Exceptionally Stable, Hollow Tubular Metal-Orgarnic Architectures: Synthesis, Characterization, and Solid-State Transformation Study

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 11, 2004, Pages 3576-3586

  Su, Cheng Yong ^a,b   Goforth, Andrea M ^a   Smith, Mark D ^a   Pellechia, P J ^a   Zur Loye, Hans Conrad ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTH CAROLINA   (United States)

^b SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACIDS; NANOSTRUCTURED MATERIALS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SINGLE CRYSTALS; X RAY ANALYSIS; ZINC COMPOUNDS;

METAL-ORGANIC FRAMEWORK; NANOTUBULAR CHANNELS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

3 AMINO 1,2,4 TRIAZOLE 5 CARBOXYLIC ACID; 3 AMINO 1,3,4 TRIAZOLE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; FLUORINE; METAL; SOLVENT; TRIAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC; ZINC OXIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLIZATION; MEASUREMENT; MOLECULAR STABILITY; NANOTECHNOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SOLID STATE; SYNTHESIS; TEMPERATURE DEPENDENCE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 1642269221     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja039022m     Document Type: Article

References (108)

1. (a) Cheetham, A. K.; Férey, G.; Loiseau, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3269.
2. (b) Eddaoudi, M.; Moler, D. B.; Li, H. L.; Chen, B. L.; Reineke, T. M.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 319.
3. (c) Hartgerink, J. D.; Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. Chem.-Eur. Z 1998, 4, 1367.
4. (d) Rao, C. N. R.; Nath, M. Dalton Trans. 2003, 1.
5. (e) Corma, A. Chem. Rev. 1997, 97, 2373.
6. (f) Schüth, F.; Schmidt, W. Adv. Mater. 2002, 14, 629.
7. (g) Stein, A. Adv. Mater. 2003, 15, 763.
8. (a) Chui, S. S. Y.; Lo, S. M. F.; Charmant, J. P. H.; Orpen, A. G.; Williams, I. D. Science 1999, 283, 1148.
9. (b) Hagrman, P. J.; Hagrman, D.; Zubieta, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2639.
10. (c) Chen, B. L.; Eddaoudi, M.; Hyde, S. T.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2001, 291, 1021.
11. (d) Gardner, G. B.; Venkataraman, D.; Moore, J. S.; Lee, S. Nature 1995, 374, 792.
12. (a) Eddaoudi, M.; Kim, J.; Rosi, N.; Vodak, D.; Wachter, J.; O'Keefe, M. ; Yaghi, O. M. Science 2002, 295, 469.
13. (b) Noro, S.; Kitagawa, S.; Kondo, M.; Seki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2082.
14. Eddaoudi, M.; Li, H. L.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1391.
15. (a) Pschirer, N. G.; Ciurtin, D. M.; Smith, M. D.; Bunz, U. H. F.; zur Loye, H. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 583.
16. (b) Rosi, N. L.; Eddaoudi, M.; Kim, J.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 41, 284.
17. (c) Biradha, K.; Hongo, Y.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3843.
18. Xu, X. L.; Nieuwenhuyzen, M.; James, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 764.
19. (a) Yaghi, O. M.; Davis, C. E.; Li, G. M.; Li, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2861.
20. (b) Goldberg, I. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3863.
21. (a) Kim, J.; Chen, B. L.; Reineke, T. M.; Li, H. L.; Eddaoudi, M.; Moler, D. B.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8239.
22. (b) Su, C. Y.; Yang, X. P.; Kang, B. S.; Mak, T. C. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1725.
23. (c) Seo, J. S.; Whang, D.; Lee, H.; Jun, S. I.; Oh, J.; Jeon, Y. J.; Kim, K. Nature 2000, 404, 982.
24. (d) Bourne, S. A.; Lu, J. J.; Mondal, A.; Moulton, B.; Zaworotko, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2111.
25. (a) Bong, D. T.; Clark, T. D.: Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 988.
26. (b) Gleiter, R.; Werz, D. B.; Raus, B. J. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2576.
27. (a) Ghadiri, M. R.; Granja, J. R.; Milligan, R. A.; McRee, D. E.; Khazanovich, N, Nature 1994, 372, 709.
28. (b) Ghadiri, M. R.; Granja, J. R.; Buehler, L. K. Nature 1994, 369, 301.
29. (c) Sanchez-Ouesada, J.; Isler, M. P.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10004.
30. (a) Karlsson, M.; Sott, K.; Davidson, M.; Cans, A. S.; Linderholm, P.; Chiu, D.; Orwar, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 11573.
31. (b) Schüth, J. M. Science 1993, 262, 1669.
32. (a) Harada, A.; Li, J.; Kamachi, M. Nature 1993, 364, 516.
33. (b) Kraus, T.; Budesinsky, M.; Cisarova, L; Zavada, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1715.
34. (a) Fenniri, H.; Mathivanan, P.; Vidale, K. L.; Sherman, D. M.; Hallenga, K.; Wood, K. V.; Stowell, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3854.
35. (b) Abrahams, B. F.; Hoskins, B. F.; Michail, D. M.; Robson, R. Nature 1994, 369, 727.
36. (c) Hong, B. H.; Lee, J. Y.; Lee, C. W.; Kim, J. C.; Bae, S. C.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10748.
37. (d) Henze, O.; Lentz, D.; Schäfer, A.; Franke, P.; Schlüter, A. D. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 357.
38. (a) Iijima, S. Nature 1991, 354, 56.
39. (b) Ajayan, P. M. Chem. Rev. 1999, 99, 1787.
40. (a) Terrones, M.; Hsu, W. K.; Kroto, H. W.; Walton, D. R. M. In Fullerenes and Related Structures; Springer-Verlag Berlin: Berlin, 1999; Vol. 199, pp 189-234.
41. (b) Suenaga, K.; Colliex, C.; Demoncy, N.; Loiseau, A.; Pascard, H.; Willaime, F. Science 1997, 278, 653.
42. (c) Chopra, N. G.; Luyken, R. J.; Cherrey, K.; Crespi, V. H.; Cohen, M. L.; Louie, S. G.; Zettl, A. Science 1995, 269, 966.
43. (d) Stephan, O.; Ajayan, P. M.; Colliex, C.; Redlich, P.; Lambert, J. M. ; Bemier, P.; Lefin, P. Science 1994, 266, 1683.
44. (e) Remskar, M.; Mrzel, A.; Skraba, Z.; Jesih, A.; Ceh, M.; Demšar, J.; Stadelmann, P.; Lévy, F.; Mihailovic, D. Science 2001, 292, 479.
45. (f) Hacohen, Y. R.; Grunbaum, E.; Tenne, R.; Sloan, J.; Hutchison, J. L. Nature 1998, 395, 336.
46. Xia, Y.; Yang, P.; Sun, Y.; Wu, Y.; Mayers, B.; Gates, B.; Yin, Y.; Kim, F.; Yan, H. Adv. Mater. 2003, 15, 353.
47. (a) Han, W. Q.; Fan, S. S.; Li, Q. Q.; Hu, Y. D. Science 1997, 277, 1287.
48. (b) Hu, J. T.; Odom, T. W.; Lieber, C. M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 435.
49. (c) Hong, B. H.; Bae, S. C.; Lee, C. W.; Jeong, S.; Kim, K. S. Science 2001, 294, 348.
50. (d) Patzke, G. R.; Krumeich, F.; Nesper, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2446.
51. (a) Orr, G. W.; Barbour, L. J.; Atwood, J. L. Science 1999, 285, 1049.
52. (b) Kaes, C.; Hosseini, M. W.; Rickard, C. E. F.; Skelton, B. W.; White, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 920.
53. (c) Cui, y.; Lee, S. J.; Lin, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6014.
54. Jung, O.-S.; Kim, Y. J.; Kim, K. M.; Lee, Y.-A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7906.
55. (a) Aoyagi, M.; Biradha, K.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7457.
56. (b) Hong, M. C.; Zhao, Y. J.; Su, W. P.; Cao, R.; Fujita, M.; Zhou, Z. Y.; Chan, A. S. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2468.
57. (c) Kleina, C.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; De Cian, A.; Fischer, J. Chem. Commun. 2000, 239.
58. (d) Daiguebonne, C.; Guillou, O.; Boubekeur, K. Inorg. Chim. Acta 2000, 304, 161.
59. (e) Su, C.-Y.; Smith, M. D.; zur Loye, H.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4085.
60. (f) Fan, J.; Zhu, H. F.; Okamura, T. A.; Sun, W. Y.; Tang, W. X.; Ueyama, N. Inorg. Chem. 2003, 42, 158.
61. SMART Version 5.625, SAINT+ Version 6.02a and SADABS; Bruker Analytical X-ray Systems, Inc.: Madison, WI, 1998.
62. Sheldrick, G. M. SHELXTL Version 5.1; Bruker Analytical X-ray Systems, Inc.: Madison, WI, 1997.
63. Wiley, D. W.; Webster, O. W.; Blanchard, E. P. J. Org. Chem. 1976, 41, 1889.
64. 27) takes the deprotonated form to participate in metal ion coordination under slightly acidic reaction conditions. The pH of a typical reaction mixture before reaction is about 4. The use of AmTAZAc may give a more acidic reaction mixture, but because it undergoes decarboxylation to become AmTAZ, deprotonation is still expected.
65. Satchell, J. F.; Smith, B. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 4314.
66. Chesnut, D. J.; Kusnetzow, A.; Birge, R.; Zubieta, J. Inorg. Chem. 1999, 38, 5484.
67. Voronkov, M. G.; Kashik, T. V.; Makarskii, V. V.; Lopyrev, V. A.; Ponomareva, S. M.; Shibanova, E. F. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1976, 227, 1116.
68. van Konigsbruggen, P. J.; Hassnoot, J. G.; de Graaff, R. A. G.; Reedijk, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 483.
69. Spek, A. L. Acta Crystallogr. 1990, A46, C34.
70. (a) Gil, A. M.; Alberti, E.; Parreira, C.; Goodfellow, B. J.; Rakvin, B. J. Mol. Struct. 2002, 602-603, 357.
71. (b) Yamauchi, K.; Kuroki, S.; Fujii, K.; Ando, I. Chem. Phys. Lett. 2000, 324, 435.
72. (c) Yamauchi, K.; Kuroki, S.; Ando, I. J. Mol. Struct. 2002, 602-603, 9.
73. (a) Yaghi, O. M.; Li, G. M.; Li, H. L. Nature 1995, 378, 703.
74. (b) Lu, J. Y.; Babb, A. M. Chem. Commun. 2002, 1340.
75. (c) Liu, Y. H.; Tsai, H. L.; Lu, Y. L.; Wen, Y. S.; Wang, J. C.; Li, K. L. Inorg. Chem. 2001, 40, 6426.
76. (d) Liu, Y. H.; Lu, Y. L.; Wu, H. C.; Wang, J. C.; Lu, K. L. Inorg. Chem. 2002, 41, 2592.
77. Li, H.; Eddaoudi, M.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Nature 1999, 402, 276.
78. Albertsson, J.; Abrahams, S. C.; Kvick, A. Acta Crystallogr. 1989, B45, 34.
79. Becker, M.; Jansen, M. Acta Crystallogr. 2001, C57, 347.
80. (a) Ali, H. A.; Iliadis, A. A.; Mulligan, R. F.; Cresce, A. V. W.; Kofinas, P.; Lee, U. Solid-State Electron. 2002, 46, 1639.
81. (b) Clarke, D. R. J. Am. Ceram. Soc. 1999, 82, 485.
82. (c) Natsume, Y.; Sakata, H. J. Mater. Sci.: Mater. Electron. 2001, 12, 87.
83. (d) Zhou, H.; Hofstaetter, A.; Hofmann, D. M.; Meyer, B. K. Microelectron. Eng. 2003, 66, 59.
84. (e) Ng, H. T.; Chen, B.; Li, J.; Han, J. E.; Meyyappan, M.; Wu, J.; Li, S. X.; Haller, E. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 2023.
85. (f) Studenikin, S. A.; Golego, N.; Cocivera, M. J. Appl. Phys. 1998, 83, 2104.
86. (g) Rode, K.; Anane, A.; Mattana, R.; Contour, J. P.; Durand, O.; LeBourgeois, R. J. Appl. Phys. 2003, 93, 7676.
87. (a) Vayssieres, L. Adv. Mater. 2003, 15, 464.
88. (b) Guo, L.; Ji, Y. L.; Xu, H. B.; Simon, P.; Wu, Z. Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14864.
89. (c) Tian, Z. R. R.; Voigt, J. A.; Liu, J.; McKenzie, B.; McDermott, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12954.
90. (d) Park, W. I.; Kim, D. H.; Jung, S. W.; Yi, G. C. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 4232.
91. (e) Pacholski, C.; Kornowski, A.; Weller, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1188.
92. (f) Wang, Y. C.; Leu, I. C.; Hon, M. H. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2439.
93. (g) Yang, P. D.; Yan, H. Q.; Mao, S.; Russo, R.; Johnson, J.; Saykally, R.; Morris, N.; Pham, J.; He, R. R.; Choi, H. J. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 323.
94. (h) Zhang, J.; Sun, L. D.; Pan, H. Y.; Liao, C. S.; Yan, C. H. New J. Chem. 2002, 26, 33.
95. (i) Hu, P.; Liu, Y. Q.; Wang, X. B.; Fu, L.; Zhu, D. B. Chem. Commun. 2003, 1304.
96. (a) Liu, B.; Zeng, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4430.
97. (b) Dai, Z. R.; Pan, Z. W.; Wang, Z. L. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 9.
98. (c) Gorla, C. R.; Emanetoglu, N. W.; Liang, S.; Mayo, W. E.; Lu, Y.; Wraback, M.; Shen, H. J. Appl. Phys. 1999, 85, 2595.
99. (d) Haupt, M.; Ladenburger, A.; Sauer, R.; Thonke, K.; Glass, R.; Roos, W.; Spatz, J. P.; Rauscher, H.; Riethmüller, S.; Müller, M. J. Appl. Phys. 2003, 93, 6252.
100. (e) Huang, M. H.; Wu, Y. Y.; Feick, H.; Tran, N.; Weber, E.; Yang, P. D. Adv. Mater. 2001, 13, 113.
101. (f) Kong, Y. C.; Yu, D. P.; Zhang, B.; Fang, W.; Feng, S. Q. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 407.
102. (g) Wu, J. J.; Liu, S. C. Adv. Mater. 2002, 14, 215.
103. (h) Yao, B. D.; Chan, Y. F.; Wang, N. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 757.
104. (i) Lakshmi, B. B.; Patrissi, C. J.; Martin, C. R. Chem. Mater. 1997, 9, 2544.
105. (j) Liu, J.; Lin, Y. H.; Liang, L.; Voigt, J. A.; Huber, D. L.; Tian, Z. R.; Coker, E.; McKenzie, B.; McDermott, M. J. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 605.
106. (k) Wang, Z.; Li, H. L. Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2002, 74, 201.
107. (l) Sun, X. M.; Chen, X.; Deng, Z. X.; Li, Y. D. Mater. Chem. Phys. 2003, 78, 99.
108. Becker, M.; Bender, H.; Jansen, M.; Kienle, L.; Assenmacher, W. J. Phys. Chem. Solids 2001, 62, 1431.