Diastereocontrolled synthesis of enantioenriched 3,4-disubstituted β-prolines

Journal of Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 2, 2007, Pages 398-406

  Denes, Fabrice ^a   Perez Luna, Alejandro ^a   Chemla, Fabrice ^a  

^a SORBONNE UNIVERSITÉ   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CARBOMETALATION REACTION; DIASTEREOCONTROL; PROLINES;

AMINO ACIDS;

CARBON; METAL; PROLINE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; DIASTEREOISOMER; ENANTIOMER; MICHAEL ADDITION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

CYCLIZATION; MOLECULAR CONFORMATION; PROLINE; STEREOISOMERISM;

EID: 33846251989     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo061603h     Document Type: Article

References (52)

1. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180.
2. Enantioselective Synthesis of b-Amino Acids; Juaristi, E., Ed.; Wiley-VCH: New York, 1997.
3. Kim, Y. J.; Kaiser, D. A.; Pollard, T. D.; Ichikawa, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2417-2419.
4. Sandvoss, L. M.; Carlson, H. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15855-15862.
5. (a) Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Qasem, A. R.; Sgarzi, F.; Spampinato, S. J. Med. Chem. 2002, 45, 2571-2578.
6. (b) Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Tolomelli, A.; Calienni, M.; Qasem, A. R.; Spampinato, S. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1498-1502.
7. (a) Mazzini, C.; Lebreton, J.; Alphand, V.; Furtoss, R. J. Org. Chem. 1997, 62, 5215-5218.
8. (b) Klein, S. I.; Czekaj, M.; Molino, B. F.; Chu, V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1773-1778.
9. (c) Thomas, C.; Orecher, F.; Gmeiner, P. Synthesis 1998, 1491-1496.
10. (d) Huck, B. R.; Langenhan, J. M.; Gellman, S. H. Org. Lett. 1999, 1, 1717-1720.
11. (e) Felluga, F.; Pitacco, G.; Prodan, M.; Pricl, S.; Visintin, M.; Valentin, E. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 3241-3249.
12. (a) Sarmiento, R. M. R.; Wirtz, B.; Iding, H. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1547-1551.
13. (b) Galeazzi, R.; Martelli, G.; Mobbili, G.; Orena, M.; Rinaldi, S. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3353-3358.
14. (c) Chung, J. Y. L.; Cvetovich, R.; Amato, J.; McWilliams, J. C.; Reamer, R.; DiMichele, L. J. Org. Chem. 2005, 70, 3592-3601.
15. (a) Reed, A. D.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 3787-3794.
16. (b) Fevig, J. M.; Abelman, M. M.; Brittelli, D. R.; Kettner, C. A.; Knabb, R. M.; Weber, P. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 295-300.
17. (c) Ma, Z.; Wang, S.; Cooper, C. S.; Fung, A. K. L.; Lynch, J. K.; Plagge, F.; Chu, D. T. W. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 883-887.
18. (d) Li, Q.; Wang, W.; Berst, K. B.; Claiborne, A.; Hasvold, L.; Raye, K.; Tufano, M.; Nilius, A.; Shen, L. L.; Flamm, R.; Alder, J.; Marsh, K.; Crowell, D.; Chu, D. T. W.; Plattner, J. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1953-1958.
19. (e) Ling, R.; Ekhato, V.; Rubin, J. R.; Wustrow, D. J. Tetrahedron 2001, 57, 6579-6588.
20. (f) Carey, J. S. J. Org. Chem. 2001, 66, 2526-2529.
21. (g) Haight, A. R.; Bailey, A. E.; Baker, W. S.; Cain, M. H.; Copp, R. R.; DeMattei, J. A.; Ford, K. L.; Henry, R. F.; Hsu, M. C.; Keyes, R. F.; King, S. A.; McLaughlin, M. A.; Melcher, L. M.; Nadler, W. R.; Oliver, P. A.; Parekh, S. I.; Patel, H. H.; Seif, L. S.; Staeger, M. A.; Wayne, G. S.; Wittenberger, S. J.; Zhang, W. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 897-902.
22. (h) Belyk, K. M.; Beguin, C. D.; Palucki, M.; Grinberg, N.; DaSilva, J.; Askin, D.; Yasuda, N. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3265-3268.
23. (a) Karlsson, S.; Högberg, H.-E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 2002, 1076-1082.
24. (b) Karlsson, S.; Högberg, H.-E. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2782-2791.
25. Denes, F.; Chemla, F.; Normant, J. F. Synlett 2002, 919-922.
26. Sliwinski, E.; Denes, F.; Chemla, F.; Normant, J. F. C. R. Chim. 2003, 67-78.
27. Karoyan, P.; Chassaing, G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 85-88.
28. (a) Lorthiois, E.; Marek, I.; Normant, J. F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 89-92.
29. (b) Karoyan, P.; Chassaing, G. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2025-2032.
30. (c) Lorthiois, E.; Marek, I.; Normant, J. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 2442-2450.
31. (d) Karoyan, P.; Triolo, A.; Nannicini, R.; Giannotti, D.; Altamura, M.; Chassaing, G.; Perrotta, E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 71-74.
32. (e) Karoyan, P.; Chassaing, G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 253-255.
33. (f) Karoyan, P.; Quancard, J.; Vaissermann, J.; Chassaing, G. J. Org. Chem. 2003, 68, 2256-2265.
34. (g) Quancard, J.; Magellan, H.; Lavielle, S.; Chassaing, G.; Karoyan, P. Tetrahedron Lett. 2004, 45 2185-2187.
35. (h) Quancard, J.; Labonne, A.; Jacquot, Y.; Chassaing, G.; Lavielle, S.; Karoyan, P. J. Org. Chem. 2004, 69, 7940-7948.
36. It has been already reported that only disubstituted zinc ester enolates undergo intermolecular carbometalation reaction on cyclopropene derivatives: Nakamura, E.; Kubota, K. J. Org. Chem. 1997, 62, 792-793.
37. Yamaura, Y.; Hyakutake, M.; Mori, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7615-7616.
38. Denes, F.; Chemla, F.; Normant, J. F. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3536-3542.
39. (a) Ferey, V.; Vedrenne, P.; Toupet, L.; Le Gall, T.; Mioskowski, C. J. Org. Chem. 1996, 61, 7244-7245.
40. (b) Ferey, V.; Toupet, L.; Le Gall, T.; Mioskowski, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 430-432.
41. (c) Vedejs, E.; Kendall, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6941-6942.
42. (d) Ebden, M. R.; Simpkins, N. S.; Fox, D. N. A. Tetrahedron 1998, 54, 12923-12952.
43. (e) Ariffin, A.; Blake, A. J.; Ebden, M. R.; Wan, S.; Simpkins, M. S.; Fox, D. N. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2439-2447.
44. (f) Vedejs, E.; Bhanu Prasad, A. S.; Kendall, J. T.; Russel, J. S. Tetrahedron 2003, 59, 9849-9856.
45. (a) Ellison, J. J.; Power, P. P. Inorg. Chem. 1994, 33, 4231-4234.
46. (b) Marek, I.; Beruhen, D.; Normant, J. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3695-3698.
47. (e) Beruben, D.; Marek, I.; Normant, J. F.; Platzer, N. J. Org. Chem. 1995, 60, 2488-2501.
48. (d) Lorthiois, E.; Marek, I.; Normant, J. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 566-574.
49. (e) Brasseur, D.; Rezaei, H.; Fuxa, A.; Alexakis, A.; Mangeney, P.; Marek, I.; Normant, J. F. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4821-4825.
50. (t) Ferreira, F.; Bejjani, J.; Denichoux, A.; Chemla, F. Synlett 2004, 2051-2065.
51. (a) Denes, F.; Chemla, F.; Normant, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4043-4046.
52. (b) Denes, F.; Perez-Luna, A.; Cutri, S.; Chemla, F. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6506-6513.