Ring-closing metathesis in the synthesis of biologically active peptidomimetics of apicidin A

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 349, Issue 1-2, 2007, Pages 175-183

  Deshmukh, Prashant H ^a   Schulz Fademrecht, Carsten ^a   Procopiou, Panayiotis A ^b   Vigushin, David A ^c   Coombes, R Charles ^c   Barrett, Anthony G M ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

^c HAMMERSMITH HOSPITAL   (United Kingdom)

Author keywords

Cyclization; Macrocycles; Medicinal chemistry; Metathesis; Peptidomimetics

Indexed keywords

EID: 33846705356     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200600421     Document Type: Article

References (66)

1. For reviews on HDAC inhibitors, see: a) A. Villar-Garea, M. Estheller, Int. J. Cancer 2004, 112, 171
2. ;b)T. A. Miller, D. J. Witter, S. Belvedere, J. Med. Chem. 2003, 46, 5097; for HDAC and cancer, see:
3. c) H.-Y. Lin. C.-S. Chen, S.-P. Lin, J.-R. Weng, C.-S. Chen, Med. Res. Rev. 2006, 26, 397;
4. d) T. Liu, S. Kuljaca, A. Tee, G. M. Marshall, Cancer Treatment Rev. 2006, 32, 157;
5. e) O. H. Krämer, M. Göttlicher, T. Heinzel, Trends in Edocrin. & Metab. 2001, 12, 294.
6. a) S. B. Singh, D L. Zink. J. M. Liesch, R. T. Mosley, A. W. Dombrowski, G. F. Bills, S. J. Darkin-Rattray, D. M. Schmatz. M. A. Goetz; J. Org. Chem. 2002, 67, 815;
7. b) S. L. Colletti, R. W. Myers, S. J. Darkin-Rattray, A. M. Gurnett, P. M. Dulski, S. Galuska. J. J. Allocco, M. B. Ayer, C. Li, J. Lim, T. M. Crumley, C. Cannova, D. M. Schmatz, M. J. Wyvratt, M. H. Fisher, P. T. Meinke, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 107;
8. c) S. L. Colletti, R. W. Myers, S. J. Darkin-Rattray, A. M. Gurnett, P. M. Dulski, S. Galuska, J. J. Allocco, M. B. Ayer, C. Li, J. Lim, T. M. Crumley, C. Cannova, D. M. Schmatz, M. J. Wyvratt, M. H. Fisher, P. T. Meinke, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 113;
9. d) S. J. Darkin-Rattray, A. M. Gurnett, R. W. Myers, P. M. Dulski, T. M. Crumley, J. J. Allocco, C. Cannova, P. T. Meinke, S. L. Colletti, M. A. Bednarek, S. B. Singh, M. A. Goetz, A. W. Dombrowski, J. D. Polishook, D. M. Schmatz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 13143;
10. e) M. Kijima, M. Yoshida, K. Sugita, S. Horinouchi, T. Beppu, J. Biol. Chem. 1993, 268, 22429.
11. a) M. Ladlow, F. Berst, A. B. Holmes, Chem. Commun. 2002, 5, 508;
12. b) L. Mou, G. Singh, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6603;
13. c) S. L. Schreiber, J. Taunton, C. A. Hassig, Science 1996, 272, 408;
14. d) J. E. Baldwin, R. M. Adlington, C. R. A. Godfrey. V. K. Patel. Tetrahedron 1993, 49, 7837;
15. e) R. Jacquier, R. Lazaro, H. Ranirihiseheno, P. Viallefont, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4735;
16. f) M. Kawai, J. H. Gardner, D. H. Rich, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1877;
17. g) U. Schmidt, A. Lieberknecht, H. Griesser, F. Bartkowiak, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 318.
18. U. Schmidt, J. Langner, J. Peptide Res. 1997, 49, 67.
19. RCM in cyclopeptoid synthesis: a) P. W. R. Harris, M. A. Brimble, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2696;
20. b) M. Poirier, N. Aubry, C. Boucher, J. M. Ferland, S. LaPlante, Y. S. Tsantrizos, J. Org. Chem. 2005, 70, 10765;
21. c) P. Van de Weghe, J. Eustache, Curr. Top. Med. Chem. 2005, 5, 1495;
22. d) W. H. C. Martin, S. Blechert, Curr. Top. Med. Chem. 2005, 5, 1521;
23. e) G. Dimartino, D. Y. Wang, R. N. Chapman, P. S. Arora, Org. Lett. 2005, 7, 2389;
24. f) S. Oishi, Z. D. Shi, K. M. Worthy, L. K. Bindu, R. J. Fisher, T. R. Burke, Chem. Biochem. 2005, 6, 668;
25. g) J. H. Chen, C. J. Forsyth, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 12067;
26. h) X. Z. Wang, T. R. Burke, Synlett 2004, 469;
27. i) A. G. M. Barrett, A. J. Hennessy, R. Le Vezouet, P. A. Procopiou, P. W. Seale, S. Stefaniak, R. J. Upton, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Org. Chem. 2004, 69, 1028;
28. j) Z. D. Shi, K. Lee, C. Q. Wei, L. R. Roberts, K. M. Worthy, R. J. Fisher, T. R. Burke, J. Med. Chem. 2004, 47, 788;
29. k) F. J. Dekker, N. J. de Mol, M. J. E. Fischer, J. Kemmink, R. M. J. Liskamp, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3297;
30. l) C. Q. Wei, Y. Gao, K. Lee, R. Guo, B. H. Li, M. C. Zhang, D. J. Yang, T. R. Burke, J Med. Chem. 2003, 46, 244;
31. m) S. Rajesh, B. Banerji, J. Iqbal, J. Org. Chem. 2002, 67, 7852;
32. n) M. Saviano, E. Benedetti, R. M. Vitale, B. Kaptein, Q. B. Broxterman, M. Crisma, F. Formaggio, C. Toniolo, Macromolecules 2002, 35, 4204;
33. o) H. E. Blackwell, J. D. Sadowsky, R. J. Howard, J. N. Sampson, J. A. Chao, W.E. Steinmetz, D. J. O'Leary, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 2001, 66, 5291;
34. p) Y. Gao, C. Q. Wei, T. R. Burke, Org. Lett. 2001, 3, 1617;
35. q) J. N. Lambert, J. P. Mitchell, K. D. Roberts, J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 2001, 471;
36. r) H. E. Blackwell, R. H. Grubbs, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 3281;
37. s) J. Pernerstorfer, M. Schuster, S. Blechert, Chem. Commun. 1997, 1949;
38. t) S. J. Miller, H. E. Blackwell, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606.
39. Transannular reactions in peptoid arrays: a) S. Surprenant, W. D. Lubell, Org. Lett. 2006, 8, 2851;
40. b) K. A. Carpenter, C. Weltrowska, B. C. Wilkes, R. Schmidt, P. W. Schiller, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8450.
41. The formation of unproductive chelated 5- and 6-membered ruthenacyclic intermediates has previously been reported, see: A. Fürstner, K. Langemann, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9130.
42. J. C. Sheenan, G. P. Hess, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1067.
43. V. Dourtogiou, J. C. Ziegler, B. Gross, Tetrahedron Lett. 1978, 19, 1269.
44. a) P. Kaur, P. Singh, S. Kumar, Tetrahedron 2005, 61, 8231;
45. b) J. Lu, S.-J. Ji, R. Qian, J.-P. Chen, Y. Liu T.-P. Loh, Synlett 2004, 5, 534;
46. c) J. G. Lee, K. I. Choi, A. N. Pae, H. Y. Koh, Y. Kang, Y. S. Cho, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1314;
47. d) S. Kumar, P. Kaur, S. S. Chimni, Synlett 2002, 573.
48. E. J. Corey, H. Cho, C. Rücker, D. H. Hua, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3455.
49. a) M. Scholl, C. Ding. C. W. Lee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 1999, 7, 953;
50. b) P. Schwab, R. H. Grubbs, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100;
51. c) P. Schwab, M. B. France, J. W. Ziller, R. H. Grubbs, Angew. Chem. 1995, 107, 2179,
52. Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 2039;
53. d) S. T. Nguyen, R. H. Grubbs, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9858.
54. a) J. Cossy, S. BouzBouz, A. H. Hoveyda, J. Organomet. Chem. 2001, 624, 327;
55. b) T. R. Hoye, H. Zhao, Org. Lett. 1999, 7, 1123.
56. B. Schmidt, Eur. J. Org. Chem. 2003, 5, 816.
57. R. E. Flannery, K. G. Hampton, J. Org. Chem. 1972, 37, 2806.
58. W.-C. Zang, C.-J. Li, Ibid. 2000, 65, 5831.
59. S. Kim, E.-Y. Kim, H. Ko, Y. H. Jung, Synthesis 2003, 14, 2194.
60. a) M. Yoshida, M. Kijima, M. Akita, T. Beppu, J. Biol. Chem. 1990, 265, 17174;
61. b) M. Yoshida, Y. Hoshikawa, K. Koseki, K. Mori, T. Beppu, J. Antibiotics 1990, 43, 1101;
62. c) Y. Hoshikawa, M. Kijima, T. Beppu, Agricult. Biol. Chem. 1991, 55, 1491.
63. W. C. Still, M. Kahn, A. Mitra, J. Org. Chem. 1978, 43, 2923.
64. a) S. Emiliani, W. Fischle, C. Van Lint, Y. Al-Abed, E. Verdin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 2795;
65. b) J. Taunton, C. A. Hassig, S. L. Schreiber, Science 1996, 272, 408;
66. c) A. Kervabon, J. Mery, J. Parello, FEBS Lett. 1979, 106, 93.