Synthesis of optically active dendritic binaphtols and their metal complexes for asymmetric catalysis

Tetrahedron Letters

Volumn 39, Issue 22, 1998, Pages 3783-3786

  Yamago, Shigeru ^a   Furukawa, Makoto ^a   Azuma, Akira ^a   Yoshida, Jun Ichi ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

6,6' DIHYDROXY 2,2' BINAPHTHOL; BENZYL BROMIDE; BINAPHTHOL DERIVATIVE; METAL COMPLEX; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CIRCULAR DICHROISM; COMPLEX FORMATION; COMPUTER MODEL; DRUG SYNTHESIS; METAL BINDING; PROMOTER REGION; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0032575180     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(98)00616-9     Document Type: Article

References (34)

1. 1. Newkome, G. R.; Moorefield, C. N.; Vögtle, F. Dendritic Molecules, Verlag-Chemie: Weinheim, Germany, 1996. Tomalia, D. A.; Naylor, A. M.; GoddardIII, W. A. Angew. Ghem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 138. Issberner, J.; Moors, R.; Vögtle, F. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2413.
2. 1. Newkome, G. R.; Moorefield, C. N.; Vögtle, F. Dendritic Molecules, Verlag-Chemie: Weinheim, Germany, 1996. Tomalia, D. A.; Naylor, A. M.; GoddardIII, W. A. Angew. Ghem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 138. Issberner, J.; Moors, R.; Vögtle, F. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2413.
3. 1. Newkome, G. R.; Moorefield, C. N.; Vögtle, F. Dendritic Molecules, Verlag-Chemie: Weinheim, Germany, 1996. Tomalia, D. A.; Naylor, A. M.; GoddardIII, W. A. Angew. Ghem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 138. Issberner, J.; Moors, R.; Vögtle, F. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2413.
4. 2. Knapen, J. W.; van der Made, A. W.; de Wilde, J. C.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Wijkens, P.; Grove, G. M.; van Koten, G. Nature, 1994, 372, 659. Miedaner, A.; Curtis, C.; Barkley, R. M. DuBois, D. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 5482. Bardají, M.; Caminade, A.-M.; Majoral, J.-P.; Chaudret, B. Organometallics 1997, 16, 3489.
5. 2. Knapen, J. W.; van der Made, A. W.; de Wilde, J. C.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Wijkens, P.; Grove, G. M.; van Koten, G. Nature, 1994, 372, 659. Miedaner, A.; Curtis, C.; Barkley, R. M. DuBois, D. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 5482. Bardají, M.; Caminade, A.-M.; Majoral, J.-P.; Chaudret, B. Organometallics 1997, 16, 3489.
6. 2. Knapen, J. W.; van der Made, A. W.; de Wilde, J. C.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Wijkens, P.; Grove, G. M.; van Koten, G. Nature, 1994, 372, 659. Miedaner, A.; Curtis, C.; Barkley, R. M. DuBois, D. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 5482. Bardají, M.; Caminade, A.-M.; Majoral, J.-P.; Chaudret, B. Organometallics 1997, 16, 3489.
7. 3. Brunner, H.; Altmann, S. Chem. Ber., 1994, 727, 2285. Bolm, C.; Derrien, N.; Seger, A. Synlett, 1996, 387. Seebach, D.; Marti, R. E.; Hintermann, T. Helv. Chim. Acta., 1996, 79, 1710. Seebach, D.; Marti, R. E.; Hintermann, T. Helv. Chim. Acta. 1996, 79, 1710. Beat, P. B.; Seebach, D. Polym. Mater. Sci. Eng., 1997, 77, 130. Butz, T.; Murer, P.; Seebach, D. Polym. Mater. Sci. Eng., 1997, 77, 132.
8. 3. Brunner, H.; Altmann, S. Chem. Ber., 1994, 727, 2285. Bolm, C.; Derrien, N.; Seger, A. Synlett, 1996, 387. Seebach, D.; Marti, R. E.; Hintermann, T. Helv. Chim. Acta., 1996, 79, 1710. Seebach, D.; Marti, R. E.; Hintermann, T. Helv. Chim. Acta. 1996, 79, 1710. Beat, P. B.; Seebach, D. Polym. Mater. Sci. Eng., 1997, 77, 130. Butz, T.; Murer, P.; Seebach, D. Polym. Mater. Sci. Eng., 1997, 77, 132.
9. 3. Brunner, H.; Altmann, S. Chem. Ber., 1994, 727, 2285. Bolm, C.; Derrien, N.; Seger, A. Synlett, 1996, 387. Seebach, D.; Marti, R. E.; Hintermann, T. Helv. Chim. Acta., 1996, 79, 1710. Seebach, D.; Marti, R. E.; Hintermann, T. Helv. Chim. Acta. 1996, 79, 1710. Beat, P. B.; Seebach, D. Polym. Mater. Sci. Eng., 1997, 77, 130. Butz, T.; Murer, P.; Seebach, D. Polym. Mater. Sci. Eng., 1997, 77, 132.
10. 3. Brunner, H.; Altmann, S. Chem. Ber., 1994, 727, 2285. Bolm, C.; Derrien, N.; Seger, A. Synlett, 1996, 387. Seebach, D.; Marti, R. E.; Hintermann, T. Helv. Chim. Acta., 1996, 79, 1710. Seebach, D.; Marti, R. E.; Hintermann, T. Helv. Chim. Acta. 1996, 79, 1710. Beat, P. B.; Seebach, D. Polym. Mater. Sci. Eng., 1997, 77, 130. Butz, T.; Murer, P.; Seebach, D. Polym. Mater. Sci. Eng., 1997, 77, 132.
11. 3. Brunner, H.; Altmann, S. Chem. Ber., 1994, 727, 2285. Bolm, C.; Derrien, N.; Seger, A. Synlett, 1996, 387. Seebach, D.; Marti, R. E.; Hintermann, T. Helv. Chim. Acta., 1996, 79, 1710. Seebach, D.; Marti, R. E.; Hintermann, T. Helv. Chim. Acta. 1996, 79, 1710. Beat, P. B.; Seebach, D. Polym. Mater. Sci. Eng., 1997, 77, 130. Butz, T.; Murer, P.; Seebach, D. Polym. Mater. Sci. Eng., 1997, 77, 132.
12. 3. Brunner, H.; Altmann, S. Chem. Ber., 1994, 727, 2285. Bolm, C.; Derrien, N.; Seger, A. Synlett, 1996, 387. Seebach, D.; Marti, R. E.; Hintermann, T. Helv. Chim. Acta., 1996, 79, 1710. Seebach, D.; Marti, R. E.; Hintermann, T. Helv. Chim. Acta. 1996, 79, 1710. Beat, P. B.; Seebach, D. Polym. Mater. Sci. Eng., 1997, 77, 130. Butz, T.; Murer, P.; Seebach, D. Polym. Mater. Sci. Eng., 1997, 77, 132.
13. 4. Bhyrappa, P.; Young, J. K.; Moore, J. S.; Suslick, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5708. Chow, H.; Mak, C. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 5116.
14. 4. Bhyrappa, P.; Young, J. K.; Moore, J. S.; Suslick, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5708. Chow, H.; Mak, C. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 5116.
15. 5. Tomalia, D. A.; Dvornic, P. R. Nature, 1994, 372, 617.
16. 6. Sadamoto, R.; Tomioka, N.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3978. Dandliker, P. J.; Diedrich, F.; Gross, M.; Knobler, C. B.; Louati, A.; Sanford, E. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1739. Constable, E. C.; Harverson, P.; Oberholzer, M. Chem. Commun. 1996, 1821. Gorman, C. B.; Parkhurst, B. L.; Su, W. Y.; Chen, K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1141. Issberner, J.; Vögtle, F.; De Cola, L.; Balzani, V. Chem. Eur. J. 1997, 3, 706.
17. 6. Sadamoto, R.; Tomioka, N.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3978. Dandliker, P. J.; Diedrich, F.; Gross, M.; Knobler, C. B.; Louati, A.; Sanford, E. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1739. Constable, E. C.; Harverson, P.; Oberholzer, M. Chem. Commun. 1996, 1821. Gorman, C. B.; Parkhurst, B. L.; Su, W. Y.; Chen, K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1141. Issberner, J.; Vögtle, F.; De Cola, L.; Balzani, V. Chem. Eur. J. 1997, 3, 706.
18. 6. Sadamoto, R.; Tomioka, N.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3978. Dandliker, P. J.; Diedrich, F.; Gross, M.; Knobler, C. B.; Louati, A.; Sanford, E. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1739. Constable, E. C.; Harverson, P.; Oberholzer, M. Chem. Commun. 1996, 1821. Gorman, C. B.; Parkhurst, B. L.; Su, W. Y.; Chen, K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1141. Issberner, J.; Vögtle, F.; De Cola, L.; Balzani, V. Chem. Eur. J. 1997, 3, 706.
19. 6. Sadamoto, R.; Tomioka, N.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3978. Dandliker, P. J.; Diedrich, F.; Gross, M.; Knobler, C. B.; Louati, A.; Sanford, E. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1739. Constable, E. C.; Harverson, P.; Oberholzer, M. Chem. Commun. 1996, 1821. Gorman, C. B.; Parkhurst, B. L.; Su, W. Y.; Chen, K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1141. Issberner, J.; Vögtle, F.; De Cola, L.; Balzani, V. Chem. Eur. J. 1997, 3, 706.
20. 6. Sadamoto, R.; Tomioka, N.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3978. Dandliker, P. J.; Diedrich, F.; Gross, M.; Knobler, C. B.; Louati, A.; Sanford, E. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1739. Constable, E. C.; Harverson, P.; Oberholzer, M. Chem. Commun. 1996, 1821. Gorman, C. B.; Parkhurst, B. L.; Su, W. Y.; Chen, K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1141. Issberner, J.; Vögtle, F.; De Cola, L.; Balzani, V. Chem. Eur. J. 1997, 3, 706.
21. 7. Jansen, J. F. G. A.; de Brabander-van den Berg, E. M. M.; Meijer, E. W. Science 1994, 266, 1226. Jansen, J. F. G. A.; Meijer, E. W.; de Brabander-van den Berg, E. M. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4417.
22. 7. Jansen, J. F. G. A.; de Brabander-van den Berg, E. M. M.; Meijer, E. W. Science 1994, 266, 1226. Jansen, J. F. G. A.; Meijer, E. W.; de Brabander-van den Berg, E. M. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4417.
23. 8. Jansen, J. F. G. A.; de Brabander-van den Berg, E. M. M.; Meijer, E. W. Rec. Trav. Chim. Pays-Bos, 1995, 114, 225.
24. 9. Vondenhof M.; Mattay, J. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 985. Cai, D.; Hughes, D. L.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7991.
25. 9. Vondenhof M.; Mattay, J. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 985. Cai, D.; Hughes, D. L.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7991.
26. 10. Hawthorne, M. F. J. Org. Chem. 1957, 22, 1001.
27. 11. Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638
28. 12. PeerJings, H. W. I.; Meijer, E. W. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1563, and references therein. Lartigue, M.-L.; Caminade, A.-M.; Majoral, J. P. Tetrahedron Asym. 1997, 8, 2697.
29. 12. PeerJings, H. W. I.; Meijer, E. W. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1563, and references therein. Lartigue, M.-L.; Caminade, A.-M.; Majoral, J. P. Tetrahedron Asym. 1997, 8, 2697.
30. 13. MacroModel Ver. 6.0. See, Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440.
31. 14. Keck, G. E.; Tarbet, K. H.; Geraci, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8467
32. 15. Terada, M.; Matsumoto, Y.; Nakamura, Y.; Mikami, K. Chem. Commun. 1997, 281. Mikami, K.; Motoyama, Y.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2812.
33. 15. Terada, M.; Matsumoto, Y.; Nakamura, Y.; Mikami, K. Chem. Commun. 1997, 281. Mikami, K.; Motoyama, Y.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2812.
34. 16. We could not reproduce the results described by Keck even after several attempts. We did not examine 1d due to the insufficient supply of 1d to carry out an accurate experiment.