NMR spectroscopy of anticancer platinum drugs

Anti-Cancer Agents in Medicinal Chemistry

Volumn 7, Issue 1, 2007, Pages 35-54

  Vinje, Jo ^a   Sletten, Einar ^a  

^a UNIVERSITY OF BERGEN   (Norway)

Author keywords

Antisense strategy; Cisplatin hydrolysis; DNA adducts; HSQC; Intrastrand Cross Links (ICL); Platinum drugs

Indexed keywords

AMMINEDICHLORO(2 METHYLPYRIDINE)PLATINUM; ANTINEOPLASTIC AGENT; CARBOPLATIN; CISPLATIN; CISPLATIN DERIVATIVE; DOUBLE STRANDED DNA; EPTAPLATIN; HIGH MOBILITY GROUP PROTEIN; LOBAPLATIN; NEDAPLATIN; NUCLEIC ACID; NX 473; OXALIPLATIN; PEPTIDE; PLATINUM COMPLEX; PROTEIN; SK 12053; TRANSPLATIN; UNCLASSIFIED DRUG;

CANCER CHEMOTHERAPY; CLINICAL TRIAL; COMPLEX FORMATION; CONFORMATIONAL TRANSITION; CROSS LINKING; DNA ADDUCT; DNA STRUCTURE; DRUG DNA BINDING; DRUG DNA INTERACTION; DRUG FORMULATION; DRUG HYDROLYSIS; DRUG METABOLISM; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG STRUCTURE; DRUG TARGETING; DRUG URINE LEVEL; ENCAPSULATION; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; HUMAN; MASS SPECTROMETRY; NEPHROTOXICITY; NEUROTOXICITY; NITROGEN NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; PHOSPHOLIPID MEMBRANE; PLATINUM NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REVIEW; SENSITIVITY ANALYSIS; UNSPECIFIED SIDE EFFECT; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CLINICAL TRIALS; CROSS-LINKING REAGENTS; DNA ADDUCTS; DNA, NEOPLASM; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; NEOPLASMS; NUCLEIC ACIDS; ORGANOPLATINUM COMPOUNDS; PLATINUM COMPOUNDS; PROTEIN BINDING; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 33846056111     PISSN: 18715206     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/187152007779313982     Document Type: Review

References (155)

1. Lippert, B.; Editor Cisplatin: Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Drug, 1999.
2. Wang, D.; Lippard, S. J. Nature Rev. Drug Disc. 2005, 4, 307.
3. Zorbas, H.; Keppler, B. K. Chembiochem 2005, 6, 1157.
4. Galanski, M.; Jakupec, M. A.; Keppler, B. K. Curr. Med. Chem. 2005, 12, 2075.
5. Barnes, K. R.; Lippard, S. J. Met. Ions Biol. Syst. 2004, 42, 143.
6. Ho, Y.-P.; Au-Yeung, S. C. F.; To, K. K. W. Med. Res. Rev. 2003, 23, 633.
7. Fuertes, M. A.; Alonso, C.; Perez, J. M. Chem. Rev. 2003, 103, 645.
8. Reedijk, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 3611.
9. Jakupec, M. A.; Galanski, M.; Keppler, B. K. Rev. Physiol. Biochem. Pharmacol. 2003, 146, 1.
10. Hambley, T. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2711.
11. Kelland, L. R.; Sharp, S. Y.; O'Neill, C. F.; Raynaud, F. I.; Beale, P. J.; Judson, I. R. J. Inorg. Biochem. 1999, 77, 111.
12. Wong, E.; Giandomenico, C. M. Chem. Rev. 1999, 99, 2451.
13. Jamieson, J. R.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1999, 99, 2467.
14. Lebwohl, D.; Canetta, R. Eur. J. Cancer 1998, 34, 1522.
15. Reedijk, J. Chem. Rev. 1999, 99, 2499.
16. Itoh, H.; Ogura, M.; Komatsuda, A.; Wakui, H.; Mora, A. B.; Tashima, Y. Biochem. J. 1999, 343 Pt 3, 697.
17. Bauer, C.; Peleg-Shulman, T.; Gibson, D.; Wang, A. H. Eur. J. Biochem. 1998, 256, 253.
18. Vinje, J.; Parkinson, J. A.; Sadler, P. J.; Brown, T.; Sletten, E. Chem. -Eur. J. 2003, 9, 1620.
19. Bancroft, D. P.; Lepre, C. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6860.
20. Bax, A., Griffey, R.H., Hawkins, B.L. J. Magn. Reson. 1983, 55, 301
21. Berners-Price, S. J.; Sadler, P. J. Coord. Chem. Rev. 1996, 151, 1.
22. Palmer, A. G., III; Cavanagh, J.; Wright, P. E.; Rance, M. J. Magn. Reson. 1991, 93, 151.
23. Kay, L. E.; Keifer, P.; Saarinen, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10663.
24. Schleucher, J.; Schwendinger, M.; Sattler, M.; Schmidt, P.; Schedletzky, O.; Glaser, S. J.; Sorensen, O. W.; Griesinger, C. J. Biomol. NMR 1994, 4, 301.
25. Murdoch Pdel, S.; Guo, Z.; Parkinson, J. A.; Sadler, P. J. J. Biol. Inorg. Chem. 1999, 4, 32.
26. Davies, M. S.; Berners-Price, S. J.; Hambley, T. W. Inorg. Chem. 2000, 39, 5603.
27. Vinje, J.; Sletten, E.; Kozelka, A. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3863.
28. Berners-Price, S. J.; Barnham, K. J.; Frey, U.; Sadler, P. J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1283.
29. Davies, M. S.; Berners-Price, S. J.; Hambley, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11380.
30. Davies, M. S.; Berners-Price, S. J.; Hambley, T. W. J. Inorg. Biochem. 2000, 79, 167.
31. Berners-Price, S. J.; Davies, M. S.; Cox, J. W.; Thomas, D. S.; Farrell, N. Chem. -Eur. J. 2003, 9, 713.
32. Vinje, J.; Intini, F. P.; Natile, G.; Sletten, E. Chem. -Eur. J. 2004, 10, 3569.
33. Legendre, F.; Bas, V.; Kozelka, J.; Chottard, J.-C. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2002.
34. Zimmer, D. P.; Crothers, D. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995, 92, 3091.
35. Wijmenga, S. S.; van Bunten, B. N. M. Prog. Nucl. Mag. Res. Spect. 1998, 32, 287.
36. Bax, A.; Tjandra, N. J. Biomol. NMR 1997, 10, 289.
37. Gayathri, C.; Bothnerby, A. A.; Vanzijl, P. C. M.; Maclean, C. Chem. Phys. Lett. 1982, 87, 192.
38. Kong, H. C.; Wang, K. Y.; Goljer, I.; Bolton, P. H. J. Magn. Reson. Ser. B 1995, 109, 323.
39. Tolman, J. R.; Flanagan, J. M.; Kennedy, M. A.; Prestegard, J. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995, 92, 9279.
40. Tjandra, N.; Grzesiek, S.; Bax, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6264.
41. Dickerson, R. E.; Goodsell, D. S.; Kopka, M. L.; Pjura, P. E. J. Biomol. Struct. Dyn. 1987, 5, 557.
42. Horacek, P.; Drobník, J. Biochim. Biophys. Acta 1971, 254, 341.
43. Barnham, K. J.; Berners-Price, S. J.; Frenkiel, T. A.; Frey, U.; Sadler, P. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1874.
44. Johnson, N. P.; Hoeschele, J. D.; Rahn, R. O. Chem.-Biol. Interact. 1980, 30, 151.
45. Schaller, W.; Reisner, H.; Holler, E. Biochemistry 1987, 26, 943.
46. Centerwall, C. R.; Goodisman, J.; Kerwood, D. J.; Dabrowiak, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12768.
47. Manning, G. S. Quart. Rev. Biophys. 1978, 11, 179.
48. Mills, P.; Anderson, C. F.; Record, M. T., Jr. J. Phys. Chem. 1985, 89, 3984.
49. Lippert, B. Coord. Chem. Rev. 1999, 182, 263.
50. Berners-Price, S. J.; Frenkiel, T. A.; Frey, U.; Ranford, J. D.; Sadler, P. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 789.
51. Legendre, F.; Kozelka, J.; Chottard, J.-C. Inorg. Chem. 1998, 37, 3964.
52. Reeder, F.; Guo, Z.; Murdoch, P. d. S.; Corazza, A.; Hambley, T. W.; Berners-Price, S. J.; Chottard, J.-C.; Sadler, P. J. Eur. J. Biochem. 1997, 249, 370.
53. Fichtinger-Schepman, A. M. J.; van der Veer, J. L.; Den Hartog, J. H. J.; Lohman, P. H. M.; Reedijk, J. Biochemistry 1985, 24, 707.
54. Eastman, A.; Schulte, N. Biochemistry 1988, 27, 4730.
55. Burstyn, J. N.; Heiger-Bernays, W. J.; Cohen, S. H.; Lippard, S. J. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 4237.
56. Gonnet, F.; Reeder, F.; Kozelka, J.; Chottard, J.-C. Inorg. Chem. 1996, 35, 1653.
57. Malinge, J.-M.; Giraud-Panis, M.-J.; Leng, M. J. Inorg. Biochem. 1999, 77, 23.
58. Perez, C.; Leng, M.; Malinge, J.-M. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 896.
59. Vinje, J.; Sletten, E. Chem. Eur. J. 2005, 11, in press.
60. Pil, P. M.; Lippard, S. J. Science 1992, 256.
61. Yang, D.; Wang, A. H. J. Prog. Biophys. Mol. Biol. 1997, 66, 81.
62. Gelasco, A.; Lippard, S. J. Biochemistry 1998, 37, 9230.
63. Takahara, P. M.; Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. Nature 1995, 377, 649.
64. Takahara, P. M.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12309.
65. Paquet, F.; Pérez, C.; Leng, M.; Lancelot, G.; Malinge, J.-M. J. Biomol. Struct. Dyn. 1996, 14, 67.
66. Coste, F.; Malinge, J.-M.; Serre, L.; Shepard, W.; Roth, M.; Leng, M.; Zelwer, C. Nucleic Acids Res. 1999, 27, 1837.
67. Parkinson, J. A.; Chen, Y.; Guo, Z.; Berners-Price, S. J.; Brown, T.; Sadler, P. J. Chem.- Eur. J. 2000, 6, 3636.
68. Marzilli, L. G.; Saad, J. S.; Kuklenyik, Z.; Keating, K. A.; Xu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2764.
69. Roberts, J. J.; Friedlos, F. Pharmacol. Ther. 1987, 34, 215.
70. Zhen, W. P.; Link, C. J.; Oconnor, P. M.; Reed, E.; Parker, R.; Howell, S. B.; Bohr, V. A. Mol. Cell. Biol. 1992, 12, 3689.
71. Huang, H.; Zhu, L.; Reid, B. R.; Drobny, G. P.; Hopkins, P. B. Science 1995, 270, 1842.
72. Hongo, A.; Seki, S. J.; Akiyama, K.; Kudo, T. Int. J. Biochem. 1994, 26, 1009.
73. Blommaert, F. A.; Vandijkknijnenburg, H. C. M.; Dijt, F. J.; Denengelse, L.; Baan, R. A.; Berends, F.; Fichtingerschepman, A. M. J. Biochemistry 1995, 34, 8474.
74. Knox, R. J.; Friedlos, F.; Lydall, D. A.; Roberts, J. J. Cancer Res. 1986, 46, 1972.
75. Canovese, L.; Cattalini, L.; Chessa, M. L.; Tobe, M. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 2135.
76. Frey, U.; Ranford, J. D.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 1993, 32, 1333.
77. Los, G.; Verdegaal, E.; Noteborn, H. P. J. M.; Ruevekamp, M.; Degraeff, A.; Meesters, E. W.; Huinink, D. T.; Mcvie, J. G. Biochem. Pharmacol. 1991, 42, 357.
78. Terheggen, P. M. A. B.; Begg, A. C.; Emondt, J. Y.; Dubbelman, R.; Floot, B. G. J.; Denengelse, L. Br. J. Cancer 1991, 63, 195.
79. Gill, I.; Muggia, F. M.; Terheggen, P. M. A. B.; Michael, C.; Parker, R. J.; Kortes, V.; Grunberg, S.; Christian, M. C.; Reed, E.; Denengelse, L. Ann. Oncol. 1991, 2, 115.
80. Blommaert, F. A.; Michael, C.; Terheggen, P. M. A. B.; Muggia, F. M.; Kortes, V.; Schornagel, J. H.; Hart, A. A. M.; Denengelse, L. Cancer Res. 1993, 53, 5669.
81. Cleare, M. J. Coord. Chem. Rev. 1974, 12, 349.
82. Cleare, M. J.; Hydes, P. C.; Malerbi, B. W.; Watkins, D. M. Biochimie 1978, 60, 835.
83. Kung, A.; Zenker, A.; Galanski, M.; Keppler, B. K. J. Inorg. Biochem. 2001, 83, 181.
84. Barnham, K. J.; Djuran, M. I.; del Socorro Murdoch, P.; Ranford, J. D.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 1065.
85. Barnham, K. J.; Frey, U.; Murdoch, P. D.; Ranford, J. D.; Sadler, P. J.; Newell, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11175.
86. Liu, Q.; Lin, J.; Jiang, P. J.; Zhang, J. Y.; Zhu, L. G.; Guo, Z. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2170.
87. Eastman, A. Pharmacol. Ther. 1987, 34, 155.
88. Jennerwein, M. M.; Eastman, A.; Khokhar, A. Chem.-Biol. Interact 1989, 70, 39.
89. Page, J. D.; Husain, I.; Sancar, A.; Chaney, S. G. Biochemistry 1990, 29, 1016.
90. Woynarowski, J. M.; Chapman, W. G.; Napier, C.; Herzig, M. C. S.; Juniewicz, P. Mol. Pharmacol. 1998, 54, 770.
91. Spingler, B.; Whittington, D. A.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2001, 40, 5596.
92. Wu, Y. B.; Pradhan, P.; Havener, J.; Boysen, G.; Swenberg, J. A.; Campbell, S. L.; Chaney, S. G. J. Mol. Biol. 2004, 341, 1251.
93. Jeon, Y. J.; Kim, S. Y.; Ko, Y. H.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2122.
94. Verstraete, S.; Heudi, O.; Cailleux, A.; Allain, P. J. Inorg. Biochem. 2001, 84, 129.
95. Chen, Y.; Guo, Z. J.; Parsons, S.; Sadler, P. J. Chem. Eur. J. 1998, 4, 672.
96. Chen, Y.; Gun, Z. J.; Parkinson, J. A.; Sadler, P. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3577.
97. Chen, Y.; Parkinson, J. A.; Guo, Z. J.; Brown, T.; Sadler, P. J. Angew. Chem. Int. Edit. 1999, 38, 2060.
98. Appleton, T. G.; Connor, J. W.; Hall, J. R.; Prenzler, P. D. Inorg. Chem. 1989, 28, 2030.
99. Corden, B. J. Inorg Chim a-Bioinor 1987, 137, 125.
100. Djuran, M. I.; Lempers, E. L. M.; Reedijk, J. Inorg. Chem. 1991, 30, 2648.
101. Vanderveer, J. L.; Ligtvoet, G. J.; Vandenelst, H.; Reedijk, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3860.
102. Gibson, D.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 1987, 26, 2275.
103. Lepre, C. A.; Strothkamp, K. G.; Lippard, S. J. Biochemistry 1987, 26, 5651.
104. Comess, K. M.; Costello, C. E.; Lippard, S. J. Biochemistry 1990, 29, 2102.
105. Dalbies, R.; Boudvillain, M.; Leng, M. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 949.
106. Boudvillain, M.; Guerin, M.; Dalbies, R.; SaisonBehmoaras, T.; Leng, M. Biochemistry 1997, 36, 2925.
107. Helene, C.; Toulme, J. J. Biochim. Biophys. Acta 1990, 1049, 99.
108. Marshall, W. S.; Caruthers, M. H. Science 1993, 259, 1564.
109. Andersen, B.; Bernal-Mendez, E.; Leng, M.; Sletten, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1201.
110. Fichtinger-Schepman, A. M. J.; van Oosterom, A. T.; Lohman, P. H. M.; Berends, F. Cancer Res. 1987, 47, 3000.
111. Natile, G.; Coluccia, M. Topics in Biological Inorganic Chemistry 1999, 1, 73.
112. Coluccia, M.; Nassi, A.; Loseto, F.; Boccarelli, A.; Mariggio, M. A.; Giordano, D.; Intini, F. P.; Caputo, P.; Natile, G. J. Med. Chem. 1993, 36, 510.
113. Farrell, N. Metal Ions in Biological Systems, Vol 32 1996, 32, 603.
114. Kelland, L. R.; Barnard, C. F. J.; Evans, I. G.; Murrer, B. A.; Theobald, B. R. C.; Wyer, S. B.; Goddard, P. M.; Jones, M.; Valenti, M.; Bryant, A.; Rogers, P. M.; Harrap, K. R. J. Med. Chem. 1995, 38, 3016.
115. Najajreh, Y.; Perez, J. M.; Navarro-Ranninger, C.; Gibson, D. J. Med. Chem. 2002, 45, 5189.
116. Khazanov, E.; Barenholz, Y.; Gibson, D.; Najajreh, Y. J. Med. Chem. 2002, 45, 5196.
117. Najajreh, Y.; Prilutski, D.; Ardeli-Tzaraf, Y.; Perez, J. M.; Khazanov, E.; Barenholz, Y.; Kasparkova, J.; Brabec, V.; Gibson, D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2005, 44, 2885.
118. Farrell, N.; Kelland, L. R.; Roberts, J. D.; Vanbeusichem, M. Cancer Res. 1992, 52, 5065.
119. Coluccia, M.; Boccarelli, A.; Mariggio, M. A.; Cardellicchio, N.; Caputo, P.; Intini, F. P.; Natile, G. Chem. Biol. Interact. 1995, 98, 251.
120. Andersen, B.; Margiotta, N.; Coluccia, M.; Natile, G.; Sletten, E. Metal-Based Drugs 2000, 7, 23.
121. Novakova, O.; Kasparkova, J.; Malina, J.; Natile, G.; Brabec, V. Nucl. Acids Res. 2003, 31, 6450.
122. Liu, Y. Z.; Intini, F. P.; Natile, G.; Sletten, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 3489.
123. Liu, Y.; Pacifico, C.; Natile, G.; Sletten, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 0, 1226.
124. Liu, Y.; Vinje, J.; Pacifico, C.; Natile, G.; Sletten, E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12854.
125. Albinati, A.; Pregosin, P. S.; Wombacher, F. Inorg. Chem. 1990, 29, 1812.
126. Warpehoski, M. A.; Harper, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2951.
127. Bevers, S.; Xiang, G. B.; McLaughlin, L. W. Biochemistry 1996, 35, 6483.
128. Farrell, N. Met. Ions Biol. Syst. 2004, 42, 251.
129. Zhang, J.; Thomas, D.; Davies, M.; Berners-Price, S.; Farrell, N. J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 1.
130. Davies, M. S.; Thomas, D. S.; Hegmans, A.; Berners-Price, S. J.; Farrell, N. Inorg. Chem. 2002, 41, 1101.
131. Cox, J. W.; Berners-Price, S. J.; Davies, M. S.; Qu, Y.; Farrell, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1316.
132. Hegmans, A.; Berners-Price, S. J.; Davies, M. S.; Thomas, D. S.; Humphreys, A. S.; Farrell, N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2166.
133. Zaludova, R.; Zakovska, A.; Kasparkova, J.; Balcarova, Z.; Kleinwachter, V.; Vrana, O.; Farrell, N.; Brabec, V. Eur. J. Biochem. 1997, 246, 508.
134. Brabec, V.; Kasparkova, J.; Vrana, O.; Novakova, O.; Cox, J. W.; Qu, Y.; Farrell, N. Biochemistry 1999, 38, 6781.
135. Qu, Y.; Scarsdale, N. J.; Tran, M. C.; Farrell, N. P. J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 19.
136. Qu, Y.; Scarsdale, N. J.; Tran, M. C.; Farrell, N. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 1585.
137. Boffetta, P.; Fichtinger-Schepman, A. M. J.; Weiderpass, E.; van Dijk-Knijnenburg, H. C. M.; Stoter, G.; van Oosterom, A. T.; Keizer, H. J.; Fossa, S. D.; Kaldor, J.; Roy, P. Anticancer. Drugs 1998, 9, 125.
138. Litterst, C. L.; Leroy, A. F.; Guarino, A. M. Cancer Treat. Rep. 1979, 63, 1485.
139. Hacker, M. P. In The Toxicity of Anticancer Drugs; Powis, G., Hacker, M. P., Eds.; Pergamon Press: New York, 1991, p 82.
140. Ogilvie, G. K.; Fettman, M. J.; Jameson, V. J.; Walters, L. M.; Lafferty, M. H.; Cooper, M. F.; Powers, B. E.; Ciekot, P. A.; Atwater, S. W.; Withrow, S. J. Am. J. Vet. Res. 1992, 53, 1666.
141. Barnham, K. J.; Djuran, M. I.; Murdoch, P. D.; Sadler, P. J. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1994, 721.
142. Vanboom, S. S. G. E.; Reedijk, J. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1993, 1397.
143. Barnham, K. J.; Guo, Z. J.; Sadler, P. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2867.
144. Hahn, M.; Wolters, D.; Sheldrick, W. S.; Hulsbergen, F. B.; Reedijk, J. J. Biol. Inorg. Chem. 1999, 4, 412.
145. van Boom, S. S. G. E.; Chen, B. W.; Teuben, J. M.; Reedijk, J. Inorg. Chem. 1999, 38, 1450.
146. Liu, M. L.; Nicholson, J. K.; Lindon, J. C. Anal. Commun. 1997, 34, 225.
147. Weljie, A. M.; Yamniuk, A. P.; Yoshino, H.; Izumi, Y.; Vogel, H. J. Protein Sci. 2003, 12, 228.
148. Burger, K. N. J.; Staffhorst, R. W. H. M.; De Kruijff, B. Bba-Biomembranes 1999, 1419, 43.
149. Speelmans, G.; Staffhorst, R. W. H. M.; Versluis, K.; Reedijk, J.; deKruijff, B. Biochemistry 1997, 36, 10545.
150. Taylor, K. D.; Goel, R.; Shirazi, F. H.; Molepo, M.; Popovic, P.; Stewart, D. J.; Wong, P. T. T. Br. J. Cancer 1995, 72, 1400.
151. Mountford, C. E.; Mackinnon, W. B. Immunomethods. 1994, 4, 98.
152. Huang, Z.; Tong, Y.; Wang, J.; Huang, Y. Cancer Cell International 2003, 3, 5.
153. Working, P. K.; Newman, M. S.; Sullivan, T.; Brunner, M.; Podell, M.; Sahenk, Z.; Turner, N. Toxicol. Sci. 1998, 46, 155.
154. Newman, M. S.; Colbern, G. T.; Working, P. K.; Engbers, C.; Amantea, M. A. Cancer Chemother. Pharmacol. 1999, 43, 1.
155. Peleg-Shulman, T.; Gibson, D.; Cohen, R.; Abra, R.; Barenholz, Y. Biochim. Biophys. Acta 2001, 1510, 278.