Synthesis of novel chiral ionic liquids and their phase behavior in mixtures with smectic and nematic liquid crystals

Helvetica Chimica Acta

Volumn 87, Issue 11, 2004, Pages 2742-2749

  Tosoni, Martin ^a   Laschat, Sabine ^a   Baro, Angelika ^a  

^a UNIVERSITY OF STUTTGART   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; BINARY MIXTURES; BROMINE; NEMATIC LIQUID CRYSTALS; SMECTIC LIQUID CRYSTALS;

CHIRAL IONIC LIQUIDS; DIALKYLATION; PYRIDINIUM IONIC LIQUID;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

1 (3,7 DIMETHYLOCT 6 ENYL) 3 DODECYL 1H IMIDAZOLIUM BROMIDE; 1 (3,7 DIMETHYLOCT 6 ENYL) 3 METHYL 1H IMIDAZOLIUM BROMIDE; 1 (3,7 DIMETHYLOCT 6 ENYL) 3 OCTADECYL 1H IMIDAZOLIUM BROMIDE; 1 (3,7 DIMETHYLOCT 6 ENYL) 3 TETRADECYL 1H IMIDAZOLIUM BROMIDE; 1 (3,7 DIMETHYLOCT 6 ENYL)PYRIDINIUM BROMIDE; 1 BUTYL 1H IMIDAZOLE; 1 BUTYL 3 (3,7 DIMETHYLOCT 6 ENYL) 1H IMIDAZOLIUM BROMIDE; 1 DODECYL 1H IMIDAZOLE; 1 HEXYL 1H IMIDAZOLE; 1 OCTADECYL 1H IMIDAZOLE; 1 TETRADECYL 1H IMIDAZOLE; 1,3 BIS(3,7 DIMETHYLOCT 6 ENYL) 1H IMIDAZOLIUM BROMIDE; 3 (3,7 DIMETHYLOCT 6 ENYL) 3 HEXYL 1H IMIDAZOLIUM BROMIDE; BROMINE DERIVATIVE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; PYRIDINIUM DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; ARTICLE; CHIRALITY; CRYSTAL STRUCTURE; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; LIQUID; POLARIZATION MICROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; SYNTHESIS;

EID: 11144337347     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200490247     Document Type: Article

References (31)

1. C. J. Bowlas, D. W. Bruce, K. R. Seddon, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1625; C. M. Gordon, J. D. Holbrey, A. R. Kennedy, K. R. Seddon, J. Mater. Chem. 1998, 8, 2627; J. D. Holbrey, K. R. Seddon, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2133.
2. C. J. Bowlas, D. W. Bruce, K. R. Seddon, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1625; C. M. Gordon, J. D. Holbrey, A. R. Kennedy, K. R. Seddon, J. Mater. Chem. 1998, 8, 2627; J. D. Holbrey, K. R. Seddon, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2133.
3. C. J. Bowlas, D. W. Bruce, K. R. Seddon, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1625; C. M. Gordon, J. D. Holbrey, A. R. Kennedy, K. R. Seddon, J. Mater. Chem. 1998, 8, 2627; J. D. Holbrey, K. R. Seddon, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2133.
4. F. Artzner, M. Veber, M. Clerc, A.-M. Levelut, Liq. Cryst. 1997, 23, 27.
5. Y. Haramoto, M. Yin, Y. Matukawa, S. Ujiie, M. Nanasawa, Liq. Cryst. 1995, 19, 319; Y. Haramoto, S. Ujiie, M. Nansawa, Liq. Cryst. 1996, 21, 923; Y. Haramoto, Y. Akiyama, R. Segawa, S. Ujiie, M. Nanasawa, J. Mater. Chem. 1998, 8, 275; Y. Haramoto, Y. Akiyama, R. Segawa, S. Ujiie, M. Nanasawa, Liq. Cryst. 1998, 24, 877; Y. Haramoto, Y. Akiyama, R. Segawa, M. Nanasawa, S. Ujiie, A. B. Holmes, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 875; Y. Haramoto, Y. Akiyama, R. Segawa, M. Nanasawa, S. Ujiie, A. B. Holmes, Liq. Cryst. 1999, 26, 1425; Y. Haramoto, Y. Kusakabe, M. Nansawa, S. Ujiie, S. Mang, S. C. Moratti, A. B. Holmes, Liq. Cryst. 2000, 27, 263; Y. Haramoto, M. Nansawa, S. Ujiie, A. B. Holmes, Mol. Cryst Liq. Cryst. 2000, 348, 129; Y. Haramoto, M. Nanasawa, S. Ujiie, Liq. Cryst. 2001, 28, 557.
6. Y. Haramoto, M. Yin, Y. Matukawa, S. Ujiie, M. Nanasawa, Liq. Cryst. 1995, 19, 319; Y. Haramoto, S. Ujiie, M. Nansawa, Liq. Cryst. 1996, 21, 923; Y. Haramoto, Y. Akiyama, R. Segawa, S. Ujiie, M. Nanasawa, J. Mater. Chem. 1998, 8, 275; Y. Haramoto, Y. Akiyama, R. Segawa, S. Ujiie, M. Nanasawa, Liq. Cryst. 1998, 24, 877; Y. Haramoto, Y. Akiyama, R. Segawa, M. Nanasawa, S. Ujiie, A. B. Holmes, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 875; Y. Haramoto, Y. Akiyama, R. Segawa, M. Nanasawa, S. Ujiie, A. B. Holmes, Liq. Cryst. 1999, 26, 1425; Y. Haramoto, Y. Kusakabe, M. Nansawa, S. Ujiie, S. Mang, S. C. Moratti, A. B. Holmes, Liq. Cryst. 2000, 27, 263; Y. Haramoto, M. Nansawa, S. Ujiie, A. B. Holmes, Mol. Cryst Liq. Cryst. 2000, 348, 129; Y. Haramoto, M. Nanasawa, S. Ujiie, Liq. Cryst. 2001, 28, 557.
7. Y. Haramoto, M. Yin, Y. Matukawa, S. Ujiie, M. Nanasawa, Liq. Cryst. 1995, 19, 319; Y. Haramoto, S. Ujiie, M. Nansawa, Liq. Cryst. 1996, 21, 923; Y. Haramoto, Y. Akiyama, R. Segawa, S. Ujiie, M. Nanasawa, J. Mater. Chem. 1998, 8, 275; Y. Haramoto, Y. Akiyama, R. Segawa, S. Ujiie, M. Nanasawa, Liq. Cryst. 1998, 24, 877; Y. Haramoto, Y. Akiyama, R. Segawa, M. Nanasawa, S. Ujiie, A. B. Holmes, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 875; Y. Haramoto, Y. Akiyama, R. Segawa, M. Nanasawa, S. Ujiie, A. B. Holmes, Liq. Cryst. 1999, 26, 1425; Y. Haramoto, Y. Kusakabe, M. Nansawa, S. Ujiie, S. Mang, S. C. Moratti, A. B. Holmes, Liq. Cryst. 2000, 27, 263; Y. Haramoto, M. Nansawa, S. Ujiie, A. B. Holmes, Mol. Cryst Liq. Cryst. 2000, 348, 129; Y. Haramoto, M. Nanasawa, S. Ujiie, Liq. Cryst. 2001, 28, 557.
8. Y. Haramoto, M. Yin, Y. Matukawa, S. Ujiie, M. Nanasawa, Liq. Cryst. 1995, 19, 319; Y. Haramoto, S. Ujiie, M. Nansawa, Liq. Cryst. 1996, 21, 923; Y. Haramoto, Y. Akiyama, R. Segawa, S. Ujiie, M. Nanasawa, J. Mater. Chem. 1998, 8, 275; Y. Haramoto, Y. Akiyama, R. Segawa, S. Ujiie, M. Nanasawa, Liq. Cryst. 1998, 24, 877; Y. Haramoto, Y. Akiyama, R. Segawa, M. Nanasawa, S. Ujiie, A. B. Holmes, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 875; Y. Haramoto, Y. Akiyama, R. Segawa, M. Nanasawa, S. Ujiie, A. B. Holmes, Liq. Cryst. 1999, 26, 1425; Y. Haramoto, Y. Kusakabe, M. Nansawa, S. Ujiie, S. Mang, S. C. Moratti, A. B. Holmes, Liq. Cryst. 2000, 27, 263; Y. Haramoto, M. Nansawa, S. Ujiie, A. B. Holmes, Mol. Cryst Liq. Cryst. 2000, 348, 129; Y. Haramoto, M. Nanasawa, S. Ujiie, Liq. Cryst. 2001, 28, 557.
9. Y. Haramoto, M. Yin, Y. Matukawa, S. Ujiie, M. Nanasawa, Liq. Cryst. 1995, 19, 319; Y. Haramoto, S. Ujiie, M. Nansawa, Liq. Cryst. 1996, 21, 923; Y. Haramoto, Y. Akiyama, R. Segawa, S. Ujiie, M. Nanasawa, J. Mater. Chem. 1998, 8, 275; Y. Haramoto, Y. Akiyama, R. Segawa, S. Ujiie, M. Nanasawa, Liq. Cryst. 1998, 24, 877; Y. Haramoto, Y. Akiyama, R. Segawa, M. Nanasawa, S. Ujiie, A. B. Holmes, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 875; Y. Haramoto, Y. Akiyama, R. Segawa, M. Nanasawa, S. Ujiie, A. B. Holmes, Liq. Cryst. 1999, 26, 1425; Y. Haramoto, Y. Kusakabe, M. Nansawa, S. Ujiie, S. Mang, S. C. Moratti, A. B. Holmes, Liq. Cryst. 2000, 27, 263; Y. Haramoto, M. Nansawa, S. Ujiie, A. B. Holmes, Mol. Cryst Liq. Cryst. 2000, 348, 129; Y. Haramoto, M. Nanasawa, S. Ujiie, Liq. Cryst. 2001, 28, 557.
10. Y. Haramoto, M. Yin, Y. Matukawa, S. Ujiie, M. Nanasawa, Liq. Cryst. 1995, 19, 319; Y. Haramoto, S. Ujiie, M. Nansawa, Liq. Cryst. 1996, 21, 923; Y. Haramoto, Y. Akiyama, R. Segawa, S. Ujiie, M. Nanasawa, J. Mater. Chem. 1998, 8, 275; Y. Haramoto, Y. Akiyama, R. Segawa, S. Ujiie, M. Nanasawa, Liq. Cryst. 1998, 24, 877; Y. Haramoto, Y. Akiyama, R. Segawa, M. Nanasawa, S. Ujiie, A. B. Holmes, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 875; Y. Haramoto, Y. Akiyama, R. Segawa, M. Nanasawa, S. Ujiie, A. B. Holmes, Liq. Cryst. 1999, 26, 1425; Y. Haramoto, Y. Kusakabe, M. Nansawa, S. Ujiie, S. Mang, S. C. Moratti, A. B. Holmes, Liq. Cryst. 2000, 27, 263; Y. Haramoto, M. Nansawa, S. Ujiie, A. B. Holmes, Mol. Cryst Liq. Cryst. 2000, 348, 129; Y. Haramoto, M. Nanasawa, S. Ujiie, Liq. Cryst. 2001, 28, 557.
11. Y. Haramoto, M. Yin, Y. Matukawa, S. Ujiie, M. Nanasawa, Liq. Cryst. 1995, 19, 319; Y. Haramoto, S. Ujiie, M. Nansawa, Liq. Cryst. 1996, 21, 923; Y. Haramoto, Y. Akiyama, R. Segawa, S. Ujiie, M. Nanasawa, J. Mater. Chem. 1998, 8, 275; Y. Haramoto, Y. Akiyama, R. Segawa, S. Ujiie, M. Nanasawa, Liq. Cryst. 1998, 24, 877; Y. Haramoto, Y. Akiyama, R. Segawa, M. Nanasawa, S. Ujiie, A. B. Holmes, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 875; Y. Haramoto, Y. Akiyama, R. Segawa, M. Nanasawa, S. Ujiie, A. B. Holmes, Liq. Cryst. 1999, 26, 1425; Y. Haramoto, Y. Kusakabe, M. Nansawa, S. Ujiie, S. Mang, S. C. Moratti, A. B. Holmes, Liq. Cryst. 2000, 27, 263; Y. Haramoto, M. Nansawa, S. Ujiie, A. B. Holmes, Mol. Cryst Liq. Cryst. 2000, 348, 129; Y. Haramoto, M. Nanasawa, S. Ujiie, Liq. Cryst. 2001, 28, 557.
12. Y. Haramoto, M. Yin, Y. Matukawa, S. Ujiie, M. Nanasawa, Liq. Cryst. 1995, 19, 319; Y. Haramoto, S. Ujiie, M. Nansawa, Liq. Cryst. 1996, 21, 923; Y. Haramoto, Y. Akiyama, R. Segawa, S. Ujiie, M. Nanasawa, J. Mater. Chem. 1998, 8, 275; Y. Haramoto, Y. Akiyama, R. Segawa, S. Ujiie, M. Nanasawa, Liq. Cryst. 1998, 24, 877; Y. Haramoto, Y. Akiyama, R. Segawa, M. Nanasawa, S. Ujiie, A. B. Holmes, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 875; Y. Haramoto, Y. Akiyama, R. Segawa, M. Nanasawa, S. Ujiie, A. B. Holmes, Liq. Cryst. 1999, 26, 1425; Y. Haramoto, Y. Kusakabe, M. Nansawa, S. Ujiie, S. Mang, S. C. Moratti, A. B. Holmes, Liq. Cryst. 2000, 27, 263; Y. Haramoto, M. Nansawa, S. Ujiie, A. B. Holmes, Mol. Cryst Liq. Cryst. 2000, 348, 129; Y. Haramoto, M. Nanasawa, S. Ujiie, Liq. Cryst. 2001, 28, 557.
13. Y. Haramoto, M. Yin, Y. Matukawa, S. Ujiie, M. Nanasawa, Liq. Cryst. 1995, 19, 319; Y. Haramoto, S. Ujiie, M. Nansawa, Liq. Cryst. 1996, 21, 923; Y. Haramoto, Y. Akiyama, R. Segawa, S. Ujiie, M. Nanasawa, J. Mater. Chem. 1998, 8, 275; Y. Haramoto, Y. Akiyama, R. Segawa, S. Ujiie, M. Nanasawa, Liq. Cryst. 1998, 24, 877; Y. Haramoto, Y. Akiyama, R. Segawa, M. Nanasawa, S. Ujiie, A. B. Holmes, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 875; Y. Haramoto, Y. Akiyama, R. Segawa, M. Nanasawa, S. Ujiie, A. B. Holmes, Liq. Cryst. 1999, 26, 1425; Y. Haramoto, Y. Kusakabe, M. Nansawa, S. Ujiie, S. Mang, S. C. Moratti, A. B. Holmes, Liq. Cryst. 2000, 27, 263; Y. Haramoto, M. Nansawa, S. Ujiie, A. B. Holmes, Mol. Cryst Liq. Cryst. 2000, 348, 129; Y. Haramoto, M. Nanasawa, S. Ujiie, Liq. Cryst. 2001, 28, 557.
14. H. Kresse, Liq. Cryst. 1998, 25, 437; H. Bernhardt, W. Weissflog, H. Kresse, Liq. Cryst. 1998, 24, 895; H. Bernhardt, W. Weissflog, H. Kresse, Mol. Cryst. Liq. Cryst. A 1999, 330, 1451.
15. H. Kresse, Liq. Cryst. 1998, 25, 437; H. Bernhardt, W. Weissflog, H. Kresse, Liq. Cryst. 1998, 24, 895; H. Bernhardt, W. Weissflog, H. Kresse, Mol. Cryst. Liq. Cryst. A 1999, 330, 1451.
16. H. Kresse, Liq. Cryst. 1998, 25, 437; H. Bernhardt, W. Weissflog, H. Kresse, Liq. Cryst. 1998, 24, 895; H. Bernhardt, W. Weissflog, H. Kresse, Mol. Cryst. Liq. Cryst. A 1999, 330, 1451.
17. C. Chachaty, T. Bredel, A. M. Tistchenko, J. P. Caniparoli, B. Gallot, Liq. Cryst. 1988, 3, 815; K. M. Lee, C. K. Lee, J. B. Lin, Chem. Commun. 1997, 899; M. Veber, G. Berruyer, Liq. Cryst. 2000, 27, 671; F. Neve, O. Francescangeli, A. Crispini, J. Charmant, Chem. Mater. 2001, 13, 2032; M. Yoshio, T. Mukai, K. Kanie, M. Yoshizawa, H. Ohno, T. Kato, Chem. Lett. 2002, 320; C. Rocaboy, F. Hampel, J. A. Gladysz, J. Org. Chem. 2002, 67, 6863; M. Yoshio, T. Mukai, K. Kanie, M. Yoshizawa, H. Ohno, T. Kato, Adv. Mater. 2002, 14, 351; H. Chen, D. C. Kwait, Z. S. Gönen, B. T. Weslowski, D. J. Abdallah, R. G. Weiss, Chem. Mater. 2002, 14, 4063.
18. C. Chachaty, T. Bredel, A. M. Tistchenko, J. P. Caniparoli, B. Gallot, Liq. Cryst. 1988, 3, 815; K. M. Lee, C. K. Lee, J. B. Lin, Chem. Commun. 1997, 899; M. Veber, G. Berruyer, Liq. Cryst. 2000, 27, 671; F. Neve, O. Francescangeli, A. Crispini, J. Charmant, Chem. Mater. 2001, 13, 2032; M. Yoshio, T. Mukai, K. Kanie, M. Yoshizawa, H. Ohno, T. Kato, Chem. Lett. 2002, 320; C. Rocaboy, F. Hampel, J. A. Gladysz, J. Org. Chem. 2002, 67, 6863; M. Yoshio, T. Mukai, K. Kanie, M. Yoshizawa, H. Ohno, T. Kato, Adv. Mater. 2002, 14, 351; H. Chen, D. C. Kwait, Z. S. Gönen, B. T. Weslowski, D. J. Abdallah, R. G. Weiss, Chem. Mater. 2002, 14, 4063.
19. C. Chachaty, T. Bredel, A. M. Tistchenko, J. P. Caniparoli, B. Gallot, Liq. Cryst. 1988, 3, 815; K. M. Lee, C. K. Lee, J. B. Lin, Chem. Commun. 1997, 899; M. Veber, G. Berruyer, Liq. Cryst. 2000, 27, 671; F. Neve, O. Francescangeli, A. Crispini, J. Charmant, Chem. Mater. 2001, 13, 2032; M. Yoshio, T. Mukai, K. Kanie, M. Yoshizawa, H. Ohno, T. Kato, Chem. Lett. 2002, 320; C. Rocaboy, F. Hampel, J. A. Gladysz, J. Org. Chem. 2002, 67, 6863; M. Yoshio, T. Mukai, K. Kanie, M. Yoshizawa, H. Ohno, T. Kato, Adv. Mater. 2002, 14, 351; H. Chen, D. C. Kwait, Z. S. Gönen, B. T. Weslowski, D. J. Abdallah, R. G. Weiss, Chem. Mater. 2002, 14, 4063.
20. C. Chachaty, T. Bredel, A. M. Tistchenko, J. P. Caniparoli, B. Gallot, Liq. Cryst. 1988, 3, 815; K. M. Lee, C. K. Lee, J. B. Lin, Chem. Commun. 1997, 899; M. Veber, G. Berruyer, Liq. Cryst. 2000, 27, 671; F. Neve, O. Francescangeli, A. Crispini, J. Charmant, Chem. Mater. 2001, 13, 2032; M. Yoshio, T. Mukai, K. Kanie, M. Yoshizawa, H. Ohno, T. Kato, Chem. Lett. 2002, 320; C. Rocaboy, F. Hampel, J. A. Gladysz, J. Org. Chem. 2002, 67, 6863; M. Yoshio, T. Mukai, K. Kanie, M. Yoshizawa, H. Ohno, T. Kato, Adv. Mater. 2002, 14, 351; H. Chen, D. C. Kwait, Z. S. Gönen, B. T. Weslowski, D. J. Abdallah, R. G. Weiss, Chem. Mater. 2002, 14, 4063.
21. C. Chachaty, T. Bredel, A. M. Tistchenko, J. P. Caniparoli, B. Gallot, Liq. Cryst. 1988, 3, 815; K. M. Lee, C. K. Lee, J. B. Lin, Chem. Commun. 1997, 899; M. Veber, G. Berruyer, Liq. Cryst. 2000, 27, 671; F. Neve, O. Francescangeli, A. Crispini, J. Charmant, Chem. Mater. 2001, 13, 2032; M. Yoshio, T. Mukai, K. Kanie, M. Yoshizawa, H. Ohno, T. Kato, Chem. Lett. 2002, 320; C. Rocaboy, F. Hampel, J. A. Gladysz, J. Org. Chem. 2002, 67, 6863; M. Yoshio, T. Mukai, K. Kanie, M. Yoshizawa, H. Ohno, T. Kato, Adv. Mater. 2002, 14, 351; H. Chen, D. C. Kwait, Z. S. Gönen, B. T. Weslowski, D. J. Abdallah, R. G. Weiss, Chem. Mater. 2002, 14, 4063.
22. C. Chachaty, T. Bredel, A. M. Tistchenko, J. P. Caniparoli, B. Gallot, Liq. Cryst. 1988, 3, 815; K. M. Lee, C. K. Lee, J. B. Lin, Chem. Commun. 1997, 899; M. Veber, G. Berruyer, Liq. Cryst. 2000, 27, 671; F. Neve, O. Francescangeli, A. Crispini, J. Charmant, Chem. Mater. 2001, 13, 2032; M. Yoshio, T. Mukai, K. Kanie, M. Yoshizawa, H. Ohno, T. Kato, Chem. Lett. 2002, 320; C. Rocaboy, F. Hampel, J. A. Gladysz, J. Org. Chem. 2002, 67, 6863; M. Yoshio, T. Mukai, K. Kanie, M. Yoshizawa, H. Ohno, T. Kato, Adv. Mater. 2002, 14, 351; H. Chen, D. C. Kwait, Z. S. Gönen, B. T. Weslowski, D. J. Abdallah, R. G. Weiss, Chem. Mater. 2002, 14, 4063.
23. C. Chachaty, T. Bredel, A. M. Tistchenko, J. P. Caniparoli, B. Gallot, Liq. Cryst. 1988, 3, 815; K. M. Lee, C. K. Lee, J. B. Lin, Chem. Commun. 1997, 899; M. Veber, G. Berruyer, Liq. Cryst. 2000, 27, 671; F. Neve, O. Francescangeli, A. Crispini, J. Charmant, Chem. Mater. 2001, 13, 2032; M. Yoshio, T. Mukai, K. Kanie, M. Yoshizawa, H. Ohno, T. Kato, Chem. Lett. 2002, 320; C. Rocaboy, F. Hampel, J. A. Gladysz, J. Org. Chem. 2002, 67, 6863; M. Yoshio, T. Mukai, K. Kanie, M. Yoshizawa, H. Ohno, T. Kato, Adv. Mater. 2002, 14, 351; H. Chen, D. C. Kwait, Z. S. Gönen, B. T. Weslowski, D. J. Abdallah, R. G. Weiss, Chem. Mater. 2002, 14, 4063.
24. C. Chachaty, T. Bredel, A. M. Tistchenko, J. P. Caniparoli, B. Gallot, Liq. Cryst. 1988, 3, 815; K. M. Lee, C. K. Lee, J. B. Lin, Chem. Commun. 1997, 899; M. Veber, G. Berruyer, Liq. Cryst. 2000, 27, 671; F. Neve, O. Francescangeli, A. Crispini, J. Charmant, Chem. Mater. 2001, 13, 2032; M. Yoshio, T. Mukai, K. Kanie, M. Yoshizawa, H. Ohno, T. Kato, Chem. Lett. 2002, 320; C. Rocaboy, F. Hampel, J. A. Gladysz, J. Org. Chem. 2002, 67, 6863; M. Yoshio, T. Mukai, K. Kanie, M. Yoshizawa, H. Ohno, T. Kato, Adv. Mater. 2002, 14, 351; H. Chen, D. C. Kwait, Z. S. Gönen, B. T. Weslowski, D. J. Abdallah, R. G. Weiss, Chem. Mater. 2002, 14, 4063.
25. 'Ionic Liquids in Synthesis', Eds. P. Wasserscheid and T. Welton, Wiley-VCH, Weinheim 2003, p. 135-152.
26. Y. Haramoto, T. Miyashita, M. Nanasawa, Y. Aoki, H. Nohira, Liq. Cryst. 2002, 29, 87.
27. C. Baudequin, J. Baudoux, J. Levillain, D. Cahard, A.-C. Gaumont, J.-C. Plaquevent, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3081.
28. P. Wasserscheid, A. Bösmann, C. Bolm, Chem. Commun. 2002, 200.
29. S. Sankaranarayanan, S. Chattopadhyay, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2627.
30. V. Dev, R. P. Quintana, A. Lasslo, J. Med. Chem. 1966, 9, 242.
31. S. V. Dzyuba, R. A. Bartsch, Chem. Commun. 2001, 1466.