Bifunctional molecular accelerator for catalytic asymmetric allylation: R2MSR′ (M = B, Al) as a useful synergetic reagent

Chemical Communications

Volumn , Issue 8, 1997, Pages 761-762

  Yu, Chan Mo ^a   Choi, Ha Soon ^a   Jung, Won Hyuk ^a   Kim, Hyuk Jun ^a   Shin, Jaewook ^a  

^a Sungkyunkwan University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0002901568     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a700543a     Document Type: Article

References (18)

1. For a recent example, see T. Q. Dinh, X. Du and R. W. Armstrong, J. Org. Chem., 1996, 61, 6606.
2. K. Ishihara, M. Mouri, Q. Gao, T. Maruyama, K. Furuta and H. Yamamoto, J. Am. Chcm. Soc., 1993, 115, 11 490; J. A. Marshall and Y. Tang, Synlett, 1992, 653; G. E. Keck, K. H. Tarbet and L. S. Geraci, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 8467; G. E. Keck and L. S. Geraci, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7287; G. E. Keck, D. Krishnamurthy and M. C. Grier, J. Org. Chem., 1993, 58, 6543; A. L. Costa, M. G. Piazza, E. Tagliavini, C. Trombini and A. Umani-Ronchi, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7001; P. Bedeshi, S. Casolari, A. L. Costa, E. Tagliavini and A. Umani-Ronchi, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7897; J. W. Faller, D. W. Sams and X. Liu, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1217; A. Yanagisawa, H. Nakashima, A. Ishiba and H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4723; P. G. Cozzi, P. Orioli, E. Tagliavini and A. Umani-Ronchi, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 145.
3. K. Ishihara, M. Mouri, Q. Gao, T. Maruyama, K. Furuta and H. Yamamoto, J. Am. Chcm. Soc., 1993, 115, 11 490; J. A. Marshall and Y. Tang, Synlett, 1992, 653; G. E. Keck, K. H. Tarbet and L. S. Geraci, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 8467; G. E. Keck and L. S. Geraci, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7287; G. E. Keck, D. Krishnamurthy and M. C. Grier, J. Org. Chem., 1993, 58, 6543; A. L. Costa, M. G. Piazza, E. Tagliavini, C. Trombini and A. Umani-Ronchi, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7001; P. Bedeshi, S. Casolari, A. L. Costa, E. Tagliavini and A. Umani-Ronchi, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7897; J. W. Faller, D. W. Sams and X. Liu, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1217; A. Yanagisawa, H. Nakashima, A. Ishiba and H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4723; P. G. Cozzi, P. Orioli, E. Tagliavini and A. Umani-Ronchi, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 145.
4. K. Ishihara, M. Mouri, Q. Gao, T. Maruyama, K. Furuta and H. Yamamoto, J. Am. Chcm. Soc., 1993, 115, 11 490; J. A. Marshall and Y. Tang, Synlett, 1992, 653; G. E. Keck, K. H. Tarbet and L. S. Geraci, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 8467; G. E. Keck and L. S. Geraci, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7287; G. E. Keck, D. Krishnamurthy and M. C. Grier, J. Org. Chem., 1993, 58, 6543; A. L. Costa, M. G. Piazza, E. Tagliavini, C. Trombini and A. Umani-Ronchi, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7001; P. Bedeshi, S. Casolari, A. L. Costa, E. Tagliavini and A. Umani-Ronchi, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7897; J. W. Faller, D. W. Sams and X. Liu, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1217; A. Yanagisawa, H. Nakashima, A. Ishiba and H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4723; P. G. Cozzi, P. Orioli, E. Tagliavini and A. Umani-Ronchi, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 145.
5. K. Ishihara, M. Mouri, Q. Gao, T. Maruyama, K. Furuta and H. Yamamoto, J. Am. Chcm. Soc., 1993, 115, 11 490; J. A. Marshall and Y. Tang, Synlett, 1992, 653; G. E. Keck, K. H. Tarbet and L. S. Geraci, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 8467; G. E. Keck and L. S. Geraci, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7287; G. E. Keck, D. Krishnamurthy and M. C. Grier, J. Org. Chem., 1993, 58, 6543; A. L. Costa, M. G. Piazza, E. Tagliavini, C. Trombini and A. Umani-Ronchi, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7001; P. Bedeshi, S. Casolari, A. L. Costa, E. Tagliavini and A. Umani-Ronchi, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7897; J. W. Faller, D. W. Sams and X. Liu, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1217; A. Yanagisawa, H. Nakashima, A. Ishiba and H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4723; P. G. Cozzi, P. Orioli, E. Tagliavini and A. Umani-Ronchi, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 145.
6. K. Ishihara, M. Mouri, Q. Gao, T. Maruyama, K. Furuta and H. Yamamoto, J. Am. Chcm. Soc., 1993, 115, 11 490; J. A. Marshall and Y. Tang, Synlett, 1992, 653; G. E. Keck, K. H. Tarbet and L. S. Geraci, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 8467; G. E. Keck and L. S. Geraci, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7287; G. E. Keck, D. Krishnamurthy and M. C. Grier, J. Org. Chem., 1993, 58, 6543; A. L. Costa, M. G. Piazza, E. Tagliavini, C. Trombini and A. Umani-Ronchi, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7001; P. Bedeshi, S. Casolari, A. L. Costa, E. Tagliavini and A. Umani-Ronchi, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7897; J. W. Faller, D. W. Sams and X. Liu, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1217; A. Yanagisawa, H. Nakashima, A. Ishiba and H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4723; P. G. Cozzi, P. Orioli, E. Tagliavini and A. Umani-Ronchi, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 145.
7. K. Ishihara, M. Mouri, Q. Gao, T. Maruyama, K. Furuta and H. Yamamoto, J. Am. Chcm. Soc., 1993, 115, 11 490; J. A. Marshall and Y. Tang, Synlett, 1992, 653; G. E. Keck, K. H. Tarbet and L. S. Geraci, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 8467; G. E. Keck and L. S. Geraci, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7287; G. E. Keck, D. Krishnamurthy and M. C. Grier, J. Org. Chem., 1993, 58, 6543; A. L. Costa, M. G. Piazza, E. Tagliavini, C. Trombini and A. Umani-Ronchi, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7001; P. Bedeshi, S. Casolari, A. L. Costa, E. Tagliavini and A. Umani-Ronchi, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7897; J. W. Faller, D. W. Sams and X. Liu, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1217; A. Yanagisawa, H. Nakashima, A. Ishiba and H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4723; P. G. Cozzi, P. Orioli, E. Tagliavini and A. Umani-Ronchi, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 145.
8. K. Ishihara, M. Mouri, Q. Gao, T. Maruyama, K. Furuta and H. Yamamoto, J. Am. Chcm. Soc., 1993, 115, 11 490; J. A. Marshall and Y. Tang, Synlett, 1992, 653; G. E. Keck, K. H. Tarbet and L. S. Geraci, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 8467; G. E. Keck and L. S. Geraci, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7287; G. E. Keck, D. Krishnamurthy and M. C. Grier, J. Org. Chem., 1993, 58, 6543; A. L. Costa, M. G. Piazza, E. Tagliavini, C. Trombini and A. Umani-Ronchi, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7001; P. Bedeshi, S. Casolari, A. L. Costa, E. Tagliavini and A. Umani-Ronchi, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7897; J. W. Faller, D. W. Sams and X. Liu, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1217; A. Yanagisawa, H. Nakashima, A. Ishiba and H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4723; P. G. Cozzi, P. Orioli, E. Tagliavini and A. Umani-Ronchi, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 145.
9. K. Ishihara, M. Mouri, Q. Gao, T. Maruyama, K. Furuta and H. Yamamoto, J. Am. Chcm. Soc., 1993, 115, 11 490; J. A. Marshall and Y. Tang, Synlett, 1992, 653; G. E. Keck, K. H. Tarbet and L. S. Geraci, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 8467; G. E. Keck and L. S. Geraci, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7287; G. E. Keck, D. Krishnamurthy and M. C. Grier, J. Org. Chem., 1993, 58, 6543; A. L. Costa, M. G. Piazza, E. Tagliavini, C. Trombini and A. Umani-Ronchi, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7001; P. Bedeshi, S. Casolari, A. L. Costa, E. Tagliavini and A. Umani-Ronchi, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7897; J. W. Faller, D. W. Sams and X. Liu, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1217; A. Yanagisawa, H. Nakashima, A. Ishiba and H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4723; P. G. Cozzi, P. Orioli, E. Tagliavini and A. Umani-Ronchi, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 145.
10. K. Ishihara, M. Mouri, Q. Gao, T. Maruyama, K. Furuta and H. Yamamoto, J. Am. Chcm. Soc., 1993, 115, 11 490; J. A. Marshall and Y. Tang, Synlett, 1992, 653; G. E. Keck, K. H. Tarbet and L. S. Geraci, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 8467; G. E. Keck and L. S. Geraci, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7287; G. E. Keck, D. Krishnamurthy and M. C. Grier, J. Org. Chem., 1993, 58, 6543; A. L. Costa, M. G. Piazza, E. Tagliavini, C. Trombini and A. Umani-Ronchi, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7001; P. Bedeshi, S. Casolari, A. L. Costa, E. Tagliavini and A. Umani-Ronchi, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7897; J. W. Faller, D. W. Sams and X. Liu, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1217; A. Yanagisawa, H. Nakashima, A. Ishiba and H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4723; P. G. Cozzi, P. Orioli, E. Tagliavini and A. Umani-Ronchi, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 145.
11. K. Ishihara, M. Mouri, Q. Gao, T. Maruyama, K. Furuta and H. Yamamoto, J. Am. Chcm. Soc., 1993, 115, 11 490; J. A. Marshall and Y. Tang, Synlett, 1992, 653; G. E. Keck, K. H. Tarbet and L. S. Geraci, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 8467; G. E. Keck and L. S. Geraci, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7287; G. E. Keck, D. Krishnamurthy and M. C. Grier, J. Org. Chem., 1993, 58, 6543; A. L. Costa, M. G. Piazza, E. Tagliavini, C. Trombini and A. Umani-Ronchi, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7001; P. Bedeshi, S. Casolari, A. L. Costa, E. Tagliavini and A. Umani-Ronchi, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7897; J. W. Faller, D. W. Sams and X. Liu, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1217; A. Yanagisawa, H. Nakashima, A. Ishiba and H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4723; P. G. Cozzi, P. Orioli, E. Tagliavini and A. Umani-Ronchi, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 145.
12. R. Noyori, Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, Wiley, New York, 1994; Catalytic Asymmetric Synthesis, ed. I. Ojima, VCH, New York, 1993.
13. R. Noyori, Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, Wiley, New York, 1994; Catalytic Asymmetric Synthesis, ed. I. Ojima, VCH, New York, 1993.
14. C.-M. Yu, H.-S. Choi, W.-H. Jung and S.-S. Lee, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 7095.
15. A. Pelter, K. Smith and H. C. Brown, Borane Reagents, Academic Press, New York, 1988, p. 436; A. Pelter, K. Rowe, D. N. Sharrocks, K. Smith and C. J. Subramanyam, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1976, 2087.
16. A. Pelter, K. Smith and H. C. Brown, Borane Reagents, Academic Press, New York, 1988, p. 436; A. Pelter, K. Rowe, D. N. Sharrocks, K. Smith and C. J. Subramanyam, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1976, 2087.
17. i was confirmed by direct comparison with an authentic sample prepared from a literature procedure, see D. N. Harpp, T. Aida and T. H. Chan, Tetrahedron Lett., 1979, 20, 2853.
18. iSH, see E. J. Corey and D. J. Beames, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 5829.