Hydrogen bonding and cooperativity effects on the assembly of alkyl- and perfluoroalkyl-sulfonyl naphthols: F···F non-bonded interactions

Chemical Communications

Volumn , Issue 19, 1999, Pages 2007-2008

  Kowalik, Janusz ^a   VanDerveer, Donald ^a   Clower, Caroline ^a   Tolbert, Laren M ^a  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FLUORINE; NAPHTHOL DERIVATIVE;

ARTICLE; HYDROGEN BOND;

EID: 0033533878     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a905940g     Document Type: Article

References (38)

1. Y. Wei, W. Wang, J. M. Yeh, B. Wang, D. C. Yang and J. K. Murray, Adv. Mater., 1994, 6, 372.
2. J. M. Harvard, M. Yoshida, D. Pasini, N. Vladimirov, J. M. J. Frechet, D.R. Medeiros, K. Patterson, S. Yamada, C. G. Willson and J. D. Byers, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 1999, 37, 1225; H. S. Yu, T. Yamashita and K. Horie, Macromolecules, 1996, 29, 1144; K. H. Chae, I. J. Park and M. H. Choi, Bull. Korean Chem. Soc., 1993, 14, 614.
3. J. M. Harvard, M. Yoshida, D. Pasini, N. Vladimirov, J. M. J. Frechet, D.R. Medeiros, K. Patterson, S. Yamada, C. G. Willson and J. D. Byers, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 1999, 37, 1225; H. S. Yu, T. Yamashita and K. Horie, Macromolecules, 1996, 29, 1144; K. H. Chae, I. J. Park and M. H. Choi, Bull. Korean Chem. Soc., 1993, 14, 614.
4. J. M. Harvard, M. Yoshida, D. Pasini, N. Vladimirov, J. M. J. Frechet, D.R. Medeiros, K. Patterson, S. Yamada, C. G. Willson and J. D. Byers, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 1999, 37, 1225; H. S. Yu, T. Yamashita and K. Horie, Macromolecules, 1996, 29, 1144; K. H. Chae, I. J. Park and M. H. Choi, Bull. Korean Chem. Soc., 1993, 14, 614.
5. S. G. Moon, K. Naitoh and T. Yamaoka, Chem. Mater., 1993, 5, 1315.
6. S. T. Kim, J. B. Kim, C. M. Chung and K. D. Ahn, J. Appl. Polym. Sci., 1997, 66, 2507; J. P. Chen, J. P. Gao and Z. Y. Wang, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 1997, 35, 9; H. K. Kim and C. K. Ober, Polym. Bull, 1992, 28, 33.
7. S. T. Kim, J. B. Kim, C. M. Chung and K. D. Ahn, J. Appl. Polym. Sci., 1997, 66, 2507; J. P. Chen, J. P. Gao and Z. Y. Wang, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 1997, 35, 9; H. K. Kim and C. K. Ober, Polym. Bull, 1992, 28, 33.
8. S. T. Kim, J. B. Kim, C. M. Chung and K. D. Ahn, J. Appl. Polym. Sci., 1997, 66, 2507; J. P. Chen, J. P. Gao and Z. Y. Wang, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 1997, 35, 9; H. K. Kim and C. K. Ober, Polym. Bull, 1992, 28, 33.
9. For a recent review see: M. Shirai and M. Tsunooka, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1998, 71, 2483 and references cited therein.
10. L. G. Arnaut and S. J. Formosinho, J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 1993, 75, 1; L. G. Arnaut and S. J. Formosinho, J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 1993, 75, 21.
11. L. G. Arnaut and S. J. Formosinho, J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 1993, 75, 1; L. G. Arnaut and S. J. Formosinho, J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 1993, 75, 21.
12. K. M. Solntsev, D. Huppert, L. M. Tolbert and N. Agmon, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 7981; E. Pines, D. Pines, T. Barak, B.-Z. Magnes, L. M. Tolbert and J. E. Haubrich, Ber. Bunsenges. Phys. Chem., 1998, 102, 511; D. Huppert, L. M. Tolbert and S. Linares-Samaniego, J. Phys. Chem., 1997, 101, 4602; I. Carmeli, D. Huppert, L. M. Tolbert and J. E. Huppert, Chem. Phys. Lett., 1996, 260, 109.
13. K. M. Solntsev, D. Huppert, L. M. Tolbert and N. Agmon, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 7981; E. Pines, D. Pines, T. Barak, B.-Z. Magnes, L. M. Tolbert and J. E. Haubrich, Ber. Bunsenges. Phys. Chem., 1998, 102, 511; D. Huppert, L. M. Tolbert and S. Linares-Samaniego, J. Phys. Chem., 1997, 101, 4602; I. Carmeli, D. Huppert, L. M. Tolbert and J. E. Huppert, Chem. Phys. Lett., 1996, 260, 109.
14. K. M. Solntsev, D. Huppert, L. M. Tolbert and N. Agmon, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 7981; E. Pines, D. Pines, T. Barak, B.-Z. Magnes, L. M. Tolbert and J. E. Haubrich, Ber. Bunsenges. Phys. Chem., 1998, 102, 511; D. Huppert, L. M. Tolbert and S. Linares-Samaniego, J. Phys. Chem., 1997, 101, 4602; I. Carmeli, D. Huppert, L. M. Tolbert and J. E. Huppert, Chem. Phys. Lett., 1996, 260, 109.
15. K. M. Solntsev, D. Huppert, L. M. Tolbert and N. Agmon, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 7981; E. Pines, D. Pines, T. Barak, B.-Z. Magnes, L. M. Tolbert and J. E. Haubrich, Ber. Bunsenges. Phys. Chem., 1998, 102, 511; D. Huppert, L. M. Tolbert and S. Linares-Samaniego, J. Phys. Chem., 1997, 101, 4602; I. Carmeli, D. Huppert, L. M. Tolbert and J. E. Huppert, Chem. Phys. Lett., 1996, 260, 109.
16. K. Hansch, A. Leo and R. W. Taft, Chem. Rev., 1991, 91, 165.
17. N. V. Kondratenko, V. I. Popov, A. A. Kolomeitsev, E. P. Saenko, V. V. Prezhdo, A. E. Lutskii and L. M. Yagupol'skii, Zh. Org. Khim., 1980, 16, 1049.
18. D. H. McDaniel. and H. C. Brown, J. Org. Chem., 1958, 23, 420
19. P. Karrer and P. Leiser, Helv. Chim. Acta, 1944, 27, 678.
20. S. Fujita, Synthesis, 1981, 423.
21. G. Biswas and D. Mal, J. Chem. Res. (S), 1988, 308.
22. V. N. Boiko and G. M. Shchupak, J. Fluorine Chem., 1994, 69, 207.
23. S. Oae and H. Togo, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1983, 56, 3802.
24. J. Kowalik, C. Clower and L. M. Tolbert, to be published.
25. K. Shirai, M. Matsuoka and K. Fukunishi, Dyes Pigm., 1999, 42, 95.
26. C.-H. Tung and H.-F. Ji, J. Phys. Chem., 1995, 99, 8311; C.-H. Tung and H.-F. Ji, J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1995, 91, 2761.
27. C.-H. Tung and H.-F. Ji, J. Phys. Chem., 1995, 99, 8311; C.-H. Tung and H.-F. Ji, J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1995, 91, 2761.
28. M. C. Calama, R. Hulst, R. Fokkens, N. M. M. Nibbering, P. Timmerman and D. N. Reinhoudt, Chem. Commun., 1998, 1021; K. A. Jolliffe, M. C. Calama, R. Fokkens, N. M. M. Nibbering, P. Timmerman and D. N. Reinhoudt, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 1247; C. J. Kepert, D. Hesek, P. D. Beer and M. J. Rosseinsky, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 3158; M. Mascal, J. Hansen, P. S. Fallon, A. J. Blake, B. R. Heywood, M. H. Moore and J. P. Turkenburg, Eur. Chem. J., 1999, 5, 381.
29. M. C. Calama, R. Hulst, R. Fokkens, N. M. M. Nibbering, P. Timmerman and D. N. Reinhoudt, Chem. Commun., 1998, 1021; K. A. Jolliffe, M. C. Calama, R. Fokkens, N. M. M. Nibbering, P. Timmerman and D. N. Reinhoudt, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 1247; C. J. Kepert, D. Hesek, P. D. Beer and M. J. Rosseinsky, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 3158; M. Mascal, J. Hansen, P. S. Fallon, A. J. Blake, B. R. Heywood, M. H. Moore and J. P. Turkenburg, Eur. Chem. J., 1999, 5, 381.
30. M. C. Calama, R. Hulst, R. Fokkens, N. M. M. Nibbering, P. Timmerman and D. N. Reinhoudt, Chem. Commun., 1998, 1021; K. A. Jolliffe, M. C. Calama, R. Fokkens, N. M. M. Nibbering, P. Timmerman and D. N. Reinhoudt, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 1247; C. J. Kepert, D. Hesek, P. D. Beer and M. J. Rosseinsky, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 3158; M. Mascal, J. Hansen, P. S. Fallon, A. J. Blake, B. R. Heywood, M. H. Moore and J. P. Turkenburg, Eur. Chem. J., 1999, 5, 381.
31. M. C. Calama, R. Hulst, R. Fokkens, N. M. M. Nibbering, P. Timmerman and D. N. Reinhoudt, Chem. Commun., 1998, 1021; K. A. Jolliffe, M. C. Calama, R. Fokkens, N. M. M. Nibbering, P. Timmerman and D. N. Reinhoudt, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 1247; C. J. Kepert, D. Hesek, P. D. Beer and M. J. Rosseinsky, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 3158; M. Mascal, J. Hansen, P. S. Fallon, A. J. Blake, B. R. Heywood, M. H. Moore and J. P. Turkenburg, Eur. Chem. J., 1999, 5, 381.
32. A. Gavezzotti and G. Filippini, Chem. Commun., 1998, 287; A. Gavezzotti, Eur. Chem. J., 1999, 5, 567.
33. A. Gavezzotti and G. Filippini, Chem. Commun., 1998, 287; A. Gavezzotti, Eur. Chem. J., 1999, 5, 567.
34. W. C. Hamilton and J. A. Ibers, Hydrogen Bonding in Solids, W. A. Benjamin, New York, Amsterdam, 1968, p.16.
35. A. Bondi, J. Phys. Chem., 1964, 68, 441.
36. N. Hayashi, T. Mori and K. Matsumoto, Chem. Commun., 1998, 1905.
37. G. Pimentel and R. Spratley, Chemical Bonding Clarified Through Quantum Mechanics, Holden-Day, San Francisco, California, 1969, p. 256.
38. H. Langhals, T. Potrawa, H. Noth and G. Linti, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1989, 28, 478.