Synthesis and biological evaluation of coumarin linked fluoroquinolones, phthalimides and naphthalimides as potential DNA gyrase inhibitors

Letters in Drug Design and Discovery

Volumn 3, Issue 7, 2006, Pages 494-502

  Kamal, A ^a   Satyanarayanaa, M ^a   Devaiaha, V ^a   Rohinia, V ^a   Yadava, J S ^a   Mullickb, B ^b   Nagarajab, V ^b  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

^b INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

Author keywords

Coumarins; Naphthalimides and fluoroquinolone DNA gyrase inhibition; Phthalimides

Indexed keywords

CIPROFLOXACIN; COUMARIN DERIVATIVE; GYRASE INHIBITOR; NAPHTHALIMIDE DERIVATIVE; PHTHALIMIDE DERIVATIVE; QUINOLONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ARTICLE; DNA SUPERCOILING; DRUG POTENTIATION; DRUG SYNTHESIS; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL;

EID: 33748533486     PISSN: 15701808     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157018006778194862     Document Type: Article

References (38)

1. (a) Sriram, D.; Yogeeswari, P.; Basha, J. S.; Radha, D. R.; Nagaraja, V. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 5774;
2. (b) Hwu, J. R.; Moshfegh, A. A.; Tsay, S. -C.; Lin, C.C.; Tseng, W. N.; Azaripour, A.; Mottaghian, H.; Hakimelahi, G. H. J. Med. Chem. 1997, 40, 3434.
3. (a) Bastow, K. F.; Wang, H. -K.; Cheng, Y. -C.; Lee, K. -H. Bioorg. Med. Chem. 1997, 8, 1481;
4. (b) Ohtsum H.; Nakanishi, Y.; Bastow, K. F.; Lee, F. -Y.; Lee, K. -H. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1851;
5. (c) Kamal, A.; Srinivas, O.; Ramulu, P.; Ramesh, G.; Kumar, P. P.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3577;
6. (d) Kamal, A.; Reddy, D. R.; Reddy, P. S. M. M.; Rajender. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1160.
7. Albrecht, H. A.; Beskid, G.; Chan, K. -K.; Christenson, J. G.; Cleeland, R.; Deitcher, K. H.; Georgopapadakou, N. H.; Keith, D. D.; Pruess, D. L.; Sepinwall, J.; Specian, A. C., Jr.; Then, R. L.; Weigele, M.; West, K. F.; Yang, R. J. Med. Chem. 1990, 33, 77.
8. Albrecht, H. A.; Beskid, G.; Christenson, J. G.; Durkin, J. W.; Fallat, V.; Georgopapadakou, N. H.; Keith, D. D.; Konzelmann, F. M.; Lipschitz, E. R.; McGarry, D. H.; Siebelist, J.; Wei, C. C.; Weigele, M.; Yang, R. J. Med. Chem. 1991, 34, 669.
9. (a) Hinman, J. W.; Hoeksema, H.; Caron, E. L.; Jackson, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1072;
10. (b) Kawaguchi, H.; Tsukiura, H.; Okanishi, M.; Miyaki, T.; Ohmori, T.; Fujisawa, K.; Koshiyama, H. J. Antibiotics, Ser A 1965, 18, 1.
11. (a) Resistance to Antibiotics, Science 1994, 264, 360;
12. (b) Smith, T. L.; Jarvis, W.R. Microbes and Infection 1999, 1, 795;
13. (c) Tanitame, A.; Oyamada, Y.; Ofuji, K.; Kyoya, Y.; Suzuki, K.; Ito, H.; Kawasaki, M.; Nagai, K.; Wachi, M.; Yamagishi, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2857.
14. Goranov, I.; Avramova, K. Probl. Khig. 1975, 1, 165.
15. (a) Gellert, M.; O'dea, M.H.; Itoh, T; Tomizawa, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1976, 73, 4474;
16. (b) Reece, R.J.; Maxwell, A. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1991, 26, 335.
17. (a) Gellert, M.; Mizuuchi, K.; O'dea, M. H.; Nash, H. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1976, 73, 3872;
18. (b) Lewis, R. J.; Tsai, F. T. F.; Wigley, D. B. BioEssays, 1996, 18, 661.
19. (a) Mascellino, M. T.; Farinelli, S.; Iegri, F.; Inoa, E.; De simone, C. Drug Exp. Clin. Res. 1998, 24, 139;
20. th ed., McGraw-Hill, New York, 2001, pp. 1179.
21. (a) Domagala, J.M.; Hanna, L. D.; Heifetz, C. L.; Hutt, M. P.; Mich, T. F.; Sanchez, J. P.; Solomon, M. J. Med. Chem. 1986, 29, 394;
22. (b) Kim, M. Y.; Duan, W.; Gleason-Guzman, M.; Hurley, L. H. J. Med. Chem. 2003, 46, 571;
23. (c) Foroumadi, A.; Mansouri, S.; Kiani, Z.; Rahmani, A. Euro. J. Med. Chem. 2003, 38, 851;
24. (d) Baker, W. R.; Cai, S.; Dimitroff, M.; Fang, L.; Huh, K. K.; Ryckman, D. R.; Shang, X.; Shawar, R. M.; Therrien, J. H. J. Med. Chem. 2004, 47, 4693.
25. (a) Maxwell, A. Mol. Microbiol. 1993, 9, 681;
26. (b) Laurin, P.; Ferroud, D.; Klich, M.; Dupuis-Hamelin, C.; Mauvais, P.; Lassaigne, P.; Bonnefoy, A.; Musichi, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2079;
27. (c) Laurin, P.; Ferroud, D.; Schio, L.; Klich, M.; Dupuis-Hamelin, C; Mauvais, P.; Lassaigne, P.; Bonnefoy, A.; Musicki, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2875;
28. (d) Ferroud, D.; Collard, J.; Klich, M.; Dupuis-Hamelin, C.; Mauvais, P.; Lassaigne, P.; Bonnefoy, A.; Musicki, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2881.
29. Orzeszko, A.; Kaminska, B.; Starosciak, B.J. Il Farmaco 2002, 57, 619.
30. Tozato Prado, S. R.; Cechinel-Filho, V.; Campos-Buzzi, F.; Correa, R.; Cadena, S. M. C. S.; Martinelli de Oliveira, M.B. Z. Naturforsch 2004, 59c, 663.
31. Kamal, A.; Babu, A. H.; Ramana, A. V.; Sinha, R.; Yadav, J. S.; Arora, S. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1923.
32. Brana, M. F.; Gradillas, A.; Gomez, A.; Acero, N.; Llinare, F.; Munoz-Mingarro, D.; Abradelo, C.; Rey-Stolle, F.; Yuste, M.; Campos, J.; Gallo, M.A.; Espinosa, A. J. Med. Chem. 2004, 47, 2236.
33. Brana, M. F.; Cacho, M.; Garcia, M. A.; Teresa, B. P.; Ramos, A.; Dominguez, M. T.; Pozuelo, J. M.; Abradelo, C.; Rey-Stolle, M. F.; Yuste, M.; Banez-Coronel, M.; Lacal, J. C. J. Med. Chem. 2004, 47, 1391.
34. Nitiss, J. L.; Zhou, J.; Rose, A.; Hsiung, Y.; Gale, K. C.; Osheroff, N. Biochemistry 1998, 37, 3078.
35. Roma, G.; Braccio, M. D.; Carrieri, A.; Grossi, G.; Leoncini, G.; Signorello, M. G.; Carotti, A. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 123.
36. Kamal, A.; Devaiah, V.; Reddy, K. L.; Kumar, M. S. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 2021.
37. Prescott, L. M.; Harley, J. P.; Klein, D. A. Microbiology, fifth edition, the Mc-Graw-Hill companies, Inc, 1221, New York, 2002, 805-825.
38. Chatterji, M.; Unniraman, S.; Maxwell, A.; Nagaraja, V. J. Biol. Chem. 2000, 275, 22888.