Enzymatic biosynthesis of oligosaccharides and glycoconjugates

Current Organic Synthesis

Volumn 3, Issue 2, 2006, Pages 159-168

  Song, Jing ^a   Zhang, Houcheng ^a   Li, Lei ^a   Bi, Zishu ^a   Chen, Min ^a   Wang, Wei ^a   Yao, Qingjia ^b   Guo, Hongjie ^b   Tian, Min ^b   Li, Hanfen ^b   Yi, Wen ^b   Wang, Peng George ^a,b  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

^b OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Glycosidases; Glycosyl donors; Glycosyltransferases; Sugar nucleotides; UDP N acetylglucosamine

Indexed keywords

EID: 33746131571     PISSN: 15701794     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017906776819187     Document Type: Review

References (131)

1. Dwek, R. A. Chem. Rev. 1996, 96, 683-720.
2. Dennis, J. W.; Granovsky, M.; Warren, C. E. Bioessays 1999, 21, 412-421.
3. Apweiler, R.; Hermjakob, H.; Sharon, N. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1473, 4-8.
4. Rudd, P. M.; Wormald, M. R.; Stanfield, R. L.; Huang, M.; Mattsson, N.; Speir, J. A.; DiGennaro, J. A.; Fetrow, J. S.; Dwek, R. A.; Wilson, I. A. J. Mol. Biol. 1999, 293, 351-366.
5. Hakomori Si, S. I. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 225-232.
6. Seitz, O. Chembiochem. 2000, 1, 214-46.
7. Wong, C. -H.; Halcomb, R. L.; Ichikawa, Y.; Kajimoto, T. Angewandte Chemie, International Edition in English 1995, 34, 412-432.
8. Wong, C. -H.; Halcomb, R. L.; Ichikawa, Y.; Kajimoto, T. Angewandte Chemie, International Edition in English 1995, 34, 521-546.
9. Koeller, K. M.; Wong, C. -H. Glycobiology 2000, 10, 1157-1169.
10. Bertozzi, C. R.; Kiessling, L. L. Science 2001, 291: 2357-2364.
11. Sears, P.; Wong, C. -H. Science (Washington, DC, United States) 2001, 291, 2344-2350.
12. Plante, O. J.; Palmacci, E. R.; Seeberger, P. H. Science 2001, 291, 1523-1527.
13. Koeller, K. M.; Wong, C. -H. Nature (London) 2001, 409, 232-240.
14. Wymer, N.; Toone, E. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 110-119.
15. Palcic, M. M. Curr. Opin. Biotech. 1999, 10, 616-624.
16. Crout, D. H.; Vic, G. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 98-111.
17. Hurtley, S.; Service, R.; Szuromi, P. Science 2001, 291, 2337.
18. Crout, D. H. G.; Critchley, P.; Muller, D.; Scigelova, M.; Singh, S.; Vic, G. Special Publication - Royal Society of Chemistry 1999, 246, 15-23.
19. Van Rantwijk, F.; Woudenberg-van O. M.; Sheldon, R. A. J. Molecu. Cataly. B: Enzymatic 1999, 6, 511-532.
20. Vocadlo, D. J.; Withers, S. G. Carbohydr. Chem. Biol. 2000, 2, 723-844.
21. Withers, S. G. Canadian J. Chem. 1999, 77, 1-11.
22. Ly, H. D.; Withers, S.G. Ann. Rev. Biochem. 1999, 68, 487-522.
23. Jakeman, D. L.; Withers, S. G. Trends Glycosci. Glycotechnol. 2002, 14, 13-25.
24. Tolborg, J. F.; Petersen, L.; Jensen, K. J.; Mayer, C.; Jakeman, D. L.; Warren, R. A.; Withers, S. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 4143-4149.
25. Roseman, S. Chem. Phys. Lipids 1970, 5, 270-297.
26. Watkins, W. M. Carbohydr. Res. 1986, 149, 1-12.
27. Hehre, E. J. Carbohydr. Res. 2001, 331, 347-368.
28. Unligil, U. M.; Rini, J. M. Curr. Opin. Stru. Bio. 2000, 10, 510-517.
29. Davies, G. J.; Henrissat, B. Biochemical Society Transactions 2002, 30, 291-297.
30. Kaneko, M.; Nishihara, S.; Narimatsu, H.; Saitou, N. Trends in Glycosci. Glycotechnol. 2001, 13, 147-155.
31. Palcic, M. M.; Sujino, K.; Qian, X. Carbohydr. Chem. Biol. 2000, 2, 685-703.
32. Sujino, K.; Uchiyama, T.; Hindsgaul, O.; Seto, N. O. L.; Wakarchuk, W. W.; Palcic, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1261-1269.
33. Fukuda, M.; Bierhuizen, M. F.; Nakayama, J. J. Glycobiol. 1996, 6, 683-689.
34. Fang, J.; Li, J.; Chen, X.; Zhang, Y.; Wang, J.; Guo, Z.; Zhang, W.; Yu, L.; Brew, K. and Wang, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6635-6638.
35. Palacpac, N. Q.; Yoshida, S.; Sakai, H.; Kimura, Y.; Fujiyama, K.; Yoshida, T.; Seki, T. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 4692-4697.
36. Shibatani, S.; Fujiyama, K.; Nishiguchi, S.; Seki, T.; Maekawa, Y. J. Biosci. Bioengineer. 2001, 91, 85-87.
37. Malissard, M.; Zeng, S.; Berger, E. G. Glycoconj. J. 1999, 16, 125-139.
38. Johnson, K. F. Glycoconj. J. 1999, 16, 141-146.
39. Blixt, O.; van Die, I.; Norberg, T.; van den Eijnden, D. H. Glycobiology 1999, 9, 1061-1071.
40. Izumi, M.; Shen, G.-J.; Wacowich-Sgarbi, S.; Nakatani, T.; Plettenburg, O.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10909-10918.
41. DeAngelis, P. L. Glycobiology 2002, 12, 9R-16R.
42. Wong, C. H.; Haynie, S. L.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1982, 47, 5416-5418.
43. Ichikawa, Y.; Wang, R.; Wong, C. -H. Methods in Enzymol. 1994, 247, 107-127.
44. Wong, C. H.; Wang, R.; Ichikawa, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 4343-4.
45. Endo, T.; Koizumi, S.; Tabata, K.; Kakita, S.; Ozaki, A. Carbohyd. Res. 1999, 316, 179-183.
46. Bulter, T.; Elling, L. Glycoconj. J. 1999, 16, 147-159.
47. Endo, T.; Koizumi, S. Curr. Opini. Struct. Biol. 2000, 10, 536-541.
48. Elling, L.; Grothus, M.; Kula, M. R. Glycobiology 1993, 3, 349-355.
49. Ichikawa, Y.; Lin, Y. C.; Dumas, D. P.; Shen, G. J.; Garcia-Junceda, E.; Williams, M. A.; Bayer, R.; Ketcham, C.; Walker, L. E.; et al. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9283-9298.
50. Wang, P.; Shen, G. J.; Wang, Y. F.; Ichikawa, Y.; Wong, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 3985-3990.
51. Herrmann, G. F.; Wang, P.; Shen, G. -J.; Wong, C. -H. Angewandte Chemie 1994, 106, 1346-7.
52. Look, G. C.; Ichikawa, Y.; Shen, G. J.; Cheng, P. W.; Wong, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 4326-4330.
53. Gygax, D.; Spies, P.; Winkler, T.; Pfaar, U. Tetrahedron 1991, 47, 5119-5122.
54. Hokke, C. H.; Zervosen, A.; Elling, L.; Joziasse, D. H.; van den Eijnden, D. H. Glycoconj. J. 1996, 13, 687-692.
55. Freeze, H. H. Essent. of Glycobiol. 1999, 69-84.
56. Freeze, H. H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1999, 255, 189-193.
57. Radziuk, J.; Pye, S. Diabetes Metab. Res. Rev. 2001, 17, 250-272.
58. Saltiel, A. R. Cell 2001, 104, 517-29.
59. Ichikawa, S.; Hirabayashi, Y. Trends Cell Biol. 1998, 8, 198-202.
60. Wakarchuk, W. W.; Cunningham, A.; Watson, D. C.; Young, N. M. Protein Eng. 1998, 11, 295-302.
61. Kumamoto, K.; Goto, Y.; Sekikawa, K.; Takenoshita, S.; Ishida, N.; Kawakita, M.; Kannagi, R. Cancer Res. 2001, 61, 4620-7.
62. Chen, Z. C.; Tanemura, M.; Galili, U. Glycobiology 2001, 11, 577-86.
63. Yamamoto, S.; Oka, S. Trends Glycosci. Glycotech. 2001, 13, 193-208.
64. Rabenstein, D. L. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 312-331.
65. Bedford, C. T. J. Chromatog, B: Biomed. Sci. App. 1998, 717, 313-326.
66. Remmel, R. P. Drugs Pharma. Sci. 2002, 116, 89-121.
67. Coffman, B. L.; King, C. D.; Rios, G. R.; Tephly, T. R. Drug Metab. Dispos. 1998, 26, 73-7.
68. Coffman, B. L.; Rios, G. R.; King, C. D.; Tephly, T. R. Drug Metab. Dispos. 1997, 25, 1-4.
69. Barbier, O.; Turgeon, D.; Girard, C.; Green, M. D.; Tephly, T. R.; Hum, D. W.; Belanger, A. Drug Metab. Dispos. 2000, 28, 497-502.
70. Chen, X.; Kowal, P.; Hamad, S.; Fan, H.; Wang, P. G. Biotechnology Lett. 1999, 21, 1131-1135.
71. Stewart, D. C.; Copeland, L. Plant Physiology 1998, 116, 349-355.
72. Munro, C. A.; Gow, N. A. Med. Mycol. 2001, 39 Suppl 1, 41-53.
73. Cohen, E. Pest. Manag. Sci. 2001, 57, 946-950.
74. Maia, J. C. FASEB J. 1994, 8, 848-853.
75. Morelle, W.; Sutton-Smith, M.; Morris, H. R.; Davril, M.; Roussel, P.; Dell, A. Glycoconj. J. 2001, 18, 699-708.
76. Munro, S. FEBS Lett. 2001, 498, 223-227.
77. Chen, P. Y.; Lin, C. C.; Chang, Y. T.; Lin, S. C.; Chan, S. I. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002.
78. Paton, A. W.; Morona, R.; Paton, J. C. Infect. Immun. 2001, 69, 1967-70.
79. Seto, N. O.; Compston, C. A.; Szpacenko, A.; Palcic, M. M. Carbohydr. Res. 2000, 324, 161-169.
80. Schachter, H.; Jaeken, J. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1455, 179-192.
81. Samain E.; Drouillard, S.; Heyraud, A.; Driguez, H.; Geremia, R. A. Carbohydr. Res. 1997, 302, 35-42.
82. Okuyama, K.; Hamamoto, T.; Ishige, K.; Takenouchi, K.; Noguchi, T. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2000, 64, 386-392.
83. Thoden, J. B.; Henderson, J. M.; Fridovich-Keil, J. L.; Holden, H. M. J. Biol. Chem. 2002, 277, 27528-34.
84. Thoden, J. B.; Wohlers, T. M.; Fridovich-Keil, J. L.; Holden, H. M. J. Biol. Chem. 2001, 276, 15131-6.
85. Bengoechea, J. A.; Pinta, E.; Salminen, T.; Oertelt, C.; Holst, O.; Radziejewska-Lebrecht, J.; Piotrowska-Seget, Z.; Venho, R.; Skurnik, M. J Bacteriol. 2002, 184, 4277-87.
86. Wang, L.; Huskic, S.; Cisterne, A.; Rothemund, D.; Reeves, P. R. J. Bacteriol. 2002, 184, 2620-5.
87. Kruszewska, J.; Janik, A.; Lenart, U.; Palamarczyk, G. Acta Biochim. Pol. 1999, 46, 315-24.
88. Rush, J. S.; Panneerselvam, K.; Waechter, C. J.; Freeze, H. H. Glycobiology 2000, 10, 829-35.
89. Oliver, G. J.; Harrison, J.; Hemming, F. W. Eur. J. Biochem. 1975, 58, 223-9.
90. Smith, M. M.; Axelos, M.; Peaud-Lenoel, C. Biochimie 1976, 58, 1195-211.
91. Lehle, L. Eur. J. Biochem. 1980, 109, 589-601.
92. Zeng, S.; Gallego, R. G.; Dinter, A.; Malissard, M.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. F.; Berger, E. G. Glycoconj. J. 1999, 16, 487-97.
93. Leonard, R.; Costa, G.; Darrambide, E.; Lhernould, S.; Fleurat-Lessard, P.; Carlue, M.; Gomord, V.; Faye, L.; Maftah, A. Glycobiology 2002, 12, 299-306.
94. Tomiya, N.; Ailor, E.; Lawrence, S. M.; Betenbaugh, M. J.; Lee, Y. C. Anal. Biochem. 2001, 293, 129-37.
95. Besra, G. S.; Morehouse, C. B.; Rittner, C. M.; Waechter, C. J.; Brennan, P. J. J. Biol. Chem. 1997, 272, 18460-6.
96. Park, S. H.; Pastuszak, I.; Drake, R.; Elbein, A. D. J. Biol. Chem. 1998, 273, 5685-91.
97. Rodriguez-Aparicio, L. B.; Ferrero, M. A.; Reglero, A. Biochem. J. 1995, 308 (Pt 2), 501-5.
98. Baumann, W.; Freidenreich, J.; Weisshaar, G.; Brossmer, R.; Friebolin, H. Biol. Chem. Hoppe Seyler 1989, 370, 141-9.
99. Koeller, K. M.; Wong, C. H. Chem. Rev. 2000, 100, 4465-94.
100. Palcic, M. M. Curr. Opin. Biotechnol. 1999, 10, 616-24.
101. Crout, D. H.; Vic, G. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 98-111.
102. Wymer, N.; Toone, E. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 110-9.
103. Ichikawa, Y.; Wang, R.; Wong, C. H. Methods Enzymol. 1994, 247, 107-27.
104. Shao, J.; Zhang, J.; Kowal, P.; Lu, Y.; Wang, P. G. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 295, 1-8.
105. Shao, J.; Zhang, J.; Kowal, P.; Wang, P. G. Appl. Environ. Microbiol. 2002, 68, 5634-40.
106. Zhang, J.; Kowal, P.; Fang, J.; Andreana, P.; Wang, P. G. Carbohydr. Res. 2002, 337, 969-76.
107. Sharon, N.; Ofek I. Glycoconj. J. 2000, 17, 659-64.
108. Sharon, N.; Ofek, I. Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 2002, 42, 267-72.
109. Fang, J.-W.; Li, J.; Chen, X.; Zhang, Y.-N.; Wang, J.-Q.; Guo, Z.-M.; Brew, K.; Wang, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6635-6638.
110. Haynie, S. L.; Whitesides, G. M. Appl. Biochem. Biotechnol. 1990, 23, 155-70.
111. Hokke, C. H.; Zervosen, A.; Elling, L.; Joziasse, D. H.; van den Eijnden, D. H. Glycoconj. J. 1996, 687-92.
112. Ichikawa, Y.; Liu, L. C. J.; Shen, G. J.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6300-2.
113. Zervosen, A.; Elling, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1836-1840.
114. Koizumi, S.; Endo, T.; Tabata, K.; Ozaki, A. Nat. Biotechnol. 1998, 16, 847-50.
115. Endo, T.; Koizumi, S.; Tabata, K.; Kakita, S.; Ozaki, A. Carbohydr. Res. 1999, 316, 179-83.
116. Endo, T.; Koizumi, S.; Tabata, K.; Ozaki, A. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2000, 53, 257-61.
117. Endo, T.andKoizumi, S. Curr. Opin. Struct. Biol. 2000, 10, 536-41.
118. Endo, T.; Koizumi, S.; Tabata, K.; Kakita, S.; Ozaki, A. Carbohydr. Res. 2001, 330, 43943.
119. Antoine, T.; Priem, B.; Heyraud, A.; Greffe, L.; Gilbert, M.; Wakarchuk, W. W.; Lam, J. S.; Samain, E. Chembiochem. 2003, 4, 406-12.
120. Dumon, C.; Priem, B.; Martin, S. L.; Heyraud, A.; Bosso, C.; Samain, E. Glycoconj. J. 2001, 18, 465-74.
121. Priem, B.; Gilbert, M.; Wakarchuk, W. W.; Heyraud, A.; Samain, E. Glycobiology 2002, 12, 235-40.
122. Bettler, E.; Samain, E.; Chazalet, V.; Bosso, C.; Heyraud, A.; Joziasse, D. H.; Wakarchuk, W. W.; Imberty, A.; Geremia, A. R. Glycoconj. J. 1999, 16, 205-12.
123. Samain, E.; Chazalet, V.; Geremia, R. A. J. Biotechnol. 1999, 72, 33-47.
124. Samain, E.; Drouillard, S.; Heyraud, A.; Driguez, H.; Geremia, R. A. Carbohydr. Res. 1997, 302, 35-42.
125. Chen, X.; Fang, J.; Zhang, J.; Liu, Z.; Shao, J.; Kowal, P.; Andreana, P.; Wang, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2081-2082.
126. Nahalka, J.; Liu, Z.; Gemeiner, P.; Wang, P. G. Biotechnology Lett. 2002, 24, 925-930.
127. Nahalka, J.; Liu, Z.; Chen, X.; Wang, P. G. Chemistry - A European J. 2003, 9, 372-377.
128. Zhang, J.; Wu, B.; Zhang, Y.; Kowal, P.; Wang, P. G. Organic Lett. 2003, 5, 2583-2586.
129. Shao, J.; Zhang, J.; Kowal, P.; Lu, Y.; Wang, P. G. Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) 2003, 1422-1423.
130. Chen, X.; Liu, Z.; Zhang, J.; Zhang, W.; Kowal, P.; Wang, P. G. ChemBioChem. 2002, 3, 47-53.
131. Wang, P. G.; Chen, X.; Zhang, J.; Kowal, P.; Andreana, P. R. Abstracts of Papers, 222nd ACS National Meeting, Chicago, IL, United States, August 26-30, 2001 2001, MEDI-126.