Energetics of small molecule and water complexation in hydrophobic calixarene cavities

Langmuir

Volumn 22, Issue 9, 2006, Pages 4004-4014

  Notestein, Justin M ^a   Katz, Alexander ^a   Iglesia, Enrique ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALIXARENE CAVITIES; GRAFTED SURFACE DENSITY; OSTENSIBLY HYDROPHOBIC CAVITIES; WATER INTERACTIONS;

ADSORPTION; BINDING ENERGY; ENTROPY; HYDROPHILICITY; MOLECULES; PROTEINS; SALTS; SILICA; STOICHIOMETRY; VAN DER WAALS FORCES; WATER;

HYDROPHOBICITY;

EID: 33646391960     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la053093c     Document Type: Article

References (153)

1. Debler, E. W.; Ito, S.; Seebeck, F. P.; Heine, A.; Hilvert, D.; Wilson, I. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 4984.
2. Yu, E. W.; McDermott, G.; Zgurskaya, H. L; Nikaido, H.; Koshland, D. E. Science 2003, 300, 976.
3. Barratt, E.; Bingham, R. J.; Warner, D. J.; Laughton, C. A.; Phillips, S. E. V.; Homans, S. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11827.
4. Roth, C. M.; Neal, B. L.; Lenhoff, A. M. Biophys. J. 1996, 70, 977.
5. Nir, S. Prog. Surf. Sci. 1977, 8, 1.
6. Kuntz, I. D.; Chen, K.; Sharp, K. A.; Kollman, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 9997.
7. Fiedler, D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6748.
8. Kang, J.; Rebek, J. Nature 1997, 385, 50.
9. Sauer, J.; Ugliengo, P.; Garrone, E.; Saunders, V. R. Chem. Rev. 1994, 94, 2095.
10. Pirkle, W. H.; Pochapsky, T. C. Chem. Rev. 1989, 89, 347.
11. Tucker, E. E.; Lane, E. H.; Christian, S. D. J. Solution Chem. 1981, 10, 1.
12. Green, W. J.; Frank, H. S. J. Solution Chem. 1979, 8, 187.
13. Helm, C. A.; Knoll, W.; Israelachvili, J. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 8169.
14. Luckham, P. F. Adv. Colloid Interface Sci. 2004, 111, 29.
15. Cram, D. J. Science 1988, 240, 760.
16. Morton, A.; Baase, W. A.; Matthews, B. W. Biochemistry 1995, 34, 8564.
17. Jaroniec, M.; Dabrowski, A.;Toth, J. Chem. Eng. Sci. 1984, 39, 65.
18. Choma, J.; Burakiewicz-Mortka, W.; Jaroniec, M.; Gilpin, R. K. Langmuir 1993, 9, 2555.
19. Rebek, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2068-2078.
20. Rebek, J. Chem. Commun. 2000, 637.
21. Tokunaga, Y.; Rudkevich, D. M.; Santamaria, J.; Hilmersson, G.; Rebek, J. Chem-Eur. J 1998, 4, 1449.
22. Olano, L. R.; Rick, S. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7991.
23. Bauer, L. J.; Gutsche, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6063.
24. Choma, J.; Jaroniec, M. Langmuir 1997, 13, 1026.
25. Faull, J. D.; Gupta, V. K. Langmuir 2002, 18, 6584.
26. Huskens, J.; Mulder, A.; Auletta, T.; Nijhuis, C. A.; Ludden, M. J. W.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6784.
27. For the importance of host/guest rigidity, see, for example, Cram, D. J. Science 1983, 219, 1177.
28. Schönherr, H.; Vansco, G. J.; Huisman, B. H.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. Langmuir 1997, 13, 1567.
29. Raible, S.; Pfeiffer, J.; Weiss, T.; Clauss, W.; Goepel, W.; Schurig, V.; Kern, D. P. Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2000, 70, 607.
30. Kim, J. H.; Kim, Y. G.; Lee, K. H.; Kang, S. W.; Koh, K. N. Synth. Met. 2001, 117, 145.
31. Notestein, J. M.; Iglesia, E.; Katz, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16478.
32. Gutsche, C. D. Calixarenes; Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 1992.
33. Andreetti, G. D. Chem. Commun. 1979, 1005.
34. Brouwer, E. B.; Enright, G. D.; Ripmeester, J. A. Supramol. Chem. 1996, 7, 7.
35. Brouwer, E. B.; Enright, G. D.; Ratcliffe, C. I.; Facey,G. A.; Ripmeester, J. A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10604.
36. Shinkai, S.; Araki, K.; Matsuda, T.; Manabe, O. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 3856.
37. Schierbaum, K. D.; Weiss, T.; van Velzen, E. U. T.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N.; Göpel, W. Science 1994, 265, 1413.
38. Friggeri, A.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. Langmuir 1998, 14, 5457.
39. Huisman, B. H.; Kooyman, R. P. H.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. Adv. Mater. 1996, 8, 561.
40. Ludwig, R. Fresenius' J. Anal. Chem. 2000, 367, 103.
41. Mangia, A.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Andreetti, G. D. Anal. Lett. 1983, 16, 1027.
42. Friebe, S.; Gebauer, S.; Krauss, G. J.; Goermar, G.; Krueger, J. J. Chromatogr. Sci. 1995, 33, 281.
43. Mnuk, P.; Feltl, L. J. Chromatogr. A 1995, 696, 101.
44. Brindle, R.; Albert, K.; Harris, S. J.; Tröltzsch, C.; Home, E.; Glennon, J. D. J. Chromatogr. A 1996, 731, 41.
45. Gebauer, S.; Friebe, S.; Gübitz, G.; Krauss, G. J. J. Chromatogr. Sci. 1998, 36, 383.
46. Lipkowski, J.; Kalchenko, O. I.; Slowikowska, J.; Kalchenko, V. I.; Lukin, O. V.; Markovsky, L. N.; Nowakowski, R. J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 426.
47. Chandler, D. Nature 2005,437, 640.
48. Pratt, L. R.; Chandler, D. J. Chem. Phys. 1977, 67, 3683.
49. Blokzijl, W.; Engberts, J. B. F. N. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1545.
50. Atwood, J. L.; Hamada, F.; Robinson, K. D.; Orr, G. W.; Vincent, R. L. Nature 1991, 349, 683.
51. Tedesco, C.; Immediata, I.; Gregoli, L.; Vitagliano, L.; Immirzi, A.; Neri, P. CrystEngComm 2005, 7, 449.
52. Hong, J.; Yang, C.; Li, Y. Z.; Yang, G. S.; Jin, C.; Guo, Z. J.; Zhu, L. G. J. Mol. Struct. 2003, 655, 435.
53. Shahgaldian, P.; Coleman, A. W.; Kuduva, S. S.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 2005, 1968.
54. Maniwa, Y.; Kataura, H.; Abe, M.; Suzuki, S.; Achiba, Y.; Kira, H.; Matsuda, K. J. Phys. Soc. Jpn. 2002, 71, 2863.
55. Kolesnikov, A. I.; Zanotti, J. M.; Loong, C. K.; Thiyagarajan, P.; Moravsky, A. P.; Loutfy, R. O.; Burnham, C. J. Phys. Rev. Lett. 2004, 93.
56. Shiraishi, S.; Komiyama, M.; Hirai, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 507.
57. Major, R. C.; Zhu, X. Y. Langmuir 2001, 17, 5576.
58. Katz, A.; Da Costa, P.; Lam, A. C. P.; Notestein, J. M. Chem. Mater. 2002, 14, 3364.
59. Armarego, W. L. F.; Perrin, D. D. Purification of Laboratory Chemicals, 4th ed.; Butterworth-Heinemann: Boston, MA, 1996.
60. Honig, B.; Sharp, K.; Yang, A. S. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1101.
61. Chervenak, M. C.; Toone, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10533.
62. Hwang, Y. L.; Olson, J. D.; Keller, G. E. Ind. Eng. Chem. Res. 1992, 31, 1759.
63. Mackay, D.; Shiu, W. Y. J. Phys. Chem. Ref. Data 1981, 10, 1175.
64. Shiu, W. Y.; Ma, K. C. J. Phys. Chem. Ref. Data 2000, 29, 41.
65. Lide, D. R., Ed. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85 ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2004.
66. Sorensen, J. M; Arlt, W. Liquid-Liquid Equilibrium Data; DECHEMA: Frankfurt, Germany, 1979; Vol. 5.
67. Stephen, H., Stephen, T., Eds. Solubilities of Inorganic and Organic Compounds; Pergamon Press: New York, 1963.
68. Nirmalakhandan, N.; Brennan, R. A.; Speece, R. E. Water Res. 1997, 31. 1471.
69. Brennan, R. A.; Nirmalakhandan, N.; Speece, R. E. Water Res. 1998, 32, 1901.
70. Benes, M.; Dohnal, V. J. Chem. Eng. Data 1999, 44, 1097.
71. Ashworth, R. A.; Howe, G. B.; Mullins, M. E.; Rogers, T. N. J. Hazard. Mater. 1988, 18, 25.
72. Green, D. W., Ed. Perry's Chemical Engineers' Handbook; McGraw-Hill: New York, 1984.
73. Jaroniec, M.; Choma, J.; Burakiewicz-Mortka, W. Carbon 1991, 29, 1294.
74. Smithrud, D. B.; Diederich, F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 339.
75. Bartoli, S.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8307.
76. Harries, D.; Rau, D. C.; Parsegian, V. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2184.
77. Hill, T. L. J. Chem. Phys. 1946, 14, 263.
78. Young, D. M.; Growell, A. D. Physical Adsorption of Gases; Butterworth: London, U.K., 1962.
79. Fowler, R. H.; Guggenheim, E. A. Statistical Thermodynamics; Macmillan: New York, 1939.
80. Brunauer, S.; Emmett, P. H.; Teller, E. J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 309.
81. Hajek, F.; Graf, E.; Hosseini, M. W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1409.
82. Delaigue, X.; Hosseini, M. W.; de Cain, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3285.
83. Hajek, F.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; Delaigue, X.; DeCian, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1401.
84. Shang, S.; Khasnis, D. V.; Burton, J. M.; Santini, C. J.; Fan, M.; Small, A. C.; Lattman, M. Organometallics 1994, 13, 5157.
85. Fadeev, A. Y.; Lisichkin, G. V. Stud. Surf. Sci. Catal. 1996, 99, 19l.
86. Zhuravlev, L. T. Colloids Surf., A 2000, 173, 1.
87. Liu, C.; Lambert, J. B.; Fu, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6452.
88. Barren, E. P.; Joyner, L. G.; Halenda, P. P. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 373.
89. Fan, M. M.; Shevchenko, I. V.; Voorhies, R. H.; Eckert, S. F.; Zhang, H. M.; Lattman, M. Inorg. Chem. 2000, 39, 4704.
90. Hajek, F.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; DeCian, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4555.
91. Benevelli, F.; Khimyak, Y. Z.; Klinowski, J. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2004, 49, 211.
92. Ikeda, A.; Shinkai, S. Chem. Rev. 1997, 97, 1713-1734.
93. Alam, I.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 1990, 55, 4487.
94. Gutsche, C. D.; Alam, I. Tetrahedron 1988, 44, 4689.
95. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Jerga, A. Science 2002, 296, 2367.
96. Graham, B. F.; Harrowfield, J. M.; Tengrove, R. D.; Lagalante, A. F.; Bruno, T. J. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2002, 43, 179.
97. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Jerga, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2948.
98. Leontiev, A. V.; Rudkevich, D. M. Chem. Commun. 2004, 1468.
99. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Thallapally, P. K.; Wirsig, T. B. Chem. Commun. 2005, 51.
100. Atwood, J. L.; Barbour,L. J.; Jerga, A.; Schottel, B. L. Science 2002, 298, 1000.
101. Pirlde, W. H.; Readnour, R. S. Chromatographia 1991, 31, 129.
102. Lin, L.; Wu, C. Y.; Yan, Z. Q.; Yan, X. Q.; Su, X. L.; Han, H. M. Chromatographia 1998, 47, 689.
103. Lim, H. J.; Lee, H. S.; Kim, I. W.; Chang, S. H.; Moon, S. C.; Kim, B. E.; Park, J. H. Chromatographia 1998, 48, 422.
104. Meng. L. Z.; Huang, H.; He, Y. B.; Chen, Y. Y.; Wong, H. J. Appl. Polym. Sci. 2001, 80, 58.
105. Lai, X. H.; Lin, L.; Wu, C. Y. Chromatographia 1999, 50, 82.
106. Pirkle, W. H.; Liu, Y. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 6911.
107. Pirkle, W. H.; Welch, C. J. J. Chromatogr. 1992, 589, 45.
108. Pfeiffer, J.; Schurig, V. J. Chromatogr. A 1999, 840, 145.
109. Gross, B.; Jauch, J.; Schurig, V. J. Microcolumn Sep. 1999, 11, 313.
110. Xing, J.; Wu, C. Y.; Li, T.; Zhong, Z. L.; Chen, Y. Y. Anal. Sci. 1999, 15, 785.
111. Zeng, Z. R.; Guan, N.; Tang, X. H.; Lu, X. R. Analyst 2000, 125, 843.
112. Zhang, L. F.; Chen, L.; Lu, X. R.; Wu, C. Y.; Chen, Y. P. J. Chromatogr. A 1999, 840, 225.
113. Dotsevi, G.; Sogah, Y.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1259.
114. Danielson, N. D.; Beaver, L. G.; Wangsa, J. J. Chromatogr. 1991, 544, 187.
115. Curran, D. P. Synlett 2001, 9, 1488.
116. Gurevich, K. B.; Roshchina, T. M.; Shonia, N. K.; Kustov, L. M.; Ivanov, A. V. Ads. Sci. Technol. 2001, 19, 291.
117. Monde, T.; Nakayama, N.; Yano, K.; Yoko, T.; Konakahara, T. J. Colloid Interface Sci. 1997, 185, 111.
118. Sadek, P. C.; Carr, P. W.; Ruggio, M. J. Anal. Chem. 1987. 59, 1032.
119. Yamamoto, F. M.; Rokushika, S. J. Chromatogr. A 2000, 898, 141.
120. Bebris, N. K.; Brak, A. I.; Vetrova, Z. P.; Vyakhirev, D. A.; Nikitin, Y. S. Colloid J. USSR 1976, 37, 627.
121. Kopecni, M. M.; Milonjic, S. K.; Laub, R. J. Anal. Chem. 1980, 52, 1032.
122. + can be complexed within a calixarene cavity in certain cases (see Harrowfield, J. M.; Ogden, M. I.; Richmond, W. R.; White, A. H. Chem. Commun. 1991, 1159
123. or Inokuchi, F.; Miyahara, Y.; Inazu, T.; Shinkai, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1364
124. + with oxygens and a π surface, as occurs outside the cavity in these materials, is the most favorable coordination mode (see Hay, B. P.; Nicholas, J. B.; Feller, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10083).
125. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
126. Schatz, J.; Schildbach, F.; Lentz, A.; Rastätter, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 75.
127. Gorbatchuk, V. V.; Tsifarkin, A. G.; Antipin, I. S.; Solomonov, B. N.; Konovalov, A. I.; Lhoták, P.; Stibor, I. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 5845.
128. The cooperative nature of these interactions is analogous to host solvation in bulk liquids and is demonstrated by sigmoidal, Hill-type adsorption isotherms (ref 72).
129. Adams, H.; Davis, F.; Stirling, C. J. M. Chem. Commun. 1994, 2527.
130. Davis, F.; Stirling, C. J. M. Langmuir 1996, 12, 5365.
131. Tucker, E. E.; Christian, S. D. J. Am. Chem. Soc, 1984, 106, 1942.
132. Rekharsky, M. V.; Inoue, Y. Chem. Rev. 1998, 98, 1875.
133. Far, A. R.;Cho, Y. L.; Rang, A.;Rudkevich, D.M.;Rebek, J. Tetrahedron 2002, 58, 741.
134. Nabok, A. V.; Hassan, A. K.; Ray, A. K. J. Mater. Chem. 2000, 10, 189.
135. Yang, X.; Johnson, S.; Shi, J.; Holesinger, T.; Swanson, B. Sens. Actuators. B 1997, 45, 87.
136. Grate, J. W.; Patrash, S. J. Anal. Chem. 1996, 68, 913.
137. Nabok, A. V.; Hassan, A. K.; Ray, A. K.; Omar, O.; Kalchenko, V. I. Sens. Actuators, B 1997, 45, 115.
138. ad,aq,2) = 0. The experimentally observed value of 0.6 kJ/mol determines the precision of the isotherm fitting.
139. Cockroft, S. L.; Hunter, C. A.; Lawson, K. R.; Perkins, J.; Urch, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8594.
140. Nishio, M. CrystEngComm 2004, 6, 130.
141. Cram, D. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 1039.
142. Jia, Z. C.; Davies, P. L. Trends Biochem. Sci. 2002, 27, 101.
143. Wolfenden, R.; Radzicka, A. Science 1994, 265, 936.
144. Choudhury, N.; Pettitt, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3556.
145. Meyer, E. E.; Lin, Q.; Hassenkam, T.; Oroudjev, E.; Israelachvili, J. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 6839.
146. w,2.
147. Privalov, P. L.; Gill, S. J. Adv. Protein. Chem. 1988, 39, 191.
148. Healy, L. O.; McEnery, M. M.; McCarthy, D. G.; Harris, S. J.; Giennon, J. D. Anal. Lett. 1998, 31, 1543.
149. Aoyama, Y.; Tanaka, Y.; Sugahara, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5397.
150. Iki, N.; Narumi, F.; Suzuki, T.; Sugawara, A.; Miyano, S. Chem. Lett. 1998, 1065.
151. Pena, M. S.; Zhang, Y. L.; Warner, I. M. Anal. Chem. 1997, 69, 3239.
152. Kon, N.; Ki, N.; Miyano, S. Org. Biomol Chem. 2003, 1, 751.
153. Goshe, A. J.; Steele, I. M.; Ceccarelli, C.; Rheingold, A. L.; Bosnich, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4823.