Synthesis of enantiomerically pure 1-amino-2-phenylcycloalkanecarboxylic acids (cnPhe)

Synlett

Volumn , Issue 16, 2006, Pages 2517-2533

  Lasa, Marta ^a   Cativiela, Carlos ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

Amino acids; Asymmetric synthesis; Enantiomeric resolution; Peptides

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; CYCLOHEXANE; CYCLOPROPANE; PHENYLALANINE;

ARTICLE; ENANTIOMER; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

EID: 33750085055     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2006-951468     Document Type: Article

References (91)

1. (a) Hruby, V. J.; Balse, P. M. Curr. Med. Chem. 2000, 7, 945.
2. (b) Cowell, S. M.; Lee, Y. S.; Cain, J. P.; Hruby, V. J. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 2785.
3. (c) Sagan, S.; Karoyan, P.; Lequin, O.; Chassaing, G.; Lavielle, S. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 2799.
4. Ramachandran, G. N.; Sasisekharan, V. Adv. Protein Chem. 1968, 23, 283.
5. Hruby, V. J.; Li, G.; Haskell-Luevano, C.; Shenderovich, M. D. Biopolymers 1997, 43, 219.
6. (a) Marshall, G. R. Curr. Opin. Struct. Biol. 1992, 2, 904.
7. (b) Gibson, S. E.; Guillo, N.; Tozer, M. J. Tetrahedron 1999, 55, 585.
8. (a) Avenoza, A.; Busto, J. H.; Canal, N.; Peregrina, J. M. Chem. Commun. 2003, 1376.
9. (b) Avenoza, A.; Busto, J. H.; Peregrina, J. M.; Pérez- Fernández, M. Tetrahedron 2005, 61, 4165.
10. (a) Kimura, H.; Stammer, C. H.; Shimohigashi, Y.; Ren-Lin, C.; Stewart, J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 115, 112.
11. (b) Mapelli, C.; Kimura, H.; Stammer, C. H. Int. J. Pept. Protein Res. 1986, 28, 347.
12. (c) Shimohigashi, Y.; Costa, T.; Pfeiffer, A.; Herz, A.; Kimura, H.; Stammer, C. H. FEBS Lett. 1987, 222, 71.
13. (d) Shimohigashi, Y.; Takano, Y.; Kamiya, H.; Costa, T.; Herz, A.; Stammer, C. H. FEBS Lett. 1988, 233, 289.
14. Mapelli, C.; Stammer, C. H.; Lok, S.; Mierke, D. F.; Goodman, M. Int. J. Pept. Protein Res. 1988, 32, 484.
15. (a) Ogawa, T.; Yoshitomi, H.; Kodama, H.; Waki, M.; Stammer, C. H.; Shimohigashi, Y. FEBS Lett. 1989, 250, 227.
16. (b) Ogawa, T.; Shimohigashi, Y.; Yoshitomi, H.; Sakamoto, H.; Kodama, H.; Waki, M.; Stammer, C. H. Pept. Chem. 1989, 26, 25.
17. (a) Yoshitomi, H.; Shimohigashi, Y.; Matsumoto, H.; Waki, M.; Takano, Y.; Kamiya, H.; Stammer, C. H. Pept. Chem. 1989, 26, 43.
18. (b) Déry, O.; Josien, H.; Grassi, J.; Chassaing, G.; Couraud, J. Y.; Lavielle, S. Biopolymers 1996, 39, 67.
19. Varughese, K. I.; Wang, C. H.; Kimura, H.; Stammer, C. H. Int. J. Pept. Protein Res. 1988, 31, 299.
20. Burgess, K.; Ho, K.-K.; Pal, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3808.
21. (a) Jiménez, A. I.; Vanderesse, R.; Marraud, M.; Aubry, A.; Cativiela, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7559.
22. (b) Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Aubry, A.; Marraud, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9452.
23. (a) Avenoza, A.; París, M.; Peregrina, J. M.; Alías, M.; López, M. P.; García, J. I.; Cativiela, C. Tetrahedron 2002, 58, 4899.
24. (b) Alías, M.; Lasa, M.; López, P.; García, J. I.; Cativiela, C. Tetrahedron 2005, 61, 2913.
25. (a) Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; París, M.; Peregrina, J. M.; Avenoza, A.; Aubry, A.; Marraud, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7841.
26. (b) Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Gómez-Catalán, J.; Pérez, J. J.; Aubry, A.; París, M.; Marraud, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5811.
27. (c) Gómez-Catalán, J.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Pérez, J. J. J. Pept. Res. 2001, 57, 435.
28. (d) Lasa, M.; Jiménez, A. I.; Zurbano, M. M.; Cativiela, C. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8377.
29. Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3517.
30. (a) Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 645.
31. (b) Park, K.-H.; Kurth, M. J. Tetrahedron 2002, 58, 8629.
32. Turner, N. J. Curr. Org. Chem. 1997, 1, 21.
33. Some recent examples: (a) Kirihara, M.; Kawasaki, M.; Takuwa, T.; Kahuda, H.; Wakikawa, T.; Takeuchi, Y.; Kirk, K. L. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1753.
34. (b) Beaulieu, P. L.; Gillard, J.; Bailey, M. D.; Boucher, C.; Duceppe, J.-S.; Simoneau, B.; Wang, X.-J.; Zhang, L.; Grozinger, K.; Houpis, I.; Farina, V.; Heimroth, H.; Krueger, T.; Schnaubelt, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 5869.
35. (a) Stammer, C. H. Tetrahedron 1990, 46, 2231.
36. (b) Alami, A.; Calmes, M.; Daunis, J.; Jacquier, R. Bull. Soc. Chim. Fr. 1993, 130, 5.
37. (c) Burgess, K.; Ho, K.-K.; Moye-Sherman, D. Synlett 1994, 575.
38. Salaün, J. Top. Curr. Chem. 2000, 207, 1.
39. King, S. W.; Riordan, J. M.; Holt, E. M.; Stammer, C. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 3270.
40. (a) Arenal, I.; Bernabé, M.; Fernández-Álvarez, E.; Izquierdo, M. L.; Penadés, S. J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 607.
41. (b) Arenal, I.; Bernabé, M.; Fernández-Álvarez, E.; Penadés, S. Synthesis 1985, 773.
42. Bernabé, M.; Cuevas, O.; Fernández-Álvarez, E. Synthesis 1977, 191.
43. (a) Arenal, I.; Bernabé, M.; Fernández-Álvarez, E.; Hernández-Perretta, R. An. Quim. 1981, 77, 93.
44. (b) Arenal, I.; Bernabé, M.; Fernández-Alvarez, E.; Izquierdo, M. L. An. Quim. 1984, 80, 127.
45. Izquierdo, M. L.; Arenal, I.; Bernabé, M.; Fernández- Álvarez, E. Tetrahedron 1985, 41, 215.
46. Hiyama, T.; Kai, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2103.
47. Spadoni, G.; Balsamini, C.; Bedini, A.; Mugnaini, M. Farmaco 1993, 48, 1663.
48. Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D.; Jiménez, A. I. Tetrahedron 1994, 50, 9157.
49. Adams, L. A.; Aggarwal, V. K.; Bonnert, R. V.; Bressel, B.; Cox, R. J.; Shepherd, J.; de Vicente, J.; Walter, M.; Whittingham, W. G.; Winn, C. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 9433.
50. Charette, A. B.; Wurz, R. P.; Ollevier, T. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 4468.
51. Wurz, R. P.; Charette, A. B. Org. Lett. 2003, 5, 2327.
52. Wurz, R. P.; Charette, A. B. J. Org. Chem. 2004, 69, 1262.
53. (a) Fernández, M. D.; Frutos, M. P.; Marco, J. L.; Fernández-Álvarez, E.; Bernabé, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3101.
54. (b) Alcaraz, C.; Fernández, M. D.; Frutos, M. P.; Marco, J. L.; Bernabé, M.; Foces-Foces, C.; Cano, F. H. Tetrahedron 1994, 50, 12443.
55. Williams, R. M.; Fegley, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8796.
56. Williams, R. M.; Fegley, G. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 6933.
57. Aggarwal, V. K.; Alonso, E.; Fang, G.; Ferrara, M.; Hynd, G.; Porcelloni, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1433.
58. Davies, H. M. L.; Clark, T. J.; Church, L. A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5057.
59. Davies, H. M. L.; Cantrell, W. R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6509.
60. Davies, H. M. L.; Huby, N. J. S.; Cantrell, W. R.; Olive, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9468.
61. Davies, H. M. L.; Hutcheson, D. K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7243.
62. Davies, H. M. L.; Kong, N. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4203.
63. Davies, H. M. L.; Bruzinski, P. R.; Lake, D. H.; Kong, N.; Fall, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6897.
64. Charette, A. B.; Wurz, R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 196, 83.
65. Moreau, B.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18014.
66. Kimura, H.; Stammer, C. H. J. Org. Chem. 1983, 48, 2440.
67. Mapelli, C.; Kimura, H.; Stammer, C. H. Int. J. Pept. Protein Res. 1986, 28, 347.
68. Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D.; Jiménez, A. I.; López, P.; Marraud, M.; Oliveros, L. Chirality 1999, 11, 583.
69. (a) Dingenen, J. In A Practical Approach to Chiral Separations by Liquid Chromatography; Subramanian, G., Ed.; VCH: Weinheim, 1994, 115.
70. (b) Yashima, E.; Yamamoto, C.; Okamoto, Y. Synlett 1998, 344.
71. Yamamoto, C.; Okamoto, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 227.
72. (a) Oliveros, L.; López, P.; Minguillón, C.; Franco, P. J. Liq. Chromatogr. 1995, 18, 1521.
73. (b) Minguillón, C.; Franco, P.; Oliveros, L.; López, P. J. Chromatogr., A 1996, 728, 407.
74. (a) Beard, C.; Burger, A. J. Org. Chem. 1961, 26, 2335.
75. (b) Burger, A.; Coyne, W. E. J. Org. Chem. 1964, 29, 3079.
76. (c) Burger, A. US 3 345 405, 1967;
77. Chem. Abstr. 1968, 68, 49173b.
78. Truong, M.; Lecornué, F.; Fadel, A. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1063.
79. Lasa, M.; López, P.; Cativiela, C. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 4022.
80. Burckhalter, J. H.; Schmied, G. J. Pharm. Sci. 1966, 55, 443.
81. Trost, B. M.; Dogra, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7256.
82. Cativiela, C.; Lasa, M.; López, P. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2613.
83. Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D.; Avenoza, A.; Peregrina, J. M. Tetrahedron 1993, 49, 10987.
84. Cativiela, C.; López, P.; Lasa, M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3898.
85. Cantarelli, G.; Carissimi, M.; Ravenna, F.; Riva, G. Farmaco 1975, 30, 761.
86. Sacripante, G.; Edward, J. T. Can. J. Chem. 1982, 60, 1982.
87. Cativiela, C.; Avenoza, A.; París, M.; Peregrina, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 7774.
88. Hartmann, H.; Hady, A. F. A.; Sator, K.; Weetman, J.; Helmchen, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1143.
89. Alías, M.; Cativiela, C.; Jiménez, A. I.; López, P.; Oliveros, L.; Marraud, M. Chirality 2001, 13, 48.
90. Avenoza, A.; Busto, J. H.; Cativiela, C.; Peregrina, J. M.; Rodríguez, F. Tetrahedron 1998, 54, 11659.
91. Obrecht, D.; Splieger, C.; Schönholzer, P.; Müller, K. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1666.