Chemical model studies on the monoamine oxidase-B catalyzed oxidation of 4-substituted 1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridines

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 5, Issue 8, 1997, Pages 1519-1529

  Franot, Christelle ^a   Mabic, Stéphane ^a   Castagnoli Jr , Neal ^a  

^a VIRGINIA POLYTECHNIC INSTITUTE AND STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 PIPERIDEINE DERIVATIVE; AMINE OXIDASE (FLAVIN CONTAINING) ISOENZYME B;

ARTICLE; CATALYST; DRUG OXIDATION; ELECTRON TRANSPORT; IONIZATION; MODEL; REACTION ANALYSIS;

1-METHYL-4-PHENYL-1,2,3,6-TETRAHYDROPYRIDINE; CATALYSIS; ELECTRON TRANSPORT; GAS CHROMATOGRAPHY-MASS SPECTROMETRY; HYDROGEN; KINETICS; MODELS, CHEMICAL; MONOAMINE OXIDASE; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 0030813414     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(97)00101-6     Document Type: Article

References (54)

1. Kuhn, D. M.; Murphy, D. L.; Youdin, M. B. H. In Physiological and Clinical Aspects of Monoamine Oxidase. Structure and Function of Amine Oxidases; Kuhn, D. M.; Murphy, D. L.; Youdin, M. B. H., Eds.; CRC: Boca Raton, 1985; Vol 22, p 231.
2. Green, A. R.; Mitchell, B.; Tordoff, A.; Youdim, M. B. H. Br. J. Pharmacol. 1977, 60, 343.
3. McEwen, C. M.; Sasaki, G.; Jones, D. C. Biochemistry 1969, 8, 3952.
4. Dosert, P.; Strolin Benedetti, M.; Tipton, K. F. Med. Res. Rev. 1989, 9, 45.
5. Kim, J.-M.; Bogdan, M. A.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10591.
6. Silverman, R. B.; Zelechonok, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 6373.
7. Silverman, R. B.; Yamasaki, R. B. Biochemistry 1984, 23, 1322.
8. Silverman, R. B.; Zieske, P. A. Biochemistry 1985, 24, 2128.
9. Silverman, R. B.; Zieske, P. A. Biochemistry 1986, 25, 341.
10. Silverman, R. B.; Lu, X. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4129.
11. Kim, J.-M.; Bogdan, M. A.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9251.
12. Yelekci, K.; Lu, X.; Silverman, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1138.
13. Walker, M. C.; Edmondson, D. E. Biochemistry 1994, 33, 7088.
14. Kuttab, S.; Kaltutkar, A.; Castagnoli, N., Jr. Chem. Res. Toxicol. 1994, 7, 740.
15. Nimkar, S. K.; Anderson, A.; Rimoldi, J. M.; Stanton, M.; Castagnoli, K. P.; Mabic, S.; Wang, Y.-X.; Castagnoli, Jr. N. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 1013.
16. (a) Kalgutkar, A. S.; Castagnoli, K.; Hall, A.; Castagnoli, Jr. N. J. Med. Chem. 1994, 37, 944;
17. (b) Zhao, Z.; Dalvie, D.; Naiman, N.; Castagnoli, K.; Castagnoli, Jr. N., J. Med. Chem. 1992, 35, 4473.
18. Hall, L.; Murray, S.; Castagnoli, K.; Castagnoli, Jr. N. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 625.
19. Anderson, A.; Kalgutkar, A.; Castagnoli. Jr. N. Biochemistry 1996, 35, 3335.
20. Rimoldi, J. M.; Wang, Y.-X.; Nimkar, S. K.; Kuttab, S. H.; Anderson, A. H.; Burch, H.; Castagnoli, Jr. N. Chem. Res. Toxicol. 1995, 8, 703.
21. Maeda, Y.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 328; Musa, O. M.; Horner, J. H.; Shahin, H.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3862.
22. Maeda, Y.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 328; Musa, O. M.; Horner, J. H.; Shahin, H.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3862.
23. Guengerich, F. P.; Yun, C.-H.; MacDonald, L. T. J. Biol. Chem. 1996, 271, 27321.
24. Karki, S. B.; Dinnocenzo, J. P.; Jones, J. P.; Korzekwa, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3657.
25. Gessner, W.; Brossi, A.; Shen, R.-S.; Fritz, R. R.; Abell, C. W. Helv. Chem. Acta 1984, 67, 2037.
26. Kalgutkar, A. S.; Castagnoli, N., Jr. J. Med. Chem. 1992, 35, 4165.
27. Polonovski, M. Bull. Soc. Chim. 1927, 41, 1186.
28. Bai, H. Ph.D. thesis, Virginia Tech, 1991.
29. Moore, G. R.; Williams, R. J. P. Coord. Chem. Rev. 1976, 18, 125.
30. Mann, C. K.; Barnes, K. K. In Amines, Amides, and Ammonium Salts; Bard, A. J., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1970, p 279.
31. Loveland, J. W.; Dimeler, G. R. Anal. Chem. 1961, 33, 1196.
32. Korytowski, W.; Felix, C. C.; Kalyanarama, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 147, 354.
33. Peterson, L. A.; Caldera, P. S.; Trevor, A.; Chiba, K.; Castagnoli, Jr. N. J. Med. Chem. 1985, 28, 1432.
34. Kharasch, M. S.; Fono, A. J. Org. Chem. 1958, 23, 324; Kharasch, M. S.; Sosnovsky, G. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 756.
35. Kharasch, M. S.; Fono, A. J. Org. Chem. 1958, 23, 324; Kharasch, M. S.; Sosnovsky, G. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 756.
36. Sosnovsky, G. Angew. Chem. Internat. 1964, 3, 269; Easton, C. J.; Love, S. G.; Wang, P. J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 1990, 277.
37. Sosnovsky, G. Angew. Chem. Internat. 1964, 3, 269; Easton, C. J.; Love, S. G.; Wang, P. J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 1990, 277.
38. Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3271; Kochi, J. K. Tetrahedron 1962, 18, 483; Kochi, J. K.; Mains, H. E. J. Org. Chem. 1964, 30, 1862; Kochi, J. K.; Subramanian, R. V. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4855; Kochi, J. K. Science 1967, 155, 415; Kochi, J. K.; Bemis, A. Tetrahedron 1968, 24, 5099.
39. Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3271; Kochi, J. K. Tetrahedron 1962, 18, 483; Kochi, J. K.; Mains, H. E. J. Org. Chem. 1964, 30, 1862; Kochi, J. K.; Subramanian, R. V. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4855; Kochi, J. K. Science 1967, 155, 415; Kochi, J. K.; Bemis, A. Tetrahedron 1968, 24, 5099.
40. Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3271; Kochi, J. K. Tetrahedron 1962, 18, 483; Kochi, J. K.; Mains, H. E. J. Org. Chem. 1964, 30, 1862; Kochi, J. K.; Subramanian, R. V. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4855; Kochi, J. K. Science 1967, 155, 415; Kochi, J. K.; Bemis, A. Tetrahedron 1968, 24, 5099.
41. Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3271; Kochi, J. K. Tetrahedron 1962, 18, 483; Kochi, J. K.; Mains, H. E. J. Org. Chem. 1964, 30, 1862; Kochi, J. K.; Subramanian, R. V. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4855; Kochi, J. K. Science 1967, 155, 415; Kochi, J. K.; Bemis, A. Tetrahedron 1968, 24, 5099.
42. Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3271; Kochi, J. K. Tetrahedron 1962, 18, 483; Kochi, J. K.; Mains, H. E. J. Org. Chem. 1964, 30, 1862; Kochi, J. K.; Subramanian, R. V. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4855; Kochi, J. K. Science 1967, 155, 415; Kochi, J. K.; Bemis, A. Tetrahedron 1968, 24, 5099.
43. Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3271; Kochi, J. K. Tetrahedron 1962, 18, 483; Kochi, J. K.; Mains, H. E. J. Org. Chem. 1964, 30, 1862; Kochi, J. K.; Subramanian, R. V. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4855; Kochi, J. K. Science 1967, 155, 415; Kochi, J. K.; Bemis, A. Tetrahedron 1968, 24, 5099.
44. Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1958.
45. Chacon, J. N.; Chedekel, M. R.; Land, E. J.; Truscott, T. G. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 158, 63.
46. Akiyama, K.; Tero-Kubota, S.; Ikegami, Y. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3601.
47. Westheimer, F. H. Chem. Rev. 1961, 61, 265.
48. Dinnocenzo, J. P.; Banach, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8646.
49. Pitts, S. M.; Markey, S. P.; Murphy. D. L.; Weisz, A. In Recommended Practices for the Safe Handling of MPTP; Markey, S. P.; Castagnoli, Jr. N.; Trevor, A. J.; Kopin, I. J., Eds.; Academic: New York, 1995, p 703.
50. Schlesener, C. J.; Amatore, C.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3567.
51. Otroboni, S.; Caldera, P.; Trevor, A.; Castagnoli Jr., N. J. Biol. Chem. 1989, 264, 13684.
52. Yougster, S. K. Thesis, State University of New Jersey: New Brunswick, 1987, p 175.
53. Bosch, J.; Rubiralta, M.; Domingo, A.; Bolos, J.; Linares, A.; Minguillon, C.; Amat, M.; Bonjoch, J. J. Org. Chem. 1985, 50, 1516.
54. Mabic, S.; Castagnoli Jr., N. J. Mass. Spectrom., submitted.