Synthesis, Conformational Analysis, and Binding Properties of Molecular Clips with Two Different Side Walls

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 7, 1997, Pages 2234-2243

  Reek, Joost N H ^a   Elemans, Johannes A A W ^a   Nolte, Roeland J M ^a  

^a RADBOUD UNIVERSITY NIJMEGEN   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001306526     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo961382n     Document Type: Article

References (52)

1. Feiters, M. C. "Supramolecular Catalysis" In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Lehn, J. M., Ed.; in press.
2. (a) Breslow, R. Isr. J. Chem. 1992, 32, 23.
3. (b) Breslow, R. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 493.
4. (c) Akkaya, E. U.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8553.
5. (d) Menger, F. M.; Ladika, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3145.
6. (e) Bender, M. L.; Komiyama, M. Cyclodextrin Chemistry; Springer: Berlin, 1978.
7. (f) Breslow, R. Science 1982, 218, 532.
8. (g) Tabushi, I. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 1529.
9. (h) Weber, L.; Hommel, R.; Behling, J.; Haufe, G.; Hennig, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2400.
10. (i) Kuroda, Y.; Hiroshige, T.; Sera, T; Shiroiwa, Y.; Tanaka, H. Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1912.
11. Cramer, F. Einschlussverbindungen; Springer: Berlin, 1954.
12. Anslyn, E.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8931.
13. Diederich, F. Cyclophanes; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1991.
14. Diederich, F.; Lutter, H.-D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8438.
15. (a) Benson, D. R.; Valentekovich, R.; Diederich, F. Angew. Chem. 1990, 102, 213.
16. (b) Benson, D. R.; Valentekovich, R.; Knobler, C. B.; Diederich, F. Tetrahedron 1991, 47, 2401.
17. (a) Ziramerman, S. C. Bioorganic Chemistry Fontriers 2; Springer-Verlag: Berlin 1991; pp 33-74 and references cited therein
18. (b) Zimmerman, S. C.; VanZyl, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7894.
19. (c) Zimmerman, S. C.; VanZyl, C. M.; Hamilton, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1373.
20. (a) Whitlock B. J.; Whitlock, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2301.
21. (b) Whitlock B. J.; Whitlock, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3910.
22. Collman. J. P.; Zhang, X.; Lee, V. J.; Uifelman, E. S.; Brauman, J. I. Science 1993, 261, 1404 and references cited therein.
23. (a) Nagasaki, T.; Fujisima, H.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1994, 989.
24. (b) Gunter, M. J.; Johnston, M. R.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1009.
25. (c) Gunter, M. J.; Hockless, D. C. R.; Johnston, M. R.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4810.
26. (d) Collman. J. P.; Zhang, X.; Herrmann, P. C.; Uffelman, E. S.; Boitrel, B.; Straumanis, A.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2681.
27. (e) Kuroda, Y.; Kato, Y.; Ito, M.; Hasegawa, J.-y.; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10338.
28. (f) Bonar-Law, R. P.; Mackay, L. G.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 456.
29. (a) Anderson, H. L.; Bashall, A.; Henrick, K.; McPartlin, M.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem. 1994, 106, 445.
30. (b) Walter, C. J.; Anderson, H. L.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 458.
31. (c) Mackay, L. G.; Wylie, R. S.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3141.
32. Cacciapaglia, R.; Casnati, A.; Mandolini, L.; Ungaro, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10956.
33. (a) Sijbesma, R. P.; Wijmenga, S. S.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9807.
34. (b) Smeets, J. W. H.; Sijbesma, R. P.; van Dalen, L.; Spek, A. L.; Smeets, W. J. J.; Nolte, R. J. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 3710.
35. (c) Sijbesma, R. P.; Kentgens, A. P. M.; Nolte, R. J. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 3199.
36. (d) Sijbesma, R. P.; Kentgens, A. P. M.; Lutz, E. T. G.; van der Maas, J. H.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8999.
37. Sijbesma, R. P.; Nolte, R. J. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 3122.
38. (a) Coolen, H. K. A. C.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Nolte R. J. M. Angew. Chem. 1992, 31, 905.
39. (b) Coolen, H. K. A. C.; Meeuwis, J. A. M.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Nolle, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11906.
40. Martens, C. F.; Klein Gebbink, R. J. M.; Feiters, M. C.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5667.
41. Gosling, P. A.; Sijbesma, R. P.; Spek, A. L.; Nolte, R. J. M. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1993, 112, 404.
42. Cortese, N. A.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 3491 and references cited therein.
43. (a) Smith, G.; Cagle, F. W., Jr. J. Org. Chem. 1947, 12, 781.
44. (b) Koft, E.; Case, F. H. J. Org. Chem. 1962, 27, 865.
45. (c) Dickeson, J.; Summers, L. Aust. J. Chem. 1970, 23, 1023.
46. Crossley, M. J.; King, L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 920.
47. Johnson, C. S., Jr.; Bovey, F. A. J. Chem. Phys. 1958, 29, 1012.
48. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525.
49. Reek, J. N. H.; Elemans, J. A. A. W.; Engelkamp, H.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc., submitted.
50. Reek, J. N. H.; Priem, A. H.; Elemans, J. A. A. W.; Engelkamp, H.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc., submitted.
51. Reek, J. N. H.; Cornelissen, J. J. L. M.; Elemans, J. A. A. W.; Nolte, R. J. M., manuscript in preparation.
52. Kraus, G. A.; On Man, T. Synth. Commun. 1986, 16, 1037.