Self-assembly of folic acid derivatives: Induction of supramolecular chirality by hierarchical chiral structures

Chemistry - A European Journal

Volumn 10, Issue 23, 2004, Pages 5942-5951

  Kamikawa, Yuko ^a   Nishii, Masayuki ^a   Kato, Takashi ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

Chirality; Hydrogen bonds; Liquid crystals; Self assembly; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

ALKALI METALS; HYDROGEN BONDS; LIQUID CRYSTALS; THERMAL EFFECTS;

COLUMNAR STRUCTURES; FOLIC ACIDS; LIQUID-CRYSTALLINE (LC) STATES; ROOM TEMPERATURE (RT);

SELF ASSEMBLY;

ALKALI METAL; FOLIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; CIRCULAR DICHROISM; CRYSTAL STRUCTURE; DILUTION; LIQUID CRYSTAL; MOLECULAR INTERACTION; ROOM TEMPERATURE; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; THERMAL ANALYSIS;

EID: 9644301226     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200400424     Document Type: Article

References (91)

1. a) Special issue on "Supramolecular Chemistry & Self-Assembly" Science 2002, 295, 2313-2556;
2. b) T. Kato, Science 2002, 295, 2414-2418;
3. c) J. T. Davis, Angew. Chem. 2004, 116, 684-716; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 668-698;
4. c) J. T. Davis, Angew. Chem. 2004, 116, 684-716; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 668-698;
5. d) G. Gottarelli, G. P. Spada, A. Garbesi in Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 5 (Eds.: J.-M. Lehn, J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Vötle, J.-P. Sauvage, M. W. Hosseini), Pergamon, Oxford, 1996, pp. 483-506;
6. e) G. Gottarelli, G. P. Spada, Chem. Rec. 2004, 4, 39-49;
7. f) L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, E. W. Meijer, R. P. Sijbesma, Chem. Rev. 2001, 101, 4071-4097;
8. g) L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, E. W. Meijer, MRS Bull. 2000, 25, 49-53;
9. h) N. Zimmerman, J. S. Moore, S. C. Zimmerman, Chem. Ind. 1998, 604-610;
10. i) M. Muthukumar, C. K. Ober, E. L. Thomas, Science 1997, 277, 1225-1232;
11. j) S. I. Stupp, V. LeBonheur, K. Walker, L. S. Li, K. E. Huggins, M. Keser, A. Amstutz, Science 1997, 276, 384-389;
12. k) V. Percec, W.-D. Cho, G. Ungar, D. J. P. Yeardley, J. Am. Chem. Soc. 2001, 723, 1302-1315;
13. l) M. J. Krische, J.-M. Lehn, Struct. Bonding 2000, 96, 3-29;
14. m) T. Kato, Struct. Bonding 2000, 96, 95-146;
15. m) S. C. Zimmerman, P. S. Corbin, Struct. Bonding 2000, 96, 63-94;
16. n) L. J. Prins, D. N. Reinhoudt, P. Timmerman, Angew. Chem. 2001, 113, 2446-2492; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2382-2426;
17. n) L. J. Prins, D. N. Reinhoudt, P. Timmerman, Angew. Chem. 2001, 113, 2446-2492; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2382-2426;
18. o) D. Zhao, J. S. Moore, Chem. Commun. 2003, 807-818;
19. p) J. W. Goodby, G. H. Mehl, I. M. Saez, R. P. Tuffin, G. Mackenzie, R. Auzély-Velty, T. Benvegnu, D. Plusquellec, Chem. Commun. 1998, 2057-2070.
20. a) T. Kato, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8533-8534;
21. b) M.-J. Brienne, J. Gabard, J.-M. Lehn, I. Stibor, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1868-1870;
22. c) M. Suárez, J.-M. Lehn, S. C. Zimmerman, A. Skoulios, B. Heinrich, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9526-9532;
23. d) T. Kato, J. M. J. Fréchet, P. G. Wilson, T. Saito, T. Uryu, A. Fujishima, C. Jin, F. Kaneuchi, Chem. Mater. 1993, 5, 1094-1100;
24. e) T. Kato, H. Kihara, U. Kumar, T. Uryu, J. M. J. Fréchet, Angew. Chem. 1994, 106, 1728-1730; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1644-1645;
25. e) T. Kato, H. Kihara, U. Kumar, T. Uryu, J. M. J. Fréchet, Angew. Chem. 1994, 106, 1728-1730; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1644-1645;
26. f) B. Xu, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5011-5012.
27. a) S. L. Forman, J. C. Fettinger, S. Pieraccini, G. Gottarelli, J. T. Davis, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4060-4067;
28. b) X. Shi, J. C. Fettinger, J. T. Davis, Angew. Chem. 2001, 113, 2909-2913; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2827-2831;
29. b) X. Shi, J. C. Fettinger, J. T. Davis, Angew. Chem. 2001, 113, 2909-2913; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2827-2831;
30. c) M. R. Ghadiri, J. R. Granja, L. K. Buehler, Nature 1994, 369, 301-304;
31. d) N. Sakai, D. Houdebert, S. Matile, Chem. Eur. J. 2003, 9, 223-232.
32. a) T. Shimizu, Polym. J. 2003, 35, 1-22;
33. b) J. D. Hartgerink, E. R. Zubarev, S. I. Stupp, Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2001, 5, 355-361.
34. a) A. Ciferri in Supramolecular Polymers, Marcel Dekker, New York, 2000;
35. b) H. Kihara, T. Kato, T. Uryu, J. M. J. Fréchet, Chem. Mater. 1996, 8, 961-968;
36. c) T. Kato, N. Mizoshita, K. Kanie, Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 797-814;
37. d) R. P. Sijbesma, F. H. Beijer, L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, J. H. K. K. Hirschberg, R. F. M. Lange, J. K. L. Lowe, E. W. Meijer, Science 1997, 278, 1601-1604.
38. a) F. Ciuchi, G. Di Nicola, H. Franz, G. Gottarelli, P. Mariani, M. G. P. Bossi, G. P. Spada, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7064-7071;
39. b) S. Bonazzi, M. M. De Morais, G. Gottarelli, P. Mariani, G. P. Spada, Angew. Chem. 1993, 105, 251-254; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 248-250;
40. b) S. Bonazzi, M. M. De Morais, G. Gottarelli, P. Mariani, G. P. Spada, Angew. Chem. 1993, 105, 251-254; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 248-250;
41. c) G. Gottarelli, E. Mezzina, G. P. Spada, F. Carsughi, G. Di Nicola, P. Mariani, A. Sabatucci, S. Bonazzi, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 220-234;
42. d) T. Giorgi, S. Lena, P. Mariani, M. A. Cremonini, S. Masiero, S. Pieraccini, J. P. Rabe, P. Samorì, G. P. Spada, G. Gottarelli, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14 741-14 749;
43. e) E. Mezzina, P. Mariani, R. Itri, S. Masiero, S. Pieraccini, G. P. Spada, F. Spinozzi, J. T. Davis, G. Gottarelli, Chem. Eur. J. 2001, 7, 388-395;
44. f) X. Shi, K. M. Mullaugh, J. C. Fettinger, Y. Jiang, S. A. Hofstadler, J. T. Davis, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10830-10841.
45. a) T. Kato, T. Matsuoka, M. Nishii, Y. Kamikawa, K. Kanie, T. Nishimura, E. Yashima, S. Ujiie, Angew. Chem. 2004, 116, 2003-2006; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1969-1972;
46. a) T. Kato, T. Matsuoka, M. Nishii, Y. Kamikawa, K. Kanie, T. Nishimura, E. Yashima, S. Ujiie, Angew. Chem. 2004, 116, 2003-2006; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1969-1972;
47. b) K. Kanie, T. Yasuda, S. Ujiie, T. Kato, Chem. Commun. 2000, 1899-1900;
48. c) K. Kanie, T. Yasuda, M. Nishii, S. Ujiie, T. Kato, Chem. Lett. 2001, 480-481;
49. d) K. Kanie, M. Nishii, T. Yasuda, T. Taki, S. Ujiie, T. Kato, J. Mater. Chem. 2001, 11, 2875-2886.
50. a) M. M. Green, H. Ringsdorf, J. Wagner, R. Wüstefeld, Angew. Chem. 1990, 102, 1525-1528; Angew. Chem. Int. Ed. Engl 1990, 29, 1478-1481;
51. a) M. M. Green, H. Ringsdorf, J. Wagner, R. Wüstefeld, Angew. Chem. 1990, 102, 1525-1528; Angew. Chem. Int. Ed. Engl 1990, 29, 1478-1481;
52. b) S. T. Trzaska, H.-F. Hsu, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4518-4519;
53. c) J.-L. Serrano, T. Sierra, Chem. Eur. J. 2000, 6, 759-766;
54. d) J. Barberá, E. Cavero, M. Lehmann, J.-L. Serrano, T. Sierra, J. T. Vázquez, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4527-4533;
55. e) H. Bock, W. Helfrich, Liq. Cryst. 1995, 18, 387-399.
56. a) S. J. Geib, C. Vicent, E. Fan, A. D. Hamilton, Angew. Chem. 1993, 105, 83-85; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 119-121;
57. a) S. J. Geib, C. Vicent, E. Fan, A. D. Hamilton, Angew. Chem. 1993, 105, 83-85; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 119-121;
58. b) J. M. Rivera, T. Martín, J. Rebek, Jr., Science 1998, 279, 1021-1023;
59. c) H. Fenniri, B.-L. Deng, A. E. Ribbe, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11 064-11 072;
60. d) J. H. K. K. Hirschberg, L. Brunsveld, A. Ramzi, J. A. J. M. Vekemans, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Nature 2000, 407, 167-170;
61. e) L. Brunsveld, E. W. Meijer, R. B. Prince, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7978-7984;
62. f) L. J. Prins, J. Huskens, F. de Jong, P. Timmerman, D. N. Reinhoudt, Nature 1999, 398, 498-502;
63. g) A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, Angew. Chem. 1998, 110, 65-71; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 63-68;
64. g) A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, Angew. Chem. 1998, 110, 65-71; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 63-68;
65. h) J. J. L. M. Cornelissen, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, N. A. J. M. Sommerdijk, Chem. Rev. 2001, 101, 4039-4070;
66. i) E. Yashima, K. Maeda, T. Nishimura, Chem. Eur. J. 2004, 10, 42-51;
67. j) E. Yashima, T. Matsushima, Y. Okamoto, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6345-6359.
68. a) Y. Matsunaga, N. Miyajima, Y. Nakayasu, S. Sakai, M. Yonenaga, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 207-210;
69. b) D. Guillon, Struct. Bonding 1999, 95, 41-82;
70. c) R. J. Bushby, O. R. Lozman, Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2002, 7, 343-354.
71. a) C. Piechocki, J. Simon, A. Skoulios, D. Guillon, P. Weber, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5245-5247;
72. b) D. Adam, P. Schuhmacher, J. Simmerer, L. Häussling, K. Siemensmeyer, K. H. Etzbach, H. Ringsdorf, D. Haarer, Nature 1994, 371, 141-143;
73. c) T. Kreouzis, K. J. Donovan, N. Boden, R. J. Bushby, O. R. Lozman, Q. Liu, J. Chem. Phys. 2001, 114, 1797-1802;
74. d) Y. Shimizu, A. Ishikawa, S. Kusabayashi, Chem. Lett. 1986, 1041-1044;
75. e) P. G. Schouten, J. M. Warman, M. P. de Haas, M. A. Fox, H.-L. Pan, Nature 1991, 353, 736-737;
76. f) A. M. van de Craats, J. M. Warman, K. Müllen, Y. Geerts, J. D. Brand, Adv. Mater. 1998, 10, 36-38;
77. g) C. F. van Nostrum, R. J. M. Nolte, Chem. Commun. 1996, 2385-2392.
78. a) L. Brunsveld, H. Zhang, M. Glasbeek, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6175-6182;
79. b) S. Lahiri, J. L. Thompson, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11 315-11 319.
80. a) M. L. Bushey, A. Hwang, P. W. Stephens, C. Nuckolls, Angew. Chem. 2002, 114, 2952-2955; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2828-2831;
81. a) M. L. Bushey, A. Hwang, P. W. Stephens, C. Nuckolls, Angew. Chem. 2002, 114, 2952-2955; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2828-2831;
82. b) A. R. A. Palmans, J. A. J. M. Vekemans, E. E. Havinga, E. W. Meijer, Angew. Chem. 1997, 109, 2763-2765; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2648-2651; Angew. Chem. 1997, 109, 2763-2765;
83. b) A. R. A. Palmans, J. A. J. M. Vekemans, E. E. Havinga, E. W. Meijer, Angew. Chem. 1997, 109, 2763-2765; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2648-2651; Angew. Chem. 1997, 109, 2763-2765;
84. b) A. R. A. Palmans, J. A. J. M. Vekemans, E. E. Havinga, E. W. Meijer, Angew. Chem. 1997, 109, 2763-2765; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2648-2651; Angew. Chem. 1997, 109, 2763-2765;
85. c) L. Brunsveld, B. G. G. Lohmeijer, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, Chem. Commun. 2000, 2305-2306;
86. d) L. Brunsveld, A. P. H. J. Schenning, M. A. C. Broeren, H. M. Janssen, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, Chem. Lett. 2000, 292-293;
87. e) H. Engelkamp, S. Middelbeek, R. J. M. Nolte, Science 1999, 284, 785-788.
88. a) X. Shi, J. C. Fettinger, J. T. Davis, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6738-6739;
89. b) X. Shi, J. C. Fettinger, M. Cai, J. T. Davis, Angew. Chem. 2000, 112, 3254-3257; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3124-3127;
90. b) X. Shi, J. C. Fettinger, M. Cai, J. T. Davis, Angew. Chem. 2000, 112, 3254-3257; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3124-3127;
91. c) A. T. ten Cate, P. Y. W. Dankers, H. Kooijman, A. L. Spek, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6860-6861.