Enantioselective catalytic allylation and crotylation of aldehydes;Alilação e crotilação catalítica e enantiosseletiva de aldeídos

Quimica Nova

Volumn 29, Issue 5, 2006, Pages 1009-1026

  De Fátima, Ângelo ^a   Robello, Luís Gustavo ^a   Pilli, Ronaldo Aloise ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

Author keywords

Allylation and crotylation; Asymmetric catalysis; Lewis acids and bases

Indexed keywords

EID: 33749562094     PISSN: 01004042     EISSN: 01004042     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0100-40422006000500023     Document Type: Review

References (108)

1. Síntese ideal é aquela em que a molécula alvo é preparada, a partir de matérias-primas disponíveis, em uma única etapa (operacionalmente simples, segura e ambientalmente aceitável) e que ocorre rapidamente e de forma quantitativa. Para ler mais sobre síntese ideal, ver Wender, P. A. Em Organic Synthesis. Theory and Applications; Hudlicky, T., ed.; Jai Press, 1993.
2. Dentre os 12 princípios que devem ser considerados na implementação da química verde em uma indústria ou instituição de ensino e/ou pesquisa, inclui-se o uso de catalisadores (tão seletivos quanto possível) em substituição aos reagentes estequiométricos sempre que possível. Para saber mais sobre a utilização e prevenção de poluição, ver Sheldon, R. A.; Chem. Ind. 1997, 12;
3. Sime, J. T.; J. Chem. Educ. 1999, 76, 1658.
4. Para revisões recentes em reações de alilação assimétrica e catalítica, ver Yanagisawa, A. Em Comprehensive Asymmetric Catalysis, Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H., eds.; Sprinher-Verlag: Heidelberg, 1999, cap. 27;
5. Cozzi, P. G.; Tagliavini, E.; Umani-Ronchi, A.; Gazz. Chim. Ital. 1997, 127, 247;
6. Denmark, S. E.; Fu, J.; Chem. Rev. 2003, 103, 2763.
7. Yamamoto, Y.; Yatagai, H.; Naruta, Y.; Maruyama, K.; J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7107;
8. Yamamoto, Y.; Yatagai, H.; Ishihara, Y.; Mada, N.; Maruyama, K.; Tetrahedron 1984, 40, 2239.
9. 2 em uma alilação anti-seletiva de aldeídos com alilestananas γ-substituída, ver Nishigaichi, Y.; Takuwa, A.; Chem. Lett. 1994, 1429.
10. Keck, G. E.; Krishnamurthy, D.; Grier, M. C.; J. Org. Chem. 1993, 58, 6543.
11. Costa, A. L.; Piazza, M. G.; Tagliavani, E.; Trombini, C.; Umani-Ronchi, A.; J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7001.
12. Keck, G. E.; Tarbet, K. H.; Geraci, L. S.; J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8467;
13. Keck, G. E.; Geraci, L. S.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7827.
14. Doucet, H.; Santelli, M.; Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4163.
15. Weigand, S.; Brückner, R.; Chem. Eur. J. 1996, 2, 1072.
16. Yu, C. -M.; Choi, H. -S.; Jung, W. -H.; Lee, S. -S.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7095.
17. Yu, C. -M.; Choi, H. -S.;Yoon, S. -K.; Jung, W. -H.; Synlett 1997, 889.
18. Yu, C. -M.; Choi, H. -S.; Jung, W. -H.; Kim, H. -J.; Lee, S. -S.; Bull. Korean. Chem. Soc. 1997, 18, 471.
19. Yu, C. -M.; Choi, H. -S.; Jung, W. -H.; Kim, H. -J.; Shin, J.; Chem. Commun. 1997, 761.
20. Gauthier Jr.; D. R.; Carreira, E. M.; Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2363.
21. A adição de aliltrimetilsilano a vários eletrófilos tem se mostrado ser 103 a 104 mais lenta que a da correspondente aliltrimetilestanana. Para uma escala de nucleofilicidade e eletrofilicidade, ver Mayr, H.; Patz, M.; Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 938.
22. Yamago, S.; Furukawa, M.; Azuma, A.; Yoshida, J. -I.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3783.
23. A palavra polímero foi criada por Berzelius em 1832 para designar compostos de pesos moleculares elevados que variam de 103 a 108. Polímeros dendríticos são polímeros altamente ramificados (o nome é derivado do grego "dendron" que significa árvore). Para saber mais sobre o tema, ver Mano, E. B.; Mendes, L. C.; Introdução a polímeros, Ed. Edgar Blücher, 2 ed. 1999, cap. 1.;
24. th ed., 1996, p. 348.
25. Bardjí, M.; Caminade, A. -M.; Majoral, J. -P.; Chaudret, B.; Organometallics 1997, 16, 3489.
26. Beat, P. B.; Seebach, D.; Polym. Mater. Sci. Eng. 1997, 77, 130;
27. Butz, T.; Murer, P.; Seebach, D.; Polym. Mater. Sci. Eng. 1997, 77, 132.
28. Chow, H.; Mak, C. C.; J. Org. Chem. 1997, 62, 5116.
29. Gorman, C. B.; Parkhurst, B. L.; Su, W. Y.; Chen, K. -Y.; J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1141;
30. Issberner, J.; Vögtle, F.; De Cola, L.; Balzani, V.; Chem. Eur. J. 1997, 3, 706.
31. Kii, S.; Maruoka, K.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1935;
32. Hanawa, H.; Kii, S.; Maruoka, K.; Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 57.
33. Marshall, J. A.; Chemtracts-Organic Chemistry 1996, 9, 280 e referências citadas.
34. Hanawa, H.; Hashimoto, T.; Maruoka, K.; J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1706;
35. Konishi, S.; Hanawa, H.; Maruoka, K.; Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1603;
36. Hanawa, H.; Uraguchi, D.; Konishi, S.; Hashimoto, T.; Maruoka, K.; Chem. Eur. J. 2003, 9, 4405.
37. Bedeschi, P.; Casolari, S.; Costa, A. L.; Tagliavini, E.; Umani-Ronchi, A.; Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7897.
38. Casolari, S.; Cozzi, P. G.; Orioli, P.; Tagliavini, E.; Umani-Ronchi, A.; Chem. Commun. 1997, 2123.
39. Kurosu, M.; Lorca, M.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1765.
40. Para revisões sobre amplificação assimétrica, ver Kagan, H. B.; Girard, C.; Guillaneux, D.; Rainford, D.; Samuel, O.; Zhang, S. Y.; Zhao, S. H.; Acta Chem. Scandin. 1996, 50, 345;
41. Avalos, M.; Babiano, R.; Cintas, P.; Jiménez, J. L.; Palácios, J. C.; Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2997;
42. Girard, C.; Kagan, H. B.; Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2922;
43. Feringa, B. L.; van Delden, R. A.; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3418;
44. Mikami, K.; Terada, M.; Korenaga, T.; Matsumoto, Y.; Ueki, M.; Angelaud, R.; Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3532.
45. Faller, J. W.; Sams, D. W. I.; Liu, X.; J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1217.
46. Sasai, H.; Suzuki, T.; Itoh, N.; Tanaka, K.; Date, T.; Okamura, K.; Shibasaki, M.; J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10372;
47. Boyle, T. J.; Eilerts, N. W.; Heppert, J. A.; Takusagawa, F.; Organometallics 1994, 13, 2218.
48. Corey, E. J.; J. Org. Chem. 1990, 55, 1693.
49. Yanagisawa, A.; Nakashima, H.; Ishiba, A.; Yamamoto, H.; J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4723;
50. Yanagisawa, A.; Nakashima, H.; Nakatsuka, Y.; Ishiba, A.; Yamamoto, H.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1129.
51. Yanagisawa, A.; Kageyama, H.; Nakatsuka, Y.; Asakawa, K.; Matsumoto, Y.; Yamamoto, H.; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3701.
52. Keck, G. E.; Savin, K. A.; Cressman, E. N. K.; Abbott, D. E.; J. Org. Chem. 1994, 59, 7889.
53. Para uma revisão recente sobre reações orgânicas estereosseletivas em água, ver Lindström, U. M.; Chem. Rev. 2002, 102, 2751.
54. Loh, T. -T.; Zhou, J. -R.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5261.
55. Wadamoto, M.; Ozasa, N.; Yanagisawa, A.; Yamamoto, H.; J. Org. Chem. 2003, 68, 5593.
56. Wang, C-J; Shi, M.; Eur. J. Org. Chem. 2003, 2823.
57. Furuta, K.; Mouri, M.; Yamamoto, H.; Synlett 1991, 561.
58. Yamamoto, Y.; Yatagi, H.; Ishikaro, Y.; Maeda, N.; Maruayama, K.; Tetrahedron 1984, 40, 2239.
59. Marshall, J. A.; Tang, Y.; Synlett 1992, 653.
60. Marshall, J. A.; Palovich, M. R.; J. Org. Chem. 1998, 63, 4381.
61. Ishihara, K.; Mouri, M.; Gao, Q.; Maruayama, T.; Furuta, K.; Yamamoto, H.; J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11490.
62. Cozzi, P. G.; Orioli, P.; Tagliavini, E.; Umani-Ronchi, A.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 145.
63. Motoyama, Y.; Narusawa, H.; Nishiyama, H.; Chem. Commun. 1999, 131;
64. Motoyama, Y.; Okano, M.; Narusawa, H.; Makihara, N. Aoki, K.; Nishiyama, H.; Organometallics 2001, 20, 1580.
65. Bandini, M.; Cozzi, P. G.; Umani-Ronchi, A.; Tetrahedron 2001, 57, 835.
66. Kwiatkowski, P.; Jurcsak, J.; Synlett 2005, 227.
67. Marshall, J. A.; Liao, J.; J. Org. Chem. 1998, 63, 5962.
68. Evans, P. A.; Murthy, V. S.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9627.
69. Para uma revisão recente sobre acetogeninas de Annonaceae, ver Alali, F. Q.; Liu, X.-X.; McLaughlin, J. L.; J. Nat. Prod. 1999, 62, 504.
70. Roush, W.; Chanpoux, J. A.; Peterson, B. C.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8989.
71. Fujii, K.; Maki, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M.; Org. Lett. 2003, 5, 733.
72. Chavez, D. E.; Jacobsen, E. N.; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3667.;
73. Miyashita , K.; Ikejiri, M.; Maemura, S.; Imanishi, T.; Chem. Commun. 2002, 742.;
74. Esumi, T. Okamoto, N.; Hatakeyama, S.; Chem. Commun. 2002, 3042.
75. Crosby, S. R.; Harding, J. R.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L.; Org. Lett. 2002, 4, 3407.
76. Chandrasekhar, S.; Narsihmulu, C.; Shameem, S.; Reddy, M. S.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9299.
77. de Fátima, A.; Pilli, R. A.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8721;
78. de Fátima, A.; Kohn, L. K.; Antonio, M. A.; Pilli, R. A.; Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5437;
79. de Fátima, A.; Kohn, L. K.; Antonio, M. A.; de Carvalho, J. E.; Pilli, R. A.; Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 2927.
80. de Fátima, A.; Lapis, A. A. M.; Pilli, R. A.; J. Braz. Chem. Soc. 2005, 16, 495.
81. Kobayashi, S.; Nishio, K.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3453;
82. Kobayashi, S.; Nishio, K.; Synthesis 1994, 457;
83. Kobayashi, S.; Nishio, K.; J. Org. Chem. 1994, 59, 6620;
84. Kobayashi, S.; Nishio, K.; J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6392.
85. Denmark, S. E.; Coe, D. M.; Pratt, N. E.; Griedel, B. D.; J. Org. Chem. 1994, 59, 6161.
86. Denmark, S. E.; Fu, J.; Chem. Commun. 2003, 167.
87. Denmark, S. E.; Fu, J.; J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12021.
88. Denmark, S. E.; Fu, J.; J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9488.
89. Iseki, K.; Kuroki, Y.; Takahashi, M.; Kobayashi, Y.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5149;
90. Iseki, K.; Kuroki, Y.; Takahashi, M.; Kishimoto, S.; Kobayashi, Y.; Tetrahedron 1997, 53, 3513.
91. Asami, M.; Ohno, H.; Kobayashi, S.; Mukaiyama, T.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 1869.
92. Peyronel, J.-F.; Samuel, O.; Fiaud, J.-C.; J. Org. Chem. 1987, 52, 5320.
93. Shi, M.; Sui, W.-S.; Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 773.
94. Nakajima, M.; Kotani, S.; Ishizuka, T.; Hshimoto, S.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 157.
95. Iseki, K.; Mizumo, S.; Kuroki, Y.; Kobayashi, Y.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2767;
96. Iseki, K.; Mizumo, S.; Kuroki, Y.; Kobayashi, Y.; Tetrahedron 1999, 55, 977.
97. Nakajima, M.; Sasaki, Y.; Shiro, M.; Hashimoto, S.; Tetrahedron: Asymmetry 1997 8, 341;
98. Nakajima, M.; Saito, M.; Shiro, M.; Hashimoto, S.; J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6419;
99. Nakajima, M.; Sasaki, Y.; Iwamoto, H.; Hashimoto, S.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 87;
100. Nakajima, M.; Saito, M.; Hashimoto, S.; Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 306.
101. Shimada, T.; Kina, A.; Ikeda, S.; Hayashi, T.; Org. Lett. 2002, 4, 2799.
102. Malkov, A. V.; Bella, M.; Langer, V.; Kocovsky, P.; Org. Lett. 2000, 2, 3047;
103. Malkov, A. V.; Baxendale, I. R.; Fawcett, J.; Russel, D. R.; Langer, V.; Mansfield, D. J.; Valko, M.; Kocovsky, P.; Organometallics 2001, 20, 673;
104. Malkov, A. V.; Orsini, M.; Pernazza, D.; Muir, K. W.; Langer, V.; Meghani, P.; Kocovsky, P.; Org. Lett. 2002, 4, 1047.
105. Complexos hexacoordenados de N,N-monóxidos derivados de piridinas bidentadas com metais como cobre(I) e cobalto (II) foram discutidos por Anderson, R. J.; Hagback, P. H.; Steel, P. J.; Inorg. Chim. Acta 1999, 284, 273;
106. Vrbová, M.; Baran, P. Boca, R.; Fuess, H.; Svoboda, I.; Linert, W.; Schubert, U.; Wiede, P.; Polyhedron 2000, 19, 2195.
107. Denmark, S. E.; Fu, J.; Org. Lett. 2002, 4, 1951.
108. Antagonista é o fármaco ou composto-protótipo que apresenta efeitos fisiológicos ou farmacológicos opostos a um outro. Ao nível do biorreceptor, é a entidade química que bloqueia as respostas associadas ao agonista que no caso em questão é o neurotransmissor serotonina.