Modular approach for the development of supported, monofunctionalized, salen catalysts

Journal of Organic Chemistry

Volumn 71, Issue 5, 2006, Pages 1825-1836

  Holbach, Michael ^a   Weck, Marcus ^a  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE; HYDROLYSIS; MONOMERS; POLYMERIZATION;

ASYMMETRIC EPOXIDATION; CATALYTIC-SITE ISOLATION; KINETIC RESOLUTION;

CATALYSTS;

ALKENE; COBALT; COPOLYMER; EPOXIDE; MANGANESE;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL REACTION KINETICS; COMPLEX FORMATION; DENSITY; EPOXIDATION; HYDROLYSIS; MOLECULAR MODEL; POLYMERIZATION; RING OPENING;

EID: 33644638940     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo051919+     Document Type: Article

References (133)

1. Yoon, T. P.; Jacobsen, E. N. Science 2003, 299, 1691.
2. Larrow, J. F.; Jacobsen, E. N. Top. Organomet. Chem. 2004, 6, 123.
3. Canali, L.; Sherrington, D. C. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 85.
4. Irie, R.; Noda, K.; Ito, Y.; Matsumoto, N.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7345.
5. Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801.
6. Jacobsen, E. N.; Kakiuchi, F.; Konsler, R. G.; Larrow, J. F.; Tokunaga, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 773.
7. Wu, M. H.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 5252.
8. Wu, M. H.; Hansen, K. B.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2012.
9. Gigante, B.; Corma, A.; Garcia, H.; Sabater, M. J. Catal. Lett. 2000, 68, 113.
10. Angelino, M. D.; Laibinis, P. E. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 3888.
11. Brandes, B. D.; Jacobsen, E. N. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3927.
12. Breinbauer, R.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3604.
13. Annis, D. A.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4147.
14. Schaus, S. E.; Brnalt, J.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 403.
15. Chapman, J. J.; Day, C. S.; Welker, M. E. Eur. J. Org. Chem. 2001, 12, 2273.
16. Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10558.
17. Sigman, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5315.
18. Vachal, P.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 2000, 2, 867.
19. Belokon, Y. N.; North, M.; Parsons, T. Org. Lett. 2000, 2, 1617.
20. Belokon, Y. N.; Green, B.; Ikonnikov, N. S.; North, M.; Parsons, T.; Tararov, V. I. Tetrahedron 2001, 57, 771.
21. Jacobsen, E. N.; Zhang, W.; Muci, A. R.; Ecker, J. R.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7063.
22. Pospisil, P. J.; Carsten, D. H.; Jacobsen, E. N. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 974.
23. Xia, Q. H.; Ge, H. Q.; Ye, C. P.; Liu, Z. M.; Su, K. X. Chem. Rev. 2005, 105, 1603.
24. Li, C. Catal. Rev.-Sci. Eng. 2004, 46, 419.
25. Leadbeater, N. E.; Marco, M. Chem. Rev. 2002, 102, 3217.
26. Song, C. E.; Lee, S.-G. Chem. Rev. 2002, 102, 3495.
27. Dhal, P. K.; De, B. B.; Sivaram, S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 177, 71.
28. Sherrington, D. C. Catal. Today 2000, 57, 87.
29. Zhang, H.; Xiang, S.; Li, C. Chem. Commun. 2005, 1209.
30. Cardoso, B.; Pires, J.; Carvalho, A. P.; Carvalho, M. B.; Kuzniarska-Biernacka, I.; Silva, A. R.; Freire, C.; De Castro, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 837.
31. Kureshy, R. I.; Khan, N.-U. H.; Abdi, S. H. R.; Ahmad, I.; Singh, S.; Jasra, R. V. J. Catal. 2004, 221, 234.
32. Kureshy, R. I.; Khan, N.-U. H.; Abdi, S. H. R.; Singh, S.; Ahmed, I.; Jasra, R. V. J. Mol. Catal. A: Chem, 2004, 218, 141.
33. Kureshy, R. I.; Khan, N.-U. H.; Abdi, S. H. R.; Singh, S.; Ahmad, I.; Jasra, R. V.; Vyas, A. P. J. Catal. 2004, 224, 229.
34. Dominguez, I.; Fornes, V.; Sabater, M. J. J. Catal. 2004, 228, 92.
35. Silva, A. R.; Vital, J.; Figueiredo, J. L.; Freire, C.; de Castro, B. New J. Chem. 2003, 27, 1511.
36. Smith, K.; Liu, S.; El-Hiti, G. A. Catal. Lett. 2004, 98, 95.
37. Kureshy, R. I.; Khan, N.-u. H.; Abdi, S. H. R.; Ahmed, I.; Singh, S.; Jasra, R. V. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 203, 69.
38. Kureshy, R. I.; Khan, N. H.; Abdi, S. H. R.; Ahmad, I.; Singh, S.; Jasra, R. V. Catal. Lett. 2003, 91, 207.
39. Bu, J.; Judeh, Z. M. A.; Ching, C. B.; Kawi, S. Catal. Lett. 2003, 85, 183.
40. Park, D.-W.; Choi, S.-D.; Choi, S.-J.; Lee, C.-Y.; Kim, G.-J. Catal. Lett. 2002, 78, 145.
41. Xiang, S.; Zhang, Y.; Xin, Q.; Li, C. Chem. Commun. 2002, 2696.
42. Salavati-Niasari, M.; Farzaneh, F.; Ghandi, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 186, 101.
43. Heckel, A.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 913.
44. Bigi, F.; Moroni, L.; Maggi, R.; Sartori, G. Chem. Commun. 2002, 716.
45. Song, Y.; Yao, X.; Chen, H.; Pan, G.; Hu, X.; Zheng, Z. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 870.
46. Kureshy, R. I.; Khan, N.-u. H.; Abdi, S. H. R.; Patel, S. T.; Jasra, R. V. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 433.
47. Kureshy, R. I.; Khan, N.-u. H.; Abdi, S. H. R.; Patel, S. T.; Jasra, R. V. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2915.
48. Schuster, C.; Mollmann, E.; Tompos, A.; Holderich, W. F. Catal. Lett. 2001, 74 (1-2), 69.
49. Smith, K.; Liu, C.-H. Chem. Commun. 2002, 886.
50. Sellner, H.; Karjalainen, J. K.; Seebach, D. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2873.
51. Reger, T. S.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6929.
52. Canali, L.; Cowan, E.; Deleuze, H.; Gibson, C. L.; Sherrington, D. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2055.
53. Piaggio, P.; McMorn, P.; Murphy, D.; Bethell, D.; Page, P. C. B.; Hancock, F. E.; Sly, C.; Kerton, O. J.; Hutchings, G. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2008.
54. Piaggio, P.; Langham, C.; McMorn, P.; Bethell, D.; Page, P. C. B.; Hancock, F. E.; Sly, C.; Hutchings, G. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 143.
55. Song, C. E.; Roh, E. J. Chem. Commun. 2000, 837.
56. Song, C. E.; Roh, E. J.; Yu, B. M.; Chi, D. Y.; Kim, S. C.; Lee, K.-J. Chem. Commun. 2000, 615.
57. Yao, X.; Chen, H.; Lu, W.; Pan, G.; Hu, X.; Zheng, Z. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10267.
58. Vankelecom, I. F. J.; Tas, D.; Parton, R. F.; Van de Vyver, V.; Jacobs, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1346.
59. Pini, D.; Mandoli, A.; Orlandi, S.; Salvadori, P. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3883.
60. Kim, G.-J.; Kim, S.-H. Catal. Lett. 1999, 57, 139.
61. Kim, G.-J. React. Kinet. Catal. Lett. 1999, 67, 295.
62. Kim, G.-J.; Shin, J.-H. Catal. Lett. 1999, 63, 205.
63. Canali, L.; Sherrington, D. C.; Deleuze, H. React. Funct. Polym. 1999, 40, 155.
64. Kim, G.-J.; Shin, J.-H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6827.
65. Pozzi, G.; Cavazzini, M.; Cinato, F.; Montanari, F.; Quici, S. Eur. J. Org. Chem. 1999, 8, 1947.
66. Piaggio, P.; McMorn, P.; Langham, C.; Bethell, D.; Page, P. C. B.; Hancock, F. E.; Hutchings, G. J. New J. Chem. 1998, 22, 1167.
67. Angelino, M. D.; Laibinis, P. E. Macromolecules 1998, 31, 7581.
68. Canali, L.; Cowan, E.; Gibson, C. L.; Sherrington, D. C.; Deleuze, H. Chem. Commun. 1998, 2561.
69. Pozzi, G.; Cinato, F. Chem. Commun. 1998, 877.
70. Fraile, J. M.; Garcia, J. I.; Massam, J.; Mayoral, J. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 136, 47.
71. De, B. B.; Lohray, B. B.; Sivaram, S.; Dhal, P. K. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1997, 35, 1809.
72. Janssen, K. B. M.; Laquiere, I.; Dehaen, W.; Parton, R. F.; Vankelecom, I. F. J.; Jacobs, P. A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3481.
73. Kureshy, R. I.; Khan, N. H.; Abdi, S. H. R.; Iyer, P. React. Funct. Polym. 1997, 34, 153.
74. Minutolo, F.; Pini, D.; Petri, A.; Salvadori, P. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2293.
75. Minutolo, F.; Pini, D.; Salvadori, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3375.
76. De, B. B.; Lohray, B. B.; Sivaram, S.; Dhal, P. K. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2105.
77. De, B. B.; Lohray, B. B.; Dhal, P. K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2371.
78. Choi, S.-D.; Kim, G.-J. Catal. Lett. 2004, 92, 35.
79. Shin, C.-K.; Kim, S.-J.; Kim, G.-J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7429.
80. White, D. E.; Jacobsen, E. N. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3633.
81. Kwon, M.-A.; Kim, G.-J. Catal. Today 2003, 87, 145.
82. Song, Y.; Chen, H.; Hu, X.; Bai, C.; Zheng, Z. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7081.
83. Kim, G.-J.; Lee, H.; Kim, S.-J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5005.
84. Welbes, L. L.; Scarrow, R. C.; Borovik, A. S. Chem. Commun. 2004, 2544.
85. Shepperson, I.; Cavazzini, M.; Pozzi, G.; Quici, S. J. Fluorine Chem. 2004, 125, 175.
86. Oh, C. R.; Choo, D. J.; Shim, W. H.; Lee, D. H.; Roh, E. J.; Lee, S.-G.; Song, C. E. Chem. Commun. 2003, 1100.
87. Song, Y.; Yao, X.; Chen, H.; Bai, C.; Hu, X.; Zheng, Z. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6625.
88. Ready, J. M.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1374.
89. Kureshy, R. I.; Khan, N. H.; Abdi, S. H. R.; Patel, S. T.; Jasra, R. V. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 179, 73.
90. Choi, S.-D.; Kim, G.-J. Stud. Surf. Sci. Catal. 2001, 135, 3638.
91. Ready, J. M.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2687.
92. Peukert, S.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 1999, 1, 1245.
93. Kim, G. J.; Park, D. W. Catal. Today 2000, 63, 537.
94. Dioos, B. M. L.; Jacobs, P. A. Appl. Catal., A 2005, 282, 181.
95. Dioos, B. M. L.; Geurts, W. A.; Jacobs, P. A. Catal. Lett. 2004, 97, 125.
96. Dioos, B. M. L.; Jacobs, P. A. Meded. - Fac. Landbouwkd. Toegepaste Biol. Wet. (Univ. Gent) 2003, 68, 127.
97. Dioos, B. M. L.; Jacobs, P. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8815.
98. Song, C. E.; Oh, C. R.; Roh, E. J.; Choo, D. J. Chem. Commun. 2000, 1743.
99. Kim, G.-J.; Shin, J.-H. Catal. Lett. 1999, 63, 83.
100. Kim, J.-H.; Kim, G.-J. Stud. Surf. Sci. Catal. 2001, 135, 3646.
101. Kim, J.-H.; Kim, G.-J. Catal. Lett. 2004, 92, 123.
102. Huang, W.; Song, Y.; Bai, C.; Cao, G.; Zheng, Z. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4763.
103. Baleizao, C.; Gigante, B.; Garcia, H.; Corma, A. Tetrahedron 2004, 60, 10461.
104. Ayala, V.; Corma, A.; Iglesias, M.; Sanchez, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 221, 201.
105. Anyanwu, U. K.; Venkataraman, D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6445.
106. Mollmann, E.; Tomlinson, P.; Holderich, W. F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 206, 253.
107. Kantam, M. L.; Choudary, B. M.; Bharathi, B. Synth. Commun. 1999, 29, 1121.
108. Kahlen, W.; Wagner, H. H.; Holderich, W. F. Catal. Lett. 1998, 54, 85.
109. Choi, T.-L.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1743.
110. Love, J. A.; Morgan, J. P.; Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4035.
111. Pollino, J. M.; Stubbs, L. P.; Weck, M. Macromolecules 2003, 36, 2230.
112. Riegler, S.; Slugovc, C.; Trimmel, G.; Stelzer, F. Macromol. Symp. 2004, 217, 231.
113. Slugovc, C.; Demel, S.; Riegler, S.; Hobisch, J.; Stelzer, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 213, 107.
114. Slugovc, C.; Demel, S.; Riegler, S.; Hobisch, J.; Stelzer, F. Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 475.
115. Slugovc, C.; Riegler, S.; Hayn, G.; Saf, R.; Stelzer, F. Macromol. Rapid Commun. 2003, 24, 435.
116. Chen, B.; Sleiman, H. F. Macromolecules 2004, 37, 5866.
117. McGarrigle, E. M.; Gilheany, D. G. Chem. Rev. 2005, 105, 1563.
118. Dalton, C. T.; Ryan, K. M.; Wall, V. M.; Bousquet, C.; Gilheany, D. G. Top. Catal. 1998, 5, 75.
119. Srinivasan, K.; Michaud, P.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2309.
120. Konsler, R. G.; Karl, J.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10780.
121. Jacobsen, E. N. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 421.
122. Nielsen, L. P. C.; Stevenson, C. P.; Blackmond, D. G.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1360.
123. Srinivasan, K.; Perrier, S.; Kochi, J. K. J. Mol. Catal. 1986, 36, 297.
124. Tokunaga, M.; Larrow, J. F.; Kakiuchi, F.; Jacobsen, E. N. Science 1997, 277, 936.
125. Campbell, E. J.; Nguyen, S. T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1221.
126. Pollino, J. M.; Nair, K. P.; Stubbs, L. P.; Adams, J.; Weck, M. Tetrahedron 2004, 60, 7205.
127. Meier, M. A. R.; Lohmeijer, B. G. G.; Schubert, U. S. Macromol. Rapid Commun. 2003, 24, 852.
128. % Mn = % Mn (calcd) × [% Cl/% Cl (calcd)].
129. Palucki, M.; McCormick, G. J.; Jacobsen, E. N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5457.
130. Aouni, L.; Hemberger, K. E.; Jasmin, S.; Kabir, H.; Larrow, J. F.; Le-Fur, I.; Morel, P.; Schlama, T. Asymmetric Catal. Ind. Scale 2004, 165.
131. Larrow, J. F.; Hemberger, K. E.; Jasmin, S.; Kabir, H.; Morel, P. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3589.
132. Carlise, J. R.; Kriegel, R. M.; Rees, W. S., Jr.; Weck, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 5550.
133. Schaus, S. E.; Brandes, B. D.; Larrow, J. F.; Tokunaga, M.; Hansen, K. B.; Gould, A. E.; Furrow, M. E.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1307.