Dynamic properties of metallocenium ion pairs in solution by atomistic simulations

Journal of the American Chemical Society

Volumn 128, Issue 33, 2006, Pages 10952-10959

  Correa, Andrea ^a   Cavallo, Luigi ^a  

^a UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMIC PHYSICS; BENZENE; IONS; MOLECULAR DYNAMICS; MONOMERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

ATOMISTIC SIMULATIONS; BENZENE MOLECULES; COUNTERION DISPLACEMENT; METALLOCENIUM IONS;

AROMATIC COMPOUNDS;

ALKENE; BENZENE; FLUORINE; METAL COMPLEX; METALLOCENIUM ION; SOLVENT; UNCLASSIFIED DRUG; ZIRCONIUM;

ARTICLE; CATALYST; ENERGY TRANSFER; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MODEL; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; OSCILLATION; POLYMERIZATION; SEPARATION TECHNIQUE; SIMULATION;

EID: 33747800353     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja062407v     Document Type: Article

References (121)

1. Brintzinger, H.-H.; Fischer, D.; Mülhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143.
2. Resconi, L.; Cavallo, L.; Fait, A.; Piemontesi, F. Chem. Rev. 2000, 100, 1253.
3. Coates, G. W. Chem. Rev. 2000, 100, 1223.
4. Makio, H.; Kashiwa, N.; Fujita, T. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 477.
5. Mitani, M.; Nakano, T.; Fujita, T. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2396.
6. Mitani, M.; Saito, J.; Ishii, S.-I.; Nakayama, Y.; Makio, H.; Matsukawa, N.; Matsui, S.; Mohri, J.; Furuyama, R.; Terao, H.; Bando, H.; Tanaka, H.; Fujita, T. The Chemical Record 2004, 4, 137.
7. Coates, G. W.; Hustad, P. D.; Reinartz, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2236.
8. McKnight, A. L.; Waymouth, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 2587.
9. Ewen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6355.
10. Kaminsky, W.; Külper, K.; Brintzinger, H. H.; Wild, F. R. W. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 507.
11. Ewen, J. A.; Jones, R. L.; Razavi, A.; Ferrara, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6255.
12. Stevens, J. C.; Timmers, F. J.; Wilson, D. R.; Schmidt, G. F.; Nickias, P. N.; Rosen, R. K.; Knight, G. W.; Lai, S. Y. (Dow Chemical Co.) Eur. Pat. Appl. 416815, 1991.
13. Stevens, J. C. Stud. Surf. Sci. Catal. 1996, 101, 11.
14. Tshuva, E. Y.; Goldberg, I.; Kol, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10706.
15. Fujita, T.; Tohi, Y.; Mitani, M.; Matsui, S.; Saito, J.; Nitabaru, M.; Sugi, K.; Makio, H.; Tsutsui, T. (Mitsui Chemicals) Eur. Pat. Appl. 874005 A1, 1998.
16. Eisch, J. J.; Piotrowski, A. M.; Brownstein, S. K.; Gabe, E. J.; Lee, F. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7219.
17. Jordan, R. F.; Bajgur, C. S.; Willet, R.; Scott, B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7410.
18. Jordan, R. F.; LaPointe, R. F.; Bajgur, C. S.; Echols, S. F.; Willett, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4111.
19. Corradini, P.; Guerra, G.; Vacatello, M.; Villani, V. Gazz. Chim. Ital. 1988, 118, 173.
20. Cavallo, L.; Guerra, G.; Vacatello, M.; Corradini, P. Macromolecules 1991, 24, 1784.
21. Castonguay, L. A.; Rappé, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5832.
22. van der Leek, Y.; Ansjermund, K.; Reffke, M.; Kleinschmidt, R.; Goretzki, R.; Fink, G. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 585.
23. Kawamura-Kuribayashi, H.; Koga, N.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8687.
24. Guerra, G.; Cavallo, L.; Moscardi, G.; Vacatello, M.; Corradini, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2988.
25. Cavallo, L.; Guerra, G. Macromolecules 1996, 29, 2729.
26. Guerra, G.; Longo, P.; Cavallo, L.; Corradini, P.; Resconi, L. J. Am. Chem. Soc. 1997. 119, 4394.
27. Lohrenz, J. C. W.; Woo, T. K.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12793.
28. Margl, P.; Lohrenz, J. C. W.; Ziegler, T.; Blöchl, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4434.
29. Guerra, G.; Cavallo, L.; Moscardi, G.; Vacatello, M.; Corradini, P. Macromolecules 1996, 29, 4834.
30. Yoshida, T.; Koga, N.; Morokuma, K. Organometallics 1995, 14, 746.
31. Yoshida, T.; Koga, N.; Morokuma, K. Organometallics 1996, 15, 766.
32. Woo, T. K.; Fan, L.; Ziegler, T. Organometallics 1994, 13, 432.
33. Fan, L.; Harrison, D.; Woo, T. K.; Ziegler, T. Organometallics 1995, 14, 2018.
34. Woo, T. K.; Margl, P. M.; Blöchl, P. F.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13021.
35. Sinn, H. J.; Kaminsky, W. Adv. Organomet. Chem. 1980, 18, 99.
36. Resconi, L.; Bossi, S.; Abis, L. Macromolecules 1990, 23, 4489.
37. Sinn, H.; Kaminsky, W.; Hoker, H. Alumoxanes; Huthig & Wepf: Heidelberg, Germany, 1995.
38. Mason, M. R.; Smith, J. M.; Bott, S. G.; Barron, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4971.
39. Srinivasa Reddy, S.; Sivaram, S. Prog. Polym. Sci. 1995, 20, 309.
40. Siedle, A. R.; Lamanna, W. M.; Newmark, R. A.; Stevens, J.; Richardson, D. E.; Ryan, M. F. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1993, 66, 215.
41. Siedle, A. R.; Newmark, R. A. J. Organomet. Chem. 1995, 497, 119.
42. Yang, X.; Stern, C.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3623.
43. Ewen, J. A.; Elder, M. J. (Fina Technology) Eur. Pat. Appl. 427697, 1991.
44. Chien, J. C. W.; Tsai, W.-M.; Rausch, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8570.
45. Ewen, J. A.; Elder, M. J. (Fina Technology) Eur. Pat. Appl. 0426637, 1991.
46. Turner, H. W. (Exxon Chemical Co.) Eur. Pat. Appl. 0277004 A1, 1988.
47. Hlatky, G. G.; Upton, D. J.; Turner, H. W. (Exxon Chemical) World Pat. Appl. 91/09882, 1991.
48. Yang, X.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 1991, 10, 840.
49. Elder, M. J.; Ewen, J. A. (Fina Technology) Eur. Pat. Appl. 0573403, 1993.
50. Guerra, G.; Cavallo, L.; Corradini, P.; Fusco, R. Macromolecules 1997, 30, 677.
51. Milano, G.; Cavallo, L.; Guerra, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13368.
52. Corradini, P.; Guerra, G.; Cavallo, L. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 231.
53. Toto, M.; Cavallo, L.; Corradini, P.; Moscardi, G.; Resconi, L.; Guerra, G. Macromolecules 1998, 31, 3431.
54. Talarico, G.; Busico, V.; Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7172.
55. Talarico, G.; Busico, V.; Cavallo, L. Organometallics 2004, 23, 5989.
56. Bochmann, M. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3982.
57. Song, F.; Lancaster, S. J.; Cannon, R. D.; Schormann, M.; Humphrey, M. B.; Zuccaccia, C.; Macchioni, A.; Bochmann, M. Organometallics 2005, 24, 1315.
58. Song, F.; Cannon, R. D.; Lancaster, S. J.; Bochmann, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 218, 21.
59. Rodriguez-Delgado, A.; Hannant, M. D.; Lancaster, S. J.; Bochmann, M. Macromol. Chem. Phys. 2004, 205, 334.
60. Li, H.; Li, L.; Marks, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4937.
61. Chen, M.-C.; Roberts, J. A. S.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4605.
62. Li, H.; Li, L.; Marks, T. J.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10788.
63. Chen, M.-C.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11803.
64. Liu, Z.; Somsook, E.; White, C. B.; Rosaaen, K. A.; Landis, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11193.
65. Landis, C. R.; Rosaaen, K. A.; Uddin, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12062.
66. Landis, C. R.; Rosaaen, K. A.; Sillars, D. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1710.
67. Sillars, D. R.; Landis, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9894.
68. Song, F.; Cannon, R. D.; Bochmann, M. Chem. Commun. 2004, 542.
69. Song, F.; Cannon, R. D.; Bochmann, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7641.
70. Zhou, J.; Lancaster, S. J.; Walker, D. A.; Beck, S.; Thornton-Pett, M.; Bochmann, M. J. Am. Chem. Soc 2001, 123, 223.
71. Mohammed, M.; Nele, M.; Al-Humydi, A.; Xin, S.; Stapleton, R. A.; Collins, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7930.
72. Coates, G. W.; Waymouth, R. M. Science 1995, 267, 217.
73. Lin, S.; Waymouth, R. M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 765.
74. Busico, V.; Cipullo, R.; Kretschmer, W. P.; Talarico, G.; Vacatello, M.; Van Axel Castelli, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 505.
75. Busico, V.; Van Axel Castelli, V.; Aprea, P.; Cipullo, R.; Segre, A. L.; Talarico, G.; Vacatello, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5451.
76. Fusco, R.; Longo, L.; Masi, F.; Garbassi, F. Macromolecules 1997, 30, 7673.
77. Lanza, G.; Fragalà, I. L.; Marks, T. J. Organometollics 2002, 21, 5594.
78. Lanza, G.; Fragalà, I. L.; Marks, T. J. Organometallics 2001, 20, 4006.
79. Lanza, G.; Fragalà, I. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8257.
80. Nifant'ev, I. E.; Ustynyuk, L. Y.; Laikov, D. N. Organometallics 2001, 20, 5375.
81. Vanka, K.; Ziegler, T. Organometallics 2001, 20, 905.
82. Xu, Z.; Vanka, K.; Firman, T.; Michalak, A.; Zurek, E.; Zhu, C.; Ziegler, T. Organometallics 2002, 21, 2444.
83. Xu, Z.; Vanka, K.; Ziegler, T. Organometallics 2004, 23, 104.
84. Vanka, K.; Xu, Z.; Ziegler, T. Can. J. Chem. 2003, 81, 1413.
85. Vanka, K.; Xu, Z.; Ziegler, T. Organometallics 2004, 23, 2900.
86. Stahl, N. G.; Zuccaccia, C.; Jensen, T. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5256.
87. Zuccaccia, C.; Stahl, N. G.; Macchioni, A.; Chen, M.-C.; Roberts, J. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1448.
88. Beringhelli, T.; D'Alfonso, G.; Magaioni, D.; Mercandelli, P.; Sironi, A. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 650.
89. Beck, S.; Lieber, S.; Schaper, F.; Geyer, A.; Brintzinger, H.-H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1483.
90. Schaper, F.; Geyer, A.; Brintzinger, H.-H. Organometallics 2002, 21, 473.
91. Lincoln, A. L.; Wilmes, G. M.; Waymouth, R. M. Organometallics 2005, 24, 5828.
92. Bryliakov, K. P.; Babushkin, D. F.; Talsi, E. P.; Voskoboynikov, A. Z.; Gritzo, H.; Schroeder, L.; Damrau, H.-R. H.; Wieser, U.; Schaper, F.; Brintzinger, H. H. Organometallics 2005, 24, 894.
93. Chan, M. S. W.; Ziegler, T. Organometallics 2000, 19, 5182.
94. Yang, S.-Y.; Ziegler, T. Organometallics 2006, 25, 887.
95. Wang, L.; Duan, Y.; Shortle, R.; Imperiali, B.; Kollman, P. A. Prot. Sci. 1999, 8, 1292.
96. Meng, E. C.; Cieplak, P.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12061.
97. Yang, Z.-Z.; Li, X. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3517.
98. Smith, D. E.; Dang, L. X. J. Chem. Phys. 1994, 100, 3757.
99. Miyamoto, S.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3668.
100. Bias, J. R.; Marquez, M.; Sessler, J. L.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12796.
101. Lanza, G.; Fragalà, I. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12764.
102. More details can be found in the Supporting Information.
103. Beck, S.; Prosenc, M. H.; Brintzinger, H.-H. J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 128, 41.
104. Van Der Spoel, D.; Lindahl, E.; Hess, B.; Groenhof, G.; Mark, A. E.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1701.
105. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; Van Gunsteren, W. F.; DiNola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684.
106. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327.
107. Milano, G.; Müller-Plathe, F. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 7415.
108. Kirkwood, J. G. J. Chem. Phys. 1935, 3, 300.
109. van Gunsteren, W. F.; Beutler, T. C.; Fraternali, F.; King, P. M.; Mark, A. E.; Smith, P. E. Comput. Simul. Biomol. Syst., Vol. 2 1993, 315.
110. King, P. M. Comput. Simul. Biomol. Syst., Vol. 2 1993, 267.
111. Chipot, C.; Kollman, P. A.; Pearlman, D. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 1112.
112. Guzei, I. A.; Dagorne, S.; Jordan, R. F. Acta Crystallogr., Sect. C 2001, C57, 143.
113. Yang, X.; Stern, C.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10015.
114. Jia, L.; Yang, X.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 1997, 16, 842.
115. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
116. Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163.
117. Gapeev, A.; Dunbar, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8360.
118. Gokel, G. W.; De Wall, S. L.; Meadows, E. S. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2967.
119. Lounnas, V.; Pettitt, B. M. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1994, 18, 148.
120. De Simone, A.; Dodson, G. G.; Verma, C. S.; Zagari, A.; Fraternali, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 7535.
121. Vanka, K.; Chan, M. S. W.; Pye, C. C.; Ziegler, T. Organometallics 2000, 19, 1841.