995 117 8295
25. N. Y. Kim P. E. Laibinis J. Am. Chem. Soc. 1997 119 2297
26. J. E. Bateman R. D. Eagling D. R. Worrall B. R. Horrocks A. Houlton Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2683
27. G. Socrates, Infrared Characteristic Group Frequencies, J. Wiley & Sons, New York, 1980
28. The surfaces were prepared using the same reaction conditions for both the cyclodextrin derivative and the ester compound
29. R. Boukherroub D. D. M. Wayner J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11513
30. B. Fabre G. P. Lopinski D. D. M. Wayner J. Phys. Chem. B 2003 107 14326
31. A. J. Bard and L. R. Faulkner, Electrochemical Methods. Fundamentals and Applications, J. Wiley & Sons, New York, 1980, p. 105
32. 0 is the permittivity of free space and d is the thickness of the monolayer. From calculations of energy minimization using the semiempirical PM3 method, the lengths of the ester- and β-cyclodextrin-terminated molecular chains have been estimated at 17 and 24 Å, respectively
33. G. C. Catena F. V. Bright Anal. Chem. 1989 61 905