New route to the 5,12-dihydro-7H-benzo[2,3]azepino[4,5-b]indol-6-one core via a tin-mediated indole synthesis

Synthesis

Volumn , Issue 22, 2006, Pages 3895-3901

  Henry, Nicolas ^a   Blu, Jérôme ^a   Bénéteau, Valérie ^a   Mérour, Jean Yves ^a  

^a UNIVERSITÉ D'ORLÉANS   (France)

Author keywords

CDK inhibitor; Paullone; Radical reaction; Seven membered lactam; Tin

Indexed keywords

ORGANIC COMPOUNDS; REACTION KINETICS; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TIN;

CDK INHIBITOR; PAULLONE; RADICAL REACTION; SEVEN-MEMBERED LACTAM;

NITROGEN COMPOUNDS;

5,12 DIHYDRO 7H BENZO[2,3]AZEPINO[4,5 BETA]INDOL 6 ONE; ANILINE DERIVATIVE; INDOLE; ISONITRILE DERIVATIVE; N TERT BUTYLOXYCARBONYL O IODOANILINE; O ALKENYL ARYLISONITRILE; PAULLONE DERIVATIVE; TIN;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; DRUG SYNTHESIS; RADICAL REACTION; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 33845341055     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2006-950328     Document Type: Article

References (34)

1. Meijer, L.; Leost, M.; Lozach, O.; Schmitt, S.; Kunick, C. Handbook of Experimental Pharmacology, 167; Pinna, L. A.; Cohen, P. T. W., Eds.; Springer: Berlin, 2005, 47-64.
2. (a) Zaharevitz, D. W.; Gussio, R.; Leost, M.; Senderowicz, A. M.; Lahusen, T.; Kunick, C.; Meijer, L.; Sausville, E. A. Cancer Res. 1999, 59, 2566.
3. (b) Leost, M.; Schultz, C.; Link, A.; Wu, Y.-Z.; Biernat, J.; Mandelkow, E.-M.; Bibb, J. A.; Snyder, G. L.; Greengard, P.; Zaharevitz, D. W.; Gussio, R.; Senderowicz, A. M.; Sausville, E. A.; Kunick, C.; Meijer, L. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 5983.
4. (a) Schultz, C.; Link, A.; Leost, M.; Zaharevitz, D. W.; Gussio, R.; Sausville, E. A.; Meijer, L.; Kunick, C. J. Med. Chem. 1999, 42, 2909.
5. (b) Kunick, C.; Schultz, C.; Lemcke, T.; Zaharevitz, D. W.; Gussio, R.; Jalluri, R. K.; Sausville, E. A.; Leost, M.; Meijer, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 567.
6. Dobrov, A.; Arion, V. B.; Kandler, N.; Ginzinger, W.; Jakupec, M. A.; Rufinska, A.; Graf von Keyserlingk, N.; Galanski, M.; Kowol, C.; Keppler, B. K. Inorg. Chem. 2006, 45, 1945.
7. (a) Wieking, K.; Knockaert, M.; Leost, M.; Zaharevitz, D. W.; Meijer, L.; Kunick, C. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2002, 7, 311.
8. (b) Knockaert, M.; Wieking, K.; Schmitt, S.; Leost, M.; Grant, K. M.; Mottram, J. C.; Kunick, C.; Meijer, L. J. Biol. Chem. 2002, 28, 25493.
9. (a) Gussio, R.; Zaharevitz, D. W.; McGrath, C. F.; Pattabiraman, N.; Kellog, G. E.; Schultz, C.; Link, A.; Kunick, C.; Leost, M.; Meijer, L.; Sausville, E. A. Anticancer Drug Des. 2000, 15, 53.
10. (b) Kunick, C.; Lauenroth, K.; Wieking, K.; Xie, X.; Schultz, C.; Gussio, R.; Zaharevitz, D.; Leost, M.; Meijer, L.; Weber, A.; Jorgensen, F. S.; Lemcke, T. J. Med. Chem. 2004, 47, 22.
11. (a) Pies, T.; Schaper, K.-J.; Leost, M.; Zaharevitz, D.; Gussio, R.; Meijer, L.; Kunick, C. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2004, 337, 486.
12. (b) Kunick, C.; Zeng, Z.; Gussio, R.; Zaharevitz, D.; Leost, M.; Totzke, F.; Schachtele, C.; Kubbutat, M. H. G.; Meijer, L.; Lemcke, T. ChemBioChem 2005, 6, 1.
13. Lahusen, T.; De Siervi, A.; Kunick, C.; Senderowicz, A. M. Mol. Carcinog. 2003, 36, 183.
14. Brault, L.; Migianu, E.; Néguesque, A.; Battaglia, E.; Bagrel, D.; Kirsch, G. Eur. J. Med Chem. 2005, 40, 757.
15. Xie, X.; Lemcke, T.; Gussio, R.; Zaharevitz, D. W.; Leost, M.; Meijer, L.; Kunick, C. Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 655.
16. Kunick, C.; Lauenroth, K.; Leost, M.; Meijer, L.; Lemcke, T. Bioorg. Med Chem. Lett. 2004, 14, 413.
17. Baudoin, O.; Cesario, M.; Guénard, D.; Guéritte, F. J. Org. Chem. 2002, 67, 1199.
18. Bremner, J. B.; Sengpracha, W. Tetrahedron 2005, 61, 5489.
19. Joucla, L.; Putey, A.; Joseph, B. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8177.
20. (a) Fukuyama, T.; Chen, X.; Peng, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3127.
21. (b) Shinada, T.; Miyachi, M.; Itagaki, Y.; Naoki, H.; Yoshihara, K.; Nakajima, T. Tetrahedron Lett. 1996, 39, 7099.
22. (c) Kobayashi, Y.; Fukuyama, T. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1043.
23. (d) Tokuyama, H.; Yamashita, T.; Reding, M. T.; Kaburagi, Y.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3791.
24. (e) Rainier, J. D.; Kennedy, A. R.; Chase, E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6325.
25. (f) Rainier, J. D.; Kennedy, A. R. J. Org. Chem. 2000, 65, 6213.
26. (g) Tokuyama, H.; Kaburagi, Y.; Chen, X.; Fukuyama, T. Synthesis 2000, 429.
27. (h) Tokuyama, H.; Watanabe, M.; Hayashi, Y.; Kurokawa, T.; Peng, G.; Fukuyama, T. Synlett 2001, 1403.
28. (i) Tokuyama, H.; Fukuyama, T. Chem. Rec. 2002, 2, 37.
29. (j) Sumi, S.; Matsumoto, K.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. Tetrahedron 2003, 59, 8571.
30. Hays, S. J.; Caprathe, B. W.; Gilmore, J. L.; Amin, N.; Emmerling, M. R.; Michael, W.; Nadimpalli, R.; Nath, R.; Raser, K. J.; Stafford, D.; Watson, D.; Wang, K.; Jaen, J. C. J. Med. Chem. 1998, 41, 1060.
31. Porcheddu, A.; Giacomelli, G.; Salaris, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 2361.
32. Creedon, S. M.; Crowley, H. K.; McCarthy, D. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1015.
33. Jonckers, T. H. M.; van Miert, S.; Cimanga, K.; Bailly, C.; Colson, P.; De Pauw-Gillet, M.-C.; van den Heuvel, H.; Claeys, M.; Lemière, F.; Esmans, E. L.; Rozenski, J.; Quirijnen, L.; Maes, L.; Dommisse, R.; Lemière, G. L. F.; Vlietinck, A.; Pieters, L. J. Med. Chem. 2002, 45, 3497.
34. Kunick, C. Arch. Pharm. (Weinheim, Germany) 1992, 325, 297.