Synthesis of 6-amino-, 6-methyl- and 6-aryl-2-(hydroxymethyl)purine bases and nucleosides

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 71, Issue 6, 2006, Pages 788-803

  Šilhár, Peter ^a   Pohl, Radek ^a   Votruba, Ivan ^a   Klepetářová, Blanka ^a   Hocek, Michal ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

Cross coupling reactions; Cytostatic activity; Functionalized organozinc reagents; Hydroxymethylation; Nucleosides; Palladium; Purines; X ray diffraction

Indexed keywords

EID: 33746027041     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc20060788     Document Type: Article

References (38)

1. a) Hocek M., Holý A., Votruba I., Dvořáková H.: J. Med. Chem. 2000, 43, 1817;
2. b) Hocek k, Holý A., Votruba I., Dvořǎková H.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2001, 66, 483.
3. Hocek M., Nauš P., Pohl R., Votruba I., Furman P. A., Tharnish P. M., Otto M. J.: J. Med. Chem. 2005, 48, 5869.
4. a) Bakkestuen A. K., Gundersen L.-L., Langli G., Liu F., Nolsoe J. M. J.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1207;
5. b) Andresen G., Gundersen L.-L., Nissen-Meyer J., Rise F., Spilsberg B.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 567;
6. Gundersen L.-L., Nissen-Meyer J., Spilsberg D.: J. Med. Chem. 2002, 45, 1383;
7. Brændvang M., Gundersen L.-L.: Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6360.
8. Šilhár P., Pohl R., Votruba I., Hocek M.: Org. Lett. 2004, 6, 3225.
9. Šilhár P., Pohl R., Votruba I., Hocek M.: Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3001.
10. Šilhár P., Pohl R., Votruba I., Hocek M.: Synthesis 2006, 1848.
11. Montgomery J. A., Hewson K.: J. Med. Chem. 1968, 11, 48.
12. Parker W. B., King S. A., Allan P. W., Bennett L. L., Jr., Secrist III J. A., Montgomery J. A., Gilbert K. S., Waud W. R., Wells A. H., Gillespie G. Y., Sorscher E. J.: Hum. Gene Ther. 1997, 8, 1637.
13. Zhang H.-Z., Rao K., Carr S. F., Papp E., Straub K., Wu J. C., Fried J.: J. Med. Chem. 1997, 40, 4.
14. Salaski E., Maag H.: Synlett 1999, 897.
15. a) Nair V., Purdy D. F., Sells T. B.: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 878;
16. b) Nair V., Lyons A. G.: Tetrahedron 1989, 45, 3653.
17. Nair V., Ussery M. A.: Antiviral Res. 1992, 19, 173.
18. Hocek M., Masojídková M., Holý A.: Synthesis 1994, 1401.
19. Matsuda A., Satoh K., Miyasaka T., Ueda T.: Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 2048.
20. Ohno M., Gao Z.-G., Van Rompaey P., Tchilibon S., Kim S.-K., Harris B. A., Gross A. S., Duong H. T., Van Calenbergh S., Jacobson K. A.: Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 2995.
21. a) Havelková M., Dvořák D., Hocek M.: Synthesis 2001, 1704;
22. b) Hocek M., Votruba I., Dvořáková H.: Tetrahedron 2003, 59, 607;
23. c) Hocek M., Dvořáková H.: J. Org. Chem. 2003, 68, 5773;
24. d) Hocek M., Holý A., Dvořáková H.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2002, 67, 325;
25. e) Hocek M., Hocková D., Štambaský J.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2003, 68, 837;
26. f) Hocek M., Pohl R., Císařová I.: Eur. J. Org. Chem. 2005, 3026;
27. g) Langli G., Gundersen L.-L., Rise F.: Tetrahedron 1996, 52, 5625;
28. h) Nolsoe J. M. J., Gundersen L.-L., Rise F.: Acta Chem. Scand. 1999, 53, 366;
29. i) Hocek M., Hocková D., Dvořáková D.: Synthesis 2004, 889;
30. j) Hocek M., Pohl R.: Synthesis 2004, 2869.
31. Šilhár P., Pohl R., Votruba I., Hocek M.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2005, 70, 1669.
32. For reviews, see: a) Hocek M.: Eur. J. Org. Chem. 2003, 245;
33. b) Agrofoglio L. A., Gillaizeau I., Saito Y.: Chem. Rev. 2003, 103, 1875.
34. Farrugia L. J.: J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.
35. Stuyver L. J., Whitaker T., McBrayer T. R., Hernandez-Santiago B. I., Lostia S., Tharnish P. M., Ramesh M., Chu C. K., Jordan R., Shi J. X., Rachakonda S., Watanabe K. A., Otto M. J., Schinazi R. F.: Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 244.
36. Matsuda A., Shinozaki M., Yamaguchi T., Homma H., Nomoto R.: J. Med. Chem. 1992, 35, 241.
37. Altomare A., Cascarano G., Giacovazzo G., Guagliardi A., Burla M. C., Polidori G., Camalli M.: J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435.
38. Betteridge P. W., Carruthers J. R., Cooper R. I., Prout K., Watkin D. J.: J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 1487.