Functionalized and Partially or Differentially Bridged Resorcin[4]arene Cavitands: Synthesis and Solid-State Structures

Helvetica Chimica Acta

Volumn 86, Issue 11, 2003, Pages 3648-3670

  Azov, Vladimir A ^a   Skinner, Philip J ^a   Yamakoshi, Yoko ^a   Seiler, Paul ^a   Gramlich, Volker ^a   Diederich, François ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL MODIFICATION; CONFORMATIONS; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BONDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

SOLID-STATE STRUCTURES;

ORGANIC COMPOUNDS;

ALDEHYDE; HYDROXYL GROUP; NITRO DERIVATIVE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; RESORCINOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; PRIORITY JOURNAL; SOLID STATE; STRUCTURE ANALYSIS; SURFACE PROPERTY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0347380220     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200390310     Document Type: Article

References (60)

1. a) J. R. Moran, S. Karbach, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5826;
2. b) J. R. Moran, J. L. Ericson, E. Dalcanale, J. A. Bryant, C. B. Knobler, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5707;
3. c) D. J. Cram, H.-J. Choi, J. A. Bryant, C. B. Knobler, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7748;
4. d) D. J. Cram, J. M. Cram, 'Container Molecules and Their Guests', Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1994, p. 107-130.
5. a) E. Dalcanale, P. Soncini, G. Bacchilega, F. Ugozzoli, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 500;
6. b) P. Soncini, S. Bonsignore, E. Dalcanale, F. Ugozzoli, J. Org. Chem. 1992, 57, 4608.
7. a) F. Hof, S. L. Craig, C. Nuckolls, J. Rebek Jr., Angew. Chem. 2002, 114, 1556; Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1488;
8. a) F. Hof, S. L. Craig, C. Nuckolls, J. Rebek Jr., Angew. Chem. 2002, 114, 1556; Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1488;
9. b) D. M. Rudkevich, G. Hilmersson, J. Rebek Jr., J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12216;
10. c) A. R. Renslo, F. C. Tucci, D. M. Rudkevich, J. Rebek Jr., J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4573;
11. d) T. Haino, D. M. Rudkevich, A. Shivanyuk, K. Rissanen, J. Rebek Jr., Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3797;
12. e) S. D. Starnes, D. M. Rudkevich, J. Rebek Jr., J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4659.
13. P.J. Skinner, A. G. Cheetham, A. Beeby, V. Gramlich, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2146.
14. Y. Yamakoshi, R. R. Schlittler, J. K. Gimzewski, F. Diederich, J. Mater. Chem. 2001, 11, 2895.
15. P. Timmerman, W. Verboom, D. N. Reinhoudt, Tetrahedron 1996, 52, 2663.
16. J. Karolin, L. B.-Å. Johansson, L. Strandberg, T. Ny, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7801; R. W. Wagner, J. S. Lindsey, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1373; M. Kollmannsberger, T. Garies, S. Heinl, J. Breu, J. Daub, Angew. Chem. 1997, 109 1391; Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1333; A. Burghart, H. Kim, M. B. Welch, L. H. Thoresen, J. Reibenspies, K. Burgess, F. Bergström, L. B.-Å. Johansson, J. Org. Chem. 1999, 64, 7813.
17. J. Karolin, L. B.-Å. Johansson, L. Strandberg, T. Ny, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7801; R. W. Wagner, J. S. Lindsey, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1373; M. Kollmannsberger, T. Garies, S. Heinl, J. Breu, J. Daub, Angew. Chem. 1997, 109 1391; Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1333; A. Burghart, H. Kim, M. B. Welch, L. H. Thoresen, J. Reibenspies, K. Burgess, F. Bergström, L. B.-Å. Johansson, J. Org. Chem. 1999, 64, 7813.
18. J. Karolin, L. B.-Å. Johansson, L. Strandberg, T. Ny, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7801; R. W. Wagner, J. S. Lindsey, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1373; M. Kollmannsberger, T. Garies, S. Heinl, J. Breu, J. Daub, Angew. Chem. 1997, 109 1391; Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1333; A. Burghart, H. Kim, M. B. Welch, L. H. Thoresen, J. Reibenspies, K. Burgess, F. Bergström, L. B.-Å. Johansson, J. Org. Chem. 1999, 64, 7813.
19. J. Karolin, L. B.-Å. Johansson, L. Strandberg, T. Ny, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7801; R. W. Wagner, J. S. Lindsey, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1373; M. Kollmannsberger, T. Garies, S. Heinl, J. Breu, J. Daub, Angew. Chem. 1997, 109 1391; Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1333; A. Burghart, H. Kim, M. B. Welch, L. H. Thoresen, J. Reibenspies, K. Burgess, F. Bergström, L. B.-Å. Johansson, J. Org. Chem. 1999, 64, 7813.
20. J. Karolin, L. B.-Å. Johansson, L. Strandberg, T. Ny, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7801; R. W. Wagner, J. S. Lindsey, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1373; M. Kollmannsberger, T. Garies, S. Heinl, J. Breu, J. Daub, Angew. Chem. 1997, 109 1391; Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1333; A. Burghart, H. Kim, M. B. Welch, L. H. Thoresen, J. Reibenspies, K. Burgess, F. Bergström, L. B.-Å. Johansson, J. Org. Chem. 1999, 64, 7813.
21. S. Weiss, Science 1999, 283, 1676; B. Hecht, B. Sick, U. P. Wild, V. Deckert, R. Zenobi, O. J. F. Martin, D. W. Pohl, J. Chem. Phys. 2000, 112, 7761; W. Trabesinger, A. Renn, B. Hecht, U. P. Wild, A. Montali, P. Smith, C. Weder, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 5221.
22. S. Weiss, Science 1999, 283, 1676; B. Hecht, B. Sick, U. P. Wild, V. Deckert, R. Zenobi, O. J. F. Martin, D. W. Pohl, J. Chem. Phys. 2000, 112, 7761; W. Trabesinger, A. Renn, B. Hecht, U. P. Wild, A. Montali, P. Smith, C. Weder, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 5221.
23. S. Weiss, Science 1999, 283, 1676; B. Hecht, B. Sick, U. P. Wild, V. Deckert, R. Zenobi, O. J. F. Martin, D. W. Pohl, J. Chem. Phys. 2000, 112, 7761; W. Trabesinger, A. Renn, B. Hecht, U. P. Wild, A. Montali, P. Smith, C. Weder, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 5221.
24. V. A. Azov, F. Diederich, Y. Lill, B. Hecht, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 2149.
25. V. A. Azov, B. M. Jaun, F. Diederich, Helv. Chim. Acta. in press.
26. a) F. C. Tucci, D. M. Rudkevich, J. Rebek Jr., J. Org. Chem. 1999, 64, 4555;
27. b) A. Shivanyuk, K. Rissanen, S. K. Körner, D. M. Rudkevich, J. Rebek Jr., Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1778;
28. c) S. K. Körner, F. C. Tucci, D. M. Rudkevich, T. Heinz, J. Rebek Jr., Chem. Eur. J. 2000, 6, 187;
29. d) S. L. Craig, S. Lin, J. Chen, J. Rebek Jr., J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8780.
30. F. C. Tucci, A. R. Renslo, D. M. Rudkevich, J. Rebek Jr., Angew. Chem. 2000, 39, 1118; Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1076; U. Lücking, F. C. Tucci, D. M. Rudkevich, J. Rebek Jr., J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8880; S. D. Starnes, D. M. Rudkevich, J. Rebek Jr., Org. Lett. 2000, 2, 1995; U. Lücking, J. Chen, D. M. Rudkevich, J. Rebek Jr., J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9929.
31. F. C. Tucci, A. R. Renslo, D. M. Rudkevich, J. Rebek Jr., Angew. Chem. 2000, 39, 1118; Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1076; U. Lücking, F. C. Tucci, D. M. Rudkevich, J. Rebek Jr., J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8880; S. D. Starnes, D. M. Rudkevich, J. Rebek Jr., Org. Lett. 2000, 2, 1995; U. Lücking, J. Chen, D. M. Rudkevich, J. Rebek Jr., J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9929.
32. F. C. Tucci, A. R. Renslo, D. M. Rudkevich, J. Rebek Jr., Angew. Chem. 2000, 39, 1118; Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1076; U. Lücking, F. C. Tucci, D. M. Rudkevich, J. Rebek Jr., J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8880; S. D. Starnes, D. M. Rudkevich, J. Rebek Jr., Org. Lett. 2000, 2, 1995; U. Lücking, J. Chen, D. M. Rudkevich, J. Rebek Jr., J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9929.
33. F. C. Tucci, A. R. Renslo, D. M. Rudkevich, J. Rebek Jr., Angew. Chem. 2000, 39, 1118; Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1076; U. Lücking, F. C. Tucci, D. M. Rudkevich, J. Rebek Jr., J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8880; S. D. Starnes, D. M. Rudkevich, J. Rebek Jr., Org. Lett. 2000, 2, 1995; U. Lücking, J. Chen, D. M. Rudkevich, J. Rebek Jr., J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9929.
34. F. C. Tucci, A. R. Renslo, D. M. Rudkevich, J. Rebek Jr., Angew. Chem. 2000, 39, 1118; Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1076; U. Lücking, F. C. Tucci, D. M. Rudkevich, J. Rebek Jr., J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8880; S. D. Starnes, D. M. Rudkevich, J. Rebek Jr., Org. Lett. 2000, 2, 1995; U. Lücking, J. Chen, D. M. Rudkevich, J. Rebek Jr., J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9929.
35. L. Abis, E. Dalcanale, A. Du Vosel, S. Spera, J. Org. Chem. 1988, 53, 5475.
36. L. M. Tunstad, J. A. Tucker, E. Dalcanale, J. Weiser, J. A. Bryant, J. C. Sherman, R. C. Helgeson, C. B. Knobler, D. J. Cram, J. Org. Chem. 1989, 54, 1305; T. Lippmann, H. Wilde, M. Pink, A. Schäfer, M. Hesse, G. Mann, Angew. Chem. 1993, 105, 1258; Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1195; D. E. Hibbs, M. B. Hursthouse, K. M. Abdul Malik, H. Adams, C. J. M. Stirling, F. Davis, Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1998, 987; K. Murayama, K. Aoki, Chem. Commun. 1998, 607; L. R. MacGillivray, J. L. Atwood, Chem. Commun. 1999, 181; H. Mansikkamäki, M. Nissinen, K. Rissanen, Chem. Commun. 2002, 1902.
37. L. M. Tunstad, J. A. Tucker, E. Dalcanale, J. Weiser, J. A. Bryant, J. C. Sherman, R. C. Helgeson, C. B. Knobler, D. J. Cram, J. Org. Chem. 1989, 54, 1305; T. Lippmann, H. Wilde, M. Pink, A. Schäfer, M. Hesse, G. Mann, Angew. Chem. 1993, 105, 1258; Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1195; D. E. Hibbs, M. B. Hursthouse, K. M. Abdul Malik, H. Adams, C. J. M. Stirling, F. Davis, Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1998, 987; K. Murayama, K. Aoki, Chem. Commun. 1998, 607; L. R. MacGillivray, J. L. Atwood, Chem. Commun. 1999, 181; H. Mansikkamäki, M. Nissinen, K. Rissanen, Chem. Commun. 2002, 1902.
38. L. M. Tunstad, J. A. Tucker, E. Dalcanale, J. Weiser, J. A. Bryant, J. C. Sherman, R. C. Helgeson, C. B. Knobler, D. J. Cram, J. Org. Chem. 1989, 54, 1305; T. Lippmann, H. Wilde, M. Pink, A. Schäfer, M. Hesse, G. Mann, Angew. Chem. 1993, 105, 1258; Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1195; D. E. Hibbs, M. B. Hursthouse, K. M. Abdul Malik, H. Adams, C. J. M. Stirling, F. Davis, Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1998, 987; K. Murayama, K. Aoki, Chem. Commun. 1998, 607; L. R. MacGillivray, J. L. Atwood, Chem. Commun. 1999, 181; H. Mansikkamäki, M. Nissinen, K. Rissanen, Chem. Commun. 2002, 1902.
39. L. M. Tunstad, J. A. Tucker, E. Dalcanale, J. Weiser, J. A. Bryant, J. C. Sherman, R. C. Helgeson, C. B. Knobler, D. J. Cram, J. Org. Chem. 1989, 54, 1305; T. Lippmann, H. Wilde, M. Pink, A. Schäfer, M. Hesse, G. Mann, Angew. Chem. 1993, 105, 1258; Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1195; D. E. Hibbs, M. B. Hursthouse, K. M. Abdul Malik, H. Adams, C. J. M. Stirling, F. Davis, Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1998, 987; K. Murayama, K. Aoki, Chem. Commun. 1998, 607; L. R. MacGillivray, J. L. Atwood, Chem. Commun. 1999, 181; H. Mansikkamäki, M. Nissinen, K. Rissanen, Chem. Commun. 2002, 1902.
40. L. M. Tunstad, J. A. Tucker, E. Dalcanale, J. Weiser, J. A. Bryant, J. C. Sherman, R. C. Helgeson, C. B. Knobler, D. J. Cram, J. Org. Chem. 1989, 54, 1305; T. Lippmann, H. Wilde, M. Pink, A. Schäfer, M. Hesse, G. Mann, Angew. Chem. 1993, 105, 1258; Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1195; D. E. Hibbs, M. B. Hursthouse, K. M. Abdul Malik, H. Adams, C. J. M. Stirling, F. Davis, Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1998, 987; K. Murayama, K. Aoki, Chem. Commun. 1998, 607; L. R. MacGillivray, J. L. Atwood, Chem. Commun. 1999, 181; H. Mansikkamäki, M. Nissinen, K. Rissanen, Chem. Commun. 2002, 1902.
41. L. M. Tunstad, J. A. Tucker, E. Dalcanale, J. Weiser, J. A. Bryant, J. C. Sherman, R. C. Helgeson, C. B. Knobler, D. J. Cram, J. Org. Chem. 1989, 54, 1305; T. Lippmann, H. Wilde, M. Pink, A. Schäfer, M. Hesse, G. Mann, Angew. Chem. 1993, 105, 1258; Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1195; D. E. Hibbs, M. B. Hursthouse, K. M. Abdul Malik, H. Adams, C. J. M. Stirling, F. Davis, Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1998, 987; K. Murayama, K. Aoki, Chem. Commun. 1998, 607; L. R. MacGillivray, J. L. Atwood, Chem. Commun. 1999, 181; H. Mansikkamäki, M. Nissinen, K. Rissanen, Chem. Commun. 2002, 1902.
42. L. M. Tunstad, J. A. Tucker, E. Dalcanale, J. Weiser, J. A. Bryant, J. C. Sherman, R. C. Helgeson, C. B. Knobler, D. J. Cram, J. Org. Chem. 1989, 54, 1305; T. Lippmann, H. Wilde, M. Pink, A. Schäfer, M. Hesse, G. Mann, Angew. Chem. 1993, 105, 1258; Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1195; D. E. Hibbs, M. B. Hursthouse, K. M. Abdul Malik, H. Adams, C. J. M. Stirling, F. Davis, Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1998, 987; K. Murayama, K. Aoki, Chem. Commun. 1998, 607; L. R. MacGillivray, J. L. Atwood, Chem. Commun. 1999, 181; H. Mansikkamäki, M. Nissinen, K. Rissanen, Chem. Commun. 2002, 1902.
43. M. Vincenti, E. Dalcanale, P. Soncini, G. Guglielmetti, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 445.
44. D. J. Cram, L. M. Tunstad, C. B. Knobler, J. Org. Chem. 1992, 57, 528.
45. M. He, R. J. Johnson, J. O. Escobedo, P. A. Beck, K. K. Kim, N. N. St. Luce, C. J. Davis, P. T. Lewis, F. R. Fronczek, B. J. Melancon, A. A. Mrse, W. D. Treleaven, R. M. Strongin, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5000.
46. B. C. Gibb, R. G. Chapman, J. C. Sherman, J. Org. Chem. 1996, 61, 1505.
47. A. R. Far, Y. L. Cho, A. Rang, D. M. Rudkevich, J. Rebek Jr., Tetrahedron 2002, 58, 741.
48. L. Pirondini, D. Bonifazi, E. Menozzi, E. Wegelius, K. Rissanen, C. Massera, E. Dalcanale, Eur. J. Org. Chem. 2001, 2311.
49. T. A. Jung, R. R. Schlittler, J. K. Gimzewski, H. Tang, C. Joachim, Science 1996, 271, 181; J. K. Gimzewski, C. Joachim, R. R. Schlittler, V. Langlais, H. Tang, I. Johannsen, Science 1998, 281, 531.
50. T. A. Jung, R. R. Schlittler, J. K. Gimzewski, H. Tang, C. Joachim, Science 1996, 271, 181; J. K. Gimzewski, C. Joachim, R. R. Schlittler, V. Langlais, H. Tang, I. Johannsen, Science 1998, 281, 531.
51. M. Yoshifuji, K. Shimura, K. Toyota, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 1980.
52. A. Ulman, Chem. Rev. 1996, 96, 1533; C. D. Bain, E. B. Throughton, Y.-T. Tao, J. Evall, G. M. Whitesides, R. G. Nuzzo, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 321.
53. A. Ulman, Chem. Rev. 1996, 96, 1533; C. D. Bain, E. B. Throughton, Y.-T. Tao, J. Evall, G. M. Whitesides, R. G. Nuzzo, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 321.
54. H. Schönherr, M. W. J. Beulen, J. Bügler, J. Huskens, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt, G. J. Vansco, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4963, and refs cit. therein.
55. H. G. Aurich, E. Deuschle Liebigs Ann. Chem. 1981, 719.
56. M. G. J. Beets, W. Meerburg, H. van Essen, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1959, 570.
57. A. Altomare, M. Burla, M. Camalli, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115.
58. G. M. Sheldrick, 'SHELXL-97 Program for the Refinement of Crystal Structures', University of Göttingen, Germany, 1997.
59. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 467.
60. G.M. Sheldrick, 'SHELXL-93 Program for the Refinement of Crystal Structures', University of Göttingen, Germany, 1993.