Myoglobins - The link between discoloration and lipid oxidation in muscle and meat

Quimica Nova

Volumn 29, Issue 6, 2006, Pages 1270-1278

  Møller, Jens K S ^a,b   Skibsted, Leif H ^b  

^a UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

^b UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

Author keywords

Heme iron; Myoglobin complexes; Oxidative processes

Indexed keywords

EID: 33845691595     PISSN: 01004042     EISSN: 16787064     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0100-40422006000600024     Document Type: Article

References (103)

1. Kagen, L. J.; Myoglobin. Biochemical, Physiological, and Clinical Aspects, Columbia University Press: New York, 1973.
2. Brunori, M.; Trends Biochem. Sci. 2001, 26, 209.
3. Brunori, M.; Trends Biochem. Sci. 2001, 26, 21.
4. Wittenberg, J. B.; Wittenberg, B. A.; J. Exp. Biol. 2003, 206, 2011.
5. Frauenfelder, H.; Fenimore, P. W.; McMahon, B. H.; Biophys. Chem. 2002, 98, 35.
6. Brunori, M.; Biophys. Chem. 2000, 86, 221.
7. Sharma, V. S.; Magde, D.; Methods 1999, 19, 494.
8. Griddings, G. G.; Crit. Rev. Food Nutr. 1977, 9, 81.
9. Livingston, D. J.; Brown, W. D.; Food Technol. 1981, May, 244.
10. Antonini, E.; Brunori, M.; Hemoglobin and Myoglobin in their Reactions with Ligands, North-Holland Publishing Company: Amsterdam, 1971.
11. Schläfer, H. L.; Gliemann, G.; Basic Principles of Ligand Field Theory, John Wiley & Sons Ltd.: London, 1969.
12. Enemark, J. H.; Feltham, R. D.; Coord. Chem. Rev. 1974, 13, 339.
13. Richter-Addo, G. B.; Legzdins, P.; Metal Nitrosyls, Oxford University Press: New York, 1992.
14. Olson, J. S.; Phillips, G. N.; J. Biol. Chem. 1996, 271, 17593.
15. Springer, B. A.; Sligar, S. G.; Olson, J. S.; Phillips, G. N.; Chem. Rev. 1994, 94, 699.
16. Olson, J. S.; Phillips, G. N.; J. Biol. Ing. Chem. 1997, 2, 544.
17. Copeland, D. M.; West, A. H.; Richter-Addo, G. B.; Proteins: Struct., Funct., Genet. 2003, 53, 182.
18. Brucker, E. A.; Olson, J. S.; Ikeda-Saito, M.; Phillips, G. N.; Proteins: Struct., Funct., Genet. 1998, 30, 352.
19. Spiro, T. G.; Kozlowski, P. M.; Acc. Chem. Res. 2001, 34, 137.
20. Clarke, M. J.; Gaul, J. B. In Structure and Bonding; Clarke, M. J.; Goodenough, J. B.; Ibers, J. A.; Jørgensen, C. K.; Mingos, D. M. P.; Neilands, J. B.; Palmer, G. A.; Reinen, D.; Sadler, P. J.; Weiss, R.; Williams, R. J. P., eds.; Springer-Verlag: Berlin, 1993.
21. Carducci, M. D.; Pressprich, M. R.; Coppens, P.; J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2669.
22. Hoshino, M.; Laverman, L. E.; Ford, P. C.; Coord. Chem. Rev. 1999, 187, 75.
23. Andersen, H. J.; Johansen, H. S.; Shek, C. K.; Skibsted, L. H.; Z. Lebensm. Unters. For. 1990, 191, 293.
24. Duprat, A. F.; Traylor, T. G.; Wu, G. Z.; Coletta, M.; Sharma, V. S.; Walda, K. N.; Magde, D.; Biochemistry 1995, 34, 2634.
25. Decatur, S. M.; Franzen, S.; DePillis, G. D.; Dyer, R. B.; Woodruff, W. H.; Boxer, S. G.; Biochemistry 1996, 35, 4939.
26. Dierks, E. A.; Hu, S. Z.; Vogel, K. M.; Yu, A. E.; Spiro, T. G.; Burstyn, J. N.; J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7316.
27. Zhao, Y. D.; Hoganson, C.; Babcock, G. T.; Marletta, M. A.; Biochemistry 1998, 37, 12458.
28. Migita, C. T.; Salerno, J. C.; Masters, B. S.; Martasek, P.; McMillan, K.; Ikeda-Saito, M.; Biochemistry 1997, 36, 10987.
29. Merryweather, J.; Summers, F.; Vitello, L. B.; Erman, J. E.; Arch. Biochem. Biophys. 1998, 358, 359.
30. Wanat, A.; Gdula-Argasinska, J.; Rutkowska-Zbik, D.; Witko, M.; Stochel, G.; van Eldik, R.; J. Biol. Ing. Chem. 2002, 7, 165.
31. Laverman, L. E.; Hoshino, M.; Ford, P. C.; J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12663.
32. Qiu, Y.; Sutton, L.; Riggs, A. F.; J. Biol. Chem. 1998, 273, 23426.
33. Garry, D. J.; Kanatous, S. B.; Mammen, P. P. A.; Trends Cardiovas. Med. 2003, 13, 111.
34. Shikama, K.; Chem. Rev. 1998, 98, 1357.
35. Brantley, R. E., Jr.; Smerdon, S. J.; Wilkinson, A. J.; Singleton, E. W.; Olson, J. S.; J. Biol. Chem. 1993, 268, 6995.
36. Andersen, H. J.; Bertelsen, G.; Skibsted, L. H.; Acta Chem. Scand. A 1988, 42, 226.
37. Gutzke, D.; Trout, G. R.; J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 2673.
38. Bruun-Jensen, L.; Skibsted, L. H.; Meat Sci. 1996, 44, 145.
39. Jakobsen, M.; Bertelsen, G.; J. Muscle Foods 2002, 13, 143.
40. Bertelsen, G.; Skibsted, L. H.; Meat Sci. 1987, 19, 243.
41. Andersen, H. J.; Bertelsen, G.; Skibsted, L. H.; Meat Sci. 1990, 28, 87.
42. Mikkelsen, A.; Juncher, D.; Skibsted, L. H.; Meat Sci. 1999, 51, 155.
43. Mikkelsen, A.; Skibsted, L. H.; Z. Lebensm. Unters. For. 1992, 194, 9.
44. Skibsted, L. H.; Mikkelsen, A.; Bertelsen, G. In Flavors of Meat, Meat Products and Seafoods; Shahidi, F., ed.; Blackie Academic & Professional: London, 1994.
45. Møller, J. K. S.; Skibsted, L. H.; Chem. Rev. 2002, 102, 1167.
46. Skibsted, L. H. In The Chemistry of Muscle-based Foods; Johnston, D. E.; Knight, M. K.; Ledward, D. A., eds.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, UK, 1992.
47. Koppenol, W. H.; FEBS Lett. 1994, 347, 5.
48. Sebranek, J. G.; Fox, J. B. J.; J. Sci. Food. Agric. 1985, 36, 1169.
49. Hoshino, M.; Maeda, M.; Konishi, M.; Seki, H.; Ford, P. C.; J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5702.
50. Pegg, R. B.; Shahidi, F.; Nitrite Curing of Meat. The N-Nitrosamine Problem and Nitrite Alternatives, Food & Nutrition Press, Inc.: Connecticut, 2000.
51. Bonnett, R.; Chandra, S.; Charalambides, A. A.; Sales, K. D.; Scourides, P. A.; J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1980, 8, 1706.
52. Arnold, E. V.; Bohle, D. S.; Methods Enzymol. 1996, 269, 41.
53. Møller, J. K. S.; Skibsted, L. H.; Chem. Eur .J. 2004, 10, 2291.
54. Frauenfelder, H.; McMahon, B. H.; Austin, R. H.; Chu, K.; Groves, J. T.; Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 2370.
55. Brunori, M.; Gibson, Q. H.; Embo Reports 2001, 2, 674.
56. Møller, J. K. S.; Jensen, J. S.; Olsen, M. B.; Skibsted, L. H.; Bertelsen, G.; Meat Sci. 2000, 54, 399.
57. Andersen, H. J.; Rasmussen, M. A.; Int. J. Food Sci. Technol. 1992, 27, 1.
58. Andersen, H. J.; Skibsted, L. H.; J. Agric. Food Chem. 1992, 40, 1741.
59. Møller, J. K. S.; Bertelsen, G.; Skibsted, L. H.; Meat Sci. 2002, 60, 421.
60. Baron, C. P.; Andersen, H. J.; J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 3887.
61. Irwin, J. A.; Ostdal, H.; Davies, M. J.; Arch. Biochem. Biophys. 1999, 362, 94.
62. Giulivi, C.; Cadenas, E.; Methods Enzymol. 1994, 233, 189.
63. Grinberg, L. N.; O'Brien, P. J.; Hrkal, Z.; Free Radical Biol. Med. 1999, 27, 214.
64. Laranjinha, J.; Vieira, O.; Almeida, L.; Madeira, V.; Biochem. Pharmacol. 1996, 51, 395.
65. Baron, C. P.; Skibsted, L. H.; Andersen, H. J.; J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 883.
66. Harrington, J. P.; Newton, P.; Crumpton, T.; Keaton, L.; Int. J. Biochem. 1993, 25, 665.
67. Saifutdinov, R. G.; Larina, L. I.; Vakul'skaya, T. I.; Voronkov, M. G.; Electron Paramagnetic Resonance in Biochemistry and Medicine, Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 2001.
68. Hendrickson, S. C.; St. Louis, J. D.; Lowe, J. E.; Abdelaleem, S.; Mol. Cell. Biochem. 1997, 166, 85.
69. Coutron-Gambotti, C.; Gandemer, G.; Food Chem. 1999, 64, 95.
70. Vestergaard, C. S.; Schivazappa, C.; Virgili, R.; Meat Sci. 2000, 55, 1.
71. Henry, G. E.; Momin, R. A.; Nair, M. G.; Dewitt, D. L.; J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 2231.
72. Gunther, M. R.; Sampath, V.; Caughey, W. S.; Free Radical Biol. Med. 1999, 26, 1388.
73. Mikkelsen, A.; Skibsted, L. H.; Z. Lebensm. Unters. For. 1995, 200, 171.
74. Inouye, M.; Mio, T.; Sumino, K.; Clinica Chimica Acta 1999, 285, 35.
75. Inouye, M.; Mio, T.; Sumino, K.; Metabolism 1999, 48, 205.
76. Warren, J. D.; Blumbergs, P. C.; Thompson, P. D.; Muscle & Nerve 2002, 25, 332.
77. Roy, A.; Sen, S.; Chakraborti, A. S.; Free Radical Res. 2004, 38, 139.
78. Eiserich, J. P.; Patel, R. P.; O'Donnell, V. B.; Mol. Aspects Med. 1998, 19, 221.
79. Hogg, N.; Kalyanaraman, B.; Biochim. Biophys. Acta 1999, 1411, 378.
80. Koppenol, W. H.; Redox Report 2001, 6, 339.
81. Jourd'heuil, D.; Mills, L.; Miles, A. M.; Grisham, M. B.; Nitric Oxide Biol. Chem. 1998, 2, 37.
82. Gorbunov, N. V.; Tyurina, Y. Y.; Salama, G.; Day, B. W.; Claycamp, H. G.; Argyros, G.; Elsayed, N. M.; Kagan, V. E.; Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 244, 647.
83. Flogel, U.; Decking, U. K. M.; Godecke, A.; Schrader, J.; J. Mol. Cell. Cardiol. 1999, 31, 827.
84. Godecke, A.; Molojavyi, A.; Heger, J.; Flogel, U.; Ding, Z. P.; Jacoby, C.; Schrader, J. R.; J. Biol. Chem. 2003, 278, 21761.
85. Kanner, J.; Harel, S.; Shagalovich, J.; Berman, S.; J. Agric. Food Chem. 1984, 32, 512.
86. Morrissey, P. A.; Tichivangana, J. Z.; Meat Sci. 1985, 14, 175.
87. Kanner, J.; Methods Enzymol. 1996, 269, 218.
88. Møller, J. K. S.; Sosniecki, L.; Skibsted, L. H.; Biochim. Biophys. Acta 2002, 1570, 129.
89. Herold, S.; Rehmann, F. J. K.; J. Biol. Ing. Chem. 2001, 6, 543.
90. Kroger-Ohlsen, M. V.; Skibsted, L. H.; Food Chem. 2000, 70, 209.
91. Connolly, B. J.; Brannan, R. G.; Decker, E. A.; J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 5220.
92. Exner, M.; Herold, S.; Chem. Res. Toxicol. 2000, 13, 287.
93. Herold, S.; Exner, M.; Boccini, F.; Chem. Res. Toxicol. 2003, 16, 390.
94. Møller, J. K. S.; Nannerup, L.; Skibsted, L. H.; Meat Sci. 2005, 69, 71.
95. Herold, S.; Shivashankar, K.; Mehl, M.; Biochemistry 2002, 41, 13460.
96. Romero, N.; Radi, R.; Linares, E.; Augusto, O.; Detweiler, C. D.; Mason, R. P.; Denicola, A.; J. Biol. Chem. 2003, 278, 44049.
97. Grzelak, A.; Balcerczyk, A.; Mateja, A.; Bartosz, G.; Biochim. Biophys. Acta 2001, 1528, 97.
98. Bourassa, J. L.; Ives, E. P.; Marqueling, A. L.; Shimanovich, R.; Groves, J. T.; J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5142.
99. Brannan, R. G.; Decker, E. A.; Meat Sci. 2002, 62, 229.
100. Brannan, R. G.; Decker, E. A.; J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 3074.
101. Ostdal, H.; Sorensen, G.; Daneshvar, B.; Skibsted, L. H.; Eur. Food Res. Technol. 2003, 216, 23.
102. Minetti, M.; Scorza, G.; Pietraforte, D.; Biochemistry 1999, 38, 2078.
103. Witting, P. K.; Mauk, A. G.; Douglas, D. J.; Stocker, R.; Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 286, 352.