Synthesis and characterization of PY2- and TPA-appended diphenylglycoluril receptors and their bis-CuI complexes

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 10, 2006, Pages 2281-2295

  Sprakel, Vera S I ^a   Elemans, Johannes A A W ^a   Feiters, Martin C ^a   Lucchese, Baldo ^b   Karlin, Kenneth D ^b   Nolte, Roeland J M ^a  

^a RADBOUD UNIVERSITY NIJMEGEN   (Netherlands)

^b JOHNS HOPKINS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Bioinorganic chemistry; Copper; High pressure chemistry; Host guest systems; N ligands; NMR spectroscopy

Indexed keywords

EID: 33646736846     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500865     Document Type: Article

References (47)

1. nd ed. (Eds.: J. Reedijk, E. Bouwman), 469-534.
2. E. I. Solomon, P. Chen, M. Metz, S.-K. Lee, A. E. Palmer, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4570-4590.
3. L. M. Mirica, X. Ottenwaelder, T. D. P. Stack, Chem. Rev. 2004, 104, 1013-1045.
4. E. A. Lewis, W. B. Tolman, Chem. Rev. 2004, 104, 1047-1076.
5. K. A. Magnus, B. Hazes, H. Ton-That, C. Bonaventura, J. Bonaventura, W. G. J. Hol, Proteins-Struc. Funct. Gen. 1994, 19, 302-309.
6. M. C. Feiters, Comments Inorg. Chem. 1990, 11, 131-174.
7. G. L. Woolery, L. Powers, M. Winkler, E. I. Solomon, K. Lerch, T. G. Spiro, Biochim. Biophys. Acta 1984, 788, 155-161.
8. J. P. Klinman, Chem. Rev. 1996, 96, 2541-2561.
9. S. T. Prigge, B. Eipper, R. Mains, L. M. Amzel, Science 2004, 304, 864-867.
10. T. Klabunde, C. Eicken, J. C. Saccettini, B. Krebs, Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 1084-1090.
11. C. Gerdemann, C. Eicken, B. Krebs, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 183-191.
12. M. C. Feiters, W. Meyer-Klaucke, G. Godette, C. Bonaventura, C. Gielens, G. Préaux, Proceedings of the XIIth International Conference on Invertebrate Dioxygen Binding Proteins, Roscoff, France, July 24-28, 2000, contribution no. 3 (CD-ROM, 2002).
13. E. I. Solomon, U. M. Sundaram, T. E. Machonkin, Chem. Rev. 1996, 96, 2563-2605.
14. D. E. Wilcox, A. G. Porras, Y. T. Hwang, K. Lerch, M. E. Winkler, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4015-4027.
15. C. W. G. van Gelder, W. H. Flurkey, H. J. Wichers, Phytochemurry 1997, 45, 1309-1323.
16. M. C. Feiters, Met. Ions Biol. Syst. (Ed.: A. H. Sigel), Marcel Dekker, New York, 2001, 38, 461-655.
17. S. Schindler, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 11, 2311-2326.
18. N. Kitajima, Y. Moro-oka, Chem. Rev. 1994, 94, 737-757.
19. L. Quant Hatcher, K. D. Karlin, J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 669-683.
20. V. S. I. Sprakel, M. C. Feiters, R. J. M. Nolte, Eur. J. Inorg. Chem., Microreview, in preparation.
21. C. X. Zhang, H.-C. Liang, E.-i. Kim, J. Shearer, M. E. Helton, E. Kim, S. Kaderli, C. D. Incarvito, A. D. Zuberbühler, A. L. Rheingold, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 634-635.
22. K. Djinovic-Carugo, A. Battistoni, M. Carri, F. Polticelli, A. Desideri, G. Rotilio, A. Doca, K. Wilson, M. Bolognesi, Acta Crystallogr., Sect. D 1996, 52, 176-188.
23. R. R. Jacobson, Z. Tyeklar, A. Farooq, K. D. Karlin, S. Liu, J. Zubieta, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3690-3692.
24. R. P. Sijbesma, R. J. M. Nolte, Top. Curr. Chem. 1995, 175, 26-56.
25. A. E. Rowan, J. A. A. W. Elemans, R. J. M. Nolte, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 995-1006.
26. J. W. H. Smeets, H. C. Visser, V. E. M. Kaats-Richter, R. J. M. Nolte, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1990, 109, 147-153.
27. A. P. H. J. Schenning, B. de Bruin, A. E. Rowan, H. Kooijman, A. L. Spek, R. J. M. Nolte, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2132-2134.
28. R. J. M. Klein Gebbink, C. F. Martens, M. C. Feiters, R. J. M. Nolte, Chem. Commun. 1997, 389-390.
29. R. J. M. Klein Gebbink, C. F. Martens, P. J. A. Kenis, R. J. Jansen, H.-F. Nolting, V. A. Solé, M. C. Feiters, K. D. Karlin, R. J. M. Nolte, Inorg. Chem. 1999, 38, 5755-5768.
30. R. J. M. Klein Gebbink, Supramolecular Metallobiosite Analogues, PhD Thesis, University of Nijmegen, 1998.
31. V. S. I. Sprakel, M. C. Feiters, W. Meyer-Klaucke, M. Klopstra, J. Brinksma, B. L. Feringa, K. D. Karlin, R. J. M. Nolte, Dalton Trans. 2005, 3522-3534.
32. H. K. A. C. Coolen, P. W. N. M. van Leeuwen, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11906-11913.
33. A. P. Krapcho, C. S. Kuell, Synth. Commun. 1990, 20, 2559-2564.
34. J. W. H. Smeets, R. P. Sybesma, F. G. M. Niele, A. L. Spek, W. J. J. Smeets, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 928-929.
35. K. D. Karlin, M. S. Haka, R. W. Cruse, G. J. Meyer, A. Farooq, Y. Gultneh, J. C. Hayes, J. Zubieta, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1196-1207.
36. J. W. H. Smeets, L. van Dalen, V. E. M. Kaats-Richter, R. J. M. Nolte, J. Org. Chem. 1990, 55, 454-461.
37. Z. He, P. J. Chaimungkalanont, D. C. Craig, S. B. Colbran, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 9, 1419-1430.
38. C. M. Groeneveld, J. van Rijn, J. Reedijk, G. W. Canters, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4893-4900.
39. J. N. H. Reek, A. H. Priem, H. Engelkamp, A. E. Rowan, J. A. A. W. Elemans, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9956-9964.
40. G. C. Dol, S. Gaemens, M. Hietikko, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. Van Leeuwen, R. J. M. Nolte, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1975-1985.
41. R. Schuurman, Chiral Receptors Derived from Diphenylglycoluril, An Approach to Enantioselective Supramolecular Catalysis, PhD Thesis, University of Nijmegen, 1994, chapter 7.
42. J. N. H. Reek, J. A. A. W. Elemans, R. J. M. Nolte, J. Org. Chem. 1997, 62, 2234-2243.
43. Z. Tyeklar, R. R. Jacobson, N. Wei, N. N. Murthy, J. Zubieta, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2677-2689.
44. M. Schatz, M. Becker, F. Thaler, F. Hampel, S. Schindler, R. R. Jacobson, Z. Tyeklar, N. N. Murthy, P. Ghosh, Q. Chen, J. Zubieta, K. D. Karlin, Inorg. Chem. 2001, 40, 2312-2322.
45. G. J. Kubas, Inorg. Synth. 1979, 19, 90-92.
46. H. Brockmann, H. Schodder, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1941, 74B, 73.
47. Z. Tyéklar, R. R. Jacobson, N. Wei, N. N. Murthy, J. Zubieta, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2677-2689.