Recent improvements in the use of synthetic peptides for a selective photodynamic therapy

Anti-Cancer Agents in Medicinal Chemistry

Volumn 6, Issue 5, 2006, Pages 469-488

  Schneider, Raphaël ^a   Tirand, Loraine ^b   Frochot, Céline ^c   Vanderesse, Régis ^d   Thomas, Noémie ^b   Gravier, Julien ^e   Guillemin, François ^b   Barberi Heyob, Muriel ^b  

^a Laboratoire de Chimie Physique et Microbiologie pour l'Environnement   (France)

^b CENTRE DE RECHERCHE EN AUTOMATIQUE DE NANCY   (France)

^c UNIVERSITÉ DE LORRAINE   (France)

^d LAB DE CHIM PHYS MACROMOLECULAIRE   (France)

^e NANCY UNIVERSITÉ   (France)

Author keywords

Nuclear localization sequence; Photodynamic therapy; Photosensitizer; Synthetic peptides; Targeted delivery

Indexed keywords

5,10,15 TRIS(2,6 DICHLOROPHENYL) 20 (4 CARBOXYPHENYL)PORPHYRIN; AMINO ACID; AMINOLEVULINIC ACID; BENZOPORPHYRIN DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID; CELL RECEPTOR; CHOLECYSTOKININ OCTAPEPTIDE; HEPTAPEPTIDE; LIPOSOME; LYSINE; MACROGOL; MONOCLONAL ANTIBODY; MONOCLONAL ANTIBODY OC 125; NUCLEIC ACID; PENTAPEPTIDE; PEPTIDE; PHOTOFRIN; PHOTOFRIN II; PHOTOSENSITIZING AGENT; PHTHALOCYANINE; PHTHALOCYANINE DERIVATIVE; PHTHALOCYANINE ZINC; POLYLYSINE; PORPHYRIN; PORPHYRIN DERIVATIVE; PROTOPORPHYRIN; SYNTHETIC PEPTIDE; TALAPORFIN; TRIPEPTIDE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

CANCER THERAPY; CELL NUCLEUS; CELL ORGANELLE; COVALENT BOND; CYTOTOXICITY; DRUG ACTIVATION; DRUG DELIVERY SYSTEM; DRUG SELECTIVITY; DRUG STRUCTURE; HUMAN; ILLUMINATION; INTERNALIZATION; LIGHT EXPOSURE; OXIDATION; PHOTOACTIVATION; PHOTODYNAMIC THERAPY; PROTEIN EXPRESSION; REVIEW; TARGET CELL; TUMOR;

EID: 33748587834     PISSN: 18715206     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/187152006778226503     Document Type: Review

References (103)

1. Radu, A.; Wagnieres, G.; van den Bergh, H.; Monnier, P. Gastrointest. Endosc. Clin. N. Am. 2000, 10, 439-60.
2. Metz, J. M.; Friedberg, J. S. Chest. Surg. Clin. N. Am. 2001, 11, 829-39.
3. Savary, J. F.; Monnier, P.; Fontolliet, C.; Mizeret, J.; Wagnieres, G.; Braichotte, D.; van den Bergh, H. Arch. Otolaryngol. Head Neck Surg. 1997, 123, 162-8.
4. Guillemin, F.; Cosserat-Gerardin, I.; Notter, D.; Vigneron, C. Pathol. Biol. (Paris) 2001, 49, 815-23.
5. Jichlinski, P.; Leisinger, H. J. Urol. Res. 2001, 29, 396-405.
6. Brown, S. B.; Mellish, K. J. Expert. Opin. Pharmacother. 2001, 2, 351-61.
7. Fritsch, C.; Goerz, G.; Ruzicka, T. Arch. Dermatol. 1998, 134, 207-14.
8. Karrer, S.; Szeimies, R. M.; Hohenleutner, U.; Landthaler, M. Am. J. Clin. Dermatol. 2001, 2, 229-37.
9. Moriwaki, S. I.; Misawa, J.; Yoshinari, Y.; Yamada, I.; Takigawa, M.; Tokura, Y. Photodermatol. Photoimmunol. Photomed. 2001, 17, 241-3.
10. Gilson, D.; Ash, D.; Driver, I.; Feather, J. W.; Brown, S. Br. J. Cancer 1988, 58, 665-7.
11. Sharman, W. M.; Allen, C. M.; van Lier, J. E. Drug Discov. Today 1999, 4, 507-517.
12. Azab, M.; Boyer, D. S.; Bressler, N. M.; Bressler, S. B.; Cihelkova, I.; Hao, Y.; Immonen, I.; Lim, J. I.; Menchini, U.; Naor, J.; Potter, M. J.; Reaves, A.; Rosenfeld, P. J.; Slakter, J. S.; Soueek, P.; Strone, H. A.: Wenkstern. A.: So. X. Y.; Yang, Y. C. Arch. Ophthalmol. 2005, 123, 448-57.
13. Brown, S. B.; Brown, E. A.; Walker, I. Lancet Oncol. 2004, 5, 497-508.
14. Budzinskaia, M. V.; Likhvantseva, V. G.; Shevchik, S. A.; Loshchenov, V. B.; Kuz'min, S. G.; Vorozhtsov, G. N. Vestn. Oftalmol. 2005, 121, 13-6.
15. Barrett, A, J.; Kennedy, J. C.; Jones, R. A.; Nadeau, P.; Pottier, R. H. J. Photochem. Photobiol. B 1990, 6, 309-23.
16. Dougherty, T. J.; Gomer, C. J.;,Henderson, B. W.; Jori, G.; Kessel, D.; Korbelik, M.; Moan, J.; Peng, Q. J. Natl. Cancer Inst. 1998, 90, 889-905.
17. Reddi, E. J. Photochem. Photobiol. B 1997, 37, 189-95.
18. Vrouenraets, M. B.; Visser, G. W.; Loup, C.; Meunier, B.; Stigter, M.; Oppelaar, H.; Stewart, F. A.; Snow, G. B.; van Dongen, G. A. Int. J. Cancer 2000, 88, 108-14.
19. Vrouenraets, M. B.; Visser, G. W.; Stigter, M.; Oppelaar, H.; Snow, G. B.; van Dongen, G. A. Cancer Res. 2001, 61, 1970-5.
20. Vrouenraets, M. B.; Visser, G. W.; Stigter, M.; Oppelaar, H.; Snow, G. B.; van Dongen, G. A. Int. J. Cancer 2002, 98, 793-8.
21. Klyashchitsky, B. A.; Nechaeva, I. S.; Ponomaryov, G. V. J. Control. Release 1994, 29, 1-16.
22. Krinick, N. L.; Kopecek, J. In Targeted Drug Delivery, R.L. Juliano ed.; Springer: Berlin, 1991.
23. Illum, L.; Jones, P. D. Methods Enzymol. 1985, 112, 67-84.
24. Aina, O. H.; Sroka, T. C.; Chen, M. L.; Lam, K. S. Biopolymers 2002, 66, 184-99.
25. Sharman, W. M.; van Lier, J. E.; Allen, C. M. Adv. Drug. Deliv. Rev. 2004, 56, 53-76.
26. Lombardi, A.; Nastri, F.; Pavone, V. Chem. Rev. 2001, 101, 3165-89.
27. Adessi, C.; Soto, C. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 963-78.
28. Rosenthal, I. Photochem. Photobiol. 1991, 53, 859-70.
29. Dreschsler, U.; Pfaff, M.; Hanack, M. Eur. J. Org. Chem. 1999, 3441-3453.
30. Haywood-Small, S. L.; Vernon, D. I.; Griffiths, J.; Schofield, J.; Brown, S. B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2006, 339, 569-576.
31. Casas, A.; Batlle, A. M.; Butler, A. R.; Robertson, D.; Brown, E. H.; MacRobert, A.; Riley, P. A. Br. J. Cancer 1999, 80, 1525-32.
32. Shen, W. C.; Ryser, H. J. Mol. Pharmacol. 1979, 16, 614-22.
33. Molpus, K. L.; Hamblin, M. R.; Rizvi, I.; Hasan, T. Gynecol. Oncol. 2000, 76, 397-404.
34. Duska, L. R.; Hamblin, M. R.; Bamberg, M. P.; Hasan, T. Br. J. Cancer 1997, 75, 837-44.
35. Goff, B. A.; Blake, J.; Bamberg, M. P.; Hasan, T. Br. J. Cancer 1996, 74, 1194-8.
36. Sibrian-Vazquez, M.; Jensen, T. J.; Fronczek, F. R.; Hammer, R. P.; Vicente, M. G. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 852-63.
37. Groisman, E. A. Trends Microbiol. 1994, 2, 444-9.
38. Vaara, M. Microbiol. Rev. 1992, 56, 395-411.
39. Arnold, L. J. Jr.; Dagan, A.; Gutheil, J.; Kaplan, N. O. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1979, 76, 3246-50.
40. Tome, J. P.; Neves, M. G.; Tome, A. C.; Cavaleiro, J. A.; Soncin, M.; Magaraggia, M.; Ferro, S.; Jori, G. J. Med. Chem. 2004, 47, 6649-52.
41. Soukos, N. S.; Ximenez-Fyvie, L. A.; Hamblin, M. R.; Socransky, S. S.; Hasan, T. Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 2595-601.
42. Rovaldi, C. R.; Pievsky, A.; Sole, N. A.; Friden, P. M.; Rothstein, D. M.; Spacciapoli, P. Antimicrob. Agents Chemother. 2000, 44, 3364-7.
43. van Dongen, G. A.; Visser, G. W.; Vrouenraets, M. B. Adv. Drug Deliv. Rev. 2004, 56, 31-52.
44. Langer, M.; Beck-Sickinger, A. G. Curr. Med. Chem. Anti-Cancer Agents 2001, 1, 71-93.
45. Rahimipour, S.; Ben-Aroya, N.; Ziv, K.; Chen, A.; Fridkin, M.; Koch, Y. J. Med. Chem. 2003, 46, 3965-74.
46. de Luca, S.; Tesauro, D.; Di Lello, P.; Fattorusso, R.; Saviano, M.; Pedone, C.; Morelli, G. J. Peptide Sci. 2001, 7, 386-394.
47. Tirand, L.; Frochot, C.; Vanderesse, R.; Thomas, N.; Trinquet, E.; Pinel, S.; Viriot, M. L.; Guillemin, F.; Barberi-Heyob, M. J. Control. Release 2006, in press.
48. Chaleix, V.; Sol, V.; Huang, Y.-M.; Guilloton, M.; Granet, R.; Blais, J.-C.; Krausz, P. Eur. J. Org. Chem. 2003, 8, 1486-93.
49. Chaleix, V.; Sol, V.; Guilloton, M.; Granet, R.; Krausz, P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5295-99.
50. Renno, R. Z.; Terada, Y.; Haddadin, M. J.; Michaud, N. A.; Gragoudas, E. S.; Miller, J. W. Arch. Ophthalmol. 2004, 122, 1002-11.
51. Ichikawa, K.; Hikita, T.; Maeda, N.; Yonezawa, S.; Takeuchi, Y.; Asai, T.; Namba, Y.; Oku, N. Biochim. Biophys. Acta 2005, 1669, 69-74.
52. Kostenich, G.; Livnah, N.; Bonasera, T. A.; Yechezkel, T.; Salitra, Y.; Litman, P.; Kimel, S.; Orenstein, A. Lung Cancer 2005, 50, 319-28.
53. Reubi, J. C. Endocr Rev 2003, 24, 389-427.
54. Shadidi, M.; Sioud, M. Drug Resist. Updat. 2003, 6, 363-71.
55. Folkman, J. Nat. Med. 1995, 1, 27-31.
56. Denekamp, J. Eur. J. Clin. Invest. 1999, 29, 733-6.
57. Veikkola, T.; Karkkainen, M.; Claesson-Welsh, L.; Alitalo, K. Cancer Res. 2000, 60, 203-12.
58. Miao, H. Q.; Lee, P.; Lin, H.; Soker, S.; Klagsbrun, M. FASEB J. 2000, 14, 2532-9.
59. Binetruy-Tournaire, R.; Demangel, C.; Malavaud, B.; Vassy, R.; Rouyre, S.; Kraemer, M.; Plouet, J.; Derbin, C.; Perret, G.; Mazie, J. C. EMBO J. 2000, 19, 1525-33.
60. Unpublished results from our laboratory.
61. Rosenkranz, A. A.; Jans, D. A.; Sobolev, A. S. Immunol. Cell. Biol. 2000, 78, 452-64.
62. Sobolev, A. S.; Jans, D. A.; Rosenkranz, A. A. Prog. Biophys. Mol. Biol. 2000, 73, 51-90.
63. Jana, D. A.; Xiao, C. Y.; Lam, M. H. Bioessays 2000, 22, 532-44.
64. Nigg, E. A. Nature 1997, 386, 779-87.
65. Weis, K.; Ryder, U.; Lamond, A. I. EMBO J. 1996, 15, 1818-25.
66. Gorlich, D.; Vogel, F.; Mills, A. D.; Hartmann, E.; Laskey, R. A. Nature 1995, 377, 246-8.
67. Kostenich, G. A.; Zhuravkin, I. N.; Furmanchuk, A. V.; Zhavrid, E. A. J. Photochem. Photobiol. B 1991, 11, 307-18.
68. Kostenich, G. A.; Zhuravkin, I. N.; Furmanchuk, A. V.; Zhavrid, E. A. J. Photochem. Photobiol. B 1993, 17, 187-94.
69. Kostenich, G. A.; Zhuravkin, I. N.; Zhavrid, E. A. J. Photochem. Photobiol. B 1994, 22, 211-7.
70. Bisland, S. K.; Singh, D.; Gariepy, J. Bioconjugate Chem. 1999, 110, 982-92.
71. Sheldon, K.; Liu, D.; Ferguson, J.; Gariepy, J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 2056-60.
72. Singh, D.; Kiarash, R.; Kawamura, K.; LaCasse, E. C.; Gariepy, J. Biochemistry 1998, 37, 5798-809.
73. Singh, D.; Bisland, S. K.; Kawamura, K.; Gariepy, J. Bioconjugate Chem. 1999, 10, 745-54.
74. Sobolev, A. S.; Akhlynina, T. V.; Yachmenev, S. V.; Rosenkranz, A. A.; Severin, E. S. Biochem. Int. 1992, 26, 445-50.
75. Akhlynina, T. V.; Rosenkranz, A. A.; Jans, D. A.; Gulak, P. V.; Serebryakova, N. V.; Sobolev, A. S. Photochem. Photobiol. 1993, 58, 45-8.
76. Akhlynina, T. V.; Rosenkranz, A. A.; Jans, D. A.; Sobolev, A. S. Cancer Res. 1995, 55, 1014-9.
77. Sobolev, A. S.; Rozenkrants, A. A.; Giliazova, D. G. Biophysics 2004, 49, 351-79.
78. Akhlynina, T. V.; Jans, D. A.; Rosenkranz, A. A.; Statsyuk, N. V.; Balashova, I. Y.; Toth, G.; Pavo, I.; Rubin, A. B.; Sobolev, A. S. J. Biol. Chem. 1997, 272, 20328-31.
79. Akhlynina, T. V.; Jans, D. A.; Statsyuk, N. V.; Balashova, I. Y.; Toth, G.; Pavo, I.; Rosenkranz, A. A.; Naroditsky, B. S.; Sobolev, A. S. Int. J. Cancer 1999, 81, 734-40.
80. Rosenkranz, A. A.; Lunin, V. G.; Sergienko, O. V.; Gilyazova, D. G.; Voronina, O. L.; Jans, D. E.; Kofner, A. A.; Shumiantseva, M. A.; Mironov, A. F.; Sobolev, A. S. Russian J. Genet. 2003, 39, 198-206.
81. Jiang, J.; Sharma, S. D.; Fink, J. L.; Hadley, M. E.; Hruby, V. J. Exp. Dermatol. 1996, 5, 325-33.
82. Funasaka, Y.; Sato, H.; Chakraborty, A. K.; Ohashi, A.; Chrousos, G. P.; Ichihashi, M. J Investig. Dermatol. Symp. Proc. 1999, 4, 105-9.
83. Chen, J.; Cheng, Z.; Miao, Y.; Jurisson, S. S.; Quinn, T. P. Cancer 2002, 94, 1196-201.
84. Rosenkranz, A. A.; Lunin, V. G.; Gulak, P. V.; Sergienko, O. V.; Shumiantseva, M. A.; Voronina, O. L.; Gilyazova, D. G.; John, A. P.; Kofner, A. A.; Mironov, A. F.; Jans, D. A.; Sobolev, A. S. FASEB J. 2003, 17, 1121-3.
85. Walker, I.; Vernon, D. I.; Brown, S. B. Bioorg. Med Chem. Lett. 2004, 14, 441-3.
86. Dozzo, P.; Koo, M. S.; Berger, S.; Forte, T. M.; Kahl, S. B. J. Med. Chem. 2005, 48, 357-9.
87. Maletinska, L.; Blakely, E. A.; Bjornstad, K. A.; Deen, D. F.; Knoff, L. J.; Forte, T. M. Cancer Res. 2000, 60, 2300-3.
88. Sibrian-Vazquez, M.; Jensen, T. J.; Hammer, R. P.; Vicente, M. G. J. Med. Chem. 2006, 49, 1364-72.
89. Chaloin, L.; Bigey, P.; Loup, C.; Marin, M.; Galeotti, N.; Piechaczyk, M.; Heitz, F.; Meunier, B. Bioconjugate Chem. 2001, 12, 691-700.
90. Chaloin, L.; Vidal, P.; Heitz, A.; Van Mau, N.; Mery, J.; Divita, G.; Heitz, F. Biochemistry 1997, 36, 11179-87.
91. Rozenzhak, S. M.; Kadakia, M. P.; Caserta, T. M.; Westbrook, T. R.; Stone, M. O.; Naik, R. R. Chem. Commun. 2005, 2217-9.
92. Deshayes, S.; Plenat, T.; Aldrian-Herrada, G.; Divita, G.; Le Grimellec, C.; Heitz, F. Biochemistry 2004, 43, 7698-706.
93. Bruchez, M., Jr.; Moronne, M.; Gin, P.; Weiss, S.; Alivisatos, A. P. Science 1998, 281, 2013-6.
94. Chen, J.; Stefflova, K.; Niedre, M. J.; Wilson, B. C.; Chance, B.; Glickson, J. D.; Zheng, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11450-1.
95. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Jori, G.; Reddi, E. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1993, 691, 32-47.
96. Nicholson, D. W.; Ali, A.; Thornberry, N. A.; Vaillancourt, J. P.; Ding, C. K.; Gallant; M.; Gareau, Y.; Griffin, P. R.; Labelle, M.; Lazebnik, Y. A. Nature 1995, 376, 37-43.
97. Weissleder, R.; Tung, C. H.; Mahmood, U.; Bogdanov, A., Jr. Nat. Biotechnol. 1999, 17, 375-8.
98. Berger, Y.; Greppi, A.; Siri, O.; Neier, R.; Juillerat-Jeanneret, L. J. Med. Chem. 2000, 43, 4738-46.
99. Juillerat-Jeanneret, L.; Lohm, S.; Hamou, M. F.; Pinet, F. Lab. Invest. 2000, 80, 973-80.
100. Berger, Y.; Ingrassia, L.; Neier, R.; Juillerat-Jeanneret, L. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1343-51.
101. Rogers, L. M.-A.; McGivern, P. G.; Butler, A. R.; MacRobert, A. J.; Eggleston, I. M. Tetrahedron 2005, 61, 6951-8.
102. Dubowchik, G. M.; Firestone, R. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3341-6.
103. Hamblin, M. R.; Miller, J. L.; Ortel, B. Photochem. Photobiol. 2000, 72, 533-40.