The presence of a ferrocenyl unit on an estrogenic molecule is not always sufficient to generate in vitro cytotoxicity

ChemMedChem

Volumn 1, Issue 11, 2006, Pages 1275-1281

  Vessières, Anne ^a   Spera, Daniela ^a,b   Top, Siden ^a   Misterkiewicz, Boguslav ^c   Heldt, Jan Martin ^a   Hillard, Elizabeth ^a   Huché, Michel ^a   Plamont, Marie Aude ^a   Napolitano, Elio ^b   Fiaschi, Rita ^b   Jaouen, Gérard ^a  

^a Université Pierre et Marie Curie   (France)

^b UNIVERSITY OF PISA   (Italy)

^c KAZIMIERZ PULASKI UNIVERSITY OF TECHNOLOGY AND HUMANITIES IN RADOM   (Poland)

Author keywords

Antitumor agents; Bioorganometallic chemistry; Breast cancer; Iron; Steroids

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; ESTROGEN; ESTROGEN RECEPTOR; FERROCENE; FERROUS ION;

ARTICLE; BREAST TUMOR; CELL SURVIVAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; ELECTROCHEMISTRY; HUMAN; METABOLISM; PATHOLOGY; TUMOR CELL LINE;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; BREAST NEOPLASMS; CELL LINE, TUMOR; CELL SURVIVAL; ELECTROCHEMISTRY; ESTROGENS; FERROUS COMPOUNDS; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; RECEPTORS, ESTROGEN;

EID: 33751247646     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200600176     Document Type: Article

References (42)

1. S. Top, A. Vessières, C. Cabestaing, I. Laios, G. Leclercq, C. Provot, G. Jaouen, J. Organomet. Chem. 2001, 637, 500-506.
2. S. Top, A. Vessières, G. Leclercq, J. Quivy, J. Tang, J. Vaissermann, M. Huché, G. Jaouen, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5223-5236.
3. A. M. Brzozowski, A. C. Pike, Z. Dauter, R. E. Hubbard, T. Bonn, O. Engstrom, L. Ohman, G. L. Greene, J.-A. Gustafsson, M. Carlquist, Nature 1997, 389, 753-758.
4. A. Vessières, S. Top, P. Pigeon, E. A. Hillard, L. Boubeker, D. Spera, G. Jaouen, J. Med. Chem. 2005, 48, 3937-3940.
5. P. Köpf-Maier, H. Köpf, Chem. Rev. 1987, 87, 1137-1152.
6. P. Köpf-Maier, H. Köpf, E. W. Neuse, Angew. Chem. 1984, 23, 446-447;
7. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 456-457.
8. D. Osella, M. Ferrali, P. Zanello, F. Laschi, M. Fontani, C. Nervi, G. Cavigiolio, Inorg. Chim. Acta 2000, 306, 42-48.
9. G. Tabbi, C. Cassino, G. Cavigiolio, D. Colangelo, A. Ghiglia, I. Viano, D. Osella, J. Med. Chem. 2002, 45, 5786-5796.
10. H. Tamura, M. Miwa, Chem. Lett. 1997, 1177-1178.
11. J. P. Raynaud, T. Ojasoo, M. M. Bouton, D. Philibert in Drug design, Vol. VIII (Ed.: E.J. Ariens), Academic Press, New-York, 1979, pp. 170-213.
12. H. El Amouri, A. Vessières, D. Vichard, S. Top, M. Gruselle, G. Jaouen, J. Med. Chem. 1992, 35, 3130-3135.
13. M. B. Skaddan, F. R. Wüst, J. A. Katzenellenbogen, J. Org. Chem. 1999, 64, 8108-8121.
14. D. Spera, G. Cabrera, R. Fiaschi, K. E. Carlson, J. A. Katzenellenbogen, E. Napolitano, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 4393-4401.
15. B. Misterkiewicz, J. Organomet. Chem. 1982, 224, 43.
16. B. Misterkiewicz, M. Salmain, G. Jaouen, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7511-7513.
17. A. S. J. Stewart, C. N. C. Drey, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 1753-1756.
18. G. M. Anstead, K. E. Carlson, J. A. Katzenellenbogen, Steroids 1997, 62, 268-303.
19. F. S. Zeelen, E. W. Bergink in Cytotoxic estrogens in hormone receptive tumors (Eds.: J. Raus, H. Martens, G. Leclercq), Academic Press, London, 1980, pp. 39-48.
20. M. Wenzel, C. Klinge, J. Labelled Compd. Radiopharm. 1994, 34, 981-987.
21. D. Osella, C. Nervi, F. Gaelotti, G. Cavigiolio, A. Vessières, G. Jaouen, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3289-3298.
22. A. Vessières, C. Vaillant, M. Gruselle, D. Vichard, G. Jaouen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 837-839.
23. N. Foy, E. Stéphan, A. Vessières, E. Salomon, J.-M. Heldt, M. Huché, G. Jaouen, ChemBioChem 2003, 4, 494-503.
24. E. A. Hillard, A. Vessières, L. Thouin, G. Jaouen, C. Amatore, Angew. Chem. 2006, 45, 291-296;
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 285-290.
26. A. C. Pike, A. M. Brzozowski, R. E. Hubbard, T. Bonn, A. G. Thorsell, O. Engstrom, J. Ljunggren, J.-A. Gustafsson, M. Carlquist, EMBO J. 1999, 18, 4608-4618.
27. R. N. Hanson, E. Napolitano, R. Fiaschi, J. Med. Chem. 1998, 41, 4686-4692.
28. A. C. W. Pike, A. M. Brzozowski, J. Walton, R. E. Hubbard, A. G. Thorsell, Y. L. Li, J.-A. Gustafsson, M. Carlquist, Structure 2001, 9, 145-153.
29. G. Jaouen, S. Top, A. Vessières in Bioorganometallics (Ed.: G. Jaouen), Wiley-VCH, Weinheim, 2005, pp. 65-95.
30. G. Jaouen, S. Top, A. Vessières, G. Leclercq, M. J. McGlinchey, Curr. Med. Chem. 2004, 11, 2505-2517.
31. S. Top, H. El Hafa, A. Vessières, M. Huché, J. Vaissermann, G. Jaouen, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5241-5249.
32. A. Vessières, S. Top, W. Beck, E. A. Hillard, G. Jaouen, Dalton Trans. 2006, 4, 529-541.
33. R. Gust, T. Burgemeister, A. Mannschreck, H. J. Shönenberger, J. Med. Chem. 1990, 33, 2535-2544.
34. J. Karl, R. Gust, T. Spruß, M. R. Schneider, H. Schönenberger, J. Engel, K. H. Wrobel, F. Lux, S. T. Haeberlin, J. Med. Chem. 1988, 31, 72-83.
35. S. Masi, S. Top, L. Boubeker, G. Jaouen, S. Mundwiler, B. Spingler, R. Alberto, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2013-2017.
36. F. Minutolo, J. A. Katzenellenbogen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13264-13265.
37. R. Alberto in Bioorganometallics (Ed.: G. Jaouen), Wiley-VCH, Weinheim, 2005, pp. 97-124.
38. J. B. Arterburn, C. Corona, K. Venkateswara, K. E. Carlson, J. A. Katzenellenbogen, J. Org. Chem. 2003, 68, 7063-7070.
39. S. Top, H. El Hafa, A. Vessières, J. Quivy, J. Vaissermann, D. W. Huges, M. J. McGlinchey, J. P. Mornon, E. Thoreau, G. Jaouen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8372-8380.
40. D. J. Minick, J. H. Frenz, M. A. Patrick, D. A. Brent, J. Med. Chem. 1988, 31, 1923-1933.
41. M. G. Pomper, H. VanBrocklin, A. M. Thieme, R. D. Thomas, D. O. Kiesewetter, K. E. Carlson, C. J. Mathias, M. J. Welch, J. A. Katzenellenbogen, J. Med. Chem. 1990, 33, 3143-3155.
42. Mac Spartam Pro, Wavefunction Co., Irvine CA 92612, USA.