Crystal retro-engineering: Structural impact on silver(I) complexes with changing complexity of tris(pyrazolyl)methane ligands

Inorganic Chemistry

Volumn 45, Issue 19, 2006, Pages 7758-7769

  Reger, Daniel L ^a   Semeniuc, Radu F ^a   Little, Christine A ^a   Smith, Mark D ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTH CAROLINA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33749668558     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic0606936     Document Type: Article

References (106)

1. (a) DeIonno, E.; Tseng, H.-R.; Harvey, D. D.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7609.
2. (b) Moonen, N. N. P.; Flood, A. H.; Fernandez, J. M.; Stoddart, J. F. Top. Curr. Chem. 2005, 262, 99.
3. (c) Collin, J.-P.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. Top. Curr. Chem. 2005, 262, 29.
4. (d) Balzani, V.; Credi, A.; Ferrer, B.; Silvi, S.; Venturi, M. Top. Curr. Chem. 2005, 262, 1.
5. (e) Balzani, V.; Clemente-Leon, M.; Credi, A.; Ferrer, B.; Venturi, M.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F. Proc. Nat. Acad. Sci. 2006, 103, 1178.
6. (f) Saha, S.; Johansson, E.; Flood, A. H.; Tseng, H.-R.; Zink, J. I.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 2005, 11, 6846.
7. (g) Liu, Y.; Flood, A. H.; Bonvallet, P. A.; Vignon, S. A.; Northrop, B. H.; Tseng, H.-R.; Jeppesen, J. O.; Huang, T. J.; Brough, B.; Baller, M.; Magonov, S.; Solares, S. D.; Goddard, W. A.; Ho, C.-M.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9745.
8. (h) Badjic, J. D.; Balzani, V.; Credi, A.; Silvi, S.; Stoddart, J. F. Science 2004, 303, 1845.
9. (i) Hernandez, R.; Tseng, H.-R.; Wong, J. W.; Stoddart, J. F.; Zink, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3370.
10. (j) Kay, E. R.; Leigh, D. A. Top. Curr. Chem. 2005, 262, 133.
11. (k) Tian, H.; Wang, Q.-C. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 361.
12. (l) Yoshizawa, M.; Miyagi, S.; Kawano, M.; Ishiguro, K.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9172.
13. (m) Yoshizawa, M.; Takeyama, Y.; Kusukawa, T.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1347.
14. (n) Fiedler, D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6748.
15. (a) Khlobystov, A. N.; Blake, A. J.; Champness, N. R.; Lemenovskii, D. A.; Majouga, G.; Zyk, N. V.; Schroder, M. Coord. Chem. Rev. 2001, 222, 155.
16. (b) Blake, A. J.; Champness, N. R.; Hubberstey, P.; Li, W. S.; Withersby, M. A.; Schroder, M. Coord Chem. Rev. 1999, 183, 117.
17. (c) Blake, A. J.; Baum, G.; Champness, N. R.; Chung, S. S. M.; Cooke, P. A.; Fenske, D.; Khlobystov, A. N.; Lemenovskii, D. A.; Li, W.-S.; Schroder, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4285.
18. (d) Abourahma, H.; Bodwell, G. J.; Lu, J.; Moulton, B.; Pottie, I. R.; Bailey W. R.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Design 2003, 3, 513.
19. (e) Bourne, S. A.; Mondal, A.; Zaworotko, M. J. Cryst. Eng. 2001, 4, 25.
20. (f) Moulton, Brian; Zaworotko, Michael J. Chem. Rev. 2001, 101, 1629.
21. (g) Lu, J.; Moulton, B.; Zaworotko, M. J.; Bourne, S. A. Chem. Commun. 2001, 861.
22. (a) Yaghi, O. M.; O'Keeffe, M.; Ockwig, N. W.; Chae, H. K.; Eddaoudi, M.; Kim, J. Nature 2003, 423, 705.
23. (b) Rosi, N. L.; Eckert, J.; Eddaoudi, M.; Vodak, D. T.; Kim, J.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2003, 300, 1127.
24. (c) Rosi, N. L.; Eddaoudi, M.; Kim, J.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. CrystEngComm 2002, 4, 401.
25. (d) Rosi, N. L.; Eddaoudi, M.; Kim, J.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 284.
26. (e) Braun, M. E.; Steffek, C. D.; Kim, J.; Rasmussen, P. G.; Yaghi, O. M. Chem. Commun. 2001, 2532.
27. (f) Eddaoudi, M.; Kim, J.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 376.
28. (g) Eddaoudi, M.; Moler, D. B.; Li, H.; Chen, B.; Reineke, T. M.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 319.
29. (h) Chen, B.; Eddaoudi, M.; Hyde, S. T.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2001, 291 1021.
30. (i) Chen, B.; Eddaoudi, M.; Reineke, T. M.; Kampf, J. W.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11559.
31. (j) Wang, Y.; Cao, R.; Sun, D.; Bi, W.; Li, X.; Li, X. J. Mol. Struct. 2003, 657, 301.
32. (k) Zhang, L.-P.; Mak, T. C. W. Polyhedron 2003, 22, 2787.
33. (a) Carlucci, L.; Ciani, G.; Proserpio, D. M.; Rizzato, S. Chem. Eur. J. 2002, 8, 1519.
34. (b) Carlucci, L.; Ciani, G.; Moret, M.; Proserpio, D. M.; Rizzato, S. Chem. Mater. 2002, 14, 12.
35. (c) Carlucci, L.; Ciani, G.; Proserpio, D. M.; Rizzato, S. Chem. Commun. 2000, 1319.
36. (d) Carlucci, L.; Ciani, G.; v. Gundenberg, D. W.; Proserpio, D. M. Inorg. Chem. 1997, 36, 3812.
37. (e) Ng, M. T.; Deivaraj, T. C.; Vittal, J. J. Inorg. Chim. Acta 2003, 348, 173.
38. (f) Chen, C.-L.; Su, C.-Y.; Cai, Y.-P.; Zhang, H.-X.; Xu, A.-W.; Kang, B.-S. New Chem. 2003, 27, 790.
39. (g) Gao, E.-Q.; Bai, S.-Q.; Wang, Z.-M.; Yan, C.-H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 1759.
40. (h) Erxleben, A. CrystEngComm 2002, 4, 472.
41. (i) Tong, M.-L.; Wu, Y.-M.; Ru, J.; Chen, X.-M.; Chang, H.-C.; Kitagawa, S. Inorg. Chem. 2002, 41, 4846.
42. (O) Bu, X.-H.; Chen, W.; Hou, W.-F.; Du, M.; Zhang, R.-H.; Brisse, F. Inorg. Chem. 2002, 41, 3477;
43. (a) Brandys, M.-C.; Puddephatt, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3946.
44. (b) Bu, X.-H.; Chen, W.; Lu, S.-L.; Zhang, R.-H.; Liao, D.-Z.; Bu, W.-M.; Shionoya, M.; Brisse, F.; Ribas, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3201.
45. (c) McMorran, D. A.; Pfadenhauer, S.; Steel, P. J. Aust. J. Chem. 2002, 55, 519.
46. (d) Tabellion, F. M.; Seidel, S. R.; Arif, A. M.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11982.
47. (e) Tabellion, F. M.; Seidel, S. R.; Arif, A. M.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7440.
48. (f) Kasai, K.; Aoyagi, M.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2140.
49. (g) Seward, C.; Chan, J. L.; Song, D. T.; Wang, S. N. Inorg. Chem. 2003, 42, 1112.
50. (h) Sun, D. F.; Cao, R.; Sun, Y. Q.; Bi, W. H.; Li, X. H.; Hong, M. C.; Zhao, Y. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 38.
51. (i) McMorran, D. A.; Pfadenhauer, S.; Steel, P. J. Inorg. Chem. Commun. 2002, 5, 449.
52. (j) Fujita, M.; Sasaki, O.; Watanabe, K.; Ogura, K.; Yamaguchi, K. New J. Chem. 1998, 22, 189.
53. (a) Braga, D.; Grepioni, F. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 1.
54. (b) Allen, M. T.; Burrows, A. D.; Mahon, M. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 215.
55. (c) Ziener, U.; Breuning, E.; Lehn, J.-M.; Wegelius, E.; Rissanen, K.; Baum, G.; Fenske, D.; Vaughan, G. Chem. Eur. J. 2000, 6, 4132.
56. (d) Goddard, R.; Claramunt, R. M. Escolastico, C.; Elguero, J. New. J. Chem. 1999, 23, 237.
57. (e) Calhorda, M. J. Chem. Commun. 2000, 801.
58. (f) Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 441.
59. (g) Grepioni, F.; Cojazzi, G.; Draper, S. M.; Scully, N.; Braga, D. Organometallics, 1998, 17, 296
60. (h) Weiss, H. C.; Boese, R.; Smith, H. L.; Haley, M. M. Chem. Commun. 1997, 2403.
61. (i) Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 120, 5525.
62. (j) Janiak, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 3885 and references therein.
63. (k) Takahashi, H.; Tsuboyama, S.; Umezawa, Y.; Honda, K.; Nishio, M. Tetrahedron 2000, 56, 6185.
64. (l) Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11450.
65. (m) Madhavi, N. N. L.; Katz, A. K.; Carrell, H. L.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. Chem. Commun. 1997, 2249.
66. (n) Nishio, M.; Hirota, M.; Umezawa, Y. The CH/π Interaction Evidence, Nature and Consequences; Wiley-VCH: New York, 1998.
67. (o) Jennings, W. B.; Farrell, B. M.; Malone, J. F. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 885.
68. (p) Reddy, D. S.; Craig, D. C.; Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4090.
69. (q) Kowalik, J.; VanDerveer, D.; Clower, C.; Tolbert, L. M. Chem. Commun. 1999, 2007.
70. (r) Freytag, M.; Jones, P. G.; Ahrens, B.; Fischer, A. K. New J. Chem. 1999, 23, 1137.
71. (s) Thaimattam, R.; Reddy, D. S.; Xue, F.; Mak, T. C. W.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. New J. Chem. 1998, 22, 143.
72. (t) Edwards, A. J.; Burke, N. J.; Dobson, C. M.; Prout, K.; Heyes, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4637.
73. (a) Reger, D. L.; Wright, T. D.; Semeniuc, R. F.; Grattan T. C.; Smith, M. D. Inorg. Chem. 2001, 40, 6212.
74. (b) Reger, D. L.; Semeniuc, R. F.; Smith, M. D. Inorg. Chem. 2001, 40, 6545.
75. (c) Reger, D. L.; Semeniuc, R. F.; Smith, M. D. Eur J. Inorg. Chem. 2002, 543.
76. (d) Reger, D. L.; Semeniuc, R. F.; Smith, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 476.
77. (e) Reger, D. L.; Semeniuc, R. F.; Smith, M. D. Inorg. Chem. Commun. 2002, 5, 278.
78. (f) Reger, D. L.; Semeniuc, R. F.; Smith, M. D. J. Organomet. Chem. 2003, 666, 87.
79. (g) Reger, D. L.; Semeniuc, R. F.; Smith, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 285.
80. (h) Reger, D. L.; Semeniuc, R. F.; Silaghi-Dumitrescu, I.; Smith, M. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 3751.
81. (i) Reger, D. L.; Semeniuc, R. F.; Rassolov, V.; Smith, M. D. Inorg. Chem. 2004, 43, 537.
82. (j) Reger, D. L.; Semeniuc, R. F.; Smith, M. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 8137.
83. (k) Reger, D. L.; Gardinier, J. R.; Semeniuc, R. F.; Smith, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2003, 1712.
84. (l) Reger, D. L.; Semeniuc, R. F.; Gardinier, J. R.; Brown, K. J.; Smith, M. D. In Functional Nanomaterials; Geckeler, K. E., Rosenberg, E., Eds.; American Scientific Publishers, 2005; p 411.
85. (a) Reger, D. L.; Gardinier, J. R.; Gemmill, W. R.; Smith, M. D.; Shahin, A. M.; Long, G. J.; Rebbouh, L.; Grandjean, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2303.
86. (b) Reger, D. L.; Gardinier, J. R.; Smith, M. D.; Shahin, A. M.; Long, G. J.; Rebbouh, L.; Grandjean, F. Inorg. Chem. 2005, 44, 1852.
87. (c) Reger, D. L.; Gardinier, J. R.; Bakbak, S.; Semeniuc, Radu F.; Bunz, U. H. F.; Smith, M. D. New J. Chem. 2005, 29, 1035-1043.
88. For examples of cation-π interactions between metallic centers and pyrazolyl rings, see: (a) Craven, E.; Mutlu, E.; Lundberg, D.; Temizdemir, S.; Dechert, S.; Brombacher, H.; Janiak, C. Polyhedron 2002, 21, 553.
89. (b) Kisko, J. L.; Hascall, T.; Kimblin, C.; Parkin, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1929.
90. (c) Janiak, C.; Temizdemir, S.; Scharmann, T. G. Z. Anorg. Allg. Chem. 1998, 624, 755.
91. Reger, D. L.; Grattan, T. C.; Brown, K. J.; Little, C. A.; Lamba, J. J. S.; Rheingold, A. L.; Sommer, R. D. Organomet. Chem. 2000, 607, 120.
92. (a) Mascal, M.; Kerdelhue, J. L.; Blake, A. J.; Cooke, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 39, 1968.
93. (b) Mascal, M.; Kerdelhue, J. L.; Blake, A. J.; Cooke, P. A.; Mortimer, R. J.; Teat, S. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 485.
94. 1 coordination mode of the tris(pyrazolyl)methane donor set without claiming Ag-Ag contacts of any kind; see also ref 7g.
95. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
96. (a) Sailaja, S.; Rajasekharan, M. V. Inorg. Chem. 2003, 42, 5675.
97. (b) Kristiansson, O. Inorg. Chem. 2001, 40, 5058.
98. (c) Singh, K.; Long, J. R.; Stavropoulos, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2942.
99. (d) Pyykkö, P. Chem. Rev. 1997, 97, 597.
100. (e) Khlobystov, A. N.; Blake, A. J.; Champness, N. R.; Lemenovskii, D. A.; Majouga, A. G.; Zyk, N. V.; Schroder, M. Coord. Chem. Rev. 2001, 222, 155.
101. (a) Trofimenko, S. Scorpionates: The Coordination Chemistry of Polypyrazolylborate Ligands; Imperial College Press: London, 1999.
102. (b) Pettinari, C.; Pettinari, R. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 525.
103. Cingolani, A.; Effendy, G.; Martini, D.; Pellei, M.; Pettinari, C.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chem. Acta 2002, 328, 87.
104. Reger, D. L.; Collins, J. E.; Rheingold, A. L.; Liable-Sands; L. M.; Yap, G. P. A. Organometallics 1997, 16, 349.
105. SMART Version 5.624, SAINT+ Version 6.02a, and SADABS; Bruker Analytical X-ray Systems, Inc.: Madison, WI, 1998.
106. Sheldrick, G. M. SHELXTL Version 5.1; Bruker Analytical X-ray Systems, Inc.: Madison, WI, 1997.