Chemistry and biology of a series of antitumor sulfonamides: Exploiting transcriptomic and quantitative proteomic analyses for exploring druggable chemical space

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 11, 2006, Pages 1171-1179

  Owa, Takashi ^a  

^a EISAI CO LTD   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOASSAY; DRUG PRODUCTS; ONCOLOGY; PROTEINS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CANCER CELLS; FLOW CYTOMETRIC CELL CYCLE ANALYSIS; OLIGONUCLEOTIDE MICROARRAYS; PROLIFERATION ASSAY;

SULFUR COMPOUNDS;

EID: 33846402401     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.64.1171     Document Type: Article

References (51)

1. Zerhouni, E. Science 2003, 302, 63.
2. (a) Schreiber, S. L. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1127.
3. (b) Schreiber, S. L. Chem. Eng. News 2003, 81, 51.
4. Tan, D. S.; Foley, M. A.; Stockwell, B. R.; Shair, M. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9073.
5. Mayer, T. U. Trends Cell Biol. 2003, 13, 270.
6. Ross, I. S.; Symmans, W. F.; Pusztai, L., Hortobagi, G. N. Am. J. Clin. Pathol. 2005, 124 Supple., S29.
7. Chen, G. Y.; Uttamchandani, M.; Lue, R. Y; Lesaicherrea, M. L.; Yao, S. Q. Curr. Top. Med Chem. 2003, 3, 705.
8. Dobson, C. M. Nature 2004, 432, 824.
9. Drews, J. Science 2000, 287, 1960.
10. Scozzafava, A.; Owa, T.; Mastrolorenzo, A.; Supuran, C. T. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 925.
11. Owa, T.; Okauchi, T.; Yoshimatsu, K.; Sugi, N. H.; Ozawa, Y.; Nagasu, T.; Koyanagi, N.; Okabe, T.; Kitoh, K.; Yoshino, H. Bioorg. Med Chem. Lett. 2000, 10, 1223.
12. Hidaka, H.; Watanabe, M.; Kobayashi. R. Methods Enzymol. 1991, 201, 328.
13. Remuzzi, G.; Perico, N.; Benigni, A. Nat. Rev. Drug Discov. 2002, 1, 986.
14. (a) Sleight, A. J.; Boess, F. G.; Bös, M.; Levet-Trafit, B.; Riemer, C.; Bourson, A. Br. J. Pharmacol. 1998, 124, 556.
15. (b) Bromidge, S. M.; Brown, A. M.; Clarke, S. E.; Dodgson, K.; Gager, T.; Grassam, H. L.; Jeffrey, P. M.; Joiner, G. F.; King, F. D.; Middlemiss, D. N.; Moss, S. F.; Newman, H.; Riley, G.; Routlcdge, C.; Wyman, P. J. Med. Chem. 1999, 42, 202.
16. (a) Naylor, E. M.; Parmee, E. R.; Colandrea, V. J.; Perkins, L. Brockunier, L.; Candelore, M. R.; Cascieri, M. A.; Deng, L.; Feeney, W. P.; Forrest, M. J.; Horn, G. J.; MacIntyre, D. E.; Strader, C. D.; Tota, L.; Wang, P.-R.; Wyyratt, M. J.; Fosher, M. H.; Weber, A. E. Bioorg. Med Chem. Lett. 1999, 9, 755.
17. (b) Mathvink, R. J.; Barritta, A. M.; Candelore, M. R.; Cascicri, M. A.; Deng, L.; Tola, L.; Strader, C. D.; Wyvratt, M. J.; Fosher, M. H.; Weber, A. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1869.
18. (a) Weber, I. R.; Neidlcin, R.; von der Saal, W.; Grams, F.; Leinen, H.; Strein, K.; Engh, R. A.; Kucznierz, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1613.
19. (b) Isaacs, R. A. C.; Cutrona, K. J.; Newton, C. L.; Sanderson, P. E. J.; Solinsky, M. G.; Baskin, E. P.; Chen, I-W.; Cooper, C. M.; Cook, J. J.; Gardell, S. J.; Lewis, S. D.; Lucas, R. J. Jr.; Lyle, E. A.; Lynch, J. J. Jr.; Naylor Olsen, A. M.; Siranieri, M. T.; Vastag, K.; Vacca, J. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1719.
20. O'Brien, P. M.; Ortwine, D. F.; Pavlovsky, A. G.; Picard, J. A.; Sliskovic, D. R.; Roth, B. D.; Dyer, R. D.; Johnson. L. L.; Man, C. F.; Hallak, H. J. Med Chem. 2000, 43, 156.
21. Yoshino, H.; Ueda, N.; Niijima, J.; Sugumi, H.; Kotake, Y.; Koyanagi, N.; Yoshimatsu, K.; Asada, M.; Watanabe, T.; Nagasu, T.; Tsukahara, K.; Iijima, A.; Kitoh, K. J. Med. Chem. 1992, 35, 2496.
22. (a) Koyanagi, N.; Nagasu, T.; Fujita, F.; Watanabe, T.; Tsukahara, K.; Funahashi, Y.; Fujita, M.; Taguchi, T.; Yoshino, H.; Kitoh, K. Cancer Res., 1994, 54, 1702.
23. (b) Yamamoto, K.; Noda, K.; Yoshimura, A.; Fukuoka, M.; Furuse, K.; Niitani, H. Cancer Chemother. Pharmacol. 1998, 42, 127.
24. (a) Yoshimatsu, K.; Yamaguchi, A.; Yoshino, H.; Koyanagi, N.; Kitoh, K. Cancer Res. 1997, 57, 3208.
25. (b) Banerjee, M.; Podder, A.; Mitra, G.; Surolia, A.; Owa, T.; Bhattacharyya, B. J. Med Chem. 2005, 48, 547.
26. (c) Mohan, R.; Banerjee, M.; Ray, A.; Manna, T.; Wilson, L.; Owa, T.; Bhattacharyya, B.; Panda, D. Biochemistry 2006, 45, 5440.
27. (a) Bartoli, G.; Palmieri, G.; Bosco, M.; Dalpozzo, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2129.
28. (b) Dalpozzo, R.; Bartoli, G. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 163.
29. Moyer, M. P.; Shiurba, J. F.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 5106.
30. Narasimhan, N.; Ammanamanchi, R. Tetrahedron Lett. 1983, 23, 4733.
31. Mori, S.; Aoyama, T.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 429.
32. Nakashima, T.; Suzuki, I. Chem. Pharm. Bull. 1969, 17, 2293.
33. Phillips, R. R. Organic Reactions; Adams, R., Ed.; John Wiley and Sons: New York. 1959, 10, 143.
34. Smith, G. F. J. Chem Soc. 1954, 3842.
35. Wakabayashi, T.; Kageyama, R.; Naruse, N.; Tsukahara, N.; Funahashi, Y.; Kitoh, K.; Watanabe, Y. J. Antibiot. (Tokyo) 1997, 50, 671.
36. Owa, T.; Yoshino, H.; Okauchi, T.; Yoshimatsu, K.; Ozawa, Y.; Sugi, N. H.; Nagasu, T.; Koyanagi, N.; Kitoh, K. J. Med. Chem. 1999, 42, 3789.
37. Ozawa, Y.; Sugi, N. H.; Nagasu, T.; Owa, T.; Watanabe, T.; Koyanagi, N.; Yoshino, H.; Kitoh, K.; Yoshimatsu, K. Eur. J. Cancer 2001, 37, 2275.
38. (a) Punt, C. J. A.; Fumoleau, P.; van de Walle, B; Faber, M. N.; Ravic, M.; Campone, M. Ann. Oncol. 2001, 12, 1289.
39. (b) Raymond, E.; ten Bokkel Huinink, W. W.; Taïeb, J.; Beijnen, J. H.; Faivre, S.; Wanders, J.; Ravic, M.; Fumoleau, P.; Armond, J. P.; Schellens, J. H. M. J. Clin. Oncol. 2002, 20, 3508.
40. (c) Terret, C.; Zanetta, S.; Roché, H.; Schellens, J. H. M.; Faber, M. N.; Wanders, J.; Ravic, M.; Droz, J. P. Eur. J. Cancer 2003, 39, 1097.
41. (d) Dittrich, C.; Dumez, H.; Calvert, H.; Hanauske, A.; Faber, M.; Wanders, J.; Yule, M.; Ravic, M.; Fumoleau, P. Clin. Cancer Res. 2003, 9, 5195.
42. (e) Haddad, R. I.; Weinstein, L. J.; Wieczorek, T. J.; Bhattacharya, N.; Raftpoulos, H.; Oster, M. W.; Zhang, X.; Latham, V. M. Jr.; Costello, R.; Faucher, J.; DeRosa, C.; Yule, M.; Miller, L. P.; Loda, M.; Posner, M. R.; Shapiro, G. I. Clin. Cancer Res. 2004, 10, 4680.
43. (f) Yamada, Y.; Yamamoto, N.; Shimoyama, T.; Horiike, A.; Fujisaka, Y.; Takayama, K.; Sakamoto, T.; Nishioka Y.; Yasuda, S.; Tamura, T. Cancer Sci. 2005, 96, 721.
44. Funahashi, Y.; Sugi, M. H.; Semba, T.; Yamamoto, Y.; Hamaoka, S.; Tamai, N. T.; Ozawa, Y.; Tsuruoka, A.; Nara, K.; Takahashi, K.; Okabe, T.; Kamata, J.; Owa, T.; Ueda, N.; Haneda, T.; Yonaga, M.; Yoshimatsu, K.; Wakabayashi, T. Cancer Res. 2002, 62, 6116.
45. Yokoi, A.; Kuromitsu, J.; Kawai, T.; Nagasu, T.; Sugi, N. H.; Yoshimatsu, K.; Yoshino, H.; Owa, T. Mol. Cancer Ther. 2002, 1, 275.
46. Owa, T.; Yokoi, A.; Yamazaki, K.; Yoshimatsu, K.; Yamori, T.; Nagasu, T. J. Med. Chem. 2002, 45, 4913.
47. Harding, M. W.; Galat, A.; Uehling, D. E.; Schreiber, S. L. Nature 1989, 341, 758.
48. Taunton, J.; Hassig, C. A.; Schreiber, S. L. Science 1996, 272, 408.
49. Oda, Y.; Owa, T.; Sato, T.; Boucher, B.; Daniels, S.; Yamanaka, H.; Shinohara, Y.; Yokoi, A.; Kuromitsu, J.; Nagasu, T. Anal. Chem. 2003, 75, 2159,
50. Ong, S. E.; Blagoev, B.; Kratchmarova, I.; Kristensen, D. B.; Steen, H.; Pandey, A.; Mann, M. Mol. Cell, Proteomics 2002, 1, 376.
51. Kaiser, J. Science 2004, 304, 1728.