Allyl-functionalised ionic liquids: Synthesis, characterisation, and reactivity

Helvetica Chimica Acta

Volumn 88, Issue 3, 2005, Pages 665-675

  Zhao, Dongbin ^a   Fei, Zhaofu ^a   Geldbach, Tilmann J ^a   Scopelliti, Rosario ^a   Laurenczy, Gábor ^a   Dyson, Paul J ^a  

^a EPFL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BROMINE COMPOUNDS; COMPLEXATION; HYDROGENATION; POLYMERIZATION; REACTION KINETICS; SINGLE CRYSTALS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY ANALYSIS;

IONIC LIQUIDS; METAL COMPLEXES; RADICAL PROMOTION; SOLID-STATE STRUCTURE;

ORGANIC COMPOUNDS;

1 METHYL 3 (2 PHENYLPROPYL) 1H IMIDAZOL 3 IUM TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID; 1 METHYL 3 (PROP 2 ENYL) 1H IMIDAZOL 3 IUM TETRAFLUOROBORONIC ACID; 1 METHYL 3 (PROP 2 ENYL) 1H IMIDAZOL 3 IUM TETRAPHENYLBORIC ACID; 1,3 BIS(PROP 1 ENYL) 1H IMIDAZOL 3 IUM TETRAPHENYLBORIC ACID; 1,3 BIS(PROP 2 ENYL) 1H IMIDAZOL 3 IUM TETRAFLUOROBORONIC ACID; BORON; BROMINE DERIVATIVE; CHLORIDE; FLUORINE DERIVATIVE; HYDROGEN; IMIDAZOLE DERIVATIVE; INORGANIC SALT; PALLADIUM COMPLEX; PHENYL GROUP; UNCLASSIFIED DRUG;

ALLYLATION; ARTICLE; ARYLATION; COMPLEX FORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; ENVIRONMENTAL TEMPERATURE; HYDROGENATION; IONIZATION; LIQUID; MELTING POINT; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR INTERACTION; POLYMERIZATION; PRESSURE; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; SOLID STATE; STRUCTURE ANALYSIS; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS; X RAY ANALYSIS;

EID: 16444375574     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200590046     Document Type: Article

References (74)

1. K. R. Seddon. J. Chem. Technol. Biol. 1997, 68, 351; T. Welton, Chem. Rev. 1999, 99, 2071; P. Wasserscheid, W. Keim, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3772; C. M. Gordon, Appl. Catal. A 2001, 222, 101; H. Olivier-Bourbigou, L. Magna, J. Mol. Catal. A 2002, 182-183, 419; D. Zhao, M. Wu, Y. Kou, E. Min, Catal. Today 2002, 74, 157; J. Dupont, R. F. de Souza, P. A. Z. Suarez, Chem. Rev. 2002, 102, 3667; C. E. Song, Chem. Commun. 2004, 1033.
2. K. R. Seddon. J. Chem. Technol. Biol. 1997, 68, 351; T. Welton, Chem. Rev. 1999, 99, 2071; P. Wasserscheid, W. Keim, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3772; C. M. Gordon, Appl. Catal. A 2001, 222, 101; H. Olivier-Bourbigou, L. Magna, J. Mol. Catal. A 2002, 182-183, 419; D. Zhao, M. Wu, Y. Kou, E. Min, Catal. Today 2002, 74, 157; J. Dupont, R. F. de Souza, P. A. Z. Suarez, Chem. Rev. 2002, 102, 3667; C. E. Song, Chem. Commun. 2004, 1033.
3. K. R. Seddon. J. Chem. Technol. Biol. 1997, 68, 351; T. Welton, Chem. Rev. 1999, 99, 2071; P. Wasserscheid, W. Keim, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3772; C. M. Gordon, Appl. Catal. A 2001, 222, 101; H. Olivier-Bourbigou, L. Magna, J. Mol. Catal. A 2002, 182-183, 419; D. Zhao, M. Wu, Y. Kou, E. Min, Catal. Today 2002, 74, 157; J. Dupont, R. F. de Souza, P. A. Z. Suarez, Chem. Rev. 2002, 102, 3667; C. E. Song, Chem. Commun. 2004, 1033.
4. K. R. Seddon. J. Chem. Technol. Biol. 1997, 68, 351; T. Welton, Chem. Rev. 1999, 99, 2071; P. Wasserscheid, W. Keim, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3772; C. M. Gordon, Appl. Catal. A 2001, 222, 101; H. Olivier-Bourbigou, L. Magna, J. Mol. Catal. A 2002, 182-183, 419; D. Zhao, M. Wu, Y. Kou, E. Min, Catal. Today 2002, 74, 157; J. Dupont, R. F. de Souza, P. A. Z. Suarez, Chem. Rev. 2002, 102, 3667; C. E. Song, Chem. Commun. 2004, 1033.
5. K. R. Seddon. J. Chem. Technol. Biol. 1997, 68, 351; T. Welton, Chem. Rev. 1999, 99, 2071; P. Wasserscheid, W. Keim, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3772; C. M. Gordon, Appl. Catal. A 2001, 222, 101; H. Olivier-Bourbigou, L. Magna, J. Mol. Catal. A 2002, 182-183, 419; D. Zhao, M. Wu, Y. Kou, E. Min, Catal. Today 2002, 74, 157; J. Dupont, R. F. de Souza, P. A. Z. Suarez, Chem. Rev. 2002, 102, 3667; C. E. Song, Chem. Commun. 2004, 1033.
6. K. R. Seddon. J. Chem. Technol. Biol. 1997, 68, 351; T. Welton, Chem. Rev. 1999, 99, 2071; P. Wasserscheid, W. Keim, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3772; C. M. Gordon, Appl. Catal. A 2001, 222, 101; H. Olivier-Bourbigou, L. Magna, J. Mol. Catal. A 2002, 182-183, 419; D. Zhao, M. Wu, Y. Kou, E. Min, Catal. Today 2002, 74, 157; J. Dupont, R. F. de Souza, P. A. Z. Suarez, Chem. Rev. 2002, 102, 3667; C. E. Song, Chem. Commun. 2004, 1033.
7. K. R. Seddon. J. Chem. Technol. Biol. 1997, 68, 351; T. Welton, Chem. Rev. 1999, 99, 2071; P. Wasserscheid, W. Keim, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3772; C. M. Gordon, Appl. Catal. A 2001, 222, 101; H. Olivier-Bourbigou, L. Magna, J. Mol. Catal. A 2002, 182-183, 419; D. Zhao, M. Wu, Y. Kou, E. Min, Catal. Today 2002, 74, 157; J. Dupont, R. F. de Souza, P. A. Z. Suarez, Chem. Rev. 2002, 102, 3667; C. E. Song, Chem. Commun. 2004, 1033.
8. K. R. Seddon. J. Chem. Technol. Biol. 1997, 68, 351; T. Welton, Chem. Rev. 1999, 99, 2071; P. Wasserscheid, W. Keim, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3772; C. M. Gordon, Appl. Catal. A 2001, 222, 101; H. Olivier-Bourbigou, L. Magna, J. Mol. Catal. A 2002, 182-183, 419; D. Zhao, M. Wu, Y. Kou, E. Min, Catal. Today 2002, 74, 157; J. Dupont, R. F. de Souza, P. A. Z. Suarez, Chem. Rev. 2002, 102, 3667; C. E. Song, Chem. Commun. 2004, 1033.
9. a) R. J. C. Brown, P. J. Dyson, D. J. Ellis, T. Welton, Chem. Commun. 2001, 1862;
10. b) P. J. Dyson, J. S. McIndoe, D. Zhao, Chem. Commun. 2003, 508;
11. c) H. S. Kim, Y. J. Kim, J. Y. Bae, S. J. Kim, M. S. Lah, C. S. Chin, Organometallics 2003, 22, 2498;
12. d) Z.-B. Zhou, M. Takeda, M. Ue, J. Flourine Chem. 2004, 125, 471;
13. e) P. Wasserscheid, A. Bosmann, C. Bolm, Chem. Commun. 2002, 200;
14. f) J. Levillain, G. Dubant, I. Abrunhosa, M. Gulea, A. C. Gaumont, Chem. Commun. 2003, 2914;
15. g) D. Zhao, Z. Fei, C. A. Ohlin, G. Laurenczy, P. J. Dyson, Chem. Commun. 2004, 2500.
16. B. K. M. Chan, N.-H. Chang, M. R. Grimmett, Austr. J. Chem. 1977, 30, 2005.
17. W. Chen, F. Liu, J. Organomet. Chem. 2003, 673, 5.
18. M. Sorm, S. Nespurek, Acta Polymerica 1985, 36, 433.
19. H. Schottenberger, K. Wurst, U. E. I. Horvath, S. Cronje, J. Lukasser, J. Polin, J. M. McKenzie, H. G. Raubenheimer, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 22, 4275.
20. Z. Fei, D. Zhao, R. Scopelliti, P. J. Dyson, Organometallics 2004, 23, 1622.
21. W. A. Herrmann, C. Köcher, L. J. Goossen, G. R. J. Artus, Chem.-Eur. J. 1996, 2, 1627.
22. K.-M. Lee, Y.-T.-Y. Lee, J. B. Lin, J. Mater. Chem. 2003, 13, 1079.
23. L. C. Branco, J. N. Rosa, J. J. Moura Ramos, C. A. M. Alfonso, Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3671; A. P. Abbott, G. Capper, D. L. Davies, R. Rasheed. Inorg. Chem. 2004, 43, 3447.
24. L. C. Branco, J. N. Rosa, J. J. Moura Ramos, C. A. M. Alfonso, Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3671; A. P. Abbott, G. Capper, D. L. Davies, R. Rasheed. Inorg. Chem. 2004, 43, 3447.
25. a) A. C. Cole, J. L. Jensen, I. Ntai, K. L. T. Tran, K. J. Weaver, D. C. Forbes, J. H. Davis Jr., J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5962;
26. b) J. D. Holbrey, W. M. Reichert, I. Tkatchenko, E. Bouajila, O. Walter, I. Tommasi, Chem. Commun. 2003, 28;
27. c) N. Brausch, A. Metlen, P. Wasserscheid, Chem. Commun. 2004, 1552;
28. d) Z. Fei, D. Zhao, T. J. Geldbach, R. Scopelliti, P. J. Dyson, Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4886;
29. e) D. Li, F. Shi, J. Peng, S. Guo, Y. Deng, J. Org. Chem. 2004, 69, 3582.
30. a) T. L. Merrigan, E. D. Bates, S. C. Dorman, J. H. Davis Jr., Chem. Commun. 2000, 2051;
31. b) Y. R. Mirzaei, H. Xue, J. M. Shreeve, Inorg. Chem. 2004, 43, 361.
32. D. Demberelnyamba, S. J. Yoon, H. Lee, Chem. Lett. 2004, 33, 560.
33. D. Zhao, Z. Fei, R. Scopelliti, P. J. Dyson, Inorg. Chem. 2004, 43, 2197.
34. K.-S. Kim, D. Demberelnyamba, H. Lee, Langmuir 2004, 20, 556.
35. H. Itoh, K. Naka, Y. Chujo, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3026.
36. C. Baleizao, B. Gigante, H. Garcia, A. Corma, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6813.
37. Y. Gao, B. Twamley, J. M. Shreeve, Inorg. Chem. 2004, 43, 3406.
38. Z. Mu, W. Liu, S. Zhang, F. Zhou, Chem. Lett. 2004, 33, 524.
39. D. Li, F. Shi, S. Guo, Y. Deng, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 265.
40. A. E. Visser, R. P. Swatloski, W. M. Reichert, R. Mayton, S. Sheff, A. Wierzbicki, J. H. Davis Jr., R. D. Rogers, Chem. Commun. 2001, 135.
41. A. E. Visser, R. P. Swatloski, W. M. Reichert, R. Mayton, S. Sheff, A. Wierzbicki, J. H. Davis Jr., R. D. Rogers, Environ. Sci. Technol. 2002, 36, 2523.
42. D. Zhao, Z. Fei, T. J. Geldbach, R. Scopelliti, P. J. Dyson, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15876.
43. J. B. Jones, D. W. Hysert, Can. J. Chem. 1971, 49, 325.
44. J. Wu, J. Zhang, H. Zhang, J. He, Q. Ren, M. Guo, Biomacromolecules 2004, 5, 266.
45. T. Mizumo, E. Marwanta, N. Matsumi, H. Ohno, Chem. Lett. 2004, 33, 1360.
46. P. A. Z. Suarez, J. E. L. Dullius, S. Einloft, R. F. De Souza, J. Dupont, Polyhedron 1996, 15, 1217.
47. P. J. Dyson, D. J. Ellis, W. Henderson, G. Laurenczy, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 216.
48. A. S. Larsen, J. D. Holbrey, F. S. Tham, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7264.
49. 'Ionic Liquids in Synthesis', Eds. P. Wasserscheid, T. Welton, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2002, p. 1.
50. W. Chen, F. Liu, J. Organomet. Chem. 2003, 673, 5.
51. H. S. Bisht, A. K. Chatterjee, J. Macromol. Sci., Polymer Rev., Sect. C 2001, 41, 139; C. J. Hawker, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 373.
52. H. S. Bisht, A. K. Chatterjee, J. Macromol. Sci., Polymer Rev., Sect. C 2001, 41, 139; C. J. Hawker, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 373.
53. M. C. Navarrro-Ranninger, Acta Cryst., Sect. C 1983, 39, 186.
54. Y. Zhang, A. McElrea, G. V. Sanchez Jr., D. Do, A. Gomez, S. L. Aguirre, R. Rendy, D. A. Klumpp, J. Org. Chem. 2003, 68, 5119.
55. Y. Chauvin, H. Olivier-Bourbigou, CHEMTECH 1995, 25, 26; P. J. Dyson, D. J. Ellis, D. G. Parker, T. Welton, Chem. Commun. 1999, 25; P. A. Z. Suarez, J. E. L. Dullius, S. Einloft, R. F. de Souza, J. Dupont, Polyhedron 1996, 15, 1217; L. A. Müller, J. Dupont, R. F. de Souza, Macromol. Rapid Commun. 1998, 19, 409; P. J. Dyson, D. J. Ellis, T. Welton, Can. J. Chem. 2001, 79, 705; D. Zhao, P. J. Dyson, G. Laurenczy, J. S. McIndoe, J. Mol. Catal., Sect. A: Chem. 2004, 214, 19; P. J. Dyson, Appl. Organomet. Chem. 2002, 16, 495.
56. Y. Chauvin, H. Olivier-Bourbigou, CHEMTECH 1995, 25, 26; P. J. Dyson, D. J. Ellis, D. G. Parker, T. Welton, Chem. Commun. 1999, 25; P. A. Z. Suarez, J. E. L. Dullius, S. Einloft, R. F. de Souza, J. Dupont, Polyhedron 1996, 15, 1217; L. A. Müller, J. Dupont, R. F. de Souza, Macromol. Rapid Commun. 1998, 19, 409; P. J. Dyson, D. J. Ellis, T. Welton, Can. J. Chem. 2001, 79, 705; D. Zhao, P. J. Dyson, G. Laurenczy, J. S. McIndoe, J. Mol. Catal., Sect. A: Chem. 2004, 214, 19; P. J. Dyson, Appl. Organomet. Chem. 2002, 16, 495.
57. Y. Chauvin, H. Olivier-Bourbigou, CHEMTECH 1995, 25, 26; P. J. Dyson, D. J. Ellis, D. G. Parker, T. Welton, Chem. Commun. 1999, 25; P. A. Z. Suarez, J. E. L. Dullius, S. Einloft, R. F. de Souza, J. Dupont, Polyhedron 1996, 15, 1217; L. A. Müller, J. Dupont, R. F. de Souza, Macromol. Rapid Commun. 1998, 19, 409; P. J. Dyson, D. J. Ellis, T. Welton, Can. J. Chem. 2001, 79, 705; D. Zhao, P. J. Dyson, G. Laurenczy, J. S. McIndoe, J. Mol. Catal., Sect. A: Chem. 2004, 214, 19; P. J. Dyson, Appl. Organomet. Chem. 2002, 16, 495.
58. Y. Chauvin, H. Olivier-Bourbigou, CHEMTECH 1995, 25, 26; P. J. Dyson, D. J. Ellis, D. G. Parker, T. Welton, Chem. Commun. 1999, 25; P. A. Z. Suarez, J. E. L. Dullius, S. Einloft, R. F. de Souza, J. Dupont, Polyhedron 1996, 15, 1217; L. A. Müller, J. Dupont, R. F. de Souza, Macromol. Rapid Commun. 1998, 19, 409; P. J. Dyson, D. J. Ellis, T. Welton, Can. J. Chem. 2001, 79, 705; D. Zhao, P. J. Dyson, G. Laurenczy, J. S. McIndoe, J. Mol. Catal., Sect. A: Chem. 2004, 214, 19; P. J. Dyson, Appl. Organomet. Chem. 2002, 16, 495.
59. Y. Chauvin, H. Olivier-Bourbigou, CHEMTECH 1995, 25, 26; P. J. Dyson, D. J. Ellis, D. G. Parker, T. Welton, Chem. Commun. 1999, 25; P. A. Z. Suarez, J. E. L. Dullius, S. Einloft, R. F. de Souza, J. Dupont, Polyhedron 1996, 15, 1217; L. A. Müller, J. Dupont, R. F. de Souza, Macromol. Rapid Commun. 1998, 19, 409; P. J. Dyson, D. J. Ellis, T. Welton, Can. J. Chem. 2001, 79, 705; D. Zhao, P. J. Dyson, G. Laurenczy, J. S. McIndoe, J. Mol. Catal., Sect. A: Chem. 2004, 214, 19; P. J. Dyson, Appl. Organomet. Chem. 2002, 16, 495.
60. Y. Chauvin, H. Olivier-Bourbigou, CHEMTECH 1995, 25, 26; P. J. Dyson, D. J. Ellis, D. G. Parker, T. Welton, Chem. Commun. 1999, 25; P. A. Z. Suarez, J. E. L. Dullius, S. Einloft, R. F. de Souza, J. Dupont, Polyhedron 1996, 15, 1217; L. A. Müller, J. Dupont, R. F. de Souza, Macromol. Rapid Commun. 1998, 19, 409; P. J. Dyson, D. J. Ellis, T. Welton, Can. J. Chem. 2001, 79, 705; D. Zhao, P. J. Dyson, G. Laurenczy, J. S. McIndoe, J. Mol. Catal., Sect. A: Chem. 2004, 214, 19; P. J. Dyson, Appl. Organomet. Chem. 2002, 16, 495.
61. Y. Chauvin, H. Olivier-Bourbigou, CHEMTECH 1995, 25, 26; P. J. Dyson, D. J. Ellis, D. G. Parker, T. Welton, Chem. Commun. 1999, 25; P. A. Z. Suarez, J. E. L. Dullius, S. Einloft, R. F. de Souza, J. Dupont, Polyhedron 1996, 15, 1217; L. A. Müller, J. Dupont, R. F. de Souza, Macromol. Rapid Commun. 1998, 19, 409; P. J. Dyson, D. J. Ellis, T. Welton, Can. J. Chem. 2001, 79, 705; D. Zhao, P. J. Dyson, G. Laurenczy, J. S. McIndoe, J. Mol. Catal., Sect. A: Chem. 2004, 214, 19; P. J. Dyson, Appl. Organomet. Chem. 2002, 16, 495.
62. P. J. Dyson, G. Laurenczy, C. A. Ohlin, J. Vallance and T. Welton, Chem. Commun. 2003, 2418.
63. Y. Chauvin, L. Mussmann, H. Olivier, Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2698; V. Gallo, P. Mastrorilli, C. F. Nobile, G. Romanazzi, G. P. Suranna, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4339; M. A. Klingshirn, G. A. Broker, J. D. Holbrey, K. H. Shaughnessy, R. D. Rogers, Chem. Commun. 2002, 1394; P. J. Dyson, Trans. Met. Chem. 2002, 27, 353; C. Daguenet, P. J. Dyson, Organometallics 2004, 23, 6080.
64. Y. Chauvin, L. Mussmann, H. Olivier, Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2698; V. Gallo, P. Mastrorilli, C. F. Nobile, G. Romanazzi, G. P. Suranna, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4339; M. A. Klingshirn, G. A. Broker, J. D. Holbrey, K. H. Shaughnessy, R. D. Rogers, Chem. Commun. 2002, 1394; P. J. Dyson, Trans. Met. Chem. 2002, 27, 353; C. Daguenet, P. J. Dyson, Organometallics 2004, 23, 6080.
65. Y. Chauvin, L. Mussmann, H. Olivier, Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2698; V. Gallo, P. Mastrorilli, C. F. Nobile, G. Romanazzi, G. P. Suranna, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4339; M. A. Klingshirn, G. A. Broker, J. D. Holbrey, K. H. Shaughnessy, R. D. Rogers, Chem. Commun. 2002, 1394; P. J. Dyson, Trans. Met. Chem. 2002, 27, 353; C. Daguenet, P. J. Dyson, Organometallics 2004, 23, 6080.
66. Y. Chauvin, L. Mussmann, H. Olivier, Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2698; V. Gallo, P. Mastrorilli, C. F. Nobile, G. Romanazzi, G. P. Suranna, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4339; M. A. Klingshirn, G. A. Broker, J. D. Holbrey, K. H. Shaughnessy, R. D. Rogers, Chem. Commun. 2002, 1394; P. J. Dyson, Trans. Met. Chem. 2002, 27, 353; C. Daguenet, P. J. Dyson, Organometallics 2004, 23, 6080.
67. Y. Chauvin, L. Mussmann, H. Olivier, Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2698; V. Gallo, P. Mastrorilli, C. F. Nobile, G. Romanazzi, G. P. Suranna, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4339; M. A. Klingshirn, G. A. Broker, J. D. Holbrey, K. H. Shaughnessy, R. D. Rogers, Chem. Commun. 2002, 1394; P. J. Dyson, Trans. Met. Chem. 2002, 27, 353; C. Daguenet, P. J. Dyson, Organometallics 2004, 23, 6080.
68. P. J. Dyson, J. S. McIndoe. Inorg. Chim. Acta 2003, 354, 68.
69. D. C. Roe, J. Magn. Reson. 1985, 63, 388; A. Cusanelli, U. Frey, D. T. Richens, A. E. Merbach, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5265; G. Laurenczy, F. Joó, L. Nádasdi, Inorg. Chem. 2000, 39, 5083.
70. D. C. Roe, J. Magn. Reson. 1985, 63, 388; A. Cusanelli, U. Frey, D. T. Richens, A. E. Merbach, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5265; G. Laurenczy, F. Joó, L. Nádasdi, Inorg. Chem. 2000, 39, 5083.
71. D. C. Roe, J. Magn. Reson. 1985, 63, 388; A. Cusanelli, U. Frey, D. T. Richens, A. E. Merbach, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5265; G. Laurenczy, F. Joó, L. Nádasdi, Inorg. Chem. 2000, 39, 5083.
72. Oxford Diffraction Ltd., 68 Milton Park, Abingdon, OX144RX, UK, 2003.
73. G. M. Sheldrick, 'SHELX-97', Structure Solution and Refinement Package, Universität Göttingen, 1997.
74. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.