Synthesis of macrocyclic analogues of the neuroprotective agent glycyl-l-prolyl-l-glutamic acid (GPE)

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 14, 2006, Pages 2696-2709

  Harris, Paul W R ^a   Brimble, Margaret A ^a  

^a UNIVERSITY OF AUCKLAND   (New Zealand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CONFORMATIONS; POLYPEPTIDES; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

GLYCYL-L-PROLYL-L-GLUTAMIC ACID (GPE); METATHESIS; NEUROPROTECTIVE AGENTS;

ORGANIC COMPOUNDS;

GLYCYL PROLYL GLUTAMIC ACID; GLYCYL-PROLYL-GLUTAMIC ACID; MACROCYCLIC COMPOUND; NEUROPROTECTIVE AGENT; OLIGOPEPTIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

MACROCYCLIC COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; NEUROPROTECTIVE AGENTS; OLIGOPEPTIDES; STEREOISOMERISM;

EID: 33745806940     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b605293b     Document Type: Article

References (55)

1. V. R. Sara C. Carlsson-Skwirut T. Bergman H. Jörnvall P. J. Roberts M. Crawford L. N. Hakansson I. Civalero A. Nordberg Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989 165 766
2. H. Yamamoto L. J. Murphy J. Endocrinol. 1995 146 141
3. J. P. Bourguignon A. Gerard Brain Res. 1999 847 247
4. J. Guan H. J. Waldvogel R. L. M. Faull P. D. Gluckman C. E. Williams Neuroscience 1999 89 649
5. J. Guan R. Kristnamurthi H. J. Waldvogel R. L. M. Faull R. Clark P. D. Gluckman Brain Res. 2000 859 286
6. S. V. Sizonenko E. V. Sirimanne C. E. Williams P. D. Gluckman Brain Res. 2001 922 42
7. J. Saura L. Curatolo C. E. Williams S. Gatti L. Benatti C. Peeters J. Guan M. Dragunow C. Post R. L. M. Faull P. D. Gluckman S. J. M. Skinner NeuroReport 1999 10 161
8. J. Guan G. B. Thomas H. Lin S. Mathai D. C. Bachelor S. George P. D. Gluckman Neuropharmacology 2004 47 892
9. T. Alexi P. E. Hughes W. M. C. Van Roon-Mom R. L. M. Faull C. E. Williams R. G. Clark P. D. Gluckman Exp. Neurol. 1999 159 84
10. N. S. Trotter M. A. Brimble P. W. R. Harris D. J. Callis F. Sieg Bioorg. Med. Chem. 2005 13 501
11. M. A. Brimble N. S. Trotter P. W. R. Harris F. Sieg Bioorg. Med. Chem. 2005 13 519
12. M. Y. H. Lai M. A. Brimble D. J. Callis P. W. R. Harris M. S. Levi F. Sieg Bioorg. Med. Chem. 2005 13 533
13. P. W. R. Harris M. A. Brimble V. J. Muir M. Y. H. Lai N. S. Trotter D. J. Callis Tetrahedron 2005 61 10018
14. S. A. Alonso De Diego P. Muñoz R. Gonzalez-Muñiz R. Herranz M. Martín-Martínez E. Cenarruzabeitia D. Frechilla J. Del Río M. L. Jimeno M. T. Garcia-López Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 2279
15. S. A. Alonso De Diego M. Gutiérrez-Rodríguez M. J. Perez de Vega D. Casabona C. Cativiela R. Gonzalez-Muñiz R. Herranz E. Cenarruzabeitia D. Frechilla J. Del Río M. L. Jimeno M. T. Garcia-López Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 1392
16. G. R. Marshall Tetrahedron 1993 49 3547
17. F. X. Schmid L. M. Mayr M. Mücke E. R. Schönbrunner Adv. Protein Chem. 1993 44 25
18. M. S. P. Sansom H. Weinstein Trends Pharmacol. Sci. 2000 21 451
19. W. J. Wedemeyer E. Welker H. A. Scheraga Biochemistry 2002 41 14637
20. S. Fischer R. L. Dunbrack, Jr. M. Karplus J. Am. Chem. Soc. 1994 116 11931
21. S. S. An C. C. Lester J. L. Peng Y. J. Li D. M. Rothwarf E. Welker T. W. Thannhauser L. S. Zhang J. P. Tam H. A. Scheraga J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11558
22. A. Wittelsberger M. Keller L. Scarpellino L. Patiny H. Acha-Orbea M. Mütter Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1111
23. S.-Y. Han and S. Chang, in Handbook of Metathesis, R. H. Grubbs, Ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2003, vol. 2, pp. 5-127
24. E. N. Prabhakaran I. N. Rao A. Boruah J. Iqbal J. Org. Chem. 2002 67 8247
25. B. Banerji M. Bhattacharya R. B. Madhu S. K. Das J. Iqbal Tetrahedron Lett. 2002 43 6473
26. B. Banerji B. Mallesham S. K. Kumar A. C. Kunmar J. Iqbal Tetrahedron Lett. 2002 43 6479
27. L. Belvisi L. Colombo M. Colombo M. Di Giacomo L. Manzoni B. Vodopivec C. Scolastico Tetrahedron 2001 57 6463
28. A. Bracci L. Manzoni C. Scolastico Synthesis 2003 2363
29. L. Colombo M. Di Giacomo V. Vinci M. Columbo L. Manzoni C. Scolastico Tetrahedron 2003 59 4501
30. E. Artale G. Banfi L. Belvisi L. Columbo M. Columbo L. Manzoni C. Scolastico Tetrahedron 2003 59 6241
31. L. M. Beal B. Liu W. Chu K. D. Moeller Tetrahedron 2000 56 10113
32. T. Hoffmann H. Lanig R. Waibel P. Gmeiner Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3361
33. C. E. Grossmith F. Senia J. Wagner Synlett 1999 1660
34. S. J. Miller H. E. Blackwell R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 1996 118 9606
35. J. Giovanni C. Didierjean P. Durand M. Marraud A. Aubry P. Renaut J. Martinez M. Amblard Org. Lett. 2004 6 3449
36. X. Hu K. T. Nguyen C. L. M. J. Verlinde W. G. J. Hoi D. Pei J. Med. Chem. 2003 46 3771
37. P. W. R. Harris M. A. Brimble P. D. Gluckman Org. Lett. 2003 5 1847
38. J. Rahul Org. Prep. Proced. Int. 2001 33 405
39. J. Mulzer F. Schulzchen J.-W. Bats Tetrahedron 2000 56 4289
40. Y. N. Belokon V. I. Taraov V. L. Maleev T. F. Savel'eva M. G. Ryzhov Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 4249
41. S. Collet P. Bauchat R. Danion-Bougot D. Danion Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 2121
42. Y. Gao P. Lane-Belland J. C. Vederas J. Org. Chem. 1998 63 2133
43. Y. M. Ahn K. Yang G. I. Georg Org. Lett. 2002 3 1411
44. M. Chiesa L. Manzoni C. Scolastico Synlett 1996 441
45. R. A. August J. A. Khan C. M. Moody D. W. Young J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996 506
46. J. F. Reichwein R. M. J. Liskamp Eur. J. Org. Chem. 2000 2335
47. D. Seebach M. Boes R. Naef W. B. Schweizer J. Am. Chem. Soc. 1983 105 5390
48. H. Wang J. P. Germanas Synlett 1999 33
49. J. P. Morgan R. H. Grubbs Org. Lett. 2000 2 3153
50. T. Hofmann H. Lanig R. Waibel P. Gmeiner Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3361
51. Y.-S. Shon T. R. Lee Tetrahedron Lett. 1997 38 1283
52. G. C. Fu S. T. Nguyen R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 1993 115 9856
53. Z.-Y. Sun C.-H. Kwon J. N. D. Wurpel J. Med. Chem. 1994 37 2841
54. S. Hanessian R. Margarita Tetrahedron Lett. 1998 39 5887
55. K. Brickman Z. Yuan I. Sethon P. Somfai J. Kihlberg Chem.-Eur. J. 1999 5 2241