Strong hydrogen bond-mediated complexation of H2PO4- by neutral bis-thiourea hosts

Tetrahedron

Volumn 53, Issue 5, 1997, Pages 1647-1654

  Bühlmann, Philippe ^a   Nishizawa, Seiichi ^b   Xiao, Kang Ping ^a   Umezawa, Yoshio ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIMETHYL SULFOXIDE; PHOSPHORIC ACID; THIOUREA DERIVATIVE;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; HYDROGEN BOND; PRIORITY JOURNAL; STRENGTH; SYNTHESIS;

EID: 0031550583     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(96)01094-0     Document Type: Article

References (34)

1. 1. Izatt, R. M.; Pawlak, K.; Bradshaw, J. S.; Bruening, R. L. Chem. Rev. 1991, 91, 1721.
2. 2. Raposo, C.; Pérez, N.; Almaraz, M.; Mussons, L.; Caballero, C.; Moran, J. R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3255. Rudkevich, D. M.; Stauthamer, W. P. R. V.; Verboom, W.; Engbersen, J. F. J.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9671. Beer, P. D.; Chen, Z.; Goulden, A. J.; Graydon, A.; Stokes, S. E.; Wear, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1834. Carey, C. M.; Riggan, W. B. Anal. Chem. 1994, 66, 3587. Glazier, G. A.; Arnold, M. A. Anal. Chem. 1991, 63, 754. Rudkevich, D. M.; Verboom, W.; Brzozka, Z.; Palys, M. J.; Stauthamer, W. P. R. V.; van Hummel, G. J.; Franken, S. M.; Harkema, S.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4341. Rudkevich, D. M.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1994, 59, 3683. Beer, P. D.; Chen, Z.; Goulden, A. J.; Grieve, A.; Hesek, D.; Szemes, F.; Wear, T. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1994, 1269. Valiyaveettil, S.; Engbersen, J. F. J.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 900.
3. 2. Raposo, C.; Pérez, N.; Almaraz, M.; Mussons, L.; Caballero, C.; Moran, J. R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3255. Rudkevich, D. M.; Stauthamer, W. P. R. V.; Verboom, W.; Engbersen, J. F. J.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9671. Beer, P. D.; Chen, Z.; Goulden, A. J.; Graydon, A.; Stokes, S. E.; Wear, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1834. Carey, C. M.; Riggan, W. B. Anal. Chem. 1994, 66, 3587. Glazier, G. A.; Arnold, M. A. Anal. Chem. 1991, 63, 754. Rudkevich, D. M.; Verboom, W.; Brzozka, Z.; Palys, M. J.; Stauthamer, W. P. R. V.; van Hummel, G. J.; Franken, S. M.; Harkema, S.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4341. Rudkevich, D. M.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1994, 59, 3683. Beer, P. D.; Chen, Z.; Goulden, A. J.; Grieve, A.; Hesek, D.; Szemes, F.; Wear, T. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1994, 1269. Valiyaveettil, S.; Engbersen, J. F. J.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 900.
4. 2. Raposo, C.; Pérez, N.; Almaraz, M.; Mussons, L.; Caballero, C.; Moran, J. R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3255. Rudkevich, D. M.; Stauthamer, W. P. R. V.; Verboom, W.; Engbersen, J. F. J.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9671. Beer, P. D.; Chen, Z.; Goulden, A. J.; Graydon, A.; Stokes, S. E.; Wear, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1834. Carey, C. M.; Riggan, W. B. Anal. Chem. 1994, 66, 3587. Glazier, G. A.; Arnold, M. A. Anal. Chem. 1991, 63, 754. Rudkevich, D. M.; Verboom, W.; Brzozka, Z.; Palys, M. J.; Stauthamer, W. P. R. V.; van Hummel, G. J.; Franken, S. M.; Harkema, S.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4341. Rudkevich, D. M.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1994, 59, 3683. Beer, P. D.; Chen, Z.; Goulden, A. J.; Grieve, A.; Hesek, D.; Szemes, F.; Wear, T. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1994, 1269. Valiyaveettil, S.; Engbersen, J. F. J.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 900.
5. 2. Raposo, C.; Pérez, N.; Almaraz, M.; Mussons, L.; Caballero, C.; Moran, J. R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3255. Rudkevich, D. M.; Stauthamer, W. P. R. V.; Verboom, W.; Engbersen, J. F. J.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9671. Beer, P. D.; Chen, Z.; Goulden, A. J.; Graydon, A.; Stokes, S. E.; Wear, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1834. Carey, C. M.; Riggan, W. B. Anal. Chem. 1994, 66, 3587. Glazier, G. A.; Arnold, M. A. Anal. Chem. 1991, 63, 754. Rudkevich, D. M.; Verboom, W.; Brzozka, Z.; Palys, M. J.; Stauthamer, W. P. R. V.; van Hummel, G. J.; Franken, S. M.; Harkema, S.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4341. Rudkevich, D. M.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1994, 59, 3683. Beer, P. D.; Chen, Z.; Goulden, A. J.; Grieve, A.; Hesek, D.; Szemes, F.; Wear, T. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1994, 1269. Valiyaveettil, S.; Engbersen, J. F. J.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 900.
6. 2. Raposo, C.; Pérez, N.; Almaraz, M.; Mussons, L.; Caballero, C.; Moran, J. R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3255. Rudkevich, D. M.; Stauthamer, W. P. R. V.; Verboom, W.; Engbersen, J. F. J.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9671. Beer, P. D.; Chen, Z.; Goulden, A. J.; Graydon, A.; Stokes, S. E.; Wear, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1834. Carey, C. M.; Riggan, W. B. Anal. Chem. 1994, 66, 3587. Glazier, G. A.; Arnold, M. A. Anal. Chem. 1991, 63, 754. Rudkevich, D. M.; Verboom, W.; Brzozka, Z.; Palys, M. J.; Stauthamer, W. P. R. V.; van Hummel, G. J.; Franken, S. M.; Harkema, S.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4341. Rudkevich, D. M.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1994, 59, 3683. Beer, P. D.; Chen, Z.; Goulden, A. J.; Grieve, A.; Hesek, D.; Szemes, F.; Wear, T. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1994, 1269. Valiyaveettil, S.; Engbersen, J. F. J.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 900.
7. 2. Raposo, C.; Pérez, N.; Almaraz, M.; Mussons, L.; Caballero, C.; Moran, J. R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3255. Rudkevich, D. M.; Stauthamer, W. P. R. V.; Verboom, W.; Engbersen, J. F. J.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9671. Beer, P. D.; Chen, Z.; Goulden, A. J.; Graydon, A.; Stokes, S. E.; Wear, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1834. Carey, C. M.; Riggan, W. B. Anal. Chem. 1994, 66, 3587. Glazier, G. A.; Arnold, M. A. Anal. Chem. 1991, 63, 754. Rudkevich, D. M.; Verboom, W.; Brzozka, Z.; Palys, M. J.; Stauthamer, W. P. R. V.; van Hummel, G. J.; Franken, S. M.; Harkema, S.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4341. Rudkevich, D. M.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1994, 59, 3683. Beer, P. D.; Chen, Z.; Goulden, A. J.; Grieve, A.; Hesek, D.; Szemes, F.; Wear, T. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1994, 1269. Valiyaveettil, S.; Engbersen, J. F. J.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 900.
8. 2. Raposo, C.; Pérez, N.; Almaraz, M.; Mussons, L.; Caballero, C.; Moran, J. R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3255. Rudkevich, D. M.; Stauthamer, W. P. R. V.; Verboom, W.; Engbersen, J. F. J.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9671. Beer, P. D.; Chen, Z.; Goulden, A. J.; Graydon, A.; Stokes, S. E.; Wear, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1834. Carey, C. M.; Riggan, W. B. Anal. Chem. 1994, 66, 3587. Glazier, G. A.; Arnold, M. A. Anal. Chem. 1991, 63, 754. Rudkevich, D. M.; Verboom, W.; Brzozka, Z.; Palys, M. J.; Stauthamer, W. P. R. V.; van Hummel, G. J.; Franken, S. M.; Harkema, S.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4341. Rudkevich, D. M.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1994, 59, 3683. Beer, P. D.; Chen, Z.; Goulden, A. J.; Grieve, A.; Hesek, D.; Szemes, F.; Wear, T. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1994, 1269. Valiyaveettil, S.; Engbersen, J. F. J.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 900.
9. 2. Raposo, C.; Pérez, N.; Almaraz, M.; Mussons, L.; Caballero, C.; Moran, J. R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3255. Rudkevich, D. M.; Stauthamer, W. P. R. V.; Verboom, W.; Engbersen, J. F. J.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9671. Beer, P. D.; Chen, Z.; Goulden, A. J.; Graydon, A.; Stokes, S. E.; Wear, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1834. Carey, C. M.; Riggan, W. B. Anal. Chem. 1994, 66, 3587. Glazier, G. A.; Arnold, M. A. Anal. Chem. 1991, 63, 754. Rudkevich, D. M.; Verboom, W.; Brzozka, Z.; Palys, M. J.; Stauthamer, W. P. R. V.; van Hummel, G. J.; Franken, S. M.; Harkema, S.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4341. Rudkevich, D. M.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1994, 59, 3683. Beer, P. D.; Chen, Z.; Goulden, A. J.; Grieve, A.; Hesek, D.; Szemes, F.; Wear, T. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1994, 1269. Valiyaveettil, S.; Engbersen, J. F. J.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 900.
10. 2. Raposo, C.; Pérez, N.; Almaraz, M.; Mussons, L.; Caballero, C.; Moran, J. R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3255. Rudkevich, D. M.; Stauthamer, W. P. R. V.; Verboom, W.; Engbersen, J. F. J.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9671. Beer, P. D.; Chen, Z.; Goulden, A. J.; Graydon, A.; Stokes, S. E.; Wear, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1834. Carey, C. M.; Riggan, W. B. Anal. Chem. 1994, 66, 3587. Glazier, G. A.; Arnold, M. A. Anal. Chem. 1991, 63, 754. Rudkevich, D. M.; Verboom, W.; Brzozka, Z.; Palys, M. J.; Stauthamer, W. P. R. V.; van Hummel, G. J.; Franken, S. M.; Harkema, S.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4341. Rudkevich, D. M.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1994, 59, 3683. Beer, P. D.; Chen, Z.; Goulden, A. J.; Grieve, A.; Hesek, D.; Szemes, F.; Wear, T. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1994, 1269. Valiyaveettil, S.; Engbersen, J. F. J.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 900.
11. 3. Raposo, C.; Almaraz, M.; Martin, M.; Weinrich, V.; Mussons, L.; Alcazar, V.; Caballero, C.; Moran, J. R. Chem. Lett. 1995, 759.
12. 4. Nishizawa, S.; Bühlmann, P.; Iwao, M.; Umezawa, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6483.
13. 5. Laurence, C.; Berthelot, M.; Questel, J.-Y. L.; Ghomari, M. J. E. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1995, 2075.
14. 6. Hamann, B. C.; Branda, N. R.; J. Rebek, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6837.
15. 7. Connors, K. A. Binding Constants; John Wiley & Sons: New York, 1987.
16. 8. Bordwell, F. G.; Algrim, D. J.; Harrelson, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5903.
17. 9. Wilcox, C. S.; Kim, E.-I.; Romano, D.; Kuo, L. H.; Burt, A. L.; Curran, D. P. Tetrahedron 1995, 51, 621.
18. 10. Scheerder, J.; Engbersen, J. F. J.; Casnati, A.; Ungaro, R.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1995, 60, 6448.
19. 6) of N,N'-dimethylthiourea and bis-thiourea 5 with the xanthene spacer.
20. 11 appear smaller than it truly is.
21. 13. Jorgensen, W. L.; Pranata, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2008.
22. 14. Viggiano, A. A.; Henchman, M. J.; Dale, F.; Deakyne, C. A.; Paulson, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4299.
23. 15. Blades, A.; Ho, Y.; Kebarle, P. J. Phys. Chem. 1996, 100, 2443.
24. 16. Blades, A. T.; Klassen, J. S.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10563.
25. 17. Blades, A. T.; Ho, Y.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 196.
26. 4.
27. 19. Arshadi, M.; Yamdagni, R.; Kebarle, P. J. Phys. Chem. 1970, 74, 1475.
28. 20. Magnera, T. F.; Caldwell, G.; Sunner, J.; Ikuta, S.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6140.
29. 21. Taft, R. W.; Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 463.
30. 22. Blades, A. T.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10761.
31. 23. Scheerder, J.; Fochi, M.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1994, 59, 7815.
32. 24. Yamdagni, R.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 7139.
33. 25. Cumming, J. B.; Kebarle, P. Can. J. Chem. 1978, 56, 1.
34. 26. Koppel, I. A.; Taft, R. W.; Anvia, F.; Zhu, S.-Z.; Hu, L.-Q.; Sung, K.-S.; DesMarteau, D. D.; Yagupolskii, L. M.; Yagupolskii, Y. L.; Ignat'ev, N. V.; Kondratenko, N. V.; Volkonskii, A. Y.; Vlasov, V. M.; Notario, R.; Maria, P.-C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3047.