Predicting facile epoxidation of the diamond (100) surface by dioxiranes and subsequent ring-opening reactions with nucleophiles

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 12, 2006, Pages 6148-6153

  Xu, Yi Jun ^a   Zhang, Yong Fan ^b   Li, Jun Qian ^b  

^a CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b FUZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMMONIA; OXIDATION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; RING OPENING POLYMERIZATION; SURFACE PROPERTIES; WATER;

FACILE EPOXIDATION; FUNCTIONALIZATIONS; NUCLEOPHILES;

DIAMONDS;

EID: 33645819138     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp060102x     Document Type: Article

References (81)

1. Ashfold, M. N. R.; May, P. W.; Rego, C. A.; Everitt, N. M. Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 21.
2. (a) The Properties of Natural and Synthetic Diamond; Field, J. E., Ed.; Academic Press: London, 1992.
3. (b) Diamond Films Handbook; Asmussen, J., Reinhard, D. K., Ed.; Marcel Dekker: New York, 2002.
4. (a) Kohn, E.; Gluche P.; Adamschik, M. Diamond Relat. Mater. 1999, 8, 934.
5. (b) Isberg, J.; Hammersberg, J.; Johansson, J.; Wikström, T. Science 2002, 297, 1670.
6. (c) Hossain, Z.; Kubo, T.; Aruga, T.; Takag, N.; Tsuno, T.; Fujimori, N.; Nishijima, M. Jpn. J. Appl. Phys. 1999, 38, 6659.
7. (d) Wang, S. F.; Hsu, Y. F.; Pu, J. C.; Sung, J. C.; Hwa, L. G. Mater. Chem. Phys. 2004, 85, 432.
8. (e) Angus, J. C.; Hayman, C. C. Science 1988, 241, 643.
9. Wei, J.; Yates, J. T., Jr. Crit. Rev. Surf. Chem. 1995, 5, 1.
10. For example, see: (a) Miller, J. B.; Brown, D. W. Langmuir 1996, 12, 5809.
11. (b) Strother, T.; Knickerbocker, T.; Russell, J. N.; Butler, J. E.; Smith, L. M.; Hamers, R. T. Langmuir 2002, 18, 968.
12. (c) Ida, S.; Tsubota, T.; Tanii, S.; Nagata, M.; Matsumoto, Y. Langmuir 2003, 19, 9693.
13. (d) Potochnik, S. J.; Pehrsson, P. E.; Hsu, D. S.; Calvert, J. M. Langmuir 1995, 11, 1841.
14. (e) Mackey, B. L.; Russell, J. N., Jr.; Crowell, J. E.; Butler, J. E. Phys. Rev. B 1995, 52, 17009.
15. (f) Pickett, W. E. Phys. Rev. Lett. 1994, 73, 1664.
16. (g) Smentkowski, V. S.; Yates, J. T., Jr. Science 1996, 271, 193.
17. (h) Goeting, C. H.; Marken, F.; Gutierrez-Sosa, A.; Comptorn, R. G.; Foord, J. S. Diamond Relat. Mater. 2002, 9, 390.
18. (i) Liu, Y.; Gu, Z.; Margrave, J. L.; Khabashesku, V. N. Chem. Mater. 2004, 16, 3924.
19. (j) Nakamura, T.; Ishiihara, M.; Ohana, T.; Koga, Y. Chem. Commun. 2003, 900.
20. (k) Tsubota, T.; Tanii, S.; Ida, S.; Nagata, M.; Matsumoto, Y. Diamond Relat. Mater. 2004, 13, 1093.
21. (l) John, P.; Polwart, N.; Troupe, C. E.; Wilson, J. I. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6600.
22. (m) Niu, C.; Lu, Y. Z.; Lieber, C. M. Science 1993, 261, 334.
23. (n) Liu, A. Y.; Cohen, M. L. Science 1989, 245, 841.
24. (a) Lu, X.; Xu, X.; Wang, N.; Zhang, Q. J. Org. Chem. 2002, 67, 515.
25. (b) Lu, X.; Xu, X.; Wang, N.; Zhang, Q. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 5972.
26. (c) Okamoto, Y. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 1813.
27. (d) Fitzgerald, D. R.; Doren, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12334.
28. (e) Wang, G. T.; Bent, S. F.; Russell, J. N., Jr.; Butler, J. E.; D'Evelyn, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 744.
29. (f) Hovis, J. S.; Coulter, S. K.; Hamers, R. J.; D'Evelyn, M. P.; Russell, J. N.; Butler, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 732.
30. (g) Buriak, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 532.
31. Xu, Y. J.; Zhang, Y. F.; Li, J. Q. J. Org. Chem. 2005, 70, 6089.
32. Xu, Y. J.; Zhang, Y. F.; Li, J. Q. J. Org. Chem. 2005, 70, 7773.
33. (a) Adam, W.; Curci, R.; Edwards, J. O. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 205.
34. (b) Murray, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1187.
35. Bach, R. D.; Dmitrenko, O.; Adam, W.; Schambony, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 924 and references therein.
36. (a) Jacobsen, E. N. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 421.
37. (b) Parker, R. E.; Isaacs, N. S. Chem. Rev. 1959, 59, 737.
38. (c) Cram, J. M.; Cram, D. J. The Essence of Organic Chemistry; Addison-Wesley Publishing Co.: Reading, MA, 1979.
39. (d) Bertolini, T. J. Chem. Educ. 2002, 79, 828.
40. (e) Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B.; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004.
41. (a) Manoharan, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 1093.
42. (b) Elemes, Y.; Silverman, S. K.; Sheu, C.; Kao, M.; Foote, C. S.; Alvarez, M.; Whetten, R. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 351.
43. Lu, X.; Yuan, Q.; Zhang, Q. Org. Lett. 2003, 5, 3527.
44. (a) Xu, Y. J.; Li, J. Q. Chem. Phys. Lett. 2005, 406, 249.
45. (b) Xu, Y. J.; Li, J. Q.; Zhang, Y. F.; Chen, W. K. J. Chem. Phys. 2004, 120, 8753.
46. (c) Xu, Y. J.; Zhang, Y. F.; Li, J. Q. Chem. Phys. 2005, 315, 267.
47. (d) Xu, Y. J.; Li, J. Q. Chem. Phys. Lett. 2004, 400, 406.
48. (e) Xu, X.; Nakatsuji, H.; Lu, X.; Ehara, M.; Cai, Y.; Wang, N.; Zhang, Q. Theor. Chem. Acc. 1999, 172, 170.
49. (f) Xu, Y. J.; Li, J. Q.; Zhang, Y. F.; Chen, W. K. Surf. Sci. 2003, 525, 13.
50. (g) Xu, Y. J.; Li, J. Q. Chem. Phys. Lett. 2005, 412, 439.
51. (h) Xu, Y. J.; Li, J. Q.; Zhang, Y. F. Surf. Rev. Lett. 2003, 10, 691.
52. (i) Fu, G.; Xu, X.; Lu, X.; Wang, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3989.
53. (j) Pacchioni, G. Surf. Rev. Lett. 2000, 7, 277.
54. (k) Xu, Y. J.; Zhang, Y. F.; Li, J. Q. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 3197.
55. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
56. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. A 1988, 37, 785.
57. Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
58. Hamers, R. J.; Coulter, S. K.; Ellison, M. D.; Hovis, J. S.; Padowitz, D. F.; Schwartz, M. P.; Greenlief, C. M.; Russell, J. N., Jr. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 617.
59. Hukka, T. I.; Pakkanen, T. A.; D'Evelyn, M. P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 12420.
60. Janz, G. J. Thermodynamic Properties of Organic Compounds; Academic Press: New York, 1967.
61. Long, L.; Lu, X.; Tian, F.; Zhang, Q. J. Org. Chem. 2003, 68, 4495.
62. For reviews on the heavier molecular analogues of alkenes, see: (a) Kira, M. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4475.
63. (b) Raabe, G.; Michl, J. Chem. Rev. 1985, 85, 419.
64. (c) West, R. Pure Appl. Chem. 1984, 56, 163.
65. (d) Cowley, A. H.; Norman, N. C. Prog. Inorg. Chem. 1986, 34, 1.
66. (e) Grev, R. S. Adv. Organomet. Chem. 1991, 33, 125.
67. (f) Weidenburch, M. Coord. Chem. Rev. 1994, 130, 275.
68. (g) Kira, M. Pure Appl. Chem. 2000, 72, 2333.
69. (h) Power, P. P. Chem. Rev. 1999, 99, 3463.
70. (i) Kira, M.; Iwamoto, T. J. Organomet. Chem. 2000, 610, 236.
71. (a) Filler, M. A.; Bent, S. F. Prog. Surf. Sci. 2003, 73, 1.
72. (b) Bent, S. F. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2830.
73. (c) Buriak, J. M. Chem. Rev. 2002, 102, 1271.
74. (d) Lu, X.; Lin, M. C. Int. Rev. Phys. Chem. 2002, 21, 137.
75. (e) Wolkow, R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1999, 50, 413.
76. (f) Waltenburg, H. N.; Yates, J. T., Jr. Chem. Rev. 1995, 95, 1589.
77. (g) Tao, F.; Xu, G. Q. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 882.
78. (h) Wolkow, R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1999, 50, 413.
79. Pliego, J. R., Jr.; Resende, S. M.; Humeres, E. Chem. Phys. 2005, 314, 127.
80. Rozen, S. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 243.
81. Balch, A. L.; Costa, D. A.; Noll, B. C.; Olmstead, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8926.