Enantioselective Synthesis of Metathesis-Derived Ureapeptoid Macrocycles

Synlett

Volumn , Issue 3, 2004, Pages 469-472

  Wang, Xiang Zhu ^a   Burke Jr , Terrence R ^a  

^a NATIONAL CANCER INSTITUTE   (United States)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Macrocycles; Metathesis; Ring closure; Stereoselective

Indexed keywords

CARBAMIC ACID; MACROCYCLIC COMPOUND;

ALLYLATION; ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; ENANTIOSELECTIVITY; RING CLOSING METATHESIS;

EID: 1442360073     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2004-815425     Document Type: Article

References (36)

1. Burgess, K.; Linthicum, D. S.; Shin, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 907.
2. Kruijtzer, J. A. W.; Lefeber, D. J.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5335.
3. Burgess, K.; Ibarzo, J.; Linthicum, D. S.; Shin, H.; Shitangkoon, A.; Totani, R.; Zhang, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1556.
4. Boeijen, A.; Van Ameijde, J.; Liskamp, R. M. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 8454.
5. Dales, N. A.; Bohacek, R. S.; Satyshur, K. A.; Rich, D. H. Org. Lett. 2001, 3, 2313.
6. Reichwein, J. F.; Versluis, C.; Liskamp, R. M. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 6187.
7. Prabhakaran, E. N.; Rajesh, V.; Dubey, S.; Iqbal, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 339.
8. Gao, Y.; Wei, C.-Q.; Burke, T. R. Jr. Org. Lett. 2001, 3, 1617.
9. Gao, Y.; Voigt, J.; Wu, J. X.; Yang, D.; Burke, T. R. Jr. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1889.
10. Gastaldi, S.; Weinreb, S. M.; Stien, D. J. Org. Chem. 2000, 65, 3239.
11. Drefahl, G.; Plotner, G. Chem. Ber. 1961, 94, 907.
12. Cogan, D. A.; Liu, G.; Kim, K.; Backes, B. J.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8011.
13. Commercially available from Sigma-Aldrich Chemical Corp.
14. Chen, G.-M.; Ramachandran, P. V.; Brown, H. C. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 825.
15. Sluis, M. v. d.; Dalmolen, J.; Lange, B. d.; Kaptein, B.; Kellogg, R. M. ; Broxterman, Q. B. Org. Lett. 2001, 3, 3943.
16. Brown, H. C.; Jadhav, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2092.
17. Alvarez, S. G.; Alvarez, M. T. Synthesis 1997, 413.
18. Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1.
19. Luo, Y.; Blaskovich, M. A.; Lajoie, G. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 6106.
20. Thompson, A. S.; Humphrey, G. R.; DeMarco, A. M.; Mathre, D. J.; Grabowski, E. J. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5886.
21. Thavonekham, B. Synthesis 1997, 1189.
22. Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039.
23. Dias, E. L.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3887.
24. Cossy, J.; Bauer, D.; Bellosta, V. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4187.
25. Winkler, J. D.; Holland, J. M.; Kasparec, J.; Axelsen, P. H. Tetrahedron 1999, 55, 8199.
26. Wipf, P.; Weiner, W. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 5321.
27. Furstner, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012.
28. Miller, S. J.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5855.
29. Miller, S. J.; Kim, S.-H.; Chen, Z.-R.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2108.
30. Linderman, R. J.; Siedlecki, J.; O'Neill, S. A.; Sun, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6919.
31. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953.
32. Furstner, A.; Ackermann, L.; Gabor, B.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Mynott, R.; Stelzer, F.; Thiel, O. R. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3236.
33. Jafarpour, L.; Hillier, A. C.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21, 442.
34. Maynard, H. D.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4137.
35. Semeril, D.; Olivier-Bourbigou, H.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Commun. 2002, 146.
36. Cho, J. H.; Kim, B. M. Org. Lett. 2003, 5, 531.