Silver(I) coordination polymers based on a nano-sized bent bis(3-acetylenylphenyl-(4-cyanophenyl))oxadiazole ligand: The role of ligand isomerism and the templating effect of polyatomic anions and solvent intermediates

Inorganic Chemistry

Volumn 45, Issue 8, 2006, Pages 3325-3343

  Dong, Yu Bin ^a   Xu, Hong Xia ^a   Ma, Jian Ping ^a   Huang, Ru Qi ^a  

^a SHANDONG NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33646405186     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic052158w     Document Type: Article

References (125)

1. Recent reviews on metal-organic polymers: (a) Yaghi, O. M.; O'Keeffe, M.; Ockwig, N. W.; Chae, H. K.; Eddaoudi, M.; Kim. J. Nature 2003, 423, 706.
2. (b) Kitagawa, S.; Kitaura, R.; Noro, S.-I.; Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2334.
3. (c) Zaworotko, M. J.; Moulton, B. Chem. Rev. 2001, 101, 2619.
4. (d) Eddaoudi, M.; Moler, D. B.; Li, H.; Chen, B.; Reineke, T. M.; Keeffe, M. O.; Yaghi, O. M.; Acc. Chem. Res. 2001, 34, 319.
5. (e) Constable, E. C. Prog. Inorg. Chem. 1994, 42, 67.
6. (f) Dunbar, K. R.; Heintz, K. R. Prog. Inorg. Chem. 1996, 283.
7. (g) Whiteford, J. A.; Rachlin, E. M.; Stang, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2524.
8. (h) Hagrman, P. J.; Hagrman, D.; Zubieta, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2639.
9. (i) Blake, A. J.; Champness, N. R.; Hubberstey, P.; Li, W.-S.; Withersby, M. A.; Schröder, M. Coord. Chem. Rev. 1999, 183, 117.
10. (j) Batten, S.; Robson, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1460.
11. (k) Barnett, S. A.; Champness, N. R. Coord. Chem. Rev. 2003, 246, 145.
12. (a) Gardner, G. B.; Venkataraman, D.; Moore, J. S.; Lee, S. Nature 1995, 374, 792.
13. (b) Kiang, Y.-H.; Gardner, G. B.; Lee, S.; Xu, Z. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6871.
14. (c) Maji, T. K.; Uemura, K.; Chang, H.-C.; Matsuda, R.; Kitagawa, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3269.
15. (d) Dybtsev, D. N.; Chun, H.; Yoon, S. H.; Kim, D.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 32.
16. (e) Su, C.-Y.; Goforth, A. M.; Smith, M. D.; Pellechia, P. J.; zur Loye, H.-C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3576.
17. (f) Zhou, Y.-F.; Jiang, F.-L.; Yuan, D.-Q.; Wu, B.-L.; Wang, R.-H.; Lin, Z.-Z.; Hong, M.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5665.
18. (g) Zhang, J.-P.; Zheng, S.-L.; Huang, X.-C.; Chen, X.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 43, 206.
19. (h) Zhao, B.; Chen, X.-Y.; Cheng, P.; Liao, D.-Z.; Yan, S.-P.; Jiang, Z.-H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15394.
20. (i) Wu, C.-D.; Lin, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1958.
21. (j) Kong, L.-Y.; Zhang, Z.-H.; Zhu, H.-F.; Kawaguchi, H.; Okamura, T.-a; Doi, M.; Chu, Q.; Sun, W.-Y.; Ueyama, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4352.
22. (k) Hanson, K.; Calin, N.; Bugaris, D.; Scancela, M.; Sevov, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10502.
23. (l) Khlobystov, A. N.; Brett, M. T.; Blake, A. J.; Champness, N. R.; Gill, P. M. W.; O'Neill, D. P.; Teat, S. J.; Wilson, C.; Schröder, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6753.
24. (m) Takaoka, K.; Kawano, M.; Tominaga, M.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2151.
25. (a) Halper, S. R.; Cohen, S. Inorg. Chem. 2005, 44, 4139.
26. (b) Burchell, T. J.; Puddephatt, R. J. Inorg. Chem. 2005, 44, 3718.
27. (c) Chen, W.; Wang, J.-Y.; Chen, C.; Yue, Q.; Yuan, H.-M.; Chen, J.-S.; Wang, S.-N. Inorg. Chem. 2003, 42, 944.
28. (d) Pan, L.; Huang, X.; Phan, H.-L. N.; Emge, T. J.; Li, J.; Wang, X. Inorg. Chem. 2004, 43, 6878.
29. (e) Shin, D. M.; Lee, I. S.; Chung, Y. K. Inorg. Chem. 2003, 42, 8838.
30. (f) Chen, C.-L.; Goforth, A. M.; Smith, M. D.; Su, C.-Y.; zur Loye, H.-C. Inorg. Chem. 2005, 44, 8762.
31. Typical Ag(I)-L linear chain examples were summarized in a review by: Blake, A. J.; Champness, N. R.; Hubberstey, P.; Li, W.-S.; Withersby, M. A.; Schröder, M. Coord. Chem. Rev. 1999, 183, 117.
32. MacGillivray, L. R.; Subramamian, S.; Zaworotko, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1325.
33. For earlier examples of Ag(I) (4-fold) and Cu(I) (4-fold) diamondoid frameworks based on linear 4, 4′-bipy, see: Carlucci, L.; Ciani, G.; Proserpio, D. M.; Sironi, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2755.
34. An example of an 8-fold interpenetrating diamondoid framework based on tetrahedral Ag(I) and linear 3,3′-dicyanodiphenylacetylene ligand was reported by: Hirsch, K. A.; Wilson, S. R.; Moore, J. S. Inorg. Chem. 1997, 36, 2960.
35. Fujita, M.; Kwon, Y. J.; Washizu, S.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1151.
36. (a) Fujita, M.; Kwon, Y. J.; Sasaki, O.; Yamaguchi, K.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117 (7), 7287.
37. (b) Losier, P.; Zaworotko, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2779.
38. Dong, Y.-B.; Layland, R. C.; Smith, M. D.; Pschirer, N. G.; Bunz, U. H. F.; zur Loye, H.-C. Chem. Mater. 1999, 11, 1415.
39. (a) Shin, D. M.; Lee, I. S.; Chung, Y. K. Inorg. Chem. 2003, 42, 8838.
40. (b) Reger, D. L.; Semeniuc, R. F.; Rassolov, V.; Smith, M. D. Inorg. Chem. 2004, 43, 537.
41. Yaghi, O. M.; Li, H.; Groy, T. L. A. Inorg. Chem. 1997, 36, 4292.
42. Abourahma, H.; Moulton, B.; Kravtsov, V.; Zaworotko, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9990.
43. (a) Tominaga, M.; Suzuki, K.; Murase, T.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11950.
44. (b) Tominaga, M.; Suzuki, K.; Kawano, M.; Kusukawa, T.; Ozeki, T.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5621.
45. (a) Dong, Y.-B.; Ma, J.-P.; Smith, M. D.; Huang, R.-Q.; Tang, B.; Chen, D.; zur Loye, H.-C. Solid State Sci. 2002, 4, 1313.
46. (b) Dong, Y.-B.; Ma, J.-P.; Huang, R.-Q.; Smith, M. D.; zur Loye, H.-C. Inorg. Chem. 2003, 42, 294.
47. (c) Dong, Y.-B.; Ma, J.-P.; Smith, M. D.; Huang, R.-Q.; Tang, B.; Guo, D.-S.; Wang, J.-S.; zur Loye, H.-C. Solid State Sci. 2003, 5, 601.
48. (d) Dong, Y.-B.; Ma, J.-P.; Smith, M. D.; Huang, R.-Q.; Wang, J.-S.; zur Loye, H.-C. Solid State Sci. 2003, 5, 1177.
49. (e) Dong, Y.-B.; Cheng, J.-Y.; Wang, H.-Y.; Huang, R.-Q.; Tang, B.; Smith, M. D.; zur Loye, H.-C. Chem. Mater. 2003, 15, 2593.
50. (f) Dong, Y.-B.; Ma, J.-P.; Huang, R.-Q.; Liang, F.-Z.; Smith, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 9, 1472.
51. (g) Dong, Y.-B.; Cheng, J.-Y.; Huang, R.-Q.; Tang, B.; Smith, M. D.; zur Loye, H.-C. Inorg. Chem. 2003, 42, 5699.
52. (h) Cheng, J.-Y.; Dong, Y.-B.; Ma, J.-P.; Huang, R.-Q.; Smith, M. D. Inorg. Chem. Commun. 2005, 8, 6.
53. (i) Dong, Y.-B.; Cheng, J.-Y.; Huang, R.-Q.; Smith, M. D. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 891.
54. (j) Dong, Y.-B.; Cheng, J.-Y.; Ma, J.-P.; Huang, R.-Q.; Smith, M. D. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 585.
55. (k) Dong, Y.-B.; Wang, H.-Y.; Ma, J.-P.; Huang, R.-Q.; Smith, M. D. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 789.
56. (l) Wang, P.; Dong, Y.-B.; Ma, J.-P.; Huang, R.-Q.; Smith, M. D. Inorg. Chem. Commun. 2005, 8, 596.
57. (m) Dong, Y.-B.; Wang, H.-Y.; Ma, J.-P.; Shen, D.-Z.; Huang, R.-Q. Inorg. Chem. 2005, 44, 4679.
58. (n) Dong, Y.-B.; Zhang, Q.; Wang, L.; Ma, J.-P.; Huang, R.-Q.; Shen, D.-Z.; Chen, D.-Z. Inorg. Chem. 2005, 44, 6591.
59. (o) Ma, J.-P.; Dong, Y.-B.; Huang, R.-Q.; Smith, M. D.; Su, C.-Y. Inorg. Chem. 2005, 44, 6143.
60. SADABS and SAINT; Bruker Analytical X-ray Systems, Inc.: Madison, WI, 1998.
61. (a) Pschirer, N. G.; Ciurtin, D. M.; Smith, M. D.; Bunz, U. H. F.; zur Loye, H.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 583.
62. (b) Biradha, K.; Fujita, M. Chem. Commun. 2001, 15.
63. (c) Stang, P.-J.; Cao, D. H.; Saito, S.; Arif, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6273.
64. (d) Stang, P. J.; Olenyuk, B. Acc. Chem. Res. 1977, 30, 502.
65. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 4467.
66. To gain a deeper insight into the coordination behavior of this type of ligands, we performed ab initio Mulliken population analysis on ligand L11. The calculation results of L11 show that the energies of three possible conformations of L11 in either gas or benzene solution are almost identical. Thus, these three conformations, I, II, and III, could be concomitant in gas or benzene solution.
67. (a) Raehm, L.; Mimassi, L.; Guyard-Duhayon, C.; Amouri, H. Inorg. Chem. 2003, 42, 5654.
68. (b) Pike, R. D.; Borne, B. D.; Maeyer, J. T.; Rheingold, A. L. Inorg. Chem. 2002, 41, 631.
69. (c) Prior, T. J.; Rosseinsky, M. J. Inorg. Chem. 2003, 42, 1564.
70. (d) Jung, O.-K.; Kim, Y. J.; Lee, Y.-A.; Park, K.-M.; Lee, S. S. Inorg. Chem. 2003, 42, 844.
71. (e) Platas-Lglesias, C.; Esteban, D.; Ojea, V.; Avecilla, F.; de Blas, A.; Rodringuez-Blas, T. Inorg. Chem. 2003, 42, 4299.
72. (f) Wu, B.; Yuan, D.; Lou, B.; Han, L.; Liu, C.; Zhang, C.; Hong, M. Inorg. Chem. 2005, 44, 9175.
73. (g) Fletcher, A. J.; Cussen, E. J.; Prior, T. J.; Rosseinsky, M. J.; Kepert, C. J.; Thomas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10001.
74. Chen, C.-L.; Su, C.-Y.; Cai, Y.-P.; Zhang, H.-X.; Xu, A.-W.; Kang, B.-S.; zur Loye, H.-C. Inorg. Chem. 2003, 42, 3788.
75. (a) Eisler, D. J.; Puddephatt, R. J. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 57.
76. (b) Awaleh, M. O.; Badia, A.; Brisse, F.; Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1897.
77. (c) Schultheiss, N.; Powell, D. R.; Bosch, E. Inorg. Chem. 2003, 42, 8886.
78. (d) Eisler, D. J. Puddephatt, R. J. Inorg. Chem. 2005, 44, 4666.
79. (e) Custer, P. D.; Garrison, J. C.; Tessier, C. A.; Yongs, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5738.
80. (f) Brandys, M.-C.; Puddephatt, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3946.
81. (a) Braga, D.; Grepioni, F.; Desiraju, G. R. Chem. Rev. 1998, 98, 1375.
82. (b) Shimoni, L.; Carrell, H. L.; Glusker, J. P.; Coombs, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8162.
83. The longer ligands would favor the formation of interpenetrating over noninterpenetrating structures: Batten, S. R.; Robson, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1460.
84. (a) Katsuki, I.; Motoda, Y.; Sunatsuki, Y.; Matsumoto, N.; Nakashima, T.; Kojima, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 629.
85. (b) Gao, E.-B.; Bai, S.-Q.; Wang, Z.-M.; Yan, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4984.
86. (c) Sasa, M.; Tanaka, K.; Bu, X.-H.; Shiro, M.; Shionoya, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10750.
87. For earlier examples of diamondoid frameworks, see: (a) MacGillivray, L. R.; Subramamian, S.; Zaworotko, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1325.
88. (b) Proserpio, D. M.; Hoffmann, R.; Preuss, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9634.
89. (c) Batten, S. R.; Robson, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1461.
90. (d) Zaworotko, M. J. Chem. Soc. Rev. 1994, 283.
91. (e) Lopez, S.; Kahraman, M.; Harmata, M.; Keller, S. W. Inorg. Chem. 1997, 36, 6138.
92. (f) Blake, A. J.; Champness, N. R.; Chung, S. S. M.; Li, W.-S.; Schröder, M. Chem. Commun. 1997, 1005.
93. (g) Michaelides, A.; Kiritsis, V.; Skoulika, S.; Aubry, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1495.
94. (h) Hirsch, K. A.; Venkataraman, D.; Wilson, S. R.; Moore, J. S.; Lee, S. Chem. Commun. 1995, 2199.
95. (i) Hirsch, K. A.; Wilson, S. R.; Moore, J. S. Chem. - Eur. J. 1997, 3, 765.
96. (k) Hirsch, K. A.; Wilson, S. R.; Moore, J. S. Inorg. Chem. 1997, 36, 2960.
97. (l) Munakata, M.; Wu, L. P.; Yamamoto, M.; Kuroda-Sowa, T.; Maekawa, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3117.
98. (m) Sinzger, K.; Hünig, S.; Jopp, M.; Bauer, D.; Bietsch, W.; von Schütz, J. U.; Wolf, H. C.; Kremer, R. K.; Metzenthin, T.; Bau, R.; Khan, S. I.; Lindbaum, A.; Langauer, C. L.; Tillmanns, E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7696.
99. Several diamondoid frameworks based on cluster connecting nodes have been reported very recently: (a) Liang, K.; Zheng, H.; Song, Y.; Lappert, M. F.; Li, Y.; Xin, X.; Huang, Z.; Chen, J.; Lu, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5776.
100. (b) Cheng, J.-K.; Chen, Y.-B.; Wu, L.; Zhang, J.; Wen, Y.-H.; Li, Z.-J.; Yao, Y.-G. Inorg. Chem. 2005, 44, 3386.
101. (c) Liang, J.-P.; Xu, Q.-F.; Yuan, R.-X.; Abrahams, B. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4741.
102. (d) Hoffart, D. J.; Cote, A. P.; Shimizu, G. K. H. Inorg. Chem. 2003, 42, 8603.
103. (e) Wang, X.-S.; Zhao, H.; Qu, Z.-R.; Ye, Q.; Zhang, J.; Xiong, R.-G.; You, X.-Z.; Fun, H.-K. Inorg. Chem. 2003, 42, 5786.
104. 1H NMR spectrum of 2 indicate that the crystallographically unknown solvent molecules are benzene and THF.
105. (a) Bradshaw, D.; Claridge, J. B.; Cussen, E. J.; Prior, T. J.; Rosseinsky, M. J. 2005, 38, 273.
106. (b) Ferey, G.; Mellot-Draznieks, C.; Serre, C.; Millange, F. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 217.
107. (a) Kondo, M.; Yoshiitomi, T.; Seki, K.; Matsuzaka, H.; Kitagawa, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1725.
108. (b) Li, H.; Eddaoudi, M.; Groy, T. L.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8571.
109. (c) Li, H.; Eddaoudi, M.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Nature 1999, 402, 276.
110. (d) Choi, H. J.; Lee, T. S.; Suh, M. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1405.
111. (e) Dybtsev, D. N.; Chun, H.; Yoon, S. H.; Kim, D.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 32.
112. (f) Liao, Y.-C.; Liao, F.-L.; Chang, W.-K.; Wang, S.-L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1320.
113. (a) Ciurtin, D. M.; Pschirer, N. G.; Smith, M. D.; Bunz, U. H. F.; zur Loye, H.-C. Chem. Mater. 2001, 13, 2743.
114. (b) Cariati, E.; Bu, X.; Ford, P. C.; Chem. Mater. 2000, 12, 3385.
115. (c) Würthner, F.; Sautter, A. Chem. Commun. 2000, 445.
116. (a) Harvey, P. D.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2145.
117. (b) Catalano, V. J.; Kar, H. M.; Bennett, B. L. Inorg. Chem. 2000, 39, 121.
118. (c) Tong, M.-L.; Chen, X.-M.; Ye, B.-H.; Ji, L.-N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2237.
119. (d) Burini, A.; Bravi, R.; Fackler, J. P., Jr.; Galassi, R.; Grant, T. A.; Omary, M. A.; Pietroni, B. R.; Staples, R. J. Inorg. Chem. 2000, 39, 3158.
120. (e) Seward, C.; Jia, W.-L.; Wang, R.-Y.; Enright, G. D.; Wang, S.-N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2933.
121. (f) Yam, V. W.-W.; Lo, K. K.-W. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 323.
122. (g) Wu, C.-D.; Ngo, H. L.; Lin, W. Chem. Commun. 2004, 1588.
123. (a) Hu, N.-X.; Esteghamatian, M.; Xie, S.; Popovic, Z.; Hor, A.-M.; Ong, B.; Wang, S.-N. Adv. Mater. 1999, 11, 1460.
124. (b) de Silva, A. S.; de Silva, M. A. A.; Carvalho, C. E. M.; Antunes, O. A. C.; Herrera, J. O. M.; Brinn, I. M.; Mangrich, A. S. Inorg. Chim. Acta 1999, 292, 1.
125. (c) Wang, J.; Wang, R.; Yang, J.; Zheng, Z.; Carducci, M. D.; Cayou, T.; Peyghambarian, N.; Jabbour, G. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6179.