Computational and synthetic approaches for the discovery of HIV-1 integrase inhibitors

Arkivoc

Volumn 2006, Issue 7, 2006, Pages 224-244

  Barreca, Maria Letizia ^a   De Luca, Laura ^a   Ferro, Stefania ^a   Rao, Angela ^a   Monforte, Anna Maria ^a   Chimirri, Alba ^a  

^a UNIVERSITY OF MESSINA   (Italy)

Author keywords

3D pharmacophore model; DKA; Dynamics simulation; Full length IN DNA complex; HIV 1 integrase; IN inhibitors; Microwave assisted synthesis

Indexed keywords

EID: 31644434605     PISSN: 14246376     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (56)

1. Imamichi, T. Curr Pharm Des 2004, 10, 4039.
2. Anthony, N. J. Curr Top Med Chem 2004, 4, 979.
3. Billich, A. Curr Opin Investig Drugs 2003, 4, 206.
4. Pais, G. C.; Burke, T. R., Jr. Drugs Future 2002, 27, 1101.
5. Grobler, J. A.; Stillmock, K.; Hu, B.; Witmer, M.; Felock, P.; Espeseth, A. S.; Wolfe, A.; Egbertson, M.; Bourgeois, M.; Melamed, J.; Wai, J. S.; Young, S.; Vacca, J.; Hazuda, D. J. Proc Natl Acad Sci U S A 2002, 99, 6661.
6. Barreca, M. L.; Rao, A.; De Luca, L.; Zappala, M.; Gurnari, C.; Monforte, P.; De Clercq, E.; Van Maele, B.; Debyser, Z.; Witvrouw, M.; Briggs, J. M.; Chimirri, A. J Chem Inf Comput Sci 2004, 44, 1450.
7. Barreca, M. L.; Ferro, S.; Rao, A.; De Luca, L.; Zappalà, M.; Monforte, A. M.; Debyser, Z.; Witvrouw, M.; Chimirri, A. J Med Chem 2005, Asap article.
8. De Luca, L.; Pedretti, A.; Vistoli, G.; Barreca, M. L.; Villa, L.; Monforte, P.; Chimirri, A. Biochem Biophys Res Commun 2003, 310, 1083.
9. De Luca, L.; Vistoli, G.; Pedretti, A.; Barreca, M. L.; Chimirri, A. Biochem Biophys Res Commun 2005, 336, 1010.
10. Pais, G. C.; Zhang, X.; Marchand, C.; Neamati, N.; Cowansage, K.; Svarovskaia, E. S.; Pathak, V. K.; Tang, Y.; Nicklaus, M.; Pommier, Y.; Burke, T. R., Jr. J Med Chem 2002, 45, 3184.
11. Nicklaus, M. C.; Neamati, N.; Hong, H.; Mazumder, A.; Sunder, S.; Chen, J.; Milne, G. W.; Pommier, Y. J Med Chem 1997, 40, 920.
12. Zhuang, L.; Wai, J. S.; Embrey, M. W.; Fisher, T. E.; Egbertson, M. S.; Payne, L. S.; Guare, J. P., Jr.; Vacca, J. P.; Hazuda, D. J.; Felock, P. J.; Wolfe, A. L.; Stillmock, K. A.; Witmer, M. V.; Moyer, G.; Schleif, W. A.; Gabryelski, L. J.; Leonard, Y. M.; Lynch, J. J., Jr.; Michelson, S. R.; Young, S. D. J Med Chem 2003, 46, 453.
13. Sybyl 6.9; Tripos Associate Inc.: St. Louis, M., 2003.
14. Hazuda, D. J.; Felock, P.; Witmer, M.; Wolfe, A.; Stillmock, K.; Grobler, J. A.; Espeseth, A.; Gabryelski, L.; Schleif, W.; Blau, C.; Miller, M. D. Science 2000, 287, 646.
15. Wai, J. S.; Egbertson, M. S.; Payne, L. S.; Fisher, T. E.; Embrey, M. W.; Tran, L. O.; Melamed, J. Y.; Langford, H. M.; Guare, J. P., Jr.; Zhuang, L.; Grey, V. E.; Vacca, J. P.; Holloway, M. K.; Naylor-Olsen, A. M.; Hazuda, D. J.; Felock, P. J.; Wolfe, A. L.; Stillmock, K. A.; Schleif, W. A.; Gabryelski, L. J.; Young, S. D. J Med Chem 2000, 43, 4923.
16. Dayam, R.; Neamati, N. Curr Pharm Des 2003, 9, 1789.
17. Lipinski, C. A.; Lombardo, F.; Dominy, B. W.; Feeney, P. J. Adv Drug Deliv Rev 2001, 46, 3.
18. Dayam, R.; Sanchez, T.; Clement, O.; Shoemaker, R.; Sei, S.; Neamati, N. J Med Chem 2005, 48, 111.
19. Johnson, A. A.; Marchand, C.; Pommier, Y. Curr Top Med Chem 2004, 4, 1059.
20. Hazuda, D. J.; Young, S. D.; Guare, J. P.; Anthony, N. J.; Gomez, R. P.; Wai, J. S.; Vacca, J. P.; Handt, L.; Motzel, S. L.; Klein, H. J.; Dornadula, G.; Danovich, R. M.; Witmer, M. V.; Wilson, K. A.; Tussey, L.; Schleif, W. A.; Gabryelski, L. S.; Jin, L.; Miller, M. D.; Casimiro, D. R.; Emini, E. A.; Shiver, J. W. Science 2004, 305, 528.
21. Debyser, Z.; Cherepanov, P.; Pluymers, W.; De Clercq, E. Methods Mol Biol 2001, 160, 139.
22. Witvrouw, M.; Van Maele, B.; Vercammen, J.; Hantson, A.; Engelborghs, Y.; De Clercq, E.; Pannecouque, C.; Debyser, Z. Curr Drug Metab 2004, 5, 291.
23. Zheng, R.; Jenkins, T. M.; Craigie, R. Proc Natl Acad Sci U S A 1996, 93, 13659.
24. Lee, S. P.; Xiao, J.; Knutson, J. R.; Lewis, M. S.; Han, M. K. Biochemistry 1997, 36, 173.
25. Engelman, A.; Craigie, R. J Virol 1992, 66, 6361.
26. J. Kulkosky, K. S. J., R.A. Katz, J.P. Mack and A.M. Skalka. Mol. Cell. Biol 1992, 12, 2331.
27. Polard, P.; Chandler, M. Mol Microbiol 1995, 15, 13.
28. Vink, C.; Oude Groeneger, A. M.; Plasterk, R. H. Nucleic Acids Res 1993, 21, 1419.
29. Chow, S. A.; Vincent, K. A.; Ellison, V.; Brown, P. O. Science 1992, 255, 723.
30. Bushman, F. D.; Engelman, A.; Palmer, I.; Wingfield, P.; Craigie, R. Proc Natl Acad Sci U S A 1993, 90, 3428.
31. Dyda, F.; Hickman, A. B.; Jenkins, T. M.; Engelman, A.; Craigie, R.; Davies, D. R. Science 1994, 266, 1981.
32. Bujacz, G.; Alexandratos, J.; Qing, Z. L.; Clement-Mella, C.; Wlodawer, A. FEBS Lett 1996, 398, 175.
33. Maignan, S.; Guilloteau, J. P.; Zhou-Liu, Q.; Clement-Mella, C.; Mikol, V. J Mol Biol 1998, 282, 359.
34. Goldgur, Y.; Craigie, R.; Cohen, G. H.; Fujiwara, T.; Yoshinaga, T.; Fujishita, T.; Sugimoto, H.; Endo, T.; Murai, H.; Davies, D. R. Proc Natl Acad Sci U S A 1999, 96, 13040.
35. Greenwald, J.; Le, V.; Butler, S. L.; Bushman, F. D.; Choe, S. Biochemistry 1999, 38, 8892.
36. Eijkelenboom, A. P.; Lutzke, R. A.; Boelens, R.; Plasterk, R. H.; Kaptein, R.; Hard, K. Nat Struct Biol 1995, 2, 807.
37. Eijkelenboom, A. P.; Sprangers, R.; Hard, K.; Puras Lutzke, R. A.; Plasterk, R. H.; Boelens, R.; Kaptein, R. Proteins 1999, 36, 556.
38. Lodi, P. J.; Ernst, J. A.; Kuszewski, J.; Hickman, A. B.; Engelman, A.; Craigie, R.; Clore, G. M.; Gronenborn, A. M. Biochemistry 1995, 34, 9826.
39. Cai, M.; Huang, Y.; Caffrey, M.; Zheng, R.; Craigie, R.; Clore, G. M.; Gronenborn, A. M. Protein Sci 1998, 7, 2669.
40. Cai, M.; Zheng, R.; Caffrey, M.; Craigie, R.; Clore, G. M.; Gronenborn, A. M. Nat Struct Biol 1997, 4, 567.
41. Chen, J. C.; Krucinski, J.; Miercke, L. J.; Finer-Moore, J. S.; Tang, A. H.; Leavitt, A. D.; Stroud, R. M. Proc Natl Acad Sci U S A 2000, 97, 8233.
42. Wang, J. Y.; Ling, H.; Yang, W.; Craigie, R. Embo J 2001, 20, 7333.
43. Bujacz, G.; Jaskolski, M.; Alexandratos, J.; Wlodawer, A.; Merkel, G.; Katz, R. A.; Skalka, A. M. Structure 1996, 4, 89.
44. W.L. DeLano, T. P. M. G. S. o. W. W. W. A. f. h. w. p. o.
45. Heuer, T. S.; Brown, P. O. Biochemistry 1998, 37, 6667.
46. Jenkins, T. M.; Esposito, D.; Engelman, A.; Craigie, R. Embo J 1997, 16, 6849.
47. Gerton, J. L.; Ohgi, S.; Olsen, M.; DeRisi, J.; Brown, P. O. J Virol 1998, 72, 5046.
48. Lutzke, R. A.; Plasterk, R. H. J Virol 1998, 72, 4841.
49. Brigo, A.; Lee, K. W.; Fogolari, F.; Mustata, G. I.; Briggs, J. M. Proteins 2005, 59, 723.
50. Brigo, A.; Lee, K. W.; Iurcu Mustata, G.; Briggs, J. M. Biophys J 2005, 88, 3072.
51. Lee, M. C.; Deng, J.; Briggs, J. M.; Duan, Y. Biophys J 2005, 88, 3133.
52. Barreca, M. L.; Lee, K. W.; Chimirri, A.; Briggs, J. M. Biophys J 2003, 84, 1450.
53. Laboulais, C.; Deprez, E.; Leh, H.; Mouscadet, J. F.; Brochon, J. C.; Le Bret, M. Biophys J 2001, 81, 473.
54. Weber, W.; Demirdjian, H.; Lins, R. D.; Briggs, J. M.; Ferreira, R.; McCammon, J. A. J Biomol Struct Dyn 1998, 16, 733.
55. Kalé, L.; Bhandarkar, R.; Brunner, M.; Gursoy, R.; Krawetz, A.; Phillips, N.; Shinozaki, J.; Varadarajan, A.; Schulten, K. J. Comput. Phys. 1999, 151, 286.
56. Pedretti, A.; Villa, L.; Vistoli, G. J Mol Graph Model 2002, 21, 47.