On the dehalogenation mechanism of 4-chlorobenzoyl CoA by 4- chlorobenzoyl CoA dehalogenase: Insights from study based on the nonenzymatic reaction

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 17, 1997, Pages 3868-3877

  Zheng, Ya Jun ^a   Bruice, Thomas C ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4 CHLOROBENZOATE DEHALOGENASE; 4 CHLOROBENZOIC ACID; COENZYME A; GLUTATHIONE TRANSFERASE; LIGASE; TETRACHLOROHYDROQUINONE; THIOL ESTER HYDROLASE;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; BIODEGRADATION; BIOTECHNOLOGY; CATALYSIS; DEHALOGENATION; ENERGY; ENZYME MECHANISM; ENZYME SUBSTRATE; GAS; HYDROLYSIS; QUANTUM MECHANICS; SOLVATION;

EID: 0030921325     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja970114j     Document Type: Article

References (76)

1. (a) Fetzner, S.; Lingens, F. Microbiol. Rev. 1994, 58, 641.
2. (b) Prince, R. C. Trends Biochem. Sci. 1994, 19, 3.
3. (c) Slater, J. H., Bull, A. T.; Hardman, D. J. Biodegradation 1995, 6, 181.
4. (d) Wackett, L. P.; Logan, M. S. P.; Blocki, F. A.; Cai, B. Biodegradation 1992, 3, 19.
5. (e) Janssen, D. B.; van der Plog, J. R.; Pries, F. Environ. Health Perspect. Suppl. 1995, 103, 29.
6. (f) Leisinger, T.; Braus-Stromeyer, S. A. Environ. Health Perspect. Suppl. 1995, 103, 33.
7. Dunaway-Mariano, D.; Babbitt, P. C. Biodegradation 1994, 5, 259.
8. (a) Scholten, J. D.; Chang, K.-H.; Babbitt, P. C.; Charest, H.; Sylvestre, M.; Dunaway-Mariano, D. Science 1991, 253, 182.
9. (b) Liang, P.-H.; Yang, G.; Dunaway-Mariano, D. Biochemistry 1993, 32, 12245.
10. (c) Yang, G.; Liang, P.-H.; Dunaway-Mariano, D. Biochemistry 1994, 33, 8527.
11. (d) Taylor, K. L.; Liu, R.-Q.; Liang, P.-H.; Price, J.; Dunaway-Mariano, D.; Tonge, P. J.; Clarkson, J.; Carey, P. R. Biochemistry 1995, 34, 13881.
12. (e) Liu, R.-Q.; Liang, P.-H.; Scholten, J.; Dunaway-Mariano, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5003.
13. (a) Loffler, F.; Mueller, R.; Lingens, F. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 176, 1106.
14. (b) Loeffler, F.; Lingens, F.; Mueller, R. Biodegradation 1995, 6, 203.
15. (a) Copley, S. D.; Crooks, G. P. Appl. Environ. Microbiol. 1992, 58, 1385.
16. (b) Crooks, G. P.; Copley, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6422.
17. (c) Crooks, G. P.; Copley, S. D. Biochemistry 1994, 33, 11645.
18. (d) Crooks, G. P.; Xu, L.; Barkley, R. M.; Copley, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10791.
19. Verschueren, K. H. G.; Seljee, F.; Rozeboom, H. J.; Kalk, K. H.; Dijkstra, B. W. Nature 1993, 363, 693.
20. Lacourciere, G. M.; Armstrong, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10466. Lacourciere, G. M.; Armstrong, R. N. Chem. Res. Toxicol. 1994, 7, 122.
21. Lacourciere, G. M.; Armstrong, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10466. Lacourciere, G. M.; Armstrong, R. N. Chem. Res. Toxicol. 1994, 7, 122.
22. Zheng, Y.-J.; Ornstein, R. L. Protein Eng. 1996, 9, 231.
23. Benning, M. M.; Taylor, K. L.; Liu, R.-Q.; Yang, G.; Xiang, H.; Wesenberg, G.; Dunaway-Mariano, D.; Holden, H. M. Biochemistry 1996, 35, 8103.
24. (a) Yang, G.; Liu, R.-Q.; Taylor, K. L.; Xiang, H.; Price, J.; Dunaway-Mariano, D. Biochemistry 1996, 35, 10879.
25. (b) Taylor, K. L.; Xiang, H.; Liu, R.-Q.; Yang, G.; Dunaway-Mariano, D. Biochemistry 1997, 36, 1349.
26. (a) Bunnett, J. F.; Zahler, R. E. Chem. Rev. 1951, 49, 340. Bunnett, J. F.; Davis, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3011. Bunnett, J. F.; Snipes, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5422. Bunnett, J. F.; Garbisch, E. W., Jr.; Pruitt, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 385. Bunnett, J. F.; Merritt, W. D., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5967.
27. (a) Bunnett, J. F.; Zahler, R. E. Chem. Rev. 1951, 49, 340. Bunnett, J. F.; Davis, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3011. Bunnett, J. F.; Snipes, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5422. Bunnett, J. F.; Garbisch, E. W., Jr.; Pruitt, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 385. Bunnett, J. F.; Merritt, W. D., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5967.
28. (a) Bunnett, J. F.; Zahler, R. E. Chem. Rev. 1951, 49, 340. Bunnett, J. F.; Davis, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3011. Bunnett, J. F.; Snipes, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5422. Bunnett, J. F.; Garbisch, E. W., Jr.; Pruitt, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 385. Bunnett, J. F.; Merritt, W. D., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5967.
29. (a) Bunnett, J. F.; Zahler, R. E. Chem. Rev. 1951, 49, 340. Bunnett, J. F.; Davis, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3011. Bunnett, J. F.; Snipes, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5422. Bunnett, J. F.; Garbisch, E. W., Jr.; Pruitt, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 385. Bunnett, J. F.; Merritt, W. D., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5967.
30. (a) Bunnett, J. F.; Zahler, R. E. Chem. Rev. 1951, 49, 340. Bunnett, J. F.; Davis, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3011. Bunnett, J. F.; Snipes, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5422. Bunnett, J. F.; Garbisch, E. W., Jr.; Pruitt, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 385. Bunnett, J. F.; Merritt, W. D., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5967.
31. (b) Miller, J. Aromatic Nucleophilic Substitution; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 1968.
32. (a) Terrier, F. In Nucleophilic Aromatic Displacement: The Influence of the Nitro Group; Fever, H., Ed.; Organic Nitro Chemistry Series; VCH Publishers, Inc.: New York, 1991.
33. (b) Chupakhin, O. N.; Charushin, V. N.; van der Plas, H. C. Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen; Academic Press: San Diego, CA, 1994.
34. Zheng, Y.-J.; Ornstein, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 648.
35. Gaussian 94, Revision B.2; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
36. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
37. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
38. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley-Interscience: New York, 1986.
39. AMPAC 5.0, 1994; Semichem, 7128 Summit, Shawnee, KS 66216.
40. Stewart, J. J. P J. Comput. Chem. 1989, 10, 209, 221. Stewart, J. J. P J. Comput. Chem. 1991, 12, 320.
41. Stewart, J. J. P J. Comput. Chem. 1989, 10, 209, 221. Stewart, J. J. P J. Comput. Chem. 1991, 12, 320.
42. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
43. Zheng, Y.-J.; Merz, K. M., Jr. J. Comput. Chem. 1992, 13, 1151.
44. Hartsough, D. S.; Merz, K. M, Jr. J. Phys. Chem. 1995, 99, 384.
45. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1992, 6, 629.
46. Warshel, A.; Levitt, M. J. Mol. Biol. 1976, 103, 227. Luzhkov, V.; Warshel, A. J. Comput. Chem. 1992, 13, 199.
47. Warshel, A.; Levitt, M. J. Mol. Biol. 1976, 103, 227. Luzhkov, V.; Warshel, A. J. Comput. Chem. 1992, 13, 199.
48. Field, M. J.; Bash, P. A.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1990, 11, 700.
49. Singh, U. C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1986, 7, 718.
50. Bash, P. A.; Field, M. J.; Davenport, R. C.; Petsko, G. A.; Ringe, D.: Karplus, M. Biochemistry 1991, 30, 5826.
51. Lyne, P. D.; Mulholland, A. J.; Richards, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11345.
52. Hartsough, D.; Merz, K. M., Jr. J. Phys. Chem. 1995, 99, 11266. Merz, K. M., Jr.; Banci, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17414.
53. Hartsough, D.; Merz, K. M., Jr. J. Phys. Chem. 1995, 99, 11266. Merz, K. M., Jr.; Banci, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17414.
54. Soda, K.; Kurihara, T.; Liu, J.-Q.; Nardi-Dei, V.; Park, C.; Miyagi, M.; Tsunasawa, S.; Esaki, N. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 2097. Hisano, T.; Hata, Y.; Fujii, T.; Liu, J.-Q.; Hurihara, T.; Esaki, N.; Soda, K. J. Biol. Chem. 1996, 271, 20322.
55. Soda, K.; Kurihara, T.; Liu, J.-Q.; Nardi-Dei, V.; Park, C.; Miyagi, M.; Tsunasawa, S.; Esaki, N. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 2097. Hisano, T.; Hata, Y.; Fujii, T.; Liu, J.-Q.; Hurihara, T.; Esaki, N.; Soda, K. J. Biol. Chem. 1996, 271, 20322.
56. (a) Xun, L.; Topp, E.; Orser, C. S. J. Bacteriol. 1992, 174, 8003.
57. (b) Xun, L.; Topp, E.; Orser, C. S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 182, 361.
58. (c) Orser, C. S.; Dutton, J.; Lange, C.; Jablonski, P.; Xun, L.; Hargis, M. J. Bacteriol. 1993, 175, 2640.
59. (d) McCarthy, D. L.; Navarrete, S.; Willett, W. S.; Babbitt, P. C.; Copley, S. D. Biochemistry 1996, 35, 14634.
60. (e) Willet, W. S.; Copley, S. D. Chem. Biol. 1996, 3, 851.
61. (a) Ingemann, S.; Nibbering, N. M. M.; Sullivan, S. A.; DePuy, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6520.
62. (b) Ingemann, S.; Nibbering, N. M. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 183.
63. (c) Ingemann, S.; Nibbering, N. M. M. N. J. Chim. 1984, 8, 299.
64. (a) Simkin, B. Y.; Gluz, E. B.; Glukhovtsev, M. N.; Minkin, V. I. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1993, 284, 123.
65. (b) Dotterer, S. K.; Harris, R. L. J. Org. Chem. 1988, 53, 777.
66. (c) Bacaloglu, R.; Bunton, C. A.; Ortega, F. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1041.
67. Hiraoka, K.; Mizuse, S.; Yamabe, S. J. Chem. Phys. 1987, 86, 4102.
68. (a) Parker, A. J. Q. Rev. Chem. Soc. 1962, 16, 163.
69. (b) Jorgensen W. L. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 184.
70. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
71. Steitz, T. A.; Schulman, R. G. Ann. Rev. Biophys. Bioeng. 1982, 11, 419.
72. (a) Schrag, J. D.; Li, Y.; Wu, S.; Cygler, M. Nature 1991, 351, 761.
73. (b) Wei, Y.; Schottel, J. L.; Derewenda, U.; Swenson, L.; Patkar, S.; Derewenda, Z. S. Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 218.
74. Zheng, Y.-J.; Merz, K. M., Jr.; Farber, G. K. Protein Eng. 1993, 6, 479.
75. Lightstone, F. C.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2595.
76. Armstrong, R. N. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1994, 69, 1.