Efficient solid-phase synthesis of 1,2,3-benzotriazin-4-ones with SynPhase™ lanterns

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 14, Issue 3, 2003, Pages 452-455

  Makino, Shingo ^a   Nakanishi, Eiji ^a   Tsuji, Takashi ^a  

^a AJINOMOTO CO INC   (Japan)

Author keywords

1,2,3 benzotriazin 4 one; Diazotization; Drug; Quinazoline; Solid phase synthesis; SynPhase Lantern

Indexed keywords

BENZAMIDE DERIVATIVE; TRIAZINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CYCLIZATION; DRUG ACTIVITY; DRUG SYNTHESIS; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; MASS SPECTROMETRY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 0038390992     PISSN: 01035053     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532003000300019     Document Type: Article

References (34)

1. Thompson, L. A.; Ellman, J.; A. Chem. Rev. 1996, 96, 555; Booth, S.; Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C.; Tetrahedron 1998, 54, 15385.
2. Thompson, L. A.; Ellman, J.; A. Chem. Rev. 1996, 96, 555; Booth, S.; Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C.; Tetrahedron 1998, 54, 15385.
3. Dressman, B. A.; Spangle, L. A.; Kaldor, S. W.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 937; Hanessian, S.; Yang, R. Y.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5835; Bunin, B. A.; Ellman, J. A.; J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1997; Buckman, B. O.; Mohan, R.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4439; Gouilleux, L.; Fehrentz, J. -A.; Winternitz, F.; Martinez, J.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7031; Shao, H.; Colucci, M.; Tong, S.; Zhang, H.; Castelhano, A. L.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7235.
4. Dressman, B. A.; Spangle, L. A.; Kaldor, S. W.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 937; Hanessian, S.; Yang, R. Y.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5835; Bunin, B. A.; Ellman, J. A.; J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1997; Buckman, B. O.; Mohan, R.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4439; Gouilleux, L.; Fehrentz, J. -A.; Winternitz, F.; Martinez, J.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7031; Shao, H.; Colucci, M.; Tong, S.; Zhang, H.; Castelhano, A. L.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7235.
5. Dressman, B. A.; Spangle, L. A.; Kaldor, S. W.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 937; Hanessian, S.; Yang, R. Y.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5835; Bunin, B. A.; Ellman, J. A.; J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1997; Buckman, B. O.; Mohan, R.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4439; Gouilleux, L.; Fehrentz, J. -A.; Winternitz, F.; Martinez, J.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7031; Shao, H.; Colucci, M.; Tong, S.; Zhang, H.; Castelhano, A. L.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7235.
6. Dressman, B. A.; Spangle, L. A.; Kaldor, S. W.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 937; Hanessian, S.; Yang, R. Y.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5835; Bunin, B. A.; Ellman, J. A.; J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1997; Buckman, B. O.; Mohan, R.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4439; Gouilleux, L.; Fehrentz, J. -A.; Winternitz, F.; Martinez, J.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7031; Shao, H.; Colucci, M.; Tong, S.; Zhang, H.; Castelhano, A. L.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7235.
7. Dressman, B. A.; Spangle, L. A.; Kaldor, S. W.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 937; Hanessian, S.; Yang, R. Y.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5835; Bunin, B. A.; Ellman, J. A.; J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1997; Buckman, B. O.; Mohan, R.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4439; Gouilleux, L.; Fehrentz, J. -A.; Winternitz, F.; Martinez, J.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7031; Shao, H.; Colucci, M.; Tong, S.; Zhang, H.; Castelhano, A. L.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7235.
8. Dressman, B. A.; Spangle, L. A.; Kaldor, S. W.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 937; Hanessian, S.; Yang, R. Y.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5835; Bunin, B. A.; Ellman, J. A.; J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1997; Buckman, B. O.; Mohan, R.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4439; Gouilleux, L.; Fehrentz, J. -A.; Winternitz, F.; Martinez, J.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7031; Shao, H.; Colucci, M.; Tong, S.; Zhang, H.; Castelhano, A. L.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7235.
9. de Laszlo S. E.; Quagliato, C. S.; Greenlee, W. J.; Patchett, A. A.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Chen, T. -B.; Scheck, S. A.; Faust, K. A.; Kivlighn, S. S.; Schorn, T. S.; Zingaro, G. J.; Siegl, P. K. S.; J. Med. Chem. 1993, 36, 3207; Hutchinson, J. H.; Cook, J. J.; Brashear, K. M.; Breslin, M. J.; Glass, J. D.; Gould, R. J.; Halczenko, W.; Holahan, M. A.; Lynch, R. J.; Sitko, G. R.; Stranieri, M. T.; Hartman, G. D.; J. Med. Chem. 1996, 39, 4583.
10. de Laszlo S. E.; Quagliato, C. S.; Greenlee, W. J.; Patchett, A. A.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Chen, T. -B.; Scheck, S. A.; Faust, K. A.; Kivlighn, S. S.; Schorn, T. S.; Zingaro, G. J.; Siegl, P. K. S.; J. Med. Chem. 1993, 36, 3207; Hutchinson, J. H.; Cook, J. J.; Brashear, K. M.; Breslin, M. J.; Glass, J. D.; Gould, R. J.; Halczenko, W.; Holahan, M. A.; Lynch, R. J.; Sitko, G. R.; Stranieri, M. T.; Hartman, G. D.; J. Med. Chem. 1996, 39, 4583.
11. Makino, S.; Suzuki, N.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Tetrahderon Lett. 2000, 41, 8333; Makino, S.; Suzuki, N.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Synlett 2000, 1670; Makino, S.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Tetrahderon Lett. 2001, 42, 1749; Makino, S.; Suzuki, N.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Synlett 2001, 333; Makino, S.; Okuzumi, T.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Tetrahderon Lett. 2002, 43, 8401; Makino, S.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; J. Combi. Chem. 2003, 5, 73; Makino, S.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Bull. Korean Chem. Soc. 2003 in press.
12. Makino, S.; Suzuki, N.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Tetrahderon Lett. 2000, 41, 8333; Makino, S.; Suzuki, N.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Synlett 2000, 1670; Makino, S.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Tetrahderon Lett. 2001, 42, 1749; Makino, S.; Suzuki, N.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Synlett 2001, 333; Makino, S.; Okuzumi, T.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Tetrahderon Lett. 2002, 43, 8401; Makino, S.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; J. Combi. Chem. 2003, 5, 73; Makino, S.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Bull. Korean Chem. Soc. 2003 in press.
13. Makino, S.; Suzuki, N.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Tetrahderon Lett. 2000, 41, 8333; Makino, S.; Suzuki, N.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Synlett 2000, 1670; Makino, S.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Tetrahderon Lett. 2001, 42, 1749; Makino, S.; Suzuki, N.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Synlett 2001, 333; Makino, S.; Okuzumi, T.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Tetrahderon Lett. 2002, 43, 8401; Makino, S.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; J. Combi. Chem. 2003, 5, 73; Makino, S.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Bull. Korean Chem. Soc. 2003 in press.
14. Makino, S.; Suzuki, N.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Tetrahderon Lett. 2000, 41, 8333; Makino, S.; Suzuki, N.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Synlett 2000, 1670; Makino, S.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Tetrahderon Lett. 2001, 42, 1749; Makino, S.; Suzuki, N.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Synlett 2001, 333; Makino, S.; Okuzumi, T.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Tetrahderon Lett. 2002, 43, 8401; Makino, S.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; J. Combi. Chem. 2003, 5, 73; Makino, S.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Bull. Korean Chem. Soc. 2003 in press.
15. Makino, S.; Suzuki, N.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Tetrahderon Lett. 2000, 41, 8333; Makino, S.; Suzuki, N.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Synlett 2000, 1670; Makino, S.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Tetrahderon Lett. 2001, 42, 1749; Makino, S.; Suzuki, N.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Synlett 2001, 333; Makino, S.; Okuzumi, T.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Tetrahderon Lett. 2002, 43, 8401; Makino, S.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; J. Combi. Chem. 2003, 5, 73; Makino, S.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Bull. Korean Chem. Soc. 2003 in press.
16. Makino, S.; Suzuki, N.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Tetrahderon Lett. 2000, 41, 8333; Makino, S.; Suzuki, N.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Synlett 2000, 1670; Makino, S.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Tetrahderon Lett. 2001, 42, 1749; Makino, S.; Suzuki, N.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Synlett 2001, 333; Makino, S.; Okuzumi, T.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Tetrahderon Lett. 2002, 43, 8401; Makino, S.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; J. Combi. Chem. 2003, 5, 73; Makino, S.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Bull. Korean Chem. Soc. 2003 in press.
17. Makino, S.; Suzuki, N.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Tetrahderon Lett. 2000, 41, 8333; Makino, S.; Suzuki, N.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Synlett 2000, 1670; Makino, S.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Tetrahderon Lett. 2001, 42, 1749; Makino, S.; Suzuki, N.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Synlett 2001, 333; Makino, S.; Okuzumi, T.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Tetrahderon Lett. 2002, 43, 8401; Makino, S.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; J. Combi. Chem. 2003, 5, 73; Makino, S.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Bull. Korean Chem. Soc. 2003 in press.
18. Gadekar, S. M.; Ross, E.; J. Org. Chem., 1961, 26, 613.
19. Gadekar, S. M.; Frederick, J. L.; J. Org. Chem., 1962, 27, 1383.
20. Caliendo, G.; Fiorino, F.; Grieco, P.; Perissutti, E.; Santagada, V.; Meli, R.; Raso, G. M.; Zanesco, A.; Nucci, G. D.; Eur. J. Med. Chem. 1999, 34, 1043.
21. Zandt, V.; Michael, C.; PCT patent , WO9743239, 19xx.
22. Rosowsky, A.; PCT patent, WO9304051, 19xx.
23. Gordeev, M. F.; Hui, H. C.; Gordon, E. M.; Patel, D. V.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1729; Gordeev, M. F.; Luehr, G. W. Hui, H. C.; Gordon, E. M. Patel, D. V.; Tetrahedron 1998, 54, 15879.
24. Gordeev, M. F.; Hui, H. C.; Gordon, E. M.; Patel, D. V.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1729; Gordeev, M. F.; Luehr, G. W. Hui, H. C.; Gordon, E. M. Patel, D. V.; Tetrahedron 1998, 54, 15879.
25. Mayer, J. P.; Lewis, G. S.; Curtis, M. J.; Zhang, J. W.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8445.
26. Tumelty, D.; Schwarz, M. K.; Cao, K.; Needels, M. C.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6185.
27. Nefzi, A.; Ostresh, J. M.; Giulianotti, M. Houghten, R. A.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8199; Xiao, X. Y.; Ngu, K.; Chao, C.; Patel, D. V.; J. Org. Chem. 1997, 62, 6968.
28. Nefzi, A.; Ostresh, J. M.; Giulianotti, M. Houghten, R. A.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8199; Xiao, X. Y.; Ngu, K.; Chao, C.; Patel, D. V.; J. Org. Chem. 1997, 62, 6968.
29. Mohamed, N.; Bhatt, U.; Just, G.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8213.
30. SynPhase™ Lanterns are available from Mimotopes (Clayton, Victoria, Australia). The type of Lantern used in this report was SP-PS-D-HMP (long chain hydroxymethyl phenoxy linker), loading 35 mmol / lantern.
31. Pinney, K. G.; Katzenellenbogen, J. A.; J. Org. Chem. 1991, 56, 3125.
32. Disposable polypropylene / polyethylene syringes are available from Aldrich (Milwaukee, WI).
33. FALCON, BLUE MAXTM 50-ml polypropylene conical tube available from Becton Dickinson Labware (Franklin Lakes, NJ. USA 07417-1886).
34. Genevac HT-8 available from Genevac Limited (Farthing Road, Ipswich, IP1 5AP, UK).