Metallation of benzylic amines via amine-borane complexes

Tetrahedron

Volumn 54, Issue 42, 1998, Pages 12923-12952

  Ebden, Mark R ^a   Simpkins, Nigel S ^a   Fox, David N A ^b  

^a UNIVERSITY OF NOTTINGHAM   (United Kingdom)

^b PFIZER GLOBAL RESEARCH AND DEVELOPMENT   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZYLAMINE DERIVATIVE; BORANE DERIVATIVE; ISOINDOLE DERIVATIVE; TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; ORGANIC CHEMISTRY; PRIORITY JOURNAL;

EID: 0032532255     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(98)00783-2     Document Type: Article

References (35)

1. 1. a) Kessar, S. V.; Singh, P.; Vohra, R.; Kaur, N. P.; Singh, K. N. J. Chem. Soc., Chem Commun, 1991, 568; b) Kessar, S. V.; Vohra, R.; Kaur, N. P.; Singh, K. N.; Singh, P.J. Chem.Soc., Chem. Commun. 1994, 1327; c) Kessar, S. V,; Singh, P. Chem. Rev. 1997, 97, 721.
2. 1. a) Kessar, S. V.; Singh, P.; Vohra, R.; Kaur, N. P.; Singh, K. N. J. Chem. Soc., Chem Commun, 1991, 568; b) Kessar, S. V.; Vohra, R.; Kaur, N. P.; Singh, K. N.; Singh, P.J. Chem.Soc., Chem. Commun. 1994, 1327; c) Kessar, S. V,; Singh, P. Chem. Rev. 1997, 97, 721.
3. 1. a) Kessar, S. V.; Singh, P.; Vohra, R.; Kaur, N. P.; Singh, K. N. J. Chem. Soc., Chem Commun, 1991, 568; b) Kessar, S. V.; Vohra, R.; Kaur, N. P.; Singh, K. N.; Singh, P.J. Chem.Soc., Chem. Commun. 1994, 1327; c) Kessar, S. V,; Singh, P. Chem. Rev. 1997, 97, 721.
4. 2 See also a) Vedejs, E.; Fields, S. C.; Lin, S.; Schrimpf, M. R. J. Org. Chem., 1995, 60, 3028; b) Vedejs, E.; Fields, S. C.; Schrimpf, M. R. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 11612.
5. 2 See also a) Vedejs, E.; Fields, S. C.; Lin, S.; Schrimpf, M. R. J. Org. Chem., 1995, 60, 3028; b) Vedejs, E.; Fields, S. C.; Schrimpf, M. R. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 11612.
6. 3. Ebden, M. R.; Simpkins, N. S.; Fox, D. N. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8697.
7. 4. Ferey, V.; Toupet, L.; Le Gall, T.; Mioskowski, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 430.
8. 5. Ferey, V.; Vedrenne, P.; Toupet, L.; Le Gall, T.; Mioskowski, C. J. Org. Chem. 1996, 61, 7244.
9. 6. (a) Puterbaugh, W. H.; Hauser, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1963, 55, 2467. (b) Puterbaugh, W. H.; Hauser, C. R. J. Org. Chem. 1963, 28, 3465. See also (c) Katsoulos, G.; Schlosser, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6263.
10. 6. (a) Puterbaugh, W. H.; Hauser, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1963, 55, 2467. (b) Puterbaugh, W. H.; Hauser, C. R. J. Org. Chem. 1963, 28, 3465. See also (c) Katsoulos, G.; Schlosser, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6263.
11. 6. (a) Puterbaugh, W. H.; Hauser, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1963, 55, 2467. (b) Puterbaugh, W. H.; Hauser, C. R. J. Org. Chem. 1963, 28, 3465. See also (c) Katsoulos, G.; Schlosser, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6263.
12. 7. Gay, R. L.; Hauser, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2297.
13. 8. Munk, M. E.; Milahn, M. K.; Franklin, P. J. Org. Chem. 1968, 33, 3480.
14. 9. Vedejs, E.; Kendall, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6941.
15. 10. Blake, A. J.; Ebden, M. R.; Fox, D. N. A.; Li, W-S.; Simpkins, N. S.; Synlett 1998, 189.
16. 11. See for examples (a) Meyers, A. I.; Guiles, J.; Warmus, J. S.; Gonzalez, M. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5505. (b) Gawley, R. E.; Zhang, Q. Tetrahedron 1994, 50 6077. (c) Elworthy, T. R.; Meyers, A. I. Tetrahedron 1994, 50, 6089.
17. 11. See for examples (a) Meyers, A. I.; Guiles, J.; Warmus, J. S.; Gonzalez, M. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5505. (b) Gawley, R. E.; Zhang, Q. Tetrahedron 1994, 50 6077. (c) Elworthy, T. R.; Meyers, A. I. Tetrahedron 1994, 50, 6089.
18. 11. See for examples (a) Meyers, A. I.; Guiles, J.; Warmus, J. S.; Gonzalez, M. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5505. (b) Gawley, R. E.; Zhang, Q. Tetrahedron 1994, 50 6077. (c) Elworthy, T. R.; Meyers, A. I. Tetrahedron 1994, 50, 6089.
19. 12. Bourgeois, P.; Calas, R.; Duffaut N.; Dunogues, J. J. Organomet. Chem. 1971, 32, 79.
20. 13. Ollis, W. D.; Ray, M.; Sutherland, I. O. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1983, 1009.
21. 14. Dunn, D. L.; Stevens, T. S. J. Chem. Soc. 1934, 279.
22. 15. Bumgardner, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1963, 55, 73.
23. 16. Hauser, C. R.; Stewart Jr., A. T., J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1098.
24. 17. Puterbaugh, W. H.; Hauser, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1108.
25. 18. Knoop, F.; Oesterlin, H. Z. Physiol Chem. 1927, 120, 186.
26. 19. Braun, J. V. Berichte. 1904, 37, 2678.
27. 20. Brown, H. C.; Tsukamoto, A. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1089.
28. 21. Homer, L.; Simons, G. Phosphorus and Sulfur, Int. Ed. Ger. 1983, 75, 165.
29. 22. Leonard, N. J.; Leubner, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1949, 77, 3408.
30. 23. Blagg, J.; Coote, S. J.; Davies, S. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans, I 1987, 689.
31. 24. de Costa, B. R.; Radesca, L. Synthesis 1992, 887.
32. 3·THF, omitting the isolation of the intermediate amine-borane complex, see (a) Brown, H. C.; Choi, Y. M.; Narasimhan, S. J. Org. Chem. 1982, 47, 3153. (b) Brown, H. C.; Heim, P. J. Org. Chem. 1973, 38, 912.
33. 3·THF, omitting the isolation of the intermediate amine-borane complex, see (a) Brown, H. C.; Choi, Y. M.; Narasimhan, S. J. Org. Chem. 1982, 47, 3153. (b) Brown, H. C.; Heim, P. J. Org. Chem. 1973, 38, 912.
34. 26. Tam, J. N. S.; Mojelsky, T.; Hanaya, K.; Chow, Y. L. Tetrahedron 1975, 31, 1123.
35. 27. Jabre, I.; Saquet, M.; Thuillier, A. J. Chem. Res. Miniprint 1990, 4, 756.