Design of π-conjugated organic materials for one-dimensional energy transport in nanochannels

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 109, Issue 11, 2005, Pages 4872-4880

  Sancho García, Juan Carlos ^a   Brédas, Jean Luc ^a,b   Beljonne, David ^a,b   Cornil, Jérôme ^a,b   Martínez Álvarez, Roberto ^c   Hanack, Michael ^c   Poulsen, Lars ^c   Gierschner, Johannes ^a,c   Mack, Hans Georg ^c   Egelhaaf, Hans Joachim ^c   Oelkrug, Dieter ^c  

^a UNIVERSITY OF MONS   (Belgium)

^b GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^c UNIVERSITY OF TÜBINGEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENERGY TRANSFER RATES; ENERGY TRANSPORT; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; RADIATIVE LIFETIME;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; EMISSION SPECTROSCOPY; ENERGY TRANSFER; GROUND STATE; OPTICAL PROPERTIES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BENZENE;

EID: 20144382756     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp045364i     Document Type: Article

References (82)

1. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature (London) 1990, 347, 539. Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; dos Santos, D. A.; Brédas, J. L.; Lögdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature (London) 1999, 397, 121.
2. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature (London) 1990, 347, 539. Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; dos Santos, D. A.; Brédas, J. L.; Lögdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature (London) 1999, 397, 121.
3. Gustafsson, H.; Cao, Y.; Treacy, G. M.; Klavetter, F.; Colaneri, N.; Heeger, A. J. Nature (London) 1992, 357, 477.
4. Spreitzer, H.; Becker, H.; Kluge, E.; Kreuder, W.; Schenk, H.; Demandt, R.; Schoo, H. Adv. Mater. 1998, 10, 1340.
5. Sariciftci, N. S.; Smilowitz, L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Science 1992, 258, 1474.
6. Halls, J. J. M.; Walsh, C. A.; Greenham, N. C.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Nature (London) 1995, 376, 498.
7. Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15.
8. de Boer, B.; Stalmach, U.; Nijland, H.; Hadziioannou, G. Adv. Mater. 2000, 12, 1581.
9. Primary Photoexcitations in Conjugated Polymers: Molecular Exciton versus Semiconductor Band Model, Sariciftci, N. S., Ed.; World Scientific Publishing: Singapore, 1997.
10. Chen, L.; McBranch, D. W.; Wang, H. L.; Hegelson, R.; Wudl, F.; Whitten, D. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 12287.
11. McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2000, 100, 2537.
12. Wang, D.; Gong, X.; Heeger, P. S.; Rininsland, F.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 49.
13. Gierschner, J.; Oelkrug, D. In Encyclopedia of Nanoscience and Nanotechnology, Nalwa, H., Ed.; American Scientific Publisher: Stevenson Ranch, CA, 2004; Vol. 8, p 219.
14. Hulliger, J.; König, O.; Hoss, R. Adv. Mater. 1995, 7, 719.
15. Bongiovanni, G.; Botta, C.; Brédas, J. L.; Cornil, J.; Ferro, D. R.; Mura, A.; Piaggi, A.; Tubino, R. Chem. Phys. Lett. 1997, 278, 146.
16. Gierschner, J.; Lüer, L.; Oelkrug, D.; Musluoglu, E.; Behnisch, B.; Hanack, M. Adv. Mater. 2000, 12, 757.
17. Gierschner, J.; Lüer, L.; Oelkrug, D.; Musluoglu, E.; Behnisch, B.; Hanack, M. Synth. Met. 2001, 121, 1695.
18. Bongiovanni, G.; Botta, C.; Di Silvestro, G.; Loi, M. A.; Mura, A.; Tubino, R. Chem. Phys. Lett. 2001, 345, 386.
19. Loi, M. A.; Mura, A.; Bongiovanni, G.; Botta, C.; Di Silvestro, G.; Tubino, R. Synth. Met. 2001, 121, 1299.
20. Gierschner, J.; Egelhaaf, H.-J.; Mack, H.-G.; Oelkrug, D.; Martínez Álvarez, R.; Hanack, M. Synth. Met. 2003, 137, 1449.
21. Botta, C.; Destri, S.; Pasini, M.; Picouet, P.; Bongiovanni, G.; Mura, A.; Uslenghi, M.; Di Silvestro, G.; Tubino, R. Synth. Met. 2003, 139, 791.
22. Calzaferri, G.; Huber, S.; Maas, H.; Minkowski, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3732.
23. Huber, S.; Calzaferri, G. Chem. Phys. Chem. 2004, 5, 239.
24. Scaiano, J. C.; García, H. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 783.
25. Cardin, D. J. Adv. Mater. 2002, 14, 553.
26. Nijegorodov, N. I.; Downey, W. S. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5639.
27. Stammel, C.; Frölich, R.; Wolff, C.; Wenck, H.; de Meijere, A.; Mattay, J. Eur. J. Org. Chem. 1942, 7, 1709.
28. Ichimura, K.; Watanabe, S. J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. 1982, 20, 1419.
29. Hamai, S.; Hirayama, F. J. Phys. Chem. 1983, 87, 83.
30. Pogantsch, A.; Heimel, G.; Zojer, E. J. Chem. Phys. 2002, 117, 5921.
31. Dierksen, M.; Grimme, S. J. Chem. Phys. 2004, 120, 3544.
32. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 221. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1991, 12, 320.
33. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 221. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1991, 12, 320.
34. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 221. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1991, 12, 320.
35. Gierschner, J.; Mack, H.-G.; Lüer, L.; Oelkurg, D. J. Chem. Phys. 2002, 116, 8596.
36. Claudio, G. C.; Bittner, E. Chem. Phys. 2002, 276, 81.
37. Stewart, J. J. P. In Encyclopedia of Computational Chemistry, von Ragué Schleyer, P., Ed.; Wiley: New York, 1998; Vol. 4, p 2579.
38. Kwasniewski, S. P.; Claes, L.; François, J.-P.; Deleuze, M. S. J. Chem. Phys. 2003, 118, 7823.
39. Ampac 6.55, Semichem Inc., 7128 Summit, Shawnee, KS 66216, 1997.
40. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. B 1964, 136, 864.
41. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. A 1965, 140, 1133.
42. Koch, H.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
43. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
44. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
45. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
46. Zerner, M. C.; Loew, G. H.; Kichner, R. F.; Mueller-Westerhoff, U. T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 589. Zerner, M. C. In Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz, K. W., Boyd, D. B., Eds.; VCH: New York, 1994; Vol. 2, p 313.
47. Zerner, M. C.; Loew, G. H.; Kichner, R. F.; Mueller-Westerhoff, U. T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 589. Zerner, M. C. In Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz, K. W., Boyd, D. B., Eds.; VCH: New York, 1994; Vol. 2, p 313.
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.: Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A. 10. Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
49. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
50. Martin, S. M. L.; El-Yazal, J.; François, J. P. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15358.
51. Halls, M. D.; Velkovski, J.; Schlegel, H. B. Theor. Chem. Acc. 2001, 105, 413.
52. Thiel, W. Adv. Chem. Phys. 1996, 93, 703.
53. Thiel, W. In Modern Methods and Algorithms of Quantum Chemistry; Grolendorst, J., Ed.; John von Neumann Institute for Computing: Jülich, Germany, 2000; p 235.
54. Malagoli, M.; Coropceanu, V.; da Silva Filho, D. A.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 2004, 120, 7490.
55. de Souza, M. M.; Rumbles, G.; Gould, I. R.; Amer, H.; Samuel, I. D. W.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Synth. Met. 2000, 111-112, 539.
56. Oelkrug, D.; Tompert, A.; Gierschner, J.; Egelhaaf, H.-J.; Hanack, M.; Hohloch, M.; Steinhuber, E. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1902.
57. Hohloch, M.; Maichle-Mössmer, C.; Hanack, M. Chem. Mater. 1998, 10, 1327.
58. Cornil, J.; dos Santos, D. A.; Beljonne, D.; Brédas, J. L. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5604.
59. Beljonne, D.; Shuai, Z.; Friend, R. H.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 1995, 102, 2042.
60. Kruszewski, J.; Krygowski, T. M. Tetrahedron Lett. 1972, 3839.
61. Krygowski, T. M.; Cyrański, M. Tetrahedron 1996, 52, 1713.
62. Krygowski, T. M.; Cyrański, M. Tetrahedron 1996, 52, 10255.
63. Krygowski, T. M.; Cyrański, M. Chem. Rev. 2001, 101, 1385.
64. Poater, J.; Fradera, X.; Durán, M.; Solá, M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 1113.
65. Dunning, T. H.; Peterson, K. A.; Woon, D. E. In Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R., Ed.; Wiley: New York, 1998; Vol. 1, p 88.
66. Negri, F.; Zgierski, Z. J. Chem. Phys. 1994, 100, 2571.
67. Gruhn, N. E.; da Silva Filho, D. A.; Bill, T. C.; Malagoli, M.; Corapceanu, V.; Kahn, A.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7918.
68. Coropceanu, V.; Malagoli, M.; da Silva Filho, D. A.; Gruhn, N. E.; Bill, T. G.; Brédas, J. L. Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 275503.
69. Henry, B. R.; Siebrand, W. In Organic Molecular Photophysics; Birks, J. B., Ed.; John Wiley & Sons: London, 1973.
70. Reimers, J. R. J. Chem. Phys. 2001, 115, 9103.
71. Coropceanu, V.; André, J. M.; Malagoli, M.; Brédas, J. L. Theor. Chem. Acc. 2003, 110, 59.
72. Stewart, J. J. P. In Encyclopedia of Computational Chemistry, Schleyer, P. v. R., Ed.; Wiley: New York, 1998; Vol. 3, p 2080.
73. Strickler, S. J.; Berg, R. A. J Chem. Phys. 1962, 37, 814.
74. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 2nd ed.; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 1999.
75. Scholes, G. D. Annu. Rev. Phys. Chem. 2003, 54, 57.
76. Murell, N.; Tanaka, J. Mol. Phys. 1964, 7, 634.
77. Beljonne, D.; Cornil, J.; Silbey, R.; Millié, P.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 2000, 112, 4749.
78. Krueger, B. P.; Scholes, G. D.; Fleming, G. R. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 5378.
79. Marguet, S.; Markovitsi, D.; Millié, P.; Sigal, H.; Kumar, S. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4697.
80. Beljonne, D.; Pourtois, G.; Silva, C.; Hennebicq, E.; Herz, L. M.; Friend, R. H.; Scholes, G. D.; Setayesh, S.; Müllen, K.; Brédas, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 10982.
81. Sancho-García, J. C.; Poulsen, L.; Gierschner, J.; Martínez-Álvarez, R.; Hennebicq, E.; Hanack, M.; Egelhaaf, H.-J.; Oelkrug, D.; Beljonne, D.; Brédas, J. L.; Cornil, J. Adv. Mater. 2004, 16, 1193.
82. Egelhaaf, H.-J.; et al. To be published.